Вы находитесь на странице: 1из 13

Практические задачи, решаемые с помощью

спектрометрических методов анализа


Провести отнесение сигналов в ПМР – спектре соединения:

Транс ( CH ) CHC CH CH N O
3 2
O
Какие характеристические сигналы будут в ИК спектре этого
соединения?
Его ПМР спектр изображен на рисунке

1
ИК спектр (см -1):
СН3 νas = 2975-2950 (c) СН2 νas = 2940-2915 (c)
νs = 2885-2860 (c) νs = 2870-2845 (c)
δas = 1470-1435 (cp) δs = 1480-1440 (cр)
δs = 1385-1370 (c) СН ν= 2900-2880 (cл)
1370-1365 (c) дублет δas = 1340 (cл)
СН=СН С-N перекрываются
(сопряж. с С=О) ν = 1650-1600(c) колебаниями СН=СН связи
транс ν = 1675-1665 (с)

2
Соединение С4Н6О имеет ПМР – спектр:

В ИК - спектре ЧХУ имеются (см-1): 2140, 3300, 3610.

ν3610 – OH ν3300 – CH (C≡CH) ν2140 – C≡C


Определить структуру соединения?

CH CH C CH
3
OH
а в б
3
СОЕДИНЕНИЕ С4Н8О2 В ИК - СПЕКТРЕ ЕСТЬ ШИРОКАЯ ПОЛОСА В ОБЛАСТИ 3400 СМ-1
И ИНТЕНСИВНАЯ ПОЛОСА В ОБЛАСТИ 1712 СМ-1. В УФ - СПЕКТРЕ В РАСТВОРЕ
ЭТАНОЛА НАБЛЮДАЕТСЯ ПОГЛОЩЕНИЕ ( ) ИМЕЕТСЯ ПМР –
СПЕКТР.
ОПРЕДЕЛИТЬ
СТРУКТУРУ
СОЕДИНЕНИЯ?

ИК:
ν3400 – OH
ν1712 – C=О
УФ:

г для алифатических кетонов


OH
CH CH C CH
3 3
а в б
O
4
ОПРЕДЕЛИТЬ СТРУКТУРУ СОЕДИНЕНИЯ C4H6BrN, ЕСЛИ В УФ - СПЕКТРЕ
НЕТ СИГНАЛОВ, В ИК (см-1): 2940, 2240, 1440, 758.
СПЕКТР ПМР:

νas C–H (с) - 2940

νs – C≡N(ср) -2240
ИК, (см-1)
δ – CH2 (ср), ножнич. - 1440

δ – (CH2)n (ср), маятник. - 758

5
СОЕДИНЕНИЕ C3H8O НЕ ИМЕЕТ ПОГЛОЩЕНИЯ В УФ - ОБЛАСТИ. В ИК - СПЕКТРЕ
ИМЕЮТСЯ ПОЛОСЫ ПОГЛОЩЕНИЯ (см-1) 3280, 2940, 1460, 1375, 1355, 950, 815. В
МАСС-СПЕКТРЕ:
m/ē Относительная интенсивность
27 10,3
28 5,2
29 5,0
31 4,5
39 5,8
41 7,2
43 19,2
45 100
59 4,3
60 0,5

ОПРЕДЕЛИТЬ СТРУКТУРУ
СОЕДИНЕНИЯ:
ν О-H (c) – 3280

νas CH3 (cp) – 2940

δ as CH 3 (cp). – 1460

δ s C (CH 3 ) 2(c). дублет – 1355, 1375 6


Масс-спектр:
m/ē Фрагмент
45 СH3CHOH+
↓(-H2O)
27 С2H3+

ПМР - спектр:

7
Соединение C3H8O прозрачно в УФ - области. В ИК - спектре
имеются полосы поглощения (cм-1): 3300, 2940, 1460,
1380, 1040, 1015.
Масс-спектр:
m/ē Относительная интенсивность
27 13,7
28 10,9
29 17,0
31 100
39 5,59
41 10,2
42 13,4
43 3,8
45 4,6
58 4,9
59 15,2
60 10,5

8
ПМР – спектр:

Определить структуру соединения.


ИК (см-1):
ν OH (c) – 3330
νas C-H (c) – 2940
m/ē Фрагмент
δ ножн.6059СН2 (cp). – 1460, 1380
42
31
Масс-спектр:
29

9
Соединение С3H7O2N имеет в УФ - спектре, в растворе
петролейного эфира сигнал λmax=280 нм; (lgɛ=1,34).
В ИК - спектре (см-1): 2980 (с), 1563(с), дублет: 1470, 1440;
1385
ПМР – спектр:

Определить структуру соединения.


ИК (см-1):
νas СН3– 2980 (с)
νas NO 2 – 1563 (с) ; νs NO 2 – 1385 (с)
δ as СН2 – 1470 (ср)
δs СН2 – 1440 (ср)
УФ:
n →π* для NO2 группы в алифатических соединениях – 280нм.
10
O
Соединение C 6 H 5 CH CH C C 6H 5 (халкон) имеет в ИК - спектре сигналы (см -1): 992, 1290, 1311,
1339. В УФ - спектре (см.рисунок) исходная кривая (1) превращается в (2) после УФ - облучения:
наблюдается уменьшение сигнала в обл. ≈ 300 нм и батохромное смещение сигнала π →π* -
перехода в обл. ≈ 250 нм. В ИК - спектре исчезают полосы (см -1): 992 и 1311 и появляются – 824
и 1420.
Что произошло?

ИК (см-1):
1311 – транс - плоские колебания δ, C-H
922 – транс - неплоские колебания δ, C-H
1420 – цис – плоские колебания δ, C-H
824 – цис – неплоские колебания δ, C-H
C6H C6H CO C H
5 H hν 5 6 5
C C C C
H CO C H H
6 5
H
11
ПМР - спектр м - метилбензилпропаргилового эфира (рис. а)

В ИК – спектре (cм-1):

3295 C≡CH
3030
2120 C≡C
1620 Ar
1590
1450
1090
810
При взаимодействии с триэтоксисиланом HSi(OC 2H5)3 образовалось новое соединение.
В ИК - спектре исчезают полосы поглощение в области (cм -1): 2120 и 3295 и появляются
1650 и 1250.
ПМР - спектр полученного соединения (б)

Какое вещество получили?


В ИК - спектре (cм-1):
1650 C=C (несопряженное)
1250 Si-C

Т.е. реакция идет по кратной связи:


12
В ИК - спектре о – нитротолуола имеются полосы поглощения (cм -1):
2960 νas CH3

2870 νs CH3

1520 νas NO2

1465 Ar скелетные
1380 δ CH3 плоские

1330 νs NO2

850 δas NO2

750 δs NO2

После проведения реакции 1 исчезают полосы (cм -1): 1520, 1330, 850 и 750
и появляются: 3420, 3340, 1644, 680.

Какая это реакция?

После проведения реакции 2:


исчезают полосы (cм-1): 2960, 2870, 1380
появляются: 3700-3600 и 1680.
13