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A la n in e (A la ) L e u c in e (L e u ) Is o le u c in e (I le )
CH3 O
O
H
H3 C OH N
OH
NH2
V a lin e (V a l) P ro lin e (P r o )
Não polares (hidrofóbicos)
• Fenilalanina; triptofano (Cadeia R
aromática)
O O
OH OH
NH2 NH2
NH
P h e n y la la n in e (P h e ) T ry p to p h a n (T r p )
2- Polares mas não
Ionizados.
• Serina, treonina, tirosina.(hidroxila
compondo a cadeia R).
O O
CH3 O
HO OH OH
HO OH
NH2 NH2
NH2 HO
S e rin e (S e r ) T h re o n in e (T h r ) T y ro s in e (T y r )
Polares mas não Ionizados.
• Asparagina, glutamina, cisteína,
glicina,
O
metionina.
NH2 O O
H2N - -
O -
HS O
+ O O
O NH3 + +
NH3 NH3
A s p a ra g in e (A s n ) G lu ta m in e (G ln ) C y s te in e (C y s )
O
O S -
+ H3C O
H3N - +
O NH3
G ly c in e (G ly ) M e th io n in e (M e t)
3-Positivamente Carregados
• Lisina, Arginina, histidina.
O O
+ NH2 O H
H 3N - -
O + - N O
+ H2N NH O
+
NH3 + NH3
NH3 N
L y s in e (L y s ) A rg in in e (A r g ) H is tid in e (H is )
4-Negativamente Carregado
• Ácido Aspártico (aspartato), Ácido
Glutâmico (Glutamato)
O O O
-
O - -
OH O O
+ +
O NH3 NH3
A s p a rtic G lu ta m ic
A c id (A s p ) A c id (G lu )
Íon Dipolar
• Também chamado de zwitterion
O
+
H3N
-
O
R
OH
H
H O
ninidrina
H aminoácido H
O O
H H
OH O
+ HO
OH
+ H3N
O
- +
H HO H
R
H O O H
H
ninidrina CO 2
+ H
O
H O O H
H
H
N + H2O
+ +
H
H
H
H O O H
Pigmento púrpura
• Há outras reações similares, só que
utilizando a fluorescamina, cloreto de
dânsil, 1-flúor-2,4-dinitrobenzeno.
O
O
O + H2N
OH
O
R
O
fluorescamina
Outros Aminoácidos
• 4-hidroxiprolina e 5-hidroxilisina: são
encontrados nas proteínas fibrosas do
tecido conjuntivo: colágeno.
O
H O
H + HO
N - +
O H3N
-
O
+
NH3
HO
• Y-carboxiglutamato: encontrado na
protrombina, uma proteína importante
na coagulação sanguínea.
O O
- -
O O
+
NH3
-
O O
• Tiroxina: precursor dos hormônios
tireoidianos.
O
+
H3N
-
I O
HO I
I O
I
• Beta-alanina: parte da vitamina
panteteína e da coenzima A.
OH
O
H3C
NH O
+ - HO
H3N O
CH3 O OH
Curiosidades
• Os aminoácidos com cadeia aromática
(triptofano, tirosina, fenilalanina e
histidina) absorvem luz na faixa do
ultravioleta (280 nm). Propriedade muito
explorada na caracterização de proteínas.
O O
OH OH
NH2 NH2
HO NH
T y ro s in e (T y r ) T ry p to p h a n (T r p )
O
OH
NH2
P h e n y la la n in e (P h e )
• A alanina tem uma estabilidade
impressionante, sendo encontrada em
fósseis de mais de 1.000.000 de anos.
Essa detectação foi utilizada a
ninidrina
• A cisteína pode ser facilmente
oxidada para formar um aminoácido
dimérico unido covalentemente,
chamado cistina, no qual duas
moléculas de cisteína estão unidas por
uma ponte dissulfeto.
