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Aminoácidos:

Sua Química E Curiosidades


Por Rafael Garcia Lopes
O Que São?
• Unidades estruturais de todas as
proteínas.
• Sua fórmula estrutural comum:
O
H2 N
OH
R
Aminoácidos essenciais e
não-essenciais
• Essenciais: • Não-essenciais:
• Arginina • Alanina
• Histidina • Asparagina
• Isoleucina • Aspartato
• Leucina • Cisteína
• Lisina • Glutamato
• Metionina • Glutamina
• Fenilalanina • Glicina
• Treonina • Prolina
• Triptofano • Serina
• Valina • Tirosina
Classificação
• Baseada na polaridade de seus grupos
R quando em solução aquosa de pH
neutro (plasma sanguíneo e espaço
intracelular entre 7,4 e 7,1)
1- Não polares
(hidrofóbicos)
• Alanina; Leucina; Isoleucina; Valina;
Prolina.(cadeia R alquílica).
O O
CH3 O
H3 C H3 C
OH OH H 3C
OH
NH2 CH3 NH2
NH2

A la n in e (A la ) L e u c in e (L e u ) Is o le u c in e (I le )
CH3 O
O
H
H3 C OH N
OH
NH2

V a lin e (V a l) P ro lin e (P r o )
Não polares (hidrofóbicos)
• Fenilalanina; triptofano (Cadeia R
aromática)
O O

OH OH
NH2 NH2
NH

P h e n y la la n in e (P h e ) T ry p to p h a n (T r p )
2- Polares mas não
Ionizados.
• Serina, treonina, tirosina.(hidroxila
compondo a cadeia R).
O O
CH3 O
HO OH OH
HO OH
NH2 NH2
NH2 HO

S e rin e (S e r ) T h re o n in e (T h r ) T y ro s in e (T y r )
Polares mas não Ionizados.
• Asparagina, glutamina, cisteína,
glicina,
O
metionina.
NH2 O O
H2N - -
O -
HS O
+ O O
O NH3 + +
NH3 NH3

A s p a ra g in e (A s n ) G lu ta m in e (G ln ) C y s te in e (C y s )
O
O S -
+ H3C O
H3N - +
O NH3

G ly c in e (G ly ) M e th io n in e (M e t)
3-Positivamente Carregados
• Lisina, Arginina, histidina.

O O
+ NH2 O H
H 3N - -
O + - N O
+ H2N NH O
+
NH3 + NH3
NH3 N

L y s in e (L y s ) A rg in in e (A r g ) H is tid in e (H is )
4-Negativamente Carregado
• Ácido Aspártico (aspartato), Ácido
Glutâmico (Glutamato)
O O O
-
O - -
OH O O
+ +
O NH3 NH3

A s p a rtic G lu ta m ic
A c id (A s p ) A c id (G lu )
Íon Dipolar
• Também chamado de zwitterion
O
+
H3N
-
O
R

• O aminoácido pode agir como ácido


(doador de prótons)
• O aminoácido pode agir como base
(receptor de prótons)
pH Isoelétrico
• pH específico, onde os aminoácidos
não tem carga efetiva e portanto, não
se deslocam em um Campo Elétrico.
• Calcula-se a média dos pK dos grupos
dissociáveis (se forem somente dois
grupos não haverá ambigüidade).
Aminoácido pK1 (COOH) pK2 (NH3+) pKr (grupo pI Ocorrência nas
R) proteínas (%)

