Ministère de l’Enseignement Supérieur

et de la Recherche Scientifique

Université d’Oran Es-Senia

Faculté de Médecine

Module de Chimie
Chimie I : Chimie générale

Chimie II : Chimie organique

Chimie organique
 Chapitre I : Les fonctions organiques.

composés organiques, formules, fonctions, et

nomenclature.
 Chapitre II :
Effets électroniques dans les molécules
effet inductif, effet mésomère.
 Chapitre III :
Isomérie : Structure et réactivité.
Chapitre IV : Etude des mécanismes réactionnels.
Réactions en chimie organique :
IV.1. Addition. 
IV.2. Substitution nucléophile. 
IV.3. Elimination.
IV.4. Substitution électrophile.
Aspect cinétique des réactions.
La chimie organique est la chimie des

composés du carbone d'origine naturelle

ou produits par synthèse.

 Ces composés présentent par ailleurs un
nombre très limité d'éléments autres
que le carbone.
 On trouve en particulier les éléments
hydrogène (H), oxygène (O), azote (N),
phosphore(P), soufre(S) et les halogènes
( F, Cl, Br,I).
Le symbole du noyau de l'atome de carbone
est: 6 12C

Cet atome possède 6 protons. La neutralité

électrique de l'atome impose qu'il possède
aussi 6 électrons qui se répartissent, dans l'état
fondamental, sur les deux premières couches
suivant la formule électronique (K)2(L)4.
 Cette répartition électronique fait apparaître 4
électrons périphériques. La règle de l'octet permet
de prévoir que l'atome de carbone engagera 4
liaisons covalentes (4 doublets liants) de façon à
acquérir une structure périphérique en octet.

 Les quatre liaisons de l'atome de carbone peuvent

être distribuées de trois façons différentes dans
l'espace (voir le tableau ci-dessous).
 
Carbone tétragonal Exemple: le méthane
   

Carbone trigonal Exemple: L'éthylène

 

Carbone digonal Exemple: L'acétylène

 Chapitre I : Nomenclature

I / Formules des composés organiques :

 Tout composé organique correspond une formule brute
exp : CxHyOz

Remarque : en dehors des C, H, les autres

éléments sont des hétéroatomes.
 La même formule brute correspondent plusieurs corps
dits « isomères »

Exp : C2H6O CH3-O-CH3 Ether

CH3-CH2-OH Alcool
 La formule développée planes permet de distinguer les isomères.

Elle donne les positions relatives des atomes dans la molécule.

C C C

Chaîne carbonée linéaire : formule développée.

Série
Aliphatique
Chaîne carbonée linéaire formule semi développée.

C C C

Chaîne carbonée ramifiée.

 Ecriture simplifiée
C2 C4
Les sommes
CH3-CH2- CH2-CH2-CH3 représentent les C
C1 C3 C5
On ne mentionne pas
les H
H2 C CH2

C Chaine carbonée cyclique

H2

H
C
HC CH

HC CH
C
H

Chaine carbonée aromatique

 Chaine carbonée ramifiée
Carbones primaires
CH 3 CH 3
Carbones secondaires
CH3-C-CH 2-CH-CH 3
CH 2-CH3 Carbone tertiaire

Carbone quaternaire
La valence de chaque atome est respectée
H-
-O- O

-N- -N N

-C= =C= -C
-C-

H monovalent,
O divalent,
N trivalent,
C tétravalent.
• II) Fonctions, groupes fonctionnels

Des substances chimiques présentant un ensemble

de propriétés chimiques communes contiennent
des groupes identiques d’atomes, ces groupements
sont appelés groupements fonctionnels.

