Вы находитесь на странице: 1из 85

Строение и

биологическая
роль
витаминов
Витаминами являются
органические вещества, не
синтезируемые в организме,
присутствующие в небольших
количествах в пище и
обеспечивающие протекание
важнейших биохимических
процессов на уровне клеток.
Жирорастворимые
витамины
А; Д; Е; К
Витамин А
(ретинол)
Витамин А1 (ретинол)
транс изомер

СН3 СН3 СН3

СН2ОН

СН3
СН3
Витамин А1 (ретинол)
цис изомер

СН3 СН3

СН3

СН
СН3

3
СН
2
О
Н
1. Участие витамина А в световосприятии

РОДОПСИН
(опсин + цис-ретиналь)
СВ
ЕТ

цис-ретиналь транс-ретиналь

цис-ретинол транс-ретинол
Участие ретиналя в световосприятии
СВЕТ

ЦИС-РЕТИНАЛЬ РОДОПСИН

ЦИС-ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ
Переход ретиналя в транс-изомер с
последующей деполяризацией мембраны
ТРАНС-РЕТИНАЛЬ

ДЕПОЛЯРИЗАЦИЯ МЕМБРАНЫ
2. Витамин А регулирует деление
клеток эпителия

Повышение скорости пролиферации


эпителия кожи при гиповитаминозе А
Блокировка ретинолом
протоонкогена пролиферации
клеток

ДНК
При дефиците витамина А развивается:
• Куриная слепота;
• Ксерофтальмия;
• Кератомаляция (Размягчение и некроз роговицы левого
глаза).
Витамин Д
(кальциферол,
антирахитический
витамин)
Витамин D3 (холекальциферол)

СН3

СН3
СН3
СН2
СН3

НО
Образование кальцитриола из
холекальциферола

СН3
(почки)
СН3
ОН СН3
СН2
ОН
СН3
(печень)

НО
Механизм действия кальцитриола по
транспорту кальция в кишечной стенке

Кишечник Са-связывающий КРОВЬ


белок
Са2+ Са2+ Са2+ Са2+ Са2+

и-РНК
ДНК

КАЛЬЦИТРИОЛ
Витамин Д необходим для:

• всасывания кальция в кишечнике,


• депонировании кальция в костях,
• реабсорбции кальция в почках.
Дефицит витамина Д проявляется как:
остеопороз у взрослых, рахит у детей
Витамин Е
(токоферол)
Витамин Е ( альфа-токоферол)

СН3

НО

R
Н3С
О СН3
СН3
Активные формы кислорода

.
НО2 Гидроперекисный радикал
Н +

ē . ē ē . ē
О2 О2 Н2О2 НО Н2О
Кислород в Супероксид Пероксид Гидроксиль-
основном ный анион- водорода ный радикал
состоянии радикал
Пероксидное окисление липидов
мембран

R
● R● R●
Образование повреждений в
мембранах при активации ПОЛ
Витамин Е – антиоксидант, защищает
мембраны от ПОЛ

Витамин Е
R ● R● R●
Специалисты, нуждающиеся в
повышенной дозировке витамина Е
- Космонавты
- Летчики
- Специалисты АЭС
- Сталевары
- Радиотехники, радиопередающих
станций
Перинекротическая зона при инфаркте миокарде

место тромбоза
артерии

зона, питаемая
артерией

зона, кровоснабжаемая
коллатеральными
сосудами, но
повреждаемая при
ишемии
Витамин К
(антигеморрагический)
О

СН3

R
О
Витамин К1
(филлохинон)
Витамин К участвует в свертывании крови
протромбиноген
Витамин К
протромбин
кровотечение
тромбин

фибриноген фибрин
(сгусток)
Участие вит. К в превращении
препротромбиногена
СОО СОО СОО
СН2 СО2 + вит К СН
СН2 СН2

ГЛУ ГЛУ

препротромбиноген протромбин
Судорожный припадок у ребенка из-за
кровоизлияния в головной мозг,
вызванного недостатком витамина К
Водорастворимые
витамины
Три уровня активирования
витаминов в организме

