Нефть

Состав, свойства, переработка

Органическая химия 11 класс

“Сжигать нефть – это то же, что топить
печь ассигнациями”.
Д. И. Менделеев
«Химику всегда трудно
примириться с тем,
что он видит, когда
сжигается нефть в
топках»

Николай Дмитриевич
Зелинский
Нефть – это источник благополучия и множества бед
нынешнего человечества.

Производимые из нефти вещества обеспечивают наше

комфортное существование и, одновременно, загрязняют
окружающую среду, усложняя жизнь нашим потомкам.

На разведывание, добычу и переработку нефти тратятся

огромные средства, а за право обладания местами ее
залегания развязываются международные конфликты и
войны
Так выглядит баррель нефти (бочка)
 Основные месторождения нефти

• Западная Сибирь
• Западный Казахстан
• Север Европейской
части России
• Волгоградская
область
 Состав нефти

нефть содержание углеводородов в %

парафины нафтены арены

Грозненская 41 47 12
парафинистая
Туймазинская 37 38 24

Доссорская 17 73 9

Шимбайская 35 30 31

Ромашкинская 41 32 27
 Состав нефти
• Различные углеводороды
• Предельные
• Циклоалканы
• Ароматические
следовательно
Нефть – смесь углеводородов
• Более 500 различных соединений, содержащих азот, серу и
др.
Состав нефти нельзя выразить одной формулой.
Ее состав непостоянный и зависит от месторождения.
 Теории происхождения нефти

Неорганическая
Органическая
(Д.И. Менделеев)
(В.И. Вернадский , И. М. Губкин)
Вода, попадающая в недра Земли по
трещинам-разломам в земной коре, Нефть образовалась из остатков
под действием высоких температур наземной растительности,
и давлений реагирует с карбидом которые сносились реками в
железа, образуя углеводороды, водоёмы, и морского зоо- и
которые поднимаются по трещинам фитопланктона.
породы, скапливаясь в пустотах –
ловушках.
 Происхождение нефти

Теории
происхождение
нефти:

карбидная
биологическая
космическая
 Физические свойства нефти
1. Маслениcтая горючая
жидкость,
2. темного цвета
3. со своеобразным
запахом,
4. немного легче
воды (p-0.73-0.97),
5. в воде не
растворима.
 Переработка нефти

• Перегонка
(ректификация)

• Крекинг
(разложение)

• Риформинг
Фракционная перегонка
или ректификация нефти

«
Ректификация
нефти
 Схема строения
ректификационной колонны
 Продукты первичной переработки

Светлые Темные
Мазут
бензин
перегоняют
лигроин при низком
керосин давлении и
газойль получают:
• смазочные масла
• нефтяной пек
(гудрон)
 Различия термического и каталитического
крекинга

Термический крекинг Каталитический крекинг

Протекает при 470-550°С
без катализатора и при атмосферном
давлении
Продукты крекинга содержат алканы и
алкены.
Бензин содержит много непредельных
углеводородов
Протекает при 450-500°С, в
присутствии катализатора и при
пониженном давлении
Продукты крекинга содержат
разветвленные алканы или замкнутую
цепь. Бензин содержит много
углеводороды с разветвлённой цепью

Бензин обладает высокой Бензин обладает ещё большей

детонационной устойчивостью детонационной устойчивостью
(взрывоустойчивостью)

Менее устойчив при хранении Более устойчив при хранении

• Термический • Каталитический

t 450-550°C t 450-500°
P 2-7мПа Катализатор:AI2O3*nSiO2
алканы +алкены
изомеризация
СnH2n+2 СnH2n
нормального строения
 Термический крекинг
При нагревании и небольшом давлении,
происходит расщепление крупных молекул
углеводородов на более мелкие, в том числе
на молекулы, входящие в состав бензина.