Exp.
CH3COOH
Groupe fonctionnel
CH3-CH-COOH carboxylique -COOH
CH 3
 1/ Hydrocarbures aliphatiques  (à chaine ouverte) :

On les subdivise en trois groupes

• Les Alcanes (hydrocarbures saturés) de formule générale

CnH2n+2 (exp : C 3H8)

• Les Alcènes (hydrocarbures insaturés : éthylénique)

• (C=C) de formule générale CnH2n. (exp : C 3H6)

• Les alcynes ((hydrocarbures insaturés : acéthylénique) (CC)

de formule générale CnH2n-2 (exp : C 3H4)
2/ Hydrocarbures cycliques (à chaîne fermée) :

• Les Alcanes cycliques de formule générale

CnH2n donc isomères des alcènes aliphatiques.
Exp. C3H6
• Les Alcènes cycliques de formule générale
CnH2n-2, isomères des alcynes aliphatiques.
Exp. C5H8
• Les alcynes cycliques CnH2n-4 n≥8
Exp. C8H12
 3/ Hydrocarbures aromatiques
• Ces molécules comportent un ou plusieurs
cycles benzéniques

Benzène
C2H5
Exp.
1
6
2

5 3
4
CH3
• Halogène 

• C-X Monohalogéné

• C-X Dihalogéné
X
X
•
C-X
X Trihalogéné
• -M : organométallique
• Oxygène:
C-OH Alcool

carbonyle : aldéhyde ou cétone

C=O
O
acide carboxylique
C OH

O
C O ester
• Chlorure d’acide O
C Cl

• Anhydride O O
C O C

• Amide O
C N
• Azote C-N
C=N C N

Amine Imine Nitrile

• Soufre
C SH

Thiol
III Nomenclature :

• A un nom donné ne peut correspondre qu’une

seule formule donc un seul composé.
• IUPAC “International Union of Pure and Applied
Chemistry” à partir des règles précises, permet
de nommer les composés organiques en prenant
comme référence les hydrocarbures saturés.
TABLEAU I
• Dans le cas d’une ramification d’une molécule,
ils se forment des radicaux de formule générale
Cn H2n+1 ; Résultent de l’enlèvement d’un H
à partir d’un alcane, appelés groupements
alkyles. Ils sont nommés en remplaçant la
terminaison « ane » par « yle »
TABLEAU II :
 H
H 22
C
C CH
CH 33
Sec -butyle
CH
CH33 CH
CH

CH3

CH 3 - C - (CH2)n – CH3
H
• Un isoalcane
• Exp: n=1=isopentane
 CH3
• CH3 - C -(CH2)n – H
CH3
• Un néoalcane
• Exp: n=2→ néohexane
• La construction de la nomenclature s’effectue en deux
étapes :

→ on établit d’abord le nom de la chaîne carbonée qui

constitue la base du nom du composé.

→ on ajoute en suite des préfixes et /ou suffixes ainsi que des

indices numérique, indiquant la nature et la position sur la
chaîne des atomes ou groupes particuliers .
 Règle IUPAC ❶ 
•) Repérer et nommer la chaîne la plus longue
que l’on puise trouver au sein de la molécule .
• Exp : CH3
CH 3 -CH CH 2 - CH2 - CH 2 - CH3
CH 3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 -CH3

un décane substituté par un éthyle

et deux méthyles.
•) si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes
d’égale longueur, on choisit la chaîne qui porte le
plus grand nombre de substituants.
CH 3 CH 3
Exp : CH3 - CH - CH - CH - CH - CH2 -CH3
CH3 CH 2
CH 2
CH 3

(correcte) un heptane, 4 substituants

CH 3 CH 3

CH3 - CH - CH - CH - CH - CH2 -CH3

CH3 CH 2
CH 2
CH 3

(incorrecte) un heptane, 3 substituants

 Règle IUPAC ❷ :
•) Nommer tous les groupes carbonée greffés
sur la plus longue chaîne entant que
substituant alkyles.
•) si la chaîne du substituant est elle-même
ramifiée, la même règle s’applique : on
recherche d’abord la chaîne la plus longue puis
on nomme toutes les annexes .
• Exp :
CH 3

H 3C C
isoproyle (Nom courrant )
H
1-méthyl éthyle (Nom systématique )

