Química orgánica

Hidrocarburos

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 HIDROCARBUROS

➢ Son compuestos orgánicos que sólo

contienen átomos de carbono y de
hidrógeno.
➢ La fórmula general de un
hidrocarburo es:

Cn H2n+2-2d-4t
d: número de enlaces dobles
t: número de enlaces triples

➢ Los enlaces covalentes entre

átomos de carbono pueden los
sencillos, dobles o triples. ser
➢ Los hidrocarburos se pueden obtener
a partir de fuentes naturales como el
petróleo, gas natural, hulla, etc.
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 Clasificación de los
hidrocarburos
HIDROCARBUROS

Cx Hy

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS Benceno

(C6H6)

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFÁTICOS

CÍCLICOS

Etano (C2H6) Eteno (C2H4) Etino (C2H2) Ciclobutano (C4H8)

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

ALCANOS
✓ Son hidrocarburos saturados que solo poseen enlaces
simples, poseen poca afinidad para reaccionar a
temperatura ambiental, resisten al ataque de ácidos
fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se
denominan parafinas.

✓ Tipo de enlace: (simple)

✓ Fórmula general: n= 1, 2, 3, 4, ……
CnH2n+2

✓ Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual

depende del número de átomos de carbono, y luego se
agrega el sufijo ano
Prefijo (NºC) ANO 4
Prefijos “IUPAC” que se usarán para nombrar
Compuestos Orgánicos.

Nº Prefijo Nº Prefijo Nº Prefijo

átomos átomos átomos

1 Met 6 Hex 11 Undec

2 Et 7 Hept 12 Dodec

3 Prop 8 Oct 19 Nonadec

4 But 9 Non 20 Eicos

5 Pent 10 Dec 30 Triacont

5
Alcanos de cadena lineal:
Nº de C Estructura
Nombre
1 Metano CH4
2 Etano CH3 – CH3
3 Propano CH3 – CH2 – CH3
4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3
5 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3
6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3
7 CH3 – (CH2)5 – CH3
8 Heptano
Octano CH3 – (CH2)6 – CH3
9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3
10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3
11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3
12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3
13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3
Grupo Alquilo (R - )
Resultan de quitar un hidrógeno a un alcano para que
entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una
especie química propiamente dicha pero son útiles para
propósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la
terminación “ano” por il(o).
Ejemplo:
Alcano Alquilo
CH4 Metano CH3 – Metil

CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – Etil

CH3 – CH2 – CH2 –

Propil

CH3 – CH2 – CH3 Propano

CH3
ALQUENOS
✓ Son hidrocarburos insaturados que presentan un
doble enlace carbono-carbono (C=C). Llamados también
olefinas.

✓ Tipo de enlace: (doble)

✓ Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……
CnH2n
✓ Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende
del número de átomos de carbono, y luego se agrega el
sufijo eno
Prefijo (NºC) ENO

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 Ejemplo:

Nombre Fórmula empírica Fórmula

semidesarrollada
eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2

propeno C3H6 CH2=CH-CH3

buteno C4H8 CH2=CH-CH2CH3

1-penteno CH2=CH-CH2-CH2-CH3
C 5H 1
0
2-penteno C5H10
CH3-CH=CH-CH2-CH3

1-hexeno CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
C6H12
3-hepteno
C7H 14 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

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ALQUINOS
✓ Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple
enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de
insaturación que los alquenos. Llamados también
acetilénicos.

✓ Tipo de enlace: (triple)

✓ Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……
CnH2n-2

✓ Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende

del número de átomos de carbono, y luego se agrega el

sufijo ino
Prefijo (NºC) INO
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 Ejemplo:

Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada

etino (o acetileno) C2H2 CH≡CH

propino C3H4 CH≡C-CH3

1-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH3

1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3

2-pentino C5H8 CH3-C ≡ C-CH2-CH3

1-hexino CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3

C6H10
3-heptino CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3
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NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS

Hidrocarburos Saturados: Alcanos

✓ Se escoge la cadena principal que es la cadena continua

con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o más
cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más
ramificaciones
✓ Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo
más próximo al radical, de tal manera que los radicales
estén unidos a carbono de menor numeración posible.
✓ Se nombran los radicales principalmente en orden
alfabético e indicando su posición, si un radical se
presenta más de una vez, se usan prefijo: di, tri, tetra, etc.
En el orden alfabético no se consideran los prefijos
repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación
entre números es mediante una coma (,) y la separación de
número y letra es mediante un guión (-)

✓ Finalmente se nombra la cadena principal como

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si estuviera sola.
Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para
los siguientes alcanos

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

CH3

Rpta:..................................................................

CH2 – CH3

CH3 – CH – CH2 – CH – CH3

CH3
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Rpta:..................................................................
Hidrocarburos Insaturados

A. ALQUENOS
✓ Se escoge la cadena más larga y continua que contenga
el máximo número de dobles enlaces y se empieza a
numerar del extremo más cercano al doble enlace.
✓ Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las
terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc.
✓ Si las posiciones del doble enlace son equivalentes la
numeración empieza por el extremo más cercano a otro
doble enlace y si no existe otro doble enlace, se

enumerará por el extremo más cercano a un radical.

Ejemplo:

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3

Rpta:..................................................................
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 CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH3

CH3

Rpta:.................................................................
B. ALQUINOS
.
✓ Se elige como cadena principal la cadena más larga
que contenga el mayor número de enlaces triple.
✓ La cadena se enumera desde el extremo más cercano
al triple enlace y la posición del triple enlace se indica
mediante el localizador más bajo posible.
Ejemplo:
CH C – CH2 – CH – CH3

CH – CH3
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Rpta:..................................................................
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas,
formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena
lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el
nombre de ciclos. Los ciclos también pueden presentar
insaturaciones.
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los
hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo
número de átomos de carbono, pero anteponiendo el
prefijo «-ciclo»
Ejemplo:

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Nombrar:

……………………….. ……………………….. ………………………..

……………………….. ……………………….. 17
………………………..
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos
tienen olor a especias. Actualmente el término aromático se
emplea para referirse al benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con él. El Benceno, es el
miembro más simple, exhibe la característica estructural
común, es líquido incoloro de olor característico y sabor a
quemado, de fórmula C6H6.
El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se
expresa de uno de estos tres modos:

(formas resonantes)

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NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el
nombre del sustituyente en benceno

Algunos derivados monosustituidos del benceno

tienen nombres comunes ampliamente aceptados

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DERIVADOS DISUSTITUIDOS
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno
1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para
(benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los
sustituyentes en el anillo.

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DERIVADOS POLISUSTITUIDOS
En el caso de que haya más de dos sustituyentes, estos
recibirán los números localizadores más bajos y se nombrarán
por orden alfabético.
Ejemplo:

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

Son compuestos formados por dos o más anillos bencénicos.

También se le llama hidrocarburos aromáticos polinucleares.

NAFTALENO (C10H8)

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ANTRACENO (C14H10) FENANTRENO (C14H10)

COMPUESTOS AROMÁTICOS
HETEROCÍCLICOS
Los compuestos orgánicos heterocíclicos tienen estructuras
cíclicas en las cuales uno o varios de lo átomos del anillo
son elementos diferentes del carbono

Furano Piridina Pirrol

Tiofeno 23