Hidrocarburos

Dra. Dolores Villanueva Medico - Docente

Compuestos alifticos
Las cadenas de carbono de los compuestos alifticos pueden ser ramificadas o no ramificadas y pueden contener enlaces simples, enlaces dobles, enlaces triples, o una combinacin entre ellos. Alcanos Presentan enlaces simples Alquenos Presentan por lo menos un enlace doble Alquinos Presentan al menos un enlace triple

Saturados e Insaturados
Saturados, son cadenas hidrocarbonadas con enlaces simples Insaturados, son cadenas hidrocarbonadas con uno o mas enlaces dobles o triples

CICLICOS SATURADOS
El ms simple de los hidrocarburos cclicos saturados o ciclo alcanos es el ciclo propano, C3H6 Los compuestos alicclicos, contienen estructuras de anillo cerrado no aromticas, tienen unas propiedades similares a las de los compuestos alifticos.

 ALQUENOS La presencia de un doble enlace es un sitio de no saturacin de la molcula Eteno CH2 = CH2 Propeno CH2 = CH CH 3 1-Buteno CH2 = CH CH2 - CH3

ALQUINOS
Se encuentran en productos naturales, sin embargo en el ser humano No tiene accin metablica

HIDROCARBUROS
PROPIEDADES FISICAS Existe un cambio gradual de las propiedades fsicas conforme asciende el numero de carbonos que presenta la cadena: El punto de ebullicin El punto de fusin y La densidad aumentan Aumentan por : El aumento del peso molecular Por los cambios en las fuerzas de atraccin de las molculas (> numero de molculas, mayor atraccin )

HIDROCARBUROS
PROPIEDADES QUIMICAS Los alcanos o saturados no son muy reactivos se limitan a reacciones de combustin Los alquenos (insaturados),son muy reactivos y presentan 2 lugares para las interacciones Los alquinos (insaturados), no intervienen en reacciones en el ser humano

Propiedades qumicas en los alquenos

Halogenacin

Hidrogenacin
CC=C H

Hidratacin Adicin Polimerizacin

POLMEROS
LA PALABRA polmero viene del griego: poli = varias y meroi = partes. La molcula orgnica gigante surgida de la unin de muchas molculas ms pequeas llamadas monmeros. Su formacin recibe el nombre de polimerizacin. En la naturaleza existen muchos polmeros: la seda, la lana de oveja y el pelo de los mamferos El grupo de polmeros sintticos ms importantes son los plsticos.

La qumica de los polmeros

Tipos de reacciones de polimerizacin Existen varios tipos de polimerizacin. Por adicin, en que los monmeros se aaden unos a otros en una cadena creciente. El polietileno se forma de esta manera. Por condensacin, en la cual se combinan dos monmeros perdiendo una molcula de agua mientras forman una cadena

Polmeros naturales
El ADN, un polmero de monmeros nucletidos, es portador del cdigo gentico de casi todos los organismos vivos. Las protenas son polmeros por concentracin de aminocidos, mientras que la celulosa, que forma la mayora de los tejidos vivos en la forma de madera y hierba.

Compuestos aromticos
La estructura aromtica ms comn es el anillo de carbono de seis tomos, conocida como anillo bencnico, puesto que el benceno es la molcula ms simple que contiene esta estructura. Su frmula molecular, C6H6, fue establecida en 1834, pero no se consigui un modelo apropiado de la estructura hasta muchos aos despus.

 Los compuestos aromticos muestran propiedades distintas a los alifticos y alicclicos de la misma frmula molecular. Se debe a que los electrones de los tomos que forman el anillo aromtico estn deslocalizados, son capaces de circular alrededor de la estructura aromtica en un gran orbital molecular junto a los electrones de otros tomos del anillo. Esto da mayor estabilidad a la molcula Los compuestos aromticos experimentan reacciones de substitucin (preserva la estructura aromtica).

Isomera
La isomera consiste en que dos o ms sustancias que responden a la misma frmula molecular presentan propiedades qumicas y/o fsicas distintas.

Isomera estructural o plana

Se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante frmulas planas.

a) Isomera de cadena
frmulas estructurales que difieren nicamente en la disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:

n-butano

2-metilpropano (isobutano)

b) Isomera de posicin
frmulas estructurales que difieren nicamente en la situacin de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado. ejemplo: Ismeros con frmula molecular C3H8

1-propanol

2-propanol

c) Isomera de funcin
Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:

Estereoisomera: Isomera geomtrica

son sustancias que con la misma estructura y tienen una diferente distribucin espacial de sus tomos.

isomera geomtrica

La isomera geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe a que no es posible la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
Forma cis: los sustituyentes iguales de los carbonos del doble enlace estn situados en una misma regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace. Forma trans: los sustituyentes iguales de los carbonos del doble enlace estn situados en distinta regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace.

Configuraciones y conformaciones
La libre rotacin en torno a un enlace simple da lugar a disposiciones espaciales, pasajeras, que se interconvierten con facilidad y reciben el nombre genrico de conformaciones

Configuraciones y conformaciones
Dos o ms conformaciones diferentes de una molcula reciben el nombre de rotmeros o confrmeros. las ms notables son la alternada y la eclipsada.

Conformacin alternada

Proyeccin en caballete

Proyeccin modificada de Newman

Proyeccin de enlaces convencionales

Conformacin eclipsada

Proyeccin en caballete

Proyeccin modificada de Newman

Proyeccin de enlaces convencionales

Estereoisomera Isomera ptica

sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del plano de vibracin de la luz.

Estereoisomera Isomera ptica

Son dextrgiras si giran el plano de polarizacin hacia la derecha Son levgiras si giran el plano de polarizacin hacia la izquierda La causa de esta actividad ptica radica en la asimetra molecular. En qumica orgnica (carbono asimtrico).

Configuraciones enantiomorfas (imgenes especulares)

Los enantiomorfos son ismeros pticos, con la misma frmula molecular pero diferente accin sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades qumicas y fsicas (excepto su accin sobre la luz polarizada).

Ismeros constitucionales Mismos tomos con distinta conectividad. (Diferente frmula estructural)

Isomera Misma frmula molecular y distintas propiedades

Isomera conformacional Diferentes conformaciones

Estereoismeros Mismos tomos con diferente disposicin espacial

Isomera configuracional Diferentes configuraciones

Enantimeros Estereoismeros que son imgenes especulares Diastereoismeros Estereoismeros que no son imgenes especulares