  H2
C CH 3

CH
SEC- butyle ( Nom courrant )
CH3
1- méthylpropyle
 Règle IUPAC❸ :
•)Numéroter les carbones de la chaîne la plus
longue en commençant par l’extrémité la plus
proche d’un substituant .
Exp 1 :
1
8 4 2
6 9 2 2 6 (correcte)
9 7 5 3 8
2 4 6
1 3 5 7 4 8 8 (incorrecte)
• Exp2. CH 3
1
6 5 4 3 2
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3
1 2 3 4 5
CH 2 6
CH 3

• 2 + 4 < 3+5
correcte
• Si 2 substituants sont à égale distance des
deux extrémités de la chaine, on se base sur
l’alphabet pour décider le sens du
numérotation du substrat.
• Exp.
CH 3 Et en position 3
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3 Me en position 6
1 2 3 4 5 7 8
CH 2 6
CH 3
 Règle IUPAC ❹  :
Ecrire le nom de l’alcane en arrangeant tout
d’abord tous les substituants par ordre
alphabétique (chacun étant précédé, à l’aide
d’un tiret, du numéro d’atome de carbone
auquel il est attaché), puis en y adjoignant le
nom du substrat.
 Application

CH 3
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 -3 CH - CH
4
- C-CH3
1 2 5 6
CH2 CH 3 CH 3

CH3
• la chaîne la plus longue contient 6C → dérivé
de l’hexane.
• la numérotation se fait de la droite vers la
gauche, on aura 2, 2, 3, 4 comme indices de
position; par contre la deuxième possibilité
(numérotation de gauche à droite) on aura
comme indices de position 3, 4, 5, 5.
et donc la numérotation correcte : de droite à
gauche. CH 3
6 5 4 3 2 1
CH 3 - CH2 - CH - CH - C-CH3
CH 2 CH 3 CH 3

CH 3
• les substituants sont: trois groupes méthyles
et un groupe éthyle affectés aux indices 2, 3 et
4 respectivement.
• le nom de cette molécule est:

4-éthyl-2,2,3-triméthyl hexane.
 Les cycloalcanes
• On construit un cycloalcane en enlevant deux
atomes d’H terminaux du modèle d’un alcane
linéaire et en réalisant une liaison des
carbones extrêmes.
• le nom de ces composés: le nom de l’alcane
est précédé du préfixe « cyclo »
H2 C CH2
• Exp. CH3-CH2-CH3
C
H2
 cyclopropane cyclobutane

• Dans le cas d’un cyclique substitué

CH2-CH2-CH2 -CH3
n- butylcyclohexane

CH 3
CH isopropylcyclohexane
CH3
• pour les composés polysubstitués, il faut
veiller à obtenir la séquence de numérotage la
plus faible possible. Lorsque deux possibilités
se présentent, l’ordre alphabétique des
substituants est déterminant.
CH3
2
1 CH 3
3
CH3
6
4
- CH 2 5
CH 3
4-éthyl -1, 1, 2- trimetylcyclohexane
2- Nomenclature des dérivés halogénés

R X
Squelette
Halogène

a- Brome (Br) c- Fluore (F)

Les x sont :
b- Chlore (Cl) d- Iode (I)
 R X
Préfixe halogéno

Br : Bromo
Nom de Référence
Cl : Chloro
(R)
F: Fluoro

I : Iodo
 Exemples

Chlorométhane
CH3 Cl

Cl CH2 Cl dichlorométhane

CHCl3 trichlorométhane
 Chaîne ramifiée halogénée

CH3
4 3 1
5 2

CH3 CH2 CH C CH3

Br Br

2,3- dibromo -2- méthyl pentane

 Chaîne ramifiée contenant deux halogènes différents
Br et Cl prioritaires,
imposent le sens de la
numérotation

Br Cl
1
5 4 3 2
CH3 CH C CH CH3
1
CH3 C2H5

3-bromo -2- chloro -3- éthyl -4- méthyl pentane

 Nomenclature des composés
organométalliques
• les composés organométallique comporte
une ou plusieurs liaison carbone-métal, ils
sont de la forme R-XM( M: métal, X:
halogène), se sont des « halogénures
d’alkymmétal »
• Exp. CH3-CH2-MgI iodure d’éthylmagnésium.

