Вы находитесь на странице: 1из 13

Предельные

углеводороды
Предельные углеводороды
– это органические вещества, в молекулах которых
валентные связи С-атомов насыщены до предела.

CnH2n+2 CxHy CnH 2n


+6

происходит sp3
гибридизация, с
образованием
4-х гибридных
облаков,
направленных к
вершинам
тетраэдра.
Например:
СН4 – метан

Н
Н
Н
1. Выбрать наиболее длинную цепь С-атомов.
Заместители
2. Пронумеровать её с той стороны, где ближе метил пропил
расположен заместитель.
этил бутил
3. Назвать вещество:
a. Перечислить заместители
в алфавитном порядке,
показывая номер
С-атома, с которым они
связаны.
b. При наличии более одного,
сходных по строению
заместителей перед их
названием пишется ди, три,
тетра и т.д.
c. Назвать основную цепь С-атомов.

2,2,5-триметил
2,2,5-триметил-4-этил-
Изомеры – это органические вещества, имеющие
одинаковый качественный и количественный состав, но
разное строение молекул, а, следовательно, разные свойства
Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
Н Н
Н С Н Н
Н С С С С С С Н Н С С С С С Н
Н С С С С Н
Н С С С С С Н
Н Н Н Н Н Н Н С Н Н Н Н С Н Н Н Н С Н Н
Н Н Н
Н
Н Н Н
Н Н

Гомологи – это органические вещества, имеющие


подобное строение и подобные химические свойства, но
отличающиеся на одну или несколько групп –СН2–.
СН2 – гомологическая разность.
Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
Н С С С С С С Н Н С С С С С С С Н Н С С С С С С С С Н
Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
Н
Н С Н
Н
Н Н
Н С С Н
Н Н
Н Н Н
Н С С С Н
Н Н Н
Н Н Н Н Н Н Н
Н С С С Н
Н С С С С Н Н С Н
Н Н
Н Н Н Н Н
Н Н Н Н Н
Н Н
Н Н Н Н Н Н С Н
Н С С С С Н
Н С С С С С Н Н С С С Н
Н С Н Н
Н Н
Н С Н
Н Н Н Н Н Н Н
Н
Н

Н Н Н Н Н Н
Н
Н
Н Н Н Н Н
Н Н Н Н Н Н С Н Н
Н С С С С С Н
Н
Н С С С С С Н
Н С С С С С С Н Н С С С С Н
Н С Н Н Н Н Н С Н Н
Н С Н Н
Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
Н Н Н
Н Н Н Н Н Н
Н
Н Н Н Н Н Н
Н Н Н Н Н Н Н С Н Н
Н С С С С С Н Н С С С С С Н
Н С С С С С С Н Н С С С С Н
Н С Н Н Н Н С Н Н Н Н С Н Н
Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
Н Н Н
Плотность вещества Плотность вещества
Название Температура Температура
(при данной Температура Температура
Название (при данной
алкана плавления, СО кипения, СО температуре), г/см3 циклоалкана температуре, СО),
плавления, СО кипения, СО
г/см3
Метан -182,5 -161 0,415(-164)
Циклопропан -127 -33 0,72(-79)
Этан -183,2 -88,6 0,546(-88)
Пропан -189,9 -42,2 0,585(-44) Циклобутан -90 +11 0,7
Н-бутан -138,3 -0,5 0,6
Циклопентан -93,8 +49,3 0,745
Н-пентан -129,7 +36,0 0,631(+26)
Н-гексан -94,3 +68,7 0,659
Циклогексан +6,6 +80,8 0,778
Н-гептан -90,5 +98,4 ----- Циклогептан -12 +119 0,809
Н-октан -56,8 +125,7 -----
Би
Н-нонан -53,7 +150,7 -----
цикло[2,2,2]
октан
+17,5 ----- -----
Спиро(4,5)д
Н-декан -29,7 +1744,0 0,73 екан ----- +184 0,88
Алканы состоящие из числа С-атомов от 1 – до 4 – газы при н.у., от 5 – до 17 –
жидкости, а алканы с большим числом С-атомов – твёрдые. Твёрдые и
газообразные алканы не имеют запаха. Все алканы имеют плотность меньше 1
г/см3, поэтому даже твёрдые алканы легче воды и при смещивании с ней
плавают на поверхности.
Горение CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q
CnH2n+2 + хО2→ nCO2 + (n+1)H2O C8H18 + 12,5O2 → 8CO2 + 9H2O + Q
C20H42 + 30,5O2 → 20CO2 + 21H2O + Q
Разложение o
500 C
C2H4 + 2H2
CnH2n+2 → nC + (n+1)H2 o
2CH4 1000 C
2C + 4H2
o
1500 C
H–C≡C–H + 3H2
Крекинг
C22H46 → C11H24 + C11H22
CnH2n+2

