Альдегиды.

Кетоны
 Альдегиды – органические вещества, молекулы
которых содержат карбонильную группу,
соединённую с УВ радикалом и атомом
водорода.
 Кетоны – органические вещества, молекулы
которых содержат карбонильную группу,
соединённую с двумя УВ радикалами.
 Карбонильная группа
 Альдегиды Кетоны
СnH2nO n≥1 алкан + аль СnH2nO n≥3 алкан + он
пропанон
метаналь

этаналь бутанон

Нумерацию атомов «С» начинают с того края где ближе ФГ.

У кетонов положение ФГ указывают цифрой в конце названия
 Изомерия
1) У.С. n 4 (для альдегидов) n 5 (для кетонов)
4 3 2 1 1 2 3 4 5

бутаналь
пентанон – 2

3 2 1 2 3 4
1

2-метилпропаналь
3-метилбутанон – 2
 Изомерия
2) П.Ф.Г. n 5 (только для кетонов) 3) Р.К. (альдегиды и кетоны)
1 2 3 4 5

пентанон – 2 бутаналь

1 2 3 4 5
С4Н8О

пентанон – 3
 Физические свойства

 Метаналь (формальдегид) газ, резкий запах, хорошо Р Н2О, яд!

 С2 – С5 (альдегиды) и С3 – С4 (кетоны) – б/цв, жидкости, резкий запах,
хорошо Р Н2О
 ˃ С6 – высшие – твердые, без запаха, не Р Н2О, имеют цветочный запах
 Образуют водородные связи с молекулами воды. С увеличением
углеводородного радикала растворимость в воде падает
 Альдегиды и кетоны хорошо растворяются в органических растворителях
 Строение карбонильной группы 
 Атом «С» в карбонильной группе находится в состоянии sp2 -
гибридизации
 образует три  -связи (одна из них – связь С–О), которые
расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу.
 Взаимное влияние атомов

δ-
O
1. Электронная плотность сдвигается в
Возможны δ+
сторону атома реакции
«О» и онна разрыв связей:
приобретает частично
«-» заряд R C
1) C
2. Атом =приобретает
«С» O частично «+» заряд R(H)
3. В результате этот атом «С» притягивает
2) С
к себе – Н (только
электронную альдегиды)
плотность от атома «Н» и (или)
УВ радикала

3) R (C – H)
 Химические свойства
1. Присоединение (разрыв связи С=О)
 р-ция гидрирования – присоединение водорода

этанол (первичный спирт)

пропанол – 2 (вторичный спирт)

 Химические свойства
2. Окисление (по связи С – Н) альдегидов до карбоновых кислот

а) реакция серебряного зеркала

t
NH4OH

б) взаимодействие с гидроксидом меди (II)

голубой красный
осадок осадок

Качественные реакция на альдегиды!

 Химические свойства

3) Замещение по УВ радикалу (разрыв связи С – Н)

 р-ция галогенирования

+ НСl

2-хлорпропаналь

трибромпропанон
 Химические свойства
4) Реакция поликонденсации (для альдегидов)

Альдегиды с фенолами образуют продукт полимерного строения – фенолоформальдегидные смолы.

Получение альдегидов и кетонов
Гидратация алкинов

этаналь

пропанон
Получение альдегидов и кетонов
Дегидрирование спиртов

пропаналь
Получение альдегидов и кетонов
Окисление спиртов

t
СН3 – СН2 – ОН + СuO  CH3 – C = O + H2O + Cu
этанол ∣
(первичный)
H этаналь
t
CH3 – CH – CH3 + CuO  CH3 – C – CH3 + H2O + Cu
∣ пропанол-2 ∣∣
(вторичный)
OH O пропанон

Третичные спирты не окисляются!

Получение альдегидов и кетонов
окисление метана

окисление этилена
Получение альдегидов и кетонов
Гидролиз дигалогеналканов
 Домашнее задание

1 § 16.1- 16.2, стр 262 упр № 3,5,6

стр 266 упр № 3

2 гл 24 § 2, стр 324 упр № 2,3,5