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Qumica Orgnica
Prof. Florisvaldo Gama de Souza
Funes Orgnicas
Introduo
Funo qumica uma srie de compostos que possuem propriedades qumicas semelhantes. Essa propriedades so determinadas por um grupamento atmico em comum, chamado de grupo funcional.
Funo Hidrocarboneto lcool Aldedo Cetona cido carboxlico Grupo Funcional Apresenta apenas C e H
Nomenclatura Oficial
construda de forma racional, permitindo que se conhea a estrutura do composto. PREFIXO
NMERO DE PREFIXO TOMOS DE CARBONO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 met et prop but pent hex hept oct non dec
INFIXO
TIPO DE LIGAO INFIXO ENTRE TOMOS DE CARBONO Apenas ligaes simples Existe ligao dupla Existe ligao tripla an en in
+
Funo
SUFIXO
Identificao Sufixo
Apresenta apenas C e H
o ol al ona ico
Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos so compostos orgnicos formados exclusivamente por tomos de Carbono e Hidrognio. Eles se subdividem em vrias subclasses, das quais as mais importantes so alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromticos.
ALCANOS
Alcanos ou Parafinas so Hidrocarbonetos acclicos e saturados. Sua nomenclatura dada utilizando o intermedirio AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numerao e ANO no final.
1 Carbono + AN + O
2 Carbonos + AN + O
3 Carbonos + AN + O
4 Carbonos + AN + O
Metano
Etano
Propano
Butano
As frmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FRMULA GERAL CnH2n+2 , onde n um nmero inteiro.
ALCENOS
Alcenos so Hidrocarbonetos acclicos contendo duplas ligaes. Sua nomenclatura dada utilizando o intermedirio EN e o sufixo O e possuem frmula geral CnH2n , onde n um nmero inteiro.
2 Carbonos + EN + O
3 Carbonos + EN + O
Eteno
Propeno
ALCENOS
Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posio da dupla ligao, necessrio indicar a sua posio, atravs de uma numerao. O Carbono 1 sempre o Carbono da extremidade mais prxima da dupla ligao na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores nmeros possveis.
Pent-1-eno
Hex-2-eno
DIENOS
Os Alcadienos ou Dienos so caracterizados pela presena de duas ligaes duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura igual ao dos Alcenos, porm utiliza antes do intermedirio EN o prefixo DI, para indicar duas ligaes duplas. Em sua numerao, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligaes duplas tenham os menores nmeros possveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica bvio que no necessrio numerar. Possuem frmula geral CnH2n-2 .
But-1,2-dieno
Pent-1,3-dieno
ALCINOS
So Hidrocarbonetos Alifticos Insaturados contendo triplas ligaes. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porm o seu intermedirio IN. Possuem frmula geral CnH2n-2 .
2 Carbonos + IN +O Etino
Radicais Orgnicos
So formados por ciso homoltica da ligao covalente. Ciso homoltica + B A A B radicais
HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Saturados Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto , naqueles que s apresentam ligaes simples em sua estrutura, a cadeia principal a seqncia que possui o maior nmero de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo nmero de Carbonos, a cadeia principal a mais ramificada. O Carbono 1 aquele que faz com que a estrutura tenha os menores nmeros para indicar a posio dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posies.
HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Saturados
5-etil-5-isopropil-3,4-dimetiloctano (Note que neste caso a cadeia principal no foi uma seqncia representada numa linha reta)
HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Insaturados Os hidrocarbonetos insaturados so aqueles que contm pelo menos uma ligao dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal a maior seqncia que contiver a ligao dupla ou tripla e o Carbono 1 ser o Carbono mais prximo da insaturao.
3-t-butil-4,5,5-trimetilept-2-eno
3-etil-4-metilex-1-ino
HC CCLICOS
Ciclos Saturados Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, no necessrio numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 aquele que faz com que a estrutura tenha os menores nmeros possveis. A numerao pode girar em sentido horrio ou anti-horrio.
