QUIMICA ORGANICA

ALCOHOLES, FENOLES, ALDEHIDOS, ACETONAS,

ACIDO CARBOXILICO, ESTERES, AMINAS
Un alcohol tiene el grupo funcional –OH pegado al
carbón alifático carbon. Fórmula general: R-OH

Un fenol tiene un grupo –OH en el anillo de

benceno.

Un éter tiene el grupo funcional:

Fórmula general: R-O-R’
EJEMPLOS DE ALCOHOLES
 PROPIEDADES FISICAS DE ALCOHOLES
El grupo –OH es polar y capaz de formar enlaces de
hidrógeno.
Esto permite que alcoholes de bajo peso molecular sean
solubles en agua.
Ejemplo: Enlaces de hidrógeno en una solución agua-
metanol
 ALCOHOLES IMPORTANTES
Metanol (alcohol de madera): CH3OH

Producción:

Usado como solvente

Tóxico; si se ingiere puede causar ceguera y/o

muerte.
 ALCOHOLES IMPORTANTES
Etanol (alcohol etílico, alcohol de grano):
CH3CH2OH

Producido comercialmente de etileno y a través de

la fermentación biológica (levadura) de
carbohidratos

Usado como solvente, combustible (gasohol), y se

encuentra en las bebidas alcohólicas

Moderadamente tóxico
METODOS DE PRODUCCION DE ETANOL
Hidratación de etileno:

Fermentación de levadura de carbohidratos:

 ALCOHOLES IMPORTANTES
2-Propanol (alcohol isopropílico) es el componente
principal de alcohol para fricciones( rubbing alcohol).

1,2,3-Propanetriol (glicerol) es usado como agente

para humedecer las comidas (no-toxico) y por sus
propiedades suavizantes al tacto (jabones).
 ALCOHOLES
Anti-congelantes
1,2-etanodiol (etileno de glicol)
ethylene glycol

1,2-propanodiol (propileno de glicol)

ALCOHOLES
 FENOLES
En soluciones diluídas, se usan como desinfectantes.
 FENOLES
Derivados de fenol usados como preservativos
(antioxidantes) de alimentos.
 ALDEHIDOS Y ACETONAS

El grupo carbonilo:

Aldehídos tienen por lo menos 1 hidrógeno unido al

grupo carbonilo.

Acetonas tienen 2 carbonos unidos al grupo

carbonilo.
 ALDEHIDOS Y ACETONAS

Formaldehído
Gas a temperatura ambiente
Se usa como esterilizador
Líquido para embalzamar
Material inicializador en la formación de plásticos
como Formica y Bakelita
 ALDEHIDOS Y ACETONAS
Acetona
 Solvente orgánico
 Usado como removedor de esmalte de uñas
 Miscible con agua
 ALDEHIDOS Y ACETONAS
Progesterona y testosterona (hormona femenina y
masculina) son acetonas.
 ALDEHIDOS Y ACETONAS
Algunos aldehídos y acetonas emanan fragancias
agradables y se usan para impatir sabor.
Vanillin (vainilla)
Cinnamaldehyde (cinnamon o canela)
Citral (sabor cítrico)
Camphor (olor medicinal)
ALDEHIDOS Y ACETONAS
ALDEHIDOS Y ACETONAS
ALDEHIDOS Y ACETONAS
 ACIDOS CARBOXILICOS
El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es el
grupo carboxílo.
EJEMPLOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
EJEMPLOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
 SALES DE ACIDOS CARBOXILICOS
Sales de Na+ y K+ compuestas por cadenas largas de
acidos carboxilicos se usan como jabones (esterarato de
sodio : sodium stearate).
Propanoato de calcio y sodio se usan como
preservativos en productos de panaderías.
Benzoato de sodio es usado como preservativo en
ketchup y sodas.
Zinc 10-undecylenate es usado para tratar el pie de
atleta.
 SALES DE ACIDOS CARBOXILICOS
Una mezcla de citrato de sodio y ácido cítrico es usada
como buffer para controlara el pH.
El buffer se puede encontrar en:
Jelly (Jaleas)
Ice cream (Mantecado)
Candy (Dulces)
Whipped cream (Crema Batida)
Medicinas
Sangre humana para transfusiones (también como
anticoagulante)
 ESTERES CARBOXILICOS
El grupo funcional para esteres tiene un enlace
entre el carbón del grupo carbonilo y el átomo de
oxígeno.
 ESTERES CARBOXILICOS
El grupo funcional en los esteres es una estructura
molecular importante en grasas, aceites y otros
lípidos.
También es encontrado en frutas y flores.
Muchos esteres poseen fragancias agradables.
Son usados como agentes de sabor en comidas y
de fragancias en productos para el cuidado
personal.
 ESTERES CARBOXILICOS
Ejemplos:
 ANHIDRURO FOSFORICO
• Adenosine diphosphate (ADP) y
adenosine triphosphate (ATP) son dos
anhidruros fosfóricos de gran
importancia biológica .
• Adenosine triphosphate (ATP) es la
molécula que almacena la energía que
necesitamos para realizar todos los
mecanismos fisiológicos . Está
presente en el citoplasma y
nucleoplasma de cada célula.
• Adenosine diphosphate (ADP) es una
molécula importante proque forma
parte del metabolismo celular para
generar energía. Esta se convierte en
adenosine triphosphate (ATP). La
conversión recíproca entre ambas es
crítica para mantener los niveles de
enrgía en las células.
 AMINAS

