Открыть Электронные книги
Категории
Открыть Аудиокниги
Категории
Открыть Журналы
Категории
Открыть Документы
Категории
Липиды-2
Терпены -это группа преимущественно ненасыщенных
углеводородов, широко распространенных
в природе, прежде всего в растительном мире.
► алифатические;
► моноциклические;
► бициклические;
► трициклические.
1. Алифатические (монотерпены)
СН3-С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2
СН3 СН2
1 2 3 4 1 2 3 4
СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-СН2-ОН
СН3 СН3
2 1
СН3-С=СН2
СН3
2
3 1
ментол – содержится в масле
4
мяты (запах мяты) 4 3
ОН
2 1
СН3-СН-СН3
3. Бициклические (монотерпены)
СН3 СН3
СН3 СН3 СН3 СН3
СН3
СН3
СН3 α-пинен
Тетратерпены -каротины – природные пигменты
с общей формулой С40Н56
СН3
СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3
СН3 СН3
СН3
β-каротин
Химические свойства терпенов
1. Терпены легко окисляются на воздухе, образуя кислород-
содержащие соединения.
2. Гидрирование по двойным связям
СН3 СН3
Н2
Pt
СН3-С=СН2 СН3-СН-СН3
лимонен ментан
3. Реакции присоединения по двойным связям
- гидратация
СН3 НО СН3 НО СН3
2Н2О Н 2О
· Н2О
- галоидирование
- гидрогалоидирование
4. Изомеризация
- в присутствии кислых агентов:
СН3 Cl СН3 СН3
Cl
СН3 HCl СН3 изомеризация
СН3 СН3
СН3 СН3 to
хлористый
α-пинен пиненгидрохлорид борнил
СН3
СН3 СН3 СН3
α-пинен камфен
5. Раскрытие циклов при нагревании с серной кислотой
СН3 НО СН3
СН3 3Н2О
· Н2О
СН3 Н2SO4
α-пинен СН3-С-СН3
ОН
терпингидрат
Важнейшие представители бициклических терпенов
СН3 О СН3
О-С-СН3 ОН
НОН
СН3 СН3 СН3 СН3
борнилацетат борнеол
- дегидратация борнеола
СН3 СН2
ОН
борнеол камфен
Дегидрирование или окисление борнеола
СН3 СН3
ОН О
- Н2
СН3 СН3 СН3 СН3
борнеол СН3
СН3 камфора
СН3
О
Области применения терпенов
(индивидуально или в виде скипидара, смол, эфирных
масел, бальзамов и т.п.)
► производство парфюмерных композиций
и косметических изделий;
► производство бумаги и картона;
► пластификаторов;
► инсектицидов;
► флотореагентов и др.
Стероиды
-группа биологически важных природных соединений,
в основе структуры которых лежит скелет циклопентано-
пергидрофенантрена (стерана)
СН3
12
11 13 17 R (C8-C9)
СН3 14 16
15
1 9
2 10 8
3 5 7
6
НО 4
К стероидам относят:
► стероидные алкалоиды;
► стероидные гормоны;
►желчные кислоты;
► желчные спирты;
► витамин D и др.
Стероиды – это биологические регуляторы. Способность
к синтезу стероидов наиболее выражена
у высших позвоночных
НО
холестерин
Гормоны
СН3
ОН
эстрадиол
НО СН3
ОН
СН3
тестостерон О
CH3 CH3 CH3 CH3
Изопренаны OH
СН3 R