1-etil-2-metilcicloexano
2-t-butil-1,3-dimetilciclopentano
HC CCLICOS
Ciclos Insaturados
Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numerao deve comear sempre por um dos Carbonos da insaturao, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numerao deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores nmeros possveis para os radicais. No caso dos insaturados, no necessrio indicar a posio da insaturao, mas deve-se indicar a posio dos radicais, mesmo quando o Ciclo s tiver uma ramificao.
Ciclo: ciclopenteno
Ciclo: cicloexeno
3-metilciclopenteno
6-etil-1,3-dimetilcicloexeno
HC CCLICOS
Hidrocarbonetos Aromticos Ramificados Originados do Benzeno Para ramificados benznicos temos regras de numerao simples. Para apenas um radical, no necessrio indicar a posio. Para radicais iguais, o Carbono 1 aquele que faz com que a cadeia tenha os menores nmeros possveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 aquele contiver o radical mais simples e a numerao deve seguir de modo a se obterem os menores nmeros possveis para os outros radicais. Quando o ramificado benznico apresentar apenas dois radicais, suas posies podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:
Prefixo Posies dos Radicais
HC CCLICOS
Hidrocarbonetos Aromticos Ramificados Originados do Benzeno
Ciclo: Benzeno
Radical: Fenil
Ciclo: Benzeno
fenilbenzeno
HC CCLICOS
Hidrocarbonetos Aromticos Ramificados Originados do Naftaleno Os aromticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numerao caracterstica. Os Carbonos so divididos em alfa e beta, de acordo com sua posio. O Carbono 1 sempre um dos Carbonos alfa e o Carbono 2 deve ser um Carbono beta, para evitar erros de numerao.
HC CCLICOS
Hidrocarbonetos Aromticos Ramificados Originados do Naftaleno Para dar nome a um aromtico com apenas um radical, basta indicar a posio com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais recomendado utilizar a numerao.
Ciclo: Naftaleno
Ciclo: Naftaleno
-metilnaftaleno
3-etil-1-metilnaftaleno
LCOOL
considerado lcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (OH) ligado a um Carbono saturado e no-aromtico. Existem trs sistemas de nomenclatura: oficial, usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta ltima menos utilizada.
LCOOL
Nomenclatura Oficial dos lcoois
dada indicando a posio da Hidroxila atravs de numerao (para lcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numerao indicando a quantidade de Carbonos presentes na molcula e o sufixo OL, que indica a funo lcool. Veja as regras em um resumo: O Carbono 1 ser sempre o que estiver mais prximo da Hidroxila. Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, necessrio indicar sua posio. Se o lcool for ramificado, a posio dos radicais dever ser indicada atravs de numerao. Quando o lcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posies devem ser indicadas utilizando sempre os menores nmero possveis. Antes do sufixo OL dever ser indicada, atravs do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no lcool. Em lcoois insaturados, a posio da insaturao vir antes do infixo e a posio da Hidroxila vir antes do prefixo OL, separada por hfens.
LCOOL
Nomenclatura Oficial dos lcoois
Radical : Fenil
Hidroxila + 1 Carbono
2-metilbutan-2-ol
fenilmetanol
But-3-en-1,2-diol
2 Hidroxilas + 2 Carbonos
3-etilcicloexanol
Etanodiol
4-etil-6,6-dimetiloctan2-ol
LCOOL
Nomenclatura Usual dos lcoois
A nomenclatura usual dos lcoois, que vlida somente para lcoois saturados, composta de regras bem simples, mas para domin-la necessrio saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer: Antes do nome, colocar a palavra lcool. Identificar o radical orgnico preso Hidroxila, utilizando o prefixo de numerao e o sufixo -ico.