Aminas son derivados de amonia, NH3, donde uno o más

átomos de hidrógeno han sido reemplazados por un grupo
orgánico (R).
 EJEMPLOS DE AMINAS

Aminas de bajo peso molecular tienen un olor

parecido a pescado descompuesto (podrido).
Algunas son parcialmente responsables del olor que
emana del tejido animal cuando esta en estado de
descomposición.
 SALES DE AMINAS
Las sales de aminas son solubles en agua. Esta es una
característica muy útil cuando se administran
medicinas basadas en moléculas de aminas.
Ejemplo:
 SALES DE AMINAS
Sales de aminas cuaternarias importantes :
acetylcholine – forma parte de la transmisión de
impulsos en los nervios de una célula a otra.
benzalkonium chloride (Zephiran®) – compuesto
antiséptico que mata bacterias y hongos patogénicos
causantes de enfermedades.
 SALES DE AMINAS
benzalkonium chloride (Zephiran®)
Destruye las menbranas que cubren y
protegen a los microorganismos.
Recomendado como desinfectante de
la piel y manos previo a
procedimientos de cirugía y para
almacenamiento estéril de
instrumentos quirúrgicos.
Otros anti-infectivos :
Phemerol ®, Bactine ®, and Ceepryn®
 AMINAS NEUROTRANSMISORAS
Acetylcholine
Dopamine – sintetizada del amino
ácido tyrosine
Norepinephrine – sintetizada de la
dopamine, es asociada con
enfermedades mentales
Serotonin – sintetizada del amino
ácido tryptophan, es asociada con
enfermedades mentales
 AMINAS NEUROTRANSMISORAS
Norepinephrine (NE):
Produce sensación de euforia cuando se produce en
exceso en el cerebro.
En excesos extremos puede inducir a un estado
maniaco.
En bajas cantidades puede causar depresión.
Dopa es usado para el tratamiento de la enfermedad
de Parkinson’s .
Dopamine es usado en el tratamiento de baja presión
de la sangre.
 AMINAS NEUROTRANSMISORAS
Serotonin:
Influencia en el sueño, en la regulación de la
temperatura del cuerpo, y percepción sensorial.
Drogas imitadoras son usadas para tratar depresión,
anciedad, y desórdenes obsesivos-compulsivos.
Como bloqueadores para tratar migrañas y aliviar los
síntomas de nausea debido a quimioterapias.
 AMINAS
Epinephrine (adrenaline):
 Es más importante como hormona que como
neurotransmisor.
 Es sintetizada en la glándula adrenal.
 Actúa para aumentar el nivel de glucosa en la sangre para
obtener un arranque “burst” de energía.
 Se libera en respuesta a dolor, coraje, o miedo.
 Aumenta la presión de la sangre al aumentar la fuerza de las
contracciones del corazón y contrayendo vasos periferales
sanguíneos.
 Es un componente de anestecia local injectable.
 Usado para reducir hemorragias, tratar ataques de asmas
 AMINAS
Amphetamines:
 Es un poderoso estimulante del sistema nervioso central.
 Aumenta los niveles de glucosa en la sangre.
 Aumenta el pulso y la presión en la sangre.
 Son adictivas y se concentran en el cerebro y sistema nervioso.
 Produce largos períodos de soñolencia, pérdida de peso, y
paranoia.
 Al descontinuar su uso, hace que el usuario busque otras drogas
para compensar el “crash”.
 AMINAS
Alkaloids:
 Clase de compuestos orgánicos que contiene
nitrógeno que se obtienen de plantas.
 Ejemplos:
 Nicotine:

 Se encuentra en el tabaco.

 En pequeñas dósis es un estimulante.

 Su uso forma hábito.

 La adicción expone a su usuarion a

sustancias tóxicas (tars, carbon monoxide,

polycyclic carcinogens).
 AMINAS
Caffeine:
Se encuentra en el café, cola, té, chocolate, y cocoa.
Es un estimulante de los sistemas respiratorio y
nervioso central.
Puede tener efectos secundarios como nerviosismo e
insomnia.
Sirve como un diurético.
No es recomendable en mujeres en gestación porque
entra en el torrente sanguíne, cruza la placenta y llega
al feto.
 AMINAS
Quinine es usada para tratar la malaria.
Atropine es usada en preparaciones pre-operatorias
para:
 Relajar los músculos
 Reduce la secreción de saliva en pacientes que van a ser

operados.
 Dilata la pupila del ojo en durante examinaciones

especiales del ojo.

 AMINAS
Opium:
Se extrae de la planta “poppy” (tipo
de amapola).
Usado como droga para tratar el
dolor.
Contains numerosos alkaloides (e.g.
morphine y codeine):
 Son depresivos del sistema nervioso
central.
 Ejercen un efecto relajante en el
cuerpo.
 Ayuda a controlar la tós (e.g. codeine en
antitusivos y expectorantes).
 Todos son adictivos.
 AMINAS
Heroin:
Es un derivado de la morfina “morphine”.
Crea adicción severa.
 QUIMICA ORGANICA
ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES