Лекция №7

Липиды-2
 Терпены -это группа преимущественно ненасыщенных
углеводородов, широко распространенных
в природе, прежде всего в растительном мире.

Терпены представляют собой соединения, построенные

из нескольких изопреновых звеньев,
с общей формулой: (С5Н8)2n, где n=1-8
C10Н16 (n=1) - монотерпены;
C15Н24 (n=1,5) - сесквитерпены;
C20Н32 (n=2) - дитерпены;
C30Н48 (n=3) - тритерпены;
C40Н64 (n=4) - тетратерпены и т.д.

*Вместе с соответствующими углеводородами рассматриваются

и произведенные от них спирты, карбонильные соединения и т.д.
Монотерпены и сесквитерпены часто обладают приятным
запахом;
Терпены имеют плотность менее 1г/см3.
Температура кипения монотерпенов = 150-190оС;
сесквитерпенов = 230-300оС;
дитерпенов = 300оС

Все терпены растворимы в органических растворителях

(неполярных);
нерастворимы в воде;
хорошо растворяют масла, жиры, смолы.

Многие терпены перегоняются с водяным паром

( при пониженном давлении).
Природные терпены – оптически активны (в основном).
Терпены подразделяются на:

► алифатические;
► моноциклические;

► бициклические;

► трициклические.
1. Алифатические (монотерпены)

СН3-С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2
СН3 СН2

мирцен – содержится в масле хмеля

1 2 3 4 1 2 3 4
СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-СН2-ОН
СН3 СН3

гераниол – содержится в розовом масле (запах розы)

2. Моноциклические (монотерпены)

СН3 лимонен – содержится в лимонном,

2
3 1
тминном и некоторых
других маслах
4 4
3

2 1
СН3-С=СН2
СН3
2
3 1
ментол – содержится в масле
4
мяты (запах мяты) 4 3
ОН
2 1
СН3-СН-СН3
3. Бициклические (монотерпены)

СН3 СН3 СН3

СН3 СН3
СН3 СН3 СН3 СН3

каран пинан борнан

СН3

СН3
СН3 α-пинен
Тетратерпены -каротины – природные пигменты
с общей формулой С40Н56

СН3
СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3

СН3 СН3
СН3

β-каротин
 Химические свойства терпенов
1. Терпены легко окисляются на воздухе, образуя кислород-
содержащие соединения.
2. Гидрирование по двойным связям

СН3 СН3
Н2

Pt

СН3-С=СН2 СН3-СН-СН3

лимонен ментан
3. Реакции присоединения по двойным связям
- гидратация
СН3 НО СН3 НО СН3

2Н2О Н 2О
· Н2О

СН3-С=СН2 СН3-С-СН3 СН3-С-СН3

ОН ОН
лимонен терпин терпингидрат

- галоидирование
- гидрогалоидирование
4. Изомеризация
- в присутствии кислых агентов:
СН3 Cl СН3 СН3
Cl
СН3 HCl СН3 изомеризация
СН3 СН3
СН3 СН3 to

хлористый
α-пинен пиненгидрохлорид борнил

- при пропускании паров пинена над глинами

СН3 СН 2

СН3
СН3 СН3 СН3
α-пинен камфен
5. Раскрытие циклов при нагревании с серной кислотой

СН3 НО СН3

СН3 3Н2О
· Н2О
СН3 Н2SO4

α-пинен СН3-С-СН3
ОН
терпингидрат
Важнейшие представители бициклических терпенов

СН3 О СН3
О-С-СН3 ОН
НОН
СН3 СН3 СН3 СН3

борнилацетат борнеол
- дегидратация борнеола

СН3 СН2
ОН

СН3 СН3 СН3 СН3

-НОН

борнеол камфен
Дегидрирование или окисление борнеола

СН3 СН3
ОН О
- Н2
СН3 СН3 СН3 СН3

борнеол СН3
СН3 камфора

СН3
О
 Области применения терпенов
(индивидуально или в виде скипидара, смол, эфирных
масел, бальзамов и т.п.)
► производство парфюмерных композиций
и косметических изделий;
► производство бумаги и картона;

► пищевая промышленность (пищевые эссенции);

►производство лекарственных препаратов;

терпены используют в качестве:

► растворителей;

► пластификаторов;
► инсектицидов;
► флотореагентов и др.
 Стероиды
-группа биологически важных природных соединений,
в основе структуры которых лежит скелет циклопентано-
пергидрофенантрена (стерана)

СН3
12
11 13 17 R (C8-C9)
СН3 14 16
15
1 9
2 10 8

3 5 7
6
НО 4
К стероидам относят:

► стероидные алкалоиды;
► стероидные гормоны;
►желчные кислоты;
► желчные спирты;
► витамин D и др.
Стероиды – это биологические регуляторы. Способность
к синтезу стероидов наиболее выражена
у высших позвоночных

СН3 СН3 СН3

СН-СН2-СН2-СН2-СН-СН3
СН3

НО

холестерин
 Гормоны

СН3
ОН
эстрадиол

НО СН3
ОН
СН3

тестостерон О
 CH3 CH3 CH3 CH3

Изопренаны OH

CH3 CH3 CH3 CH3

пристан (2,6,10,14-тетраметилпентадекан, Ткип.=299оС)

CH3 CH3 CH3 CH3

фитан (2,6,10,14-тетраметилгексадекан, Ткип.=316оС)

Биомаркеры – соединения нефти, доказывающие

ее органическое происхождение
Полициклические нафтены

СН3 R

R СН3 СН3 СН3

СН3
С
Н3
СН3 СН3
стераны гопаны

Идентификация полициклических нафтенов позволяет

определить степень биодеградации нефти и помогает при
разведке нефтяных месторождений.