Radical Etil
Radical Benzil
Radical Terc-butil
lcool etlico
lcool benzlico
lcool t-butlico
LCOOL
Nomenclatura de Kolbe
A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras: Considerar o Carbono ligado Hidroxila como um radical chamado Carbinol Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de complexidade. Em caso de dois ou trs radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamente
2 Radicais Metil
Radical Fenil
dimetil carbinol
fenil carbinol
ENOL
Um Enol um lcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e no-aromtico. Eles so compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldedos, dependendo da posio da Hidroxila, num fenmeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura igual a dos lcoois, porm a posio da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numerao e o sufixo OL.
but-1-en-2-ol
2-metilprop-1-en-1-ol
FENOL
Os fenis so compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila denominada Hidrxi e depois coloca-se o nome do aromtico. Caso ocorram ramificaes, necessrio indicar suas posies atravs das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila.
Hidroxila: Carbono
Ciclo: Naftalen o
Hidroxila: Carbono 1
Ciclo: Benzeno
Ciclo: Benzeno
hidrxinaftaleno
2-etil-4-metil-1hidrxibenzeno
1,3,5trihidrxibenzeno
teres
Um ter um composto onde o oxignio est diretamente ligado a dois radicais orgnicos. Possuem nomenclatura oficial e usual. A nomenclatura oficial dos teres relativamente simples. 1. O menor radical ligado ao Oxignio nomeado dando-se o prefixo de numerao para radicais seguido do prefixo -xi, que indica a presena do Oxignio. 2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada ou no por hfens.
etxi-propano
metxi-metano
propxi-p-tolueno
teres
A nomenclatura usual dos teres semelhante a dos lcoois. 1. Antes do nome, coloca-se a palavra ter, para indicar a funo. 2. D-se o nome do menor radical ligado ao Oxignio , seguido do prefixo -lico. 3. D-se o nome do maior radical ligado ao Oxignio, seguido do prefixo -lico. Em caso de teres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -lico. O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical.
ALDEDOS
considerado Aldedo todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um Carbono primrio, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila: , que muitas vezes abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estar sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.
ALDEDOS
Nomenclatura Oficial dos Aldedos O Carbono 1 ser sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 ser a que der os menores nmeros para as ramificaes e depois para as insaturaes. O nome dado utilizando o prefixo de numerao com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posio, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. Caso o Aldedo seja ramificado, pode-se indicar as posies 2, 3 e 4 com as letras gregas , e , respectivamente. Geralmente esta numerao utilizada em Aldedos com apenas uma ramificao e no muito usada atualmente, no podendo ser usada para indicar posio de insaturaes.
ALDEDOS
Nomenclatura Oficial dos Aldedos
Aldedo: 4 Carbonos
Aldedo: 3 Carbonos
2 Aldoxilas + 2 Carbonos
Aldedo: 5 Carbonos
ALDEDOS
Nomenclatura Usual dos Aldedos
Nome Oficial Nome Usual Frmula
Metanal
Aldedo Frmico, Formaldedo ou Formol Aldedo Actico ou Acetaldedo Aldedo Propinico ou Propionaldedo Aldedo Butrico ou Butiraldedo
Etanal
Propanal
Butanal
Pentanal
Etanodial
Fenil-Metanal
CETONAS
Cetonas so compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um Carbono secundrio (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional , onde R1 e R2 so obrigatoriamente dois radicais, iguais ou no. Possuem nomenclatura oficial e usual.
CETONAS
Nomenclatura Oficial das Cetonas Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posio da Carbonila, sua posio deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais prxima da Carbonila. Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 aquele que faz com que a cadeia tenha os menores nmeros possveis. Em Cetonas insaturadas, a posio da Carbonila dever vir entre o prefixo de insaturao (-en ou -in) e o sufixo que designa funo (-ONA).