• s’ ils sont de la forme R-M-R ce sont des ,

alkylmétal, nommés sur le modèle ci-dessous.
• Exp: CH3-Cd-CH3 dimethylcadnium

• « toutes les règles de la nomenclature des

alcanes restent valables »
 4- Nomenclature des Alcènes

Formule brute : CnH2n

La terminaison « ane » de l’alcane est

remplacée par la terminaison « ène ».
La position de la double liaison affectée de
l’indice le plus faible, impose le sens de la
numérotation.
Nomenclature : Alc + indice + ène

Le premier carbone insaturé

 Exemples
DEUX C = C diène
TROIS C = C triène

hex 2 , 4 diène
C2H5
1 2 3 4 5 6

CH3 CH C C CH CH3
6 4 3 2 1
5
CH3
hex 2 , 4 diène
3- éthyl - 4- méthyl hex -2,4- diène
 Exemple 2
1 2 3 4 5 6
CH3 CH C CH2 CH2 CH 3
5 4 3
2 CH

1CH2
Remarque: rechercher la plus longue chaine
qui contient les groupes fonctionnels (C=C)
1 2 3
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
5 4 3
4
2 CH
propyl
1CH2
5
pent -1, 3- diène

3 – propyl pent - 1, 3 - diène

 5- Nomenclature des Alcynes
Formule brute : CnH2n-2

La terminaison « ane » de l’alcane est

remplacée par la terminaison « yne ».
La position de la triple liaison affectée de
l’indice le plus faible, impose le sens de la
numérotation.

Nomenclature : Alc + indice + yne

Le premier carbone insaturé
 Il existe deux types d’alcynes
 

alcyne vraie
R C C H

Alcyne disubstituée
'
R C C R
 exemples
5 4 3 2 1

CH3 CH2 CH C C H

CH3

3 – méthyl pent -1-yne

 INDICE LE PLUS
PETIT

6 5 4 3 2 1
7

CH3 CH2 CH C C CH2 CH3

3 5 7
1 2 4 6

CH3

5- méthyl hept -3- yne

 Fonction alcène prioritaire par
rapport à la fonction alcyne
C=C impose le sens de la numérotation
Indice le plus
faible
C2H5
3

CH3 CH C CH C C CH3
1 2 4 5 6 7

CH3

4-éthyl -3- méthyl hept-5- yne -2- ène

6- Nomenclature des alcools

R OH
GROUPE
HYDROXYLE
 Nom de référence
Fonction (OH) PRIORITAIRE + INDICE
Terminaison ol

Fonction (OH) non

INDICE + Préfixe Hydroxy
PRIORITAIRE
+ Nom de référence
 Fonction (OH) prioritaire

CH3 OH Méthanol

C2H5 OH éthanol

OH

cyclohexanol
 Chaîne contenant 3C et plus

3 2 1
CH3 CH2 CH2 OH Propan-1-ol

2
3 1
CH3 CH CH3
Propan-2-ol
OH
PLUSIEURS FONCTIONS HYDROXYLES

1 2 3
HO CH2 CH CH2 OH

OH

Propane -1,2,3- triol

 Chaîne ramifiée

CH3 CH3
1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH CH3

OH Fonction prioritaire impose le sens

de la numérotation

3,4 - diméthyl pentan-2-ol

3,4 - diméthyl pentan-2-ol
(OH) prioritaire à par rapport (alcène)

Pour l’alcène la Nomenclature

Pour l’alcène la Nomenclature
ène
ène
Nomenclature
Nomenclature
ènol
ènol
Pour l’alcool la Nomenclature
Pour l’alcool la Nomenclature
ol
ol
 Exemple

1er C insaturé
CH3 CH3

1 2 3 4 5
CH3 CH C C CH3
1

(OH) prioritaire → C
OH
doit avoir un faible
indice

3,4 – diméthyl pent-3- ène –2- ol

 Fonction (OH) non prioritaire
Fonction acide prioritaire
Impose le sens
Fonction de prioritaire
acide numérotation
Impose le sens de numérotation
CH3
4 3 O
CH3 CH CH C
2 1 OH
OH
PREFIXE
hydroxy

Acide3-3-hydroxy
Acide hydroxy-2-
-2-méthyl
méthylbutanoïque
butanoïque
7- Nomenclature des éthers oxydes

Les éthers oxydes dérivent des alcools.

