Химико-токсикологическая

характеристика ацетона
студентки 4-го курса
ОНУ им. И.И. Мечникова
химического факультета
Новиковой Анастасии
 Ацетон
Ацето́н (диметилкето́н, пропано́н-2) — органическое вещество,
имеющее формулу CH3—C(O)—CH3, простейший представитель
насыщенных кетонов.

Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным

резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым
эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так
далее.

Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в

частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и так далее, а также
ряд солей.
 Открытие
Ацетон — впервые выявлен в 1595 году
немецким химиком Андреасом
Либавиусом (англ.) в процессе сухой
перегонки ацетата свинца. Однако точно
определить его природу и химический состав
удалось только в 1832 году Жану-Батисту
Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года
ацетон получали практически
исключительно коксованием древесины, однако
повышенный спрос на него в годы Первой
мировой войны очень быстро стимулировал
создание новых методов производства.
Андреас Либавиус 
 Получение
Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год
(по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт.
В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

Из изопропанола

(CH3)2CH-OH + O2 → (CH3)2CO + H2O2

Метод окисления пропена

CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O → (CH3)2CO + Pd + 2HCl

2Pd + 4HCl + O2 → 2PdCl2 + 2H2O

Кумольный способ
 Применение
Ацетон широко используется в промышленности как растворитель
для извлечения ряда веществ, для перекристаллизации химических
соединений, химической чистки, получения хлороформа и т. д.
Пары ацетона тяжелее воздуха. Поэтому в помещениях, в которых
происходит испарение ацетона, создается опасность отравления
при вдыхании его паров.
 Действие на организм
По фармакологическим свойствам ацетон относится к числу веществ,
проявляющих наркотическое действие. Он обладает кумулятивными
свойствами. Ацетон медленно выводится из организма. Он может поступать
в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу.
После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг,
селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце.
Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови.
Метаболизм
Незначительная часть ацетона, поступившего в организм,
превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с
выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется
из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и
через кожу, а некоторое — с мочой.
При заключении об отравлении ацетоном следует иметь в виду, что
определенное количество его может быть в крови и в моче лиц,
страдающих диабетом и некоторыми другими заболеваниями. Кроме
этого, ацетон является метаболитом изопропилового спирта.
Обнаружение ацетона
Реакция образования йодоформа

Реакция с нитропруссидом натрия
 Реакция с фурфуролом

Реакция с о -нитробензальдегидом.
 Метод микродиффузии

Прибор для микродиффузии (рис. 1) представляет собой небольшой круглый

толстостенный сосуд 1 из стекла или пластмассы (наружный диаметр 60–70
мм, высота 10 мм). Внутри этого сосуда расположен второй круглый сосуд 2
меньшего размера (диаметр 30–35 мм, высота 5 мм). Таким образом, в приборе
для микродиффузии имеется внутренняя круговая 3 и наружная кольцевая 4
камеры. Верхний край наружной камеры должен пришлифовываться так,
чтобы к нему плотно прилегала крышка 5.
 Выводы
Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным
резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым
эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так
далее.
Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в
частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и так далее, а также
ряд солей.
Незначительная часть ацетона, поступившего в организм, превращается в оксид
углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое
количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с
выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой. Кроме
этого, ацетон является метаболитом  изопропилового спирта.
Подвергание воздействию низких концентраций ацетона не вызывает никаких
эффектов. При более высоких концентрациях эффекты, оказываемые ацетоном,
могут включать слюнотечение и насморк, раздражение или першение в
горле, раздражение кожи и тошноту. Некоторые люди сообщают о появлении
головокружения или высокой чувствительности.