CETONAS
Nomenclatura Oficial das Cetonas
Carbonila: Carbono 3
2-metilpentan-3-ona
hex-4-en-3-ona
5-metilexan-2,3,4-triona
b)
d)
a)
b)
c)
d)
CETONAS
Nomenclatura Usual das Cetonas A nomenclatura usual das Cetonas semelhante a nomenclatura de Kolbe (dos lcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela.
Conceito
Os cidos Carboxlicos so formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional: ,que geralmente abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numerao prpria, assim como os Aldedos.
cido: 4 Carbonos
a) b)
c) d)
c) d)
cido Etanico
cido Propanico
cido Butanico
cido Pentanico
cido Etanodiico
cido Fenil-Metanico
steres
ster todo composto que possui um radical Acilato, , onde
R1 e R2 so radicais orgnicos, iguais ou no e R1 pode ser um tomo de Hidrognio. O Acilato geralmente abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2- Possuem nomenclatura oficial e usual.
Nomenclatura Oficial dos steres
O prefixo que indica a funo -ATO. A nomenclatura dos steres dividida em duas partes. veja as regras: Contar o nmero de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposio de. Caso seja necessrio indicar posio de ramificaes ou insaturaes, o Carbono 1 o Carbono do Acilato. Contar o nmero de Carbonos presos ao Oxignio do Acilato e consider-los como um radical orgnico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais.
Acilato: 4 Carbonos
Oxignio: 2 Carbonos
Oxignio: 3 Carbonos
Oxignio: 1 Carbono
butanoato de etila
prop-2-enoato de propila
3-metilbutanoato de metila
Etanoato
Acetato
Propanoato
Propionato
Butanoato
Butirato
Pentanoato
Valerato
Fenil-Metanoato
Benzoato
Aminas As aminas so compostos formados a partir da substituio dos Hidrognios da amnia (NH3) por radicais orgnicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. So classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrognio. Nomenclatura de Aminas simples 1. Contar quantos radicais esto presentes na amina. 2. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra AMINA. 3. Se for necessrio, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.
Aminas Nomenclatura de Aminas complexas Veja quando uma amina considerada complexa: 1. impossvel, atravs de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posio do radical amino (NH2). 2. impossvel ou muito difcil, atravs de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino. 3. O radical ligado ao grupo amino ramificado ou insaturado e no possvel ou muito difcil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum.
Aminas Nomenclatura de Aminas complexas Caso isto ocorra, o grupo amino considerado uma ramificao de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 aquele que estiver mais prximo do grupamento amino.
Dois Radicais Metil Radical Etil (Carbono 4) + (Carbono 2)+ Ligao Amino (Carbono 1) + Dupla (Carbono 4)+ Amino Benzeno (Carbono 3) + 6 Carbonos 3-amino-2-dimetilex-4-eno 1-amino-4-etilbenzeno ou p-AminoEtilbenzeno
2-Aminopentano
onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgnicos (iguais ou no) ou Hidrognio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgnico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrognio so chamadas de amidas substitudas e os radicais so chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical so as monosubstitudas e as que possuem dois radicais so as disubstitudas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO no so muito comuns.
Amidas Nomenclatura Oficial de Amidas A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta funo. Veja as regras: 1. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrognio. Em caso de necessidade de numerao para indicar ligao dupla e/ou insaturao, o Carbono 1 aquele que est ligado ao Nitrognio. 2. Em amidas substitudas, necessrio indicar quais so os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais esto ligados ao Nitrognio.
2 Carbonos
2 Carbonos + Radical 1 Carbono + Radicais Etil (Nitrognio) Metil e Fenil (Nitrognio) N-etiletanoamida N-metil-N-fenilmetanoamida
etanoamida
Amidas As Amidas podem ser geradas a partir dos cidos Carboxlicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos cidos.
Nome Oficial Metanoamida Nome Usual Formamida Estrutura
Etanoamida
Acetamida
Propanoamida
Propionamida
Butanoamida
Butiramida
Pentanoamida
Valeramida
Etanodiamida
Oxalamida