Nous avons deux groupements alkyles
séparés par un atome d’oxygène

R O R'
R = R’
R ‡ R’
 R O R'
 il faut d’abord déterminer le groupement prioritaire

 la chaîne la plus longue .

 une instauration ( double ou triple liaisons) .

 une fonction.
 R O R'
On suppose que R est prioritaire par rapport à R’

R OR’
Donne fournit le préfixe
le nom de référence

Si C < 5 Si C ≥ 5
Le préfixe ALCOXY Le préfixe ALKYLOXY
 méthoxy

Si C < 5 éthoxy
Le préfixe ALCOXY
propoxy

butoxy

Si C ≥ 5
pentyloxy
Le préfixe ALKYLOXY
 Exemples
Partie non prioritaire
Partie prioritaire C <5
méthane Alcoxy → méthoxy

CH3 O CH3

méthoxy méthane
méthoxy méthane
 Prioritaire
non prioritaire Chaîne la plus longue
méthoxy éthane

CH3 O CH2 CH3

méthoxy éthane
 1 2 3
Si la partie prioritaire contient plus que 2C ou
une fonction la Numérotation est obligatoire

1- éthoxy propane
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

2 3
CH3 CH2 O CH CH3

1 CH3
2- éthoxy propane
Prioritaire car elle
contient la fonction

2 1
2 1
CH3 CH O CH2 CH2 CH3

OH 1-propoxy

éthan-1-ol

1-propoxy éthan-1-ol
1-propoxy éthan-1-ol
 partie prioritaire Donne
Acide le nom prioritaire
partie de référenceDonne
oïque
Impose la numérotation le nom de référence

2 3 4
O 1
C CH2 C CH O CH2 (CH2)3 CH3
HO
CH3 4- pentyloxy
4- pentyloxy
1er ène
C insaturé

Acide-3-méthyl
Acide-3- méthylbut-3- ènoïque
but-3-ène oïque

Acide 3-méthyl -4- pentyloxy - but -3- ènoïque

 8- Nomenclature des Aldéhydes et des Cétones

• Les Aldéhydes et les Cétones possèdent :

C O
groupe carbonyle
 O
Fonction carbonyle au bout de chaîne
R C Aldéhyde
H

R C R' Fonction carbonyle au milieu de la chaîne

Cétone
O
 8.a- Nomenclature des Aldéhydes

Fonction (CHO) PRIORITAIRE

Nom de référence
Nom de référence
Terminaison al
Terminaison al

Préfixe oxo
+ Nom de référence
Fonction (CHO) non
PRIORITAIRE

INDICE + Préfixe formyl

+ Nom de référence
 Fonction CHO prioritaire

O
H C méthanal
H

O
CH3 C éthanal
H
 O
C2H5 C propanal
H

O
CH3 CH2 CH2 C
H

butanal
 Chaîne ramifiée
fonction prioritaire
TERMINAISON al
4-hydroxy

OH CH3
5
4 2 O
1
CH 3 C CH CH 2 C
3 H
H

4- hydroxy -3- méthyl pentanal

 Chaîne contenant deux fonctions (CHO)

terminaison terminaison
al terminaison dial al

O
O
1 2 3 4
C CH2 CH2 C
H H

butane dial
Chaîne ramifiée contenant deux fonctions
(CHO)

CH3 C2H5 O
O 1 2 3 4 5
C C CH CH2 C
H H
OH

3 éthyl 2 hydroxy 2 méthyl pentanedial

 Chaîne contenant trois fonctions (CHO)
carbaldehyde carbaldehyde
TERMINAISON al
TERMINAISON al
O
O 1 2
C CH CH2 C
H H
C
O H

al
carbaldehyde
TERMINAISON

éthane 1,1,2 tricarbaldéhyde

 Chaîne cyclique contenant CHO

carbaldehyde
O H
C
cyclohexane
1
2

3 C2H5

3 éthyl cyclohexane carbaldéhyde

éthyl cyclohexane
 Fonction CHO non prioritaire

Fonction (CHO) non

PRIORITAIRE

INDICE + Préfixe formyl Préfixe oxo

+ Nom de référence + Nom de référence
 Exemples
Fonction acide
Fonction CHO
Préfixe oxo
oïque
prioritaire
Non prioritaire
CH3
O
O 1
C CH CH2 C
4 3 2
H 2 2 2 OH

