CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS
 CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples

Monosacáridos que se encuentran en el Ser Humano:

Gliceraldehido triosa
Eritrosa tetrosa
Ribosa pentosa
Glucosa hexosa
Sedoheptulosa heptosas
Äcido neuramínico nonosas
 CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico

O
C H
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2 OH

D-Glucosa
 CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples
Aldotriosas
O O
O C H C H
C H H C OH O HO C H
H C OH -O-P-OH
CH2 OH CH2 OH
HO C H D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
OH
H C OH
Cetotriosas
H C OH
CH2 OH CH2 OH

D-Glucosa C O
Vía Glucólisis CH2 OH
Vía de la Pentosa-fosfato Dihidroxicetona
 CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico

O O β - D-Ribofuranosa
C H C H Presente en:
H C OH H C OH * Nucleósidos
H C OH H C OH * Nucleótidos
CH2 OH H C OH * Ac. Ribonucleico
* Coenzimas como:
D-Eritrosa-4-fosfato CH2 OH
ATP, NAD, NADP,
Intermediario del ciclo D-Ribosa flavoproteínas.
de las Pentosas.
*Intermediario de la
Vía de la Pentosa –
fosfato.
 CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico

O CH2 OH
C H C O
H C OH H C OH D-Ribulosa
H C OH 1,5 bifosfato
H C OH
H C OH
CH2 OH
CH 2 OH Fotosíntesis
D-Ribulosa
2 desoxi-D-Ribosa
*Intermediario de la Vía
Presente en el Ac. Desoxiribonucleico de la Pentosa – fosfato.
(ADN)
 CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico

O
O
C H
C H
HO C H
H C OH
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2 OH
CH2 OH

D-Arabinosa D-Xilosa

Presente en el bacilo tuberculoso

 CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico

O
C H CH2 OH
HO C H C O
HO C H HO C H
H C OH H C OH
CH2 OH CH2 OH

D-Lixosa D-Xilulosa

Constituyente de una Intermediario en la

lixoflavina vía del Ac urónico
 CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico

CH2 OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2 OH

D-Fructosa
Presente en la miel y en la
caña de azúcar.
Glucosa
 CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
O
O Lactosa
C H
C H
HO C H
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2 OH
CH 2 OH
D-Manosa
D-Galactosa

Imposibilidad de
metabolizar:

* Galactosemia
* Cataratas
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Monosacáridos de Interés biológico
* Combustible principal
* Transportada a todos
O los tejidos.
C H
H C OH
HO C H Hiperglicemia

H C OH
H C OH
Glucosuria
CH 2 OH

D-Glucosa
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Tautomería cetoenólica

HO H O
CH2 OH C C H
C O C OH H C OH
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH H C OH
CH2 OH CH 2 OH CH2 OH

D-Fructosa Enodiol D-Glucosa

 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Tautomería cetoenólica

O HO H
C H C CH2 OH
H C OH C OH C O
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH
H C OH
CH2 OH
CH2 OH CH2 OH
D-Glucosa Enodiol D-Fructosa
 CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples
HOH 2 C
O
o
C H
1
H C OH OHOH OH α-anómero
HO C H OH
α- D-glucopiranosa
H C OH
H C OH HOH 2 C
CH 2 OH o β-anómero
OH

D-Glucosa OHOH
OH
β-D-glucopiranosa
CARBOHIDRATOS
HOH 2 C
o

OHOH OH
OH
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Formación de Hemiacetales
HOH2 C
o
1
α-anómero
OHOH OH
OH
α- D-glucopiranosa
HOH2 C
o
OH β-anómero

OHOH
OH
β-D-glucopiranosa
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos

Las reacciones de carbohidratos pueden involucrar

formas de cadena abierta, furanosa ó piranosa.