Glicina 2,34 9,60 5,97 7,5


Alanina 2,34 9,69 6,01 9,0
Valina 2,32 9,62 5,97 6,9
Leucina 2,36 9,60 5,98 7,5
Isoleucina 2,36 9,68 6,02 4,6
Prolina 1,99 10,96 6,48 4,6
Fenilalanina 1,83 9,13 5,48 3,5
Tirosina 2,20 9,11 10,07 5,66 3,5
Triptofano 2,38 9,39 5,89 1,1
Serina 2,21 9,15 13,60 5,68 7,1
Treonina 2,11 9,62 13,60 5,87 6,0
Cisteína 1,96 8,18 10,28 5,07 2,8
Metionina 2,28 9,21 5,74 1,7
Asparagina 2,02 8,80 5,41 4,4
Glutamina 2,17 9,13 5,65 3,9
Aspartato 1,88 9,60 3,65 2,77 5,5
Glutamato 2,19 9,67 4,25 3,22 6,2
Lisina 2,18 8,95 10,53 9,74 7,0
Arginina 2,17 9,04 12,48 10,76 4,7
Histidina 1,82 9,17 6,00 7,59 2,1
Reações Químicas
características
• Reação c/ a Ninidrina:
H O
H
OH

OH
H

H O

ninidrina
H aminoácido H
O O
H H
OH O
+ HO
OH
+ H3N
O
- +
H HO H
R
H O O H
H

ninidrina CO 2
+ H
O
H O O H
H
H
N + H2O
+ +
H

H
H
H O O H

Pigmento púrpura
• Há outras reações similares, só que
utilizando a fluorescamina, cloreto de
dânsil, 1-flúor-2,4-dinitrobenzeno.

O
O

O + H2N
OH
O

R
O

fluorescamina
Outros Aminoácidos
• 4-hidroxiprolina e 5-hidroxilisina: são
encontrados nas proteínas fibrosas do
tecido conjuntivo: colágeno.
O
H O
H + HO
N - +
O H3N
-
O
+
NH3
HO
• Y-carboxiglutamato: encontrado na
protrombina, uma proteína importante
na coagulação sanguínea.

O O

- -
O O
+
NH3
-
O O
• Tiroxina: precursor dos hormônios
tireoidianos.
O
+
H3N
-
I O

HO I

I O

I
• Beta-alanina: parte da vitamina
panteteína e da coenzima A.

OH
O
H3C
NH O
+ - HO
H3N O
CH3 O OH
Curiosidades
• Os aminoácidos com cadeia aromática
(triptofano, tirosina, fenilalanina e
histidina) absorvem luz na faixa do
ultravioleta (280 nm). Propriedade muito
explorada na caracterização de proteínas.
O O

OH OH
NH2 NH2
HO NH

T y ro s in e (T y r ) T ry p to p h a n (T r p )
O

OH
NH2

P h e n y la la n in e (P h e )
• A alanina tem uma estabilidade
impressionante, sendo encontrada em
fósseis de mais de 1.000.000 de anos.
Essa detectação foi utilizada a
ninidrina
• A cisteína pode ser facilmente
oxidada para formar um aminoácido
dimérico unido covalentemente,
chamado cistina, no qual duas
moléculas de cisteína estão unidas por
uma ponte dissulfeto.
C y s te in e (C y s ) C y s te in e (C y s)
O
NH2
HO SH HS OH
NH2
O
2H 2H

H2 N O
HO S
S OH
O NH2
• Leucina, Isoleucina e Valina também
são conhecidos, por terem suas
cadeias R ramificadas, como BCAA’s
(branched chain aminoacids). São
utilizados como fonte de energia pelos
músculos para exercícios de longa
duração.
CH3 O
O CH3 O
H3C H3C
OH OH H3C OH
NH2 CH3 NH2 NH2

Is o le u c in e (I le ) L e u c in e (L e u ) V a lin e (V a l)
Usos do aminoácido no
organismo
• Arginina:Pode favorecer a
liberação do hormônio do
crescimento, aumentando a massa
muscular e o metabolismo das
gorduras, participando na síntese
da Creatina(slide 38). Ajuda a
reduzir a obesidade sendo vital
para o funcionamento da glândula
pituitária.
• A arginina também está envolvida no
ciclo da uréia, uma série de reações
de importância fundamental no uso do
nitrogênio pelos organismos vivos.
-
O
-
O O
+
NH3 O
+
NH3 O