1 Витамин + АТФ витамин - Р + АДФ

2 Витамин + АТФ витамин Р Р + АМФ

Витамин Р АМФ
3 Витамин + 2 АТФ
АМФ
Витамин В1 (тиамин)
NH2

N CH2 N C CH3

CH HC C-CH2-CH2OH
H 3C
N S
Активная форма:
Тиаминдифосфат (ТДФ); Кокарбоксилаза

NH2

N CH2 N C CH3
О О

HC C-CH2-CH2O – Р - О- Р - ОН
СН
H3 C ОН ОН
S
N
Участие тиаминдифосфата в окислении
глюкозы
Глюкоза
Пируват
ТДФ
Ацетил-КоА
АТФ
При дефиците В1 развивается Бери-
бери (полиневрит) у человека.
Контрактура кистей.
Полиневрит у человека. Атрофия ног
с контрактурой ступни при Бери-бери
Паралич нервной системы у
голубя при авитаминозе тиамина
Витамин В2
(рибофлавин)
Витамин В2 (рибофлавин)
OH OH OH

CH2-CH-CH-CH-CH2OH

N N
Н3 С
О

Н3 С NH
N
O
флавин
Активная форма:

ФАД
(флавинадениннуклеотид)
ФЛАВИН– рибитол – фосфат – фосфат – рибоза – АДЕНИН

нуклеотид-1 нуклеотид-2 (АМФ)


Окисление янтарной кислоты
дегидрогеназой с участием ФАД

СООН СООН
СН2 ФАД
СН2
СН + ФАДН2
СН
СООН
СООН Синтез АТФ
Авитаминоз В2:
• Васкуляризация роговицы глаза
• Дерматиты (трещины в уголках рта)
Витамин РР
(никотинамид, ниацин)
Никотинамид
(витамин РР)
О
С
NH2

N
Активная форма: НАД, НАДФ
(никотинамидадениндинуклеотид)
никотинамид
C=О
NH2 О О

N o CH2O Р О Р - рибоза - аденин


ОН ОН
ОН ОН
Биологическая роль НАДН2

НАД

О2
НН
Н2О

ЭНЕРГИЯ (АТФ)
Окисление молочной
кислоты дегидрогеназой с
участием НАД

СН3 СН3
НАД НАДН2
СН-ОН С=О +
СООН СООН

СИНТЕЗ
АТФ
Дефицит витамина РР – пеллагра:
• специфический дерматит,
• диарея,
• деменция.
Поражение кожи симметрично на
незащищенных одеждой
поверхности тела.
Витамин В6
(пиридоксин)
Витамин В6

Н О
С
НО
СН2ОН

Н3 С
N
пиридоксаль
Активная форма В6 -
пиридоксальфосфат

Н О
С
НО
СН2ОРО3Н2

Н3 С
N
пиридоксаль
Участие фосфопиридоксаля в
реакции трансаминирования (синтез
заменимых аминокислот в печени)

СН3 СООН СН3 СООН


СНNH2 + C=О ФП-альС=О + СНNH2
СООН СН2 СООН СН2
СН2 СН 2
СООН СООН
аланин оксоглутарат пируват глутамат
Витамин Н
(биотин)
БИОТИН
О О

О
НN NН НN N С
+ СО2
О
+ АТФ

(CН2)4-СООН (CН2)4-СООН
S S

Синтез жирных кислот, нуклеотидов


Витамин В3
(пантотеновая кислота)
Пантотеновая кислота

СН3 ОН

НО-СН2-С СН-СО-NН-СН2-СН2-СООН

СН3
бета-аланин
Активная форма КоА-SH
СН3 ОН

О-СН2-С СН-СО-NН-СН2-СН2-СО-NH-СН2СН2 SH
СН3

Р О Р рибоза АДЕНИН
Активация органических кислот с
участием КоА-SH. Повышение
свободной энергии в молекуле
уксусной кислоты с помощью
кофермента КоА-SH
О О
СН3-С-ОН + КоА-SH = СН3-С S-КоА
Ацетил-коензим-А
+ н2о
Цикл Кребса энергия
Витамин С
(аскорбиновая кислота)
Источниками витамина С являются
шиповник, черная смородина,
облепиха, лимон, молоко.
Структура витамина С

О=С О=С
НО – С О=С
- 2Н
НО – С О О=С О
Н–С + 2Н Н–С
НО – С-Н НО – С-Н
СН2ОН СН2ОН
аскорбиновая кислота дегидроаскорбиновая кислота
1. Участие витамина С в реакциях
гидроксилирования коллагеновых
волокон соединительной ткани
и-РНК
Вит. С
про Про-ОН
пролингидроксилаза