Reducción de Carbohidratos
* El grupo carbonilo de la forma H O
abierta se reduce a un alcohol. C CH2 OH

H C OH H C OH
NaBH4
* El producto es un polialcohol HO C H HO C H
llamado alditol. H C OH H C OH

H C OH H C OH
* El alditol no tiene un grupo CH 2 OH CH2 OH
carbonilo por lo que no puede D-Glucosa D-Glucitol
ciclar a hemiacetal. ó Sorbitol
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos

REDUCCIÓN
CH2 OH
* Cada aldosa origina un
C O D-Sorbitol
polialcohol por Reducción.
+2 H
HO C H
Glucosa Glucitol ó Sorbitol H C OH D-Manitol
Manosa Manitol
H C OH

* Una cetosa forma dos CH2 OH Son Epímeros

D-Fructosa
alcoholes debido a la
aparición de un nuevo Alcoholes con importancia biológica:
átomo de C asimétrico.
Glicerol
Gliceraldehído y Glicerol Ribitol
Dihidroxicetona Inositol (formas parte de los fosfolípidos)
 CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples

O
β-anómero C H α-anómero

HOH2 C H C OH HOH 2 C
o HO C H o
OH
1
1 H C OH
OHOH OHOH OH
H C OH
OH OH
CH 2 OH
β-D-glucopiranosa α- D-glucopiranosa
D-Glucosa
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
OXIDACIÓN con agentes suaves Ac. Aldónico
O
O
C OH
COOH
C H
H C OH
H C OH Br/H2O
HO C H
HO C H (Ag(NH3)+2
H C OH
H C OH
Con frecuencia Carboxilo H C OH
H C OH de los Ac Aldónicos
reacciona con el OH en 5
CH2 OH
CH 2 OH y origina: Lactonas
D-Glucosa Ac. D-Glucónico

Los azúcares susceptibles de ser oxidados por agentes oxidantes suaves

como el Reactivo de Tollens (Ag(NH3)+2. Se denominan Azúcares Reductores.
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos

OXIDACIÓN con agentes fuertes Ac. Aldárico

O O
C H C OH
H C OH H C OH
HNO3
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH 2 OH COOH

D-Glucosa Ac. D-Glucárico

 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
OXIDACIÓN con enzimas
O
O
C H
C H HOOC
HOH 2C
H C OH o
H C OH OHLipos
HO C H
enzimas
HO C H OHOH
H C OH H C OH OH
H C OH H C OH Ac. D-Glucourónico

CH2 OH COOH
D-Glucosa
El ácido glucourónico se une por enlace acetal con sustancias liposolubles ,
lo que facilita su solubilización en agua.
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
O
OXIDACIÓN C OH
Ac. Aldónico
H C OH
HO C H
Ac. Aldárico
O 2 O O
/ H H C OH
Br C OH
C H H C OH
H C OH
H C OH CH2 OH
HO C H
HNO3 Ac. D-Glucónico
H C OH
HO C H
Ac.Urónico O H C OH
H C OH enz C H COOH
ima
s H C OH
H C OH Ac. D-Glucárico
HO C H
CH 2 OH
H C OH
H C OH
COOH Ac. D-Glucourónico
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Esterificación
O
OH P OHOH2 C
HOH2 C OH o
o + H 2O
OHOH OH
OHOH OH + H3PO4 OH
OH α- D-glucopiranosil- 6-fosfato
α- D-glucopiranosa
HOH2 C
o + H2O
O

OHOH OHO P OH
Las formas biológicamente activas de
OH
lo glúcidos son ésteres fosfóricos. OH
α- D-glucopiranosil-1-fosfato
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Formación de Glicósidos
HOH2 C
o
Hemiacetal
HOH2 C
OHOH OH
o
OH
HO-R
OHOH OH
OH
α- D-glucopiranosa
HOH 2 C HOH2 C Acetal
o o
El acetal No presenta
Mutarrotación OHOH OH O OHOH OH
OH OH Glucósidos
+ H 2O
 CARBOHIDRATOS
ÓSIDOS

Resultan de la asociación de varias moléculas de osas, a veces con

sustancias No glucídicas (Metanol)

* Oligosacáridos ( 2 a 10 monómeros)
Holósidos
* Polisacáridos * Homopolisacáridos
(Holosacáridos) (más de 10
* Heteropolisacáridos
ÓSIDOS monómeros)

Heterósidos * Péptidoglicanos
(Heterosacáridos) * Glucoproteínas
* Proteoglicanos