+ H2N NH2

NH

H2N NH2
+
NH2

Histidina Ornitina Uréia


• Aspartato:Ajuda a aumentar a
resistência do organismo e
diminuir a fadiga crônica. Junto
com o cálcio e o magnésio dá
suporte ao sistema cardiovascular,
sendo também neuro-excitante.
• Cisteína: Importante componente
antioxidante que trabalha em conjunto
com a vitamina E e o selênio para
proporcionar proteção celular dos
perigosos componentes dos radicais
livres. É um excelente desintoxicante do
álcool e poluentes ambientais (metais
tóxicos) e também auxilia na formação
da Queratina que é a principal proteína
do cabelo, pele e unhas. Ajuda a
combater os malefícios do cigarro,
melhora doenças de pele como a
psoríase e alivia as dores articulares.
• O triptofano é precursor de um
neurotransmissor muito importante:
SEROTONINA.

NH NH
O -
O

+ +
NH3 NH3
HO

Triptofano
Serotonina
• A tirosina também é precursora de
um neurotransmissor: EPINEFRINA.

O O

OH OH

NH2 NH2
HO HO
HO
Tirosina L-Dopa
+
NH2
CH3

+
NH3
HO HO

HO HO

Epinefrina
Dopamina
• A descarboxilação do glutamato
também leva a origem de um
neurotransmissor: GABA (ácido gama
amino butírico).
O O
O
- -
O O -
O
+
NH3 +
CO 2 NH3
glutamato
GABA
• Glicina: Adicionada a outras moléculas
para torná-las mais solúveis, para
serem excretadas pela urina. EX:

O O
- O
O NH O
+
+ H3N
O
-

-
O

Ácido Glicina
Benzóico
Ácido Hipúrico
• A metionina tem um derivado utilizado
como fonte de metila em muitas reações
de metilação. S-adenosilmetionina
-
O N

O
N
+
H3N
N

N
+
O
S
H3C

OH

HO
• A metionina também serve como
principal fonte de aminoácidos do
enxofre orgânico que precisa ser
reposto diariamente. Ajuda na
manutenção e saúde do fígado e do
sistema digestivo. É um lipotrópico
(emulsificador de gorduras) que
auxilia na queima e dissolução das
gorduras, controlando também o
colesterol.
• Glutamato: O MSG (Glutamato mono
sódio) um realçador de sabor, mas em
algumas pessoas provocam sensações
de frio, dores de cabeça e vertigens.
• Com a remoção do grupo
ácido(descarboxilação) da histidina,
ele será convertido em histamina.

N
O
OH
N
N
H NH2
NH2 N
H

Histidina Histamina
• A fosfocreatina, derivada da
creatina, é um importante
reservatório de energia no músculo
esquelético. A creatina é derivada da
glicina e da arginina e a metionina
desempenha o papel de doadores do
grupos metila.O -
+
NH NH2
P
-
O
O N
CH3

HO O

fosfocreatina
O NH2 O

+
H3N
O
- + H2N
+
NH O
-

+
NH3
Glicina
+
Arginina
NH2
Ornitina NH2
+

O
H2N NH O
H2N N
-
O -
CH3 O
Guanidinoacetato
Metionina
ATP
- +

O
- O NH2
ADP
P O
NH N
O
-
CH3 O

Fosfocreatina
• A tirosina, o triptofano e a
fenilalanina são convertidos em uma
grande variedade de compostos
importantes. O polímero rígido lignina
(derivado da Phe e Tyr), apenas a
celulose é mais abundante do que ele.
Taninos: inibem a oxidação dos vinhos;
alcalóides; terpenóides. A auxina
(hormônio de crescimento vegetal) é
originada do triptofano.
• Asparagina e Glutamina: nos animais
estão relacionadas com a
desintoxicação da amônia e com os
vegetais, armazenamento do
nitrogênio
O OH O OH

NH2 NH2

H2N
H2N O

O
Asparagina
Glutamina

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