Acide 3- méthyl 4 oxo butanoïque

Acide 3- méthyl 4 oxo butanoïque
Fonction CHO Fonction acide
Non prioritaire prioritaire
CH3
3 formyl O
O 1
C CH CH2 C
3 2
H OH

Acide 3 formyl 3 méthyl propanoïque

Acide 3 formyl 3 méthyl propanoïque
oïque oïque
CH3
O
O 2
C CH CH C
HO 4 3 1 OH
C
O H

2 formyl

Acide 2 formyl 3 méthyl butanedioïque

 formyl
O H
C
2 O

1 C
OH

Acide 2 formylcyclopentane
cyclopentane carboxylique
Acide cyclopentane carboxylique
 8.b- Nomenclature des Cétones

Fonction cétone Nom de référence

PRIORITAIRE Nom+deindice
référence
+ one
+ indice + one

Préfixe + indice + oxo

Fonction cétone non Préfixe + indice + oxo
PRIORITAIRE
+ Nom de référence
+ Nom de référence
Fonction cétone prioritaire

CH3 C CH3

propanone
 Molécule à fonctions mixtes contenant une
seule fonction cétone

fonction prioritaire impose 4 amino

one
le sens2de la numérotation
C2H5 NH2
1 2
CH3 C CH C CH3
3 4 5
O OH
4 hydroxy

4 amino 3 éthyl 4 hydroxy pentan 2 one

Chaîne ramifiée contenant deux fonctions cétones

C2H5
1 2 4 5 6
CH3 C CH C CH2 CH3
3
O O

3 éthyl hexane 2,4 dione

Chaîne cyclique contenant fonctions cétones

OO
C

Ce carbone fait
partie du cycle

cyclopentanone
9- Nomenclature des acides carboxyliques

O
R C
OH

Fonction acide carboxylique

 LA FONCTION ACIDE EST TOUJOURS N° 1

Acide + noms des substituants + nom de référence + oïque

Alc
 EXEMPLES

O
3 2 1
CH3 CH2 C
OH

Acide propanoïque
Chaîne contenant une seule fonction
méthy
carboxylique
éthyl
l
CH3 C2H5
6 1 O
4 3 2
CH3 CH CH2 C CH2 C
5
OH
CH3
méthyl

Acide 3- éthyl – 3,5- diméthyl hexanoïque

 Chaîne contenant deux fonctions acides
carboxyliques (dioïque)
oïque
oïque oïque
oïque

O 1 O
5 4 3 2
C CH2 CH2 CH2 C
2 3 4 5
1 OH
HO

Acide pentanedioïque
 Chaîne ramifiée contenant deux
fonctions acides (dioïque)
éthyl
C2H5
O 1
O
2 3 4 5
C CH CH CH2 C
1
5 4 3 2
OH
HO CH3

méthyl

dioïque
Acide 3- éthyl -2-méthyl pentanedioïque
 Chaîne
Chaîne contenant
contenant trois
trois fonctions
fonctions acides
acides
carboxylique
carboxylique

O O
C CH2 CH CH2 C
OH
HO C
HO O
 ioïque ioïque

O O
C CH2 CH CH2 C
OH
HO
C
HO O

ioïque

La nomenclature trioïque n’existe pas

 CH2 CH CH2 propane

O 3 2
1 O
C CH2 CH CH2 C
OH
HO
C
HO O
carboxylique
carboxylique
carboxylique

Acide propane 1,2,3

tricarboxylique
 Chaîne ramifiée contenant trois fonctions acides
carboxylique

C2H5 éthyl
O O
1 1 3
2
C CH CH CH2 C
3
3
2
2
1
1 OH
HO C
HO O
propane
propane

Acide 2- éthyl propane 1, 1,3 tricarboxylique

Chaîne cyclique contenant une fonction
carboxylique
Cyclopentane
Cyclopentane

cyclopentane
Acide cyclopentanoïque
O Acide cyclopentanoïque

C carboxylique
OH

Acide cyclopentane
carboxylique
 O
O
C
C
OH
OH

Acide cyclobutane Acide cyclohexane

Acide cyclobutane
carboxylique Acide cyclohexane
carboxylique
carboxylique carboxylique
 O O