Вит. С
лиз Лиз-ОН
лизингидроксилаза

коллагеновый белок
Образование поперечных перемычек между
коллагеновыми белками при построении
длинных нитей фибрилл в соединительной
ткани

О О О О
2. Витамин С участвует в
усвоении ионов железа в
кишечнике
КРОВЬ

продукты Вит С
питания Fe3+ Fe 2+
3. Активация ферментов аскорбиновой кислотой

О=С О=С
НО – С О=С
S НО – С О HS
+ + О=С О
Н–С
S HS Н–С
НО – С-Н НО – С-Н
СН2ОН СН2ОН
аскорбиновая кислота дегидроаскорбиновая
кислота
При дефиците витамина С
развивается цинга (скорбут).
Цинготный больной. Точечные и пятнистые
кровоизлияния на туловище и конечностях.
Фолиевая
кислота
Активная форма -
Тетрагидрофолиевая
кислота (ТГФК)
OH
N
N -СН2-NH- -CО-NH-CH-CH2-CH2-COOH
COOH

H2N N N

птеридин парааминобензойная L - глутаминовая


кислота кислота
Фолиевая кислота как акцептор углерод-
содержащих радикалов

СН2ОН
СН2-NН2
СН-NН2 + ФК + ФК= СН2
СООН
СООН глицин
серин
ФК – С = О
Н

ФК – СН3
Метил-тетрагидрофолиевая
кислота
OH
N 10
N -СН2-N -CО-NH-CH-CH2-CH2-COOH
COOH

H2N N N СН3 Ви
т В
12

Синтез тимина, холина,


креатина, адреналина,
метионина и др.
Витамин В12
(кобаламин,
антианемический
витамин)
Витамин В12 (кобаламин)

N
Со+
N
N

нуклеотид
Тетрагидрофолиевая кислота – СН3

Витамин В12 – СН3

- СН3

Тимин холин креатин метионин адреналин


Значение фолиевой кислоты и
витамина В12 для
пролиферации тканей

Тимин нуклеиновые кислоты пролиферация


Холин фосфолипиды мембраны клеток
Креатин депонирование энергии
Адреналин гормональная регуляция
Метионин инициация синтеза белка
Мегалобластическая анемия при дефиците
витаминов В12 и фолиевой кислоты.
Место образования и роль фактора Касла

Внутренний
фактор Касла
(гликопротеин)
1. Защищает вит В12
от разрушения
соляной кислотой
2. Способствует
всасыванию витамина
в тонком кишечнике
Резекция желудка вызывает
мегалобластическую анемию

анастамоз
Удаление желудка и
пищевода
желудка
ОСНОВНЫЕ ПРИЧИНЫ ГИПОВИТАМИНОЗА
● недостаток витаминов в пище
● нарушение секреции внутреннего фактора Касла
● резекция желудка
● заболевания поджелудочной железы
● недостаток секреции желчи (холестаз)
● применение “поглотителей жира”
● длительное применение антибиотиков
● заболевания кишечника
● болезни печени (нарушение депонирования,
● гидроксилирования, синтеза переносчиков витаминов)
● болезни почек
● гипоальбуминемия, кровотечения
● прием лекарственных препаратов (антивитаминов)
● природные антивитамины
● ослабление энергопродукции в клетках (фактора
активации витаминов)
ПРЕПАРАТЫ, СНИЖАЮЩИЕ УРОВЕНЬ ВИТАМИНОВ В
ОРГАНИЗМЕ

В1 барбитураты, чай, сырая рыба


В6 амиодарон, этанол, изониазид, теофиллин, антибиотики,
противосудорожные средства
В12 гликозиды, аспирин, , антибиотики, противосудорожные
средства
фолиевая салицилаты, колхицин, циклосерин, неомицин,
кислота фенацетин, алкоголь, противосудорожные средства.
биотин фенобарбитал, авидин, противосудорожные средства
аминопирин, аспирин, барбитураты, эстрогены,
тяжелые металлы
Д свинец, глюкокортикоиды, холестирамин
Е холестирамин, этанол, противосудорожные средства
К антибиотики, антикоагулянты

Вам также может понравиться