C y s te in e (C y s ) C y s te in e (C y s)
O
NH2
HO SH HS OH
NH2
O
2H 2H
H2 N O
HO S
S OH
O NH2
• Leucina, Isoleucina e Valina também
são conhecidos, por terem suas
cadeias R ramificadas, como BCAA’s
(branched chain aminoacids). São
utilizados como fonte de energia pelos
músculos para exercícios de longa
duração.
CH3 O
O CH3 O
H3C H3C
OH OH H3C OH
NH2 CH3 NH2 NH2
Is o le u c in e (I le ) L e u c in e (L e u ) V a lin e (V a l)
Usos do aminoácido no
organismo
• Arginina:Pode favorecer a
liberação do hormônio do
crescimento, aumentando a massa
muscular e o metabolismo das
gorduras, participando na síntese
da Creatina(slide 38). Ajuda a
reduzir a obesidade sendo vital
para o funcionamento da glândula
pituitária.
• A arginina também está envolvida no
ciclo da uréia, uma série de reações
de importância fundamental no uso do
nitrogênio pelos organismos vivos.
-
O
-
O O
+
NH3 O
+
NH3 O
+ H2N NH2
NH
H2N NH2
+
NH2
NH NH
O -
O
+ +
NH3 NH3
HO
Triptofano
Serotonina
• A tirosina também é precursora de
um neurotransmissor: EPINEFRINA.
O O
OH OH
NH2 NH2
HO HO
HO
Tirosina L-Dopa
+
NH2
CH3
+
NH3
HO HO
HO HO
Epinefrina
Dopamina
• A descarboxilação do glutamato
também leva a origem de um
neurotransmissor: GABA (ácido gama
amino butírico).
O O
O
- -
O O -
O
+
NH3 +
CO 2 NH3
glutamato
GABA
• Glicina: Adicionada a outras moléculas
para torná-las mais solúveis, para
serem excretadas pela urina. EX:
O O
- O
O NH O
+
+ H3N
O
-
-
O
Ácido Glicina
Benzóico
Ácido Hipúrico
• A metionina tem um derivado utilizado
como fonte de metila em muitas reações
de metilação. S-adenosilmetionina
-
O N
O
N
+
H3N
N
N
+
O
S
H3C
OH
HO
• A metionina também serve como
principal fonte de aminoácidos do
enxofre orgânico que precisa ser
reposto diariamente. Ajuda na
manutenção e saúde do fígado e do
sistema digestivo. É um lipotrópico
(emulsificador de gorduras) que
auxilia na queima e dissolução das
gorduras, controlando também o
colesterol.
• Glutamato: O MSG (Glutamato mono
sódio) um realçador de sabor, mas em
algumas pessoas provocam sensações
de frio, dores de cabeça e vertigens.
• Com a remoção do grupo
ácido(descarboxilação) da histidina,
ele será convertido em histamina.
N
O
OH
N
N
H NH2
NH2 N
H
Histidina Histamina
• A fosfocreatina, derivada da
creatina, é um importante
reservatório de energia no músculo
esquelético. A creatina é derivada da
glicina e da arginina e a metionina
desempenha o papel de doadores do
grupos metila.O -
+
NH NH2
P
-
O
O N
CH3
HO O
fosfocreatina
O NH2 O
+
H3N
O
- + H2N
+
NH O
-
+
NH3
Glicina
+
Arginina
NH2
Ornitina NH2
+
O
H2N NH O
H2N N
-
O -
CH3 O
Guanidinoacetato
Metionina
ATP
- +
O
- O NH2
ADP
P O
NH N
O
-
CH3 O
Fosfocreatina
• A tirosina, o triptofano e a
fenilalanina são convertidos em uma
grande variedade de compostos
importantes. O polímero rígido lignina
(derivado da Phe e Tyr), apenas a
celulose é mais abundante do que ele.
Taninos: inibem a oxidação dos vinhos;
alcalóides; terpenóides. A auxina
(hormônio de crescimento vegetal) é
originada do triptofano.
• Asparagina e Glutamina: nos animais
estão relacionadas com a
desintoxicação da amônia e com os
vegetais, armazenamento do
nitrogênio
O OH O OH
NH2 NH2
H2N
H2N O
O
Asparagina
Glutamina