C 1 C
1 OH 1 OH
1
2
2 3

C2H5
CH3

Acide 2- éthyl Acide 3- méthyl

Acide 2- éthyl
cyclobutane carboxylique cyclohexane carboxylique
cyclobutane carboxylique
- Nomenclature des dérivés acides carboxyliques

O O
R R C
C
NH2
Cl

Chlorure d’acyle Amide

O
O R C O
OH
R C R C
O OR'
R C Ester
O
R C N
Anhydride d’acide Nitrile
9.a – Nomenclature Chlorure d’acyle

O O
R C R C
OH Cl

Acide + chlorure +
terminaison terminaison
oïque oyle
 O O
CH3 C CH3 C
OH Cl

Acide éthanoïque Chlorure éthanoyle

9.b–Nomenclature des anhydrides d’acides
 Les anhydrides d’acides dérivent de la
condensation de deux molécules d’acides

O
R C O
OH R C
+ O + H2O
R' C
O H
R' C O

O
 O
Acide éthanoïque
CH3 C
O
CH3 C
Acide éthanoïque
O

Anhydride éthanoïque
 O
Acide éthanoïque
CH3 C
O
CH3 CH2 CH2 C Acide butanoïque
O

Anhydride butanoïque et éthanoïque

10 – Nomenclature des esters

 Les esters dérivent d’1 alcool et d’1 acide

O O
R
R C
OH
+ R'OH C
OR'

O Alcool
Carboxylate
D’acide R C
' d’alkyle
OR
Alcanoate
Alcanoate d’alkyle
 O
CH3 CH2 C
O CH3
propanoate
de méthyle

propanoate de méthyle
 O
CH3 CH2 CH2 C

butanoate O CH2 CH3

d’éthyle

Butanoate d’éthyle
 Acides Aromatiques
COOH

Acide benzène
benzène
carboxylique

Acide benzoïque
 1 COOH

2
3

CH3

Acide m. méthyl benzène carboxylique

 I.6.9- Nomenclature des Amines aliphatiques

Les amines sont des fonctions souvent présentes

dans des composés biologiques et composés

pharmaceutiques

N
 Trois Classes d’amines

R NH2 Amine primaire

'
R NH R Amine secondaire

R'
R N Amine tertiaire
''
R
 I.6.4- composés aromatiques
Hydrocarbures benzéniques

Naphtalène Anthracène
Benzène
 Benzène substitué ( 1 SEUL)

CH3 C2H5

méthyl benzène éthyl benzène

 Benzène substitué (2 substituants)
R
1
6 R' Position Ortho « o. » R et R’ sont en position 1,2
2
5 3
4

R
1
6
2 Position méta « m. » R et R’ sont en position 1, 3
5 3 R'
4

R
1
6
2
Position para « p. » R et R’ sont en position 1,4
5 3
4
R'
 CH3
Exemples
1
CH3
6
2
ortho diméthyl benzène ( o.diméthyl benzène )
5 3
4

C2 H 5
1
6 méta éthyl méthyl benzène
2
( m.éthylméthyl benzène)
5 3 CH3
4

C2H5
1
6
2 para éthyl méthyl benzène
( p.éthyl méthyl benzène)
5 3
4
CH3
 OH
OCH3
1 OCH3
1 OCH3 6
2
6
2
5 3
4
5 3
C O
4
CH CH CH3 H

isoeugénol le vanillal
Utilisé par les dentiste contenu dans la vanille

CH3
CH3

CH2 CH C C16H33
O

VITAMINE K
 Nom de référence
Fonction amine
+ INDICE
prioritaire
Terminaison Amine