CnH2n+2 → CxH2x+2 + CyH2y


Замещение CH4 + Cl2→ CH3Cl + HCl
CnH2n+2 + Hal2→ CnH2n+1Hal + HHal CH3Cl + Cl2→ CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2→ CHCl3 + HCl
CHCl + Cl2→ CCl4 + HCl
Изомеризация CH3–CH2–CH2–CH3 → CH3 3–CH–CH 3

CH3
Окисление
CH4 + [O] → CH3OH
CnH2n+2 + [O] → CnH2n+1OH
Дегидрирование C6H14 → C6H12 + H2
CnH2n+2 → CnH2n+2 - x + 0,5xH2 C6H14 → C6H10 + 2H2
C6H14 → C6H6 + 4H2
Сырьё Реактив, условие Продукт реакциии

CnH2n+1–COONa to CnH2n+2 + Na2CO3


NaOH
CnH2n+1–CnH2n+1
2CnH2n+1–Hal 2Na (Реакция Вюрца) + 2NaHal

C + 2H2 Ni, Pt; p , to~500oC CH4

nC + (n+1)H2 Ni, Pt; p=20 МПа, to=450oC CnH2n+2

nCO + (n+1)H2 CnH2n+2 + H2O


(синтез-газ)
Fe, Co

Природный газ, нефть Перегонка Cx H y


1. Нефтеперерабатывающий
завод
2. Пожар на нефтяных
промыслах. Баку. 1909г
3. Ангарский нефтеперерабаты-
вающий завод. Установка по
производству высооктанового
бензина.
4. Плавучая бурильная установ-
ка на шельфе Охотского моря.
5. Установка для проведения
крекинга. Макет. Политехни-
ческий музей. Москва.
CnH2n+2
Простейшие алканы (прежде всего метан – главная составная часть
природного газа) известны с незапамятных времён. Римский
историк и естествоиспытатель Плиний Старший в одном из своих
сочинений описал горение природного газа, выделявшегося из
разломов во время землетрясений. Однако интерес к природному
газу как к объекту научного исследований возник лишь во второй
половине XVIII в. После опытов Кавендиша с «горючим воздухом» в
1766 г. Природный газ некоторое время отождествляли с
водородом. Лишь в 1776 г. Алессандро Вольта установил, что в нем
содержится углерод. Точный состав метана был определен Джоном
Дальтоном в 1805 г. В последующие десятилетия ученым удалось
выделить другие простейшие алканы – бутан (1838 г.), этан (1849 г.),
пентан (1849 г.), пропан (1857 г.). В 1866 г. А.М.Бутлеров получил
изобутан. Но, пожалуй, наиболее принципиальное значение имел
разработанный в 1926 г. Немецкими химиками Францем Фишером
(1877 – 1947) и Гансом Тропшем (1889 – 1935) способ синтеза
жидких алканов из оксида углерода (ІІ) и водорода на кобальтовом
или никелевом катализаторе при +200°С:
nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.