Обычно расщепление происходит примерно

в центре углеродной цепи по С—С-связи,
например:
470°С - 550°С

С16Н34  → С8Н18  + С8Н16

гексадекан октан  октен
 Каталитический крекинг
Проводят в присутствии
катализатора (алюмосиликатов:
смеси оксида алюминия и
оксида кремния) при
температуре 450 — 500°С и
атмосферном давлении.
Обычно
каталитическому крекингу
подвергают дизельную
фракцию.
Этот процесс был
впервые осуществлён в 1918
году Н. Д. Зелинским.
Продуктами
каталитического крекинга
являются непредельные и
изомерные углеводороды:
С6Н14 кат. → С4Н8  + С2Н4
гексан изобутан
этилен
Изомерные
углеводороды обладают
большей детонационной
стойкостью, что значительно
улучшает качество бензина.
 Ароматизация Алкилирование

Пиролиз
Пиролизнефти,
нефти,риформинг,
риформинг, Процесс
Процессвведения
введенияввмолекулы
молекулы
«облагораживание
«облагораживаниебензина
бензина«« соединений
соединенийрадикалов
радикаловCH
CH3,3,
CC2HH5
2 5

Непрямая химическая
переработка бензиновых и Используется для
лигроиновых фракций
при t =500-5400С, каt., p получения
c целью получения высокооктанового
высокооктановых бензинов.
топлива,
Результат: ПАВ, инсектицидов,
Алканы – циклоалканы – антиокислителей
ароматические – повышение
октанового числа бензина
23
 Химический способ переработки - Крекинг

Непрямая
Непрямаяпереработка
переработканефти-
нефти-
процесс
процессрасщепления
расщепления
нефтепродуктов
нефтепродуктовна
науглеводороды
углеводородысс
меньшим
меньшимчислом
числоматомов
атомовСС

• Промышленный крекинг был изобретен русским инженером В.Г.Шуховым

в 1891 году.

• Шухов В.Г. – «русский Эдиссон», его имя золотыми буквами вписано в

историю цивилизации.

• В. Шухов и его помощник С. Гаврилов изобрели промышленный процесс

получения автомобильного бензина. 

24
 Детонационная способность

Детонация – чрезмерно быстрое сгорание

топливной смеси в цилиндре карбюраторного
двигателя.

Наибольшей стойкостью к детонации обладают

парафины нормального строения.

Углеводороды разветвленные, а так же

непредельные и ароматические устойчивы к
детонации.
 Детонационная способность
Способность бензина к детонации
определяется октановым числом.
Октановое число определяется
содержанием изооктана и н-гептана
Детонация изооктана равна 100
н-гептана равна 0.
 Детонационная стойкость бензинов

Детонационная стойкость – Октановое число –

это способность горючего количественный показатель
выдерживать сильное сжатие в
двигателе (без преждевременного детонационной стойкости
сгорания) бензинов

Н-гептан Октановое число = 0 2,2,4 – триметилпентан (изооктан)

Октановое число = 100
Риформинг- ароматизация
 Применение нефтепродуктов
Топливо
• бензин
(автомобили,
самолеты)
• лигроин
(трактора)
• керосин
(ракеты,
реактивные
самолеты)
• мазут (смазочные
масла)
 Применение нефтепродуктов

Парафин
• Косметология
• Медицина
• Кормовые белки
• Искусственные
грибы
• Искусственный
женьшень
 Экологические проблемы использования
нефтепродуктов

• Нефть загрязняет океан

при аварийных
ситуациях, возникающих
на танкерах, разрывах
морских трубопроводов,
авариях на морских
буровых.

• Ежегодно в океан
сливается 2.5 млн.т
нефти.
Нефть образует тонкую пленку на поверхности воды
 Лабораторный опыт

Нефть смачивает перья птиц!

Способы очистки водоемов от нефтяных
загрязнений
1. Механический сбор нефти.
2. Биологический с помощью
микроорганизмов
псевдомонос.
3. Физический способ путем

адсорбции вермикулитом.
 Синквейн
1 строка – одно существительное,
выражающее главную тему
cинквейна.

2 строка – два прилагательных,

выражающих главную мысль.

3 строка – три глагола,

описывающие действия в рамках
темы.

4 строка – фраза, несущая

определенный смысл.

5 строка – заключение в форме

существительного (ассоциация с
первым словом)
 Рефлексия

Если считать, что весь отрезок это 100 %,

то покажите точкой ваше местонахождение

1.Усвоение учебного материала

А
______________________________________________Б

2. Мне это пригодится в жизни

А______________________________________________Б

3. Урок был интересным и познавательным

А______________________________________________Б
 
 Домашнее задание (дифференцированное)

1. Выучить § . 7.3 «Удовлетворительно»

2. Составьте структурные формулы следующих
углеводородов:
3-этилоктан.
3,5,5 – триметилгесан
нитробензол «Хорошо»
3. Напишите уравнения реакций следующих
превращений: 
этан →этилен →ацетилен →бензол «Отлично»