Fonction amine non INDICE + Préfixe Amino

prioritaire + Nom de référence
a -Nomenclature des amines primaires

méthanamine
CH3 NH2 méthanamine
(méthylamine)
(méthylamine)

éthanamine
C2H5 NH2 éthanamine
(éthylamine)
(éthylamine)
 3 2 1
3 2 1
Chaîne contenant plus de 3C

propan-1- amine
CH
3 3 CH22 CH2 1 NH2
3 2 1

CH3 CH CH3

propan-2-
NH2amine
Chaîne ramifiée contenant deux fonctions
amines primaires
2,4fonctions
Deux diamine amines

NH2 NH2
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH CH CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
C2H5
3- éthyl

3- éthyl hexane 2,4 diamine

 Autre exemple
amine fonction
prioritaire
4C et deux fonctions
NH2 Amine + alcène
1 3 4
CH3 CH C CH2
2

C2H5 1er C insaturé

5 C mais une seule fonction

(AMINE)

3 éthyl but -3- ène -2- amine

 b- Amines secondaires et tertiaires

b.1- symétriques
R'
' R N
R NH R
R''
R = R’ R = R’= R’’
di + nom du groupe R tri + nom du groupe R
+ amine + amine
 Exemples

CH3
deux méthyl NH diméthylamine
CH3

C2H5

deux éthyl NH diéthylamine

C2H5
CH3
N CH3 triméthylamine
CH3

C2H5
N C2H5 triéthylamine
C2H5
 b.2- Non symétriques
R'
R NH R ' R N
''
R
R ≠ R’ R ≠ R’= R’’
R = R’≠ R’’
R ≠ R’≠ R’’
N-alkyl R + nom du
groupe R’ + amine
N,N’- alkyl R, alkyl R’
+ nom du groupe
R’’ + amine
 Exemples
Chaîne la plus longue
(prioritaire) méthyl
N-méthyl

C2H5 NH CH3

nom de référence
éthanamine
Nom du R’ +amine

N-méthyléthanamine
N-méthyl éthanamine
 Chaîne la plus longue
N-méthyl donc prioritaire

CH3
1 2 3
N CH2 CH2 CH3
CH3

N-méthyl propan-1-amine
Nom de référence
Nom de R’’ + amine

N,N-diméthyl propan-1-amine
 C- fonction amine non prioritaire

Non
Prefixe
prioritaire
amino Terminaison
Fonction acide
oïque
prioritaire

NH2
5 4 1 O
CH3 CH CH2 CH C
OH
3 2
CH3

Acide 2 amino 4 méthyl pentanoïque

fonction (OH ) est prioritaire (indice faible )
cette partie de la molécule donne le nom de
référence
3- méthyl butan-2-ol

OH CH3
1 4 4- amino
2 3
CH3 CH CH CH2
4 3 2 1
NH
C2H5

N-éthyl

N-éthyl 4 amino 3 méthyl butan-2-ol

Fonction cétone non prioritaire
Fonction
prioritaire

C2H5
O
5 4 2 1
CH3 C CH CH2 C
3 OH
O

4 oxo

Acide 3 éthyl 4 oxo pentanoïque

Autres exemples

Fonction Acide
5 OXO 2, 4oxo
prioritaire

C2H5
O O
5 4 2 1
C C CH C C
3
H OH
O O

Acide 3 éthyl 2,4,5 trioxo pentanoïque

 Fonction Acide
prioritaire
4 formyl 2, 4oxo

C2H5
O O
4 2 1
C C CH C C
3
H OH
O O

Acide 3 éthyl 4 formyl 2,4 oxobutan oïque

 O O

C
OH
O
C

H
I.6.11.d –Nomenclature des amides

O
R C
NH2

Nom de référence de R + terminaison amide

 O
CH3 C éthanamide
NH2

O
CH3 CH2 C propanamide
NH2
I.6.11.e –Nomenclature des nitriles

R C N

Nom de référence de R + terminaison nitrile

CH3 C N

éthanenitrile