Ненасыщенные и ароматические

углеводороды

Урок 11
10 кл
Существуют углеводороды,
в которых атомы углерода соединены
с меньшим количеством водорода,
чем это нужно для полного
насыщения валентностей углерода.
Углеводороды с двойными или
тройными связями между углеродными
атомами дали название ненасыщенных
углеводородов или непредельных
в отличие от известных нам уже
насыщенных или предельных.
 Классификация ненасыщенных углеводородов
в зависимости от количества и характера кратных связей :

– этиленовые (CnH2n — алкены);

– диеновые (CnH2n-2 — алкадиены);

– ацетиленовые (CnH2n-2 — алкины).

 СnН2n
Этиленовые углеводороды (алкены) —
непредельные углеводороды, содержащие
в молекуле, кроме одинарных связей, одну
двойную углерод-углеродную связь.
Гомологический ряд алкенов можно
записать, пользуясь гомологическим
рядом алканов. Для этого
необходимо отнять от двух соседних
углеродных атомов алкана два атома
водорода, по одному от каждого
атома углерода.
Алкены называются ещё олефинами,
поскольку жидкие алкены являются
маслоподобными веществами.
Название этиленовых углеводородов
происходит от алканов, заменяя
окончание -ан на -ен. Поэтому их
называют алкенами.
Первым членом гомологического ряда алкенов
является этен или этилен.
Этилен или этен является не только
первым в гомологическом ряду,
но и имеет очень большое
Н Н
практическое значение.

—
С—
—С
Молекула этилена построена

—
симметрично, то есть каждый Н Н
атом углерода соединяется
с двумя атомами водорода.
Четвёртая валентность углерода
Н
∙∙ ∙ ∙
Н
С꞉꞉С
∙ ∙
не может оставаться лишней и
поэтому образуется двойная связь.
Н ∙ ∙Н
 Физические свойства алкенов

Алкены плохо растворимы

в воде, но хорошо —
в органических
растворителях. Этилен и
пропилен горят коптящим
пламенем.
Пропилен и бутилен — тоже газы. Углеводороды С5–С15 —
бесцветные жидкости, а начиная с С16 — твёрдые вещества.
 Химические свойства алкенов

Пи-связь

Двойная связь в алкенах состоит

из прочной сигма-связи и более
«размытой», то есть более
слабой пи-связи, открытой
для многих реакций.

Сигма-связь
Реакции присоединения

t, Ni
CnH2n + H2 → CnH2n+2

Реакция гидрирования (гидрогенизация) —
это реакция взаимодействия с водородом,
которая происходит в присутствии
катализатора никеля и при повышенной
температуре.
Реакции присоединения

CnH2n + Г2 → CnH2nГ2

Алкены вступают в реакцию

галогенирования — это реакция
взаимодействия с галогенами.
Периодическая система химических элементов Дмитрия Ивановича Менделеева
 СH2 = CH2 + Br2→CH2—CH2
| |
Br Br

Качественной реакцией для алкенов является

обесцвечивание бромной воды, которая
изначально имеет бурое окрашивание.
 Реакции присоединения

R—CH = CH2 + НГ → R—CH—CH3

|
Г
Реакция гидрогалогенирование —
это реакция взаимодействия
с галогенводородами.
 t,H3PO4
R—СH = CH2 + H—OH → R—CH—CH3
|
OH
t,H3PO4
CH2 = CH2 + H2O  →  CH3—CH2—OH

Гидратация — реакция присоединения молекул

воды так же является характерной для алкенов.
Ещё одной характерной
реакцией для алкенов и
для всех органических
соединений является
реакция окисления.
 Реакции полимеризации
Мономер Полимер
t, p
nCH2 = CH2 → (—CH2—CH2—)n
Этилен Полиэтилен
Мономер t, p, kat Полимер

nCH2 = CH—CH3 → (—CH2—CH—)n

Этилен |
CH3
Полипропилен
Для этиленовых
углеводородов
характерны реакции:
– присоединения;
– окисления;
– полимеризации.
 — СH = СH2
В номенклатуре различных
классов органических Винил
соединений наиболее часто
используются следующие
одновалентные радикалы
алкенов.
— СH2 — СH = СH2

Аллил
Атомы углерода способны
образовывать друг с другом
не только двойные,
но и тройные связи.
—
Н —С—С—Н
—
Н3С—СН3 Н2С—СН
— 2 —
Н —С—С—Н
—
Этан (С2Н6) Этилен (этен) (С2Н4) Ацетилен (этин) (С2Н2)
СnН2n–2
Алкины образуют свой
гомологический ряд с общей
формулой СnH2n-2.
 Строение алкинов

Первым и основным
представителем
гомологического ряда
алкинов является ацетилен
или этин. Строение его
молекулы выражается —
Н—С—С—Н
—
следующими формулами.
Н:С:::С:Н
Ацетилен (этин) (С2Н2)
 Номенклатура алкинов

Ацетиленовые углеводороды
называют, заменяя в алканах
суффикс -ан на суффикс -ин.
В состав главной цепи
обязательно включают
тройную связь, которая Ацетилен (этин) (С2Н2)
определяет начало нумерации.
 2 атома С → этан → этен

3 атома С → пропан → пропен

По систематической номенклатуре названия

алкенов производят от названий
соответствующих алканов путём замены
суффикса -ан на –ен.
Номенклатура алкинов

—
СН—С—СН—СН
— 3

—
СН3
3-метилбутин-1 (С5Н8)
Нумерацию углеродных
атомов начинают
с ближнего к двойной 6
СH3—5СH—4СH2—3СH3= 2СH— 1СH3
связи конца цепи. Цифра, |
обозначающая СH3
положение двойной
связи, ставится обычно
после суффикса -ен.
5-метилгексен-2
 —
Н—С—С—Н
—
Ацетилен

Ацетилен  или этин — бесцветный газ, без запаха.

Ацетилен мало растворим в воде, хорошо —
в ацетоне. На воздухе горит сильно коптящим
пламенем. При горении в кислороде ацетилен
создает высокотемпературное пламя (до 3000°С).
Ацетилен используется
для сварки и резки металлов.
В начале второй половины XIX в.
ароматическими называли
вещества, которые имели
приятный запах или были
выделены из природных пахучих
веществ.
Позднее было установлено, что
большинство веществ, которые
по химическим свойствам
принадлежали к той же группе,
не имели ароматного запаха.
Ароматические соединения —
соединения, в молекуле которых имеется 
циклическая группа атомов с особым 
характером связи — ядро бензола.
Бензен
(C6H6)
 Предложил в 1865 г.
изображать структурную
формулу бензола.
H

C
H H
C C

C C
Фридрих Август Кекуле H H
1829–1896 гг. C

H
 Cвойства бензола

Не растворяется в воде

Хорошо растворяется
в органических растворителях

Является растворителем
Бензен ядовит.
Систематическое вдыхание
его паров вызывает
лейкемию и анемию.
Бензол занимает как бы
промежуточное положение
между предельными
углеводородами и
непредельными: может
вступать как в реакции
замещения, так и в реакции
присоединения.
 Реакции замещения
по электрофильному механизму

FeCl3
C6H6 + H2 → C6H5Cl + HCl
Хлорбензол
 Реакции нитрования
и сульфирования
H2SO4
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
Нитробензол

T, hν
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O
Сульфобензоловая кислота
Гексахлорбензол применяется
для сухого протравливания
семян пшеницы и ржи против
твёрдой головни.
Гексахлорбутадиен, аналогичный
по строению бутадиену-1,3,
необходимый для борьбы с
филлоксерой на виноградниках.