HIDROCARBUROS

Hidrocarburos Saturados Acclicos y Cclicos

ALCANOS

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Alcanos

4. ALCANOS
Definicin: Son hidrocarburos de cadena abierta (acclicos). Su frmula general es CnH2n+2, donde n es un entero, tienen nicamente enlaces sencillos y por lo tanto se dicen que son saturados. 4.1 Caractersticas: Los C se unen por enlace simple, (sigma W), poseen orbtales hbridos sp3, molcula tetradrica Compuestos no polares: covalentes. Giran en 360. Tienen forma escalonada No reaccionan fcilmente.

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Alcanos

4.2 Propiedades Fsicas: - Aumenta la cadena y aumenta el Peso molecular, punto de ebullicin, fusin, densidad, etc.
-

Los 4 primeros son gaseosos, hasta el 17 lquidos, los dems slidos. Insolubles en agua, solubles en soluciones orgnicas

- Son apolares (covalentes: aportan ambos)

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Alcanos 4.3 Preparacin de los alcanos Ni + H2 Calor 2.- Mtodo de wurtz CH3Br + CH3Br +2Na 2BrNa + CH3 - CH3 Halogenuro metal alcalino 3.- Por fusin alcalina: Un Ac. Orgnico pierde 1 C al reaccionar con Hidrox. Alcalino en 2 etapas: a) CH3 - COOH + NaOH CH3 - COONa + H2O b) CH3 - COONa + NaOH CO3Na2 + CH4 4.-Mtodo de Grigard (Se hidroliza) a) ICH3 + Mg CH3 - Mg - I Yoduro de metano Mg. b) CH3 - Mg - I + H2O IMgOH + CH4 5.- Por el mtodo industrial: Destilacin fraccionada del petrleo (Por Cracking). CH3 - CH3

1.- Mtodo de Sabatier CH2 = CH2

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Alcanos

BIBLIOGRAFIA: QUIMICA ORGANICA Autor: Editorial SHAUM QUIMICA ORGANICA: Sntesis y Caracterizacin Autores: Ings. M. Lpez Ch.; A. Silva V.; E. Alfaro D.

CAPITULO 5 Hidrocarburos No Saturados Acclicos y Cclicos: Alquenos y Alquinos

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5.1 Alquenos y Alquinos Son Hidrocarburos con doble o triple enlace. Poseen orbitales hbridos SP2 y SP

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5.2Propiedades de los Alquenos 5.2.1 Caractersticas Fsicas - Son parecidas a los Alcanos
Entre C y C con doble enlace hay una distancia de 1.34 A Son dbilmente polares por el enlace doble. Presentan hibridacin sp2 y enlaces y Molculas rgidas, forman isomeros cis y Trans Se polimerizan formando molculas de alto P.M. unindose a molculas simples por ruptura del enlace . Ej. de Polimerizacin Alta presin Etileno Polietileno Alta TC

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5.2.2 Propiedades Qumicas 1.- Dan reacciones de adicin

- De halogenacin entre:
p (R. de Markonikov) CH3 CH - CH2 | | Cl H - Alqueno + Br2 (Halogenuro c/radicales libres)

Oleofina + Ac. hidrcido CH3 - CH2 - CH3 + HCl p

CH3 CH = CH2 + Halogeno p

CH3 - CH - CH2 | | Br Br

2.- Adicin Cataltica del hidrogeno CH3 - CH = CH2 + H2 CH3 CH2 CH3

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3.- Por adicin del agua metil etileno + Agua CH3 | HC = CH2 + H2O

2 Propanol

CH3 - CH - CH3 | OH

4.-Adicin de doble ligadura Utilizando oxidantes energticos como el KMnO3 se oxidan fcilmente.

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5.2.3 Obtencin de los Alquenos 1.- Por Craking del Petrleo

calor

CH3 - (CH2)4 - CH3

CH3 - (CH2)2 - CH3 + Presin butano

CH2

= CH2 eteno

2.- Deshidratacin de los alcoholes

H2SO4 Al2O3

CH2 = CH2 350C eteno 3.- Por deshidrogenacin de los alcanos

calor

CH3 - CH2OH

+ H2O

CH3 - CH3
catalizador

CH2

= CH2 + H2

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5.3 Propiedades de Alquinos 5.3.1 Caractersticas Fsicas - Propiedades semejantes a los alquenos pero con mayor reactividad - No forman ismeros Cis Trans - Tienen el mayor grado de instauracin

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5.3.2 Propiedades Qumicas 1. Con los halgenos forman halogenuros HC | CH + Cl2 p CHCl + Cl2 p ll Acetileno CHCl etano Dicloroeteno

CHCl2 - CHCl2 tetracloruro

2. Reaccionan con los Ac. hidrcidos (markonikov) C | CH | + HCl p CH2 = CHCl + HCl p CH2 = CHCl2 CH3 | | CH3 CH3 3. Reacciona con el H2 CH | CH + Etino H2 CH2 = CH2 + H2 Eteno CH3 - CH3 Etano

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4. Con el H2O en presencia de H2SO4 se obtienen enoles (alcohol de doble enlace)

H2SO4

CH2 = CHOH Etenol 5. La oxidacin especialmente del acetileno produce altas temperaturas que se utilizan en soldadura (soplete oxiacetilnico). CH | CH + 5O
p 2CO2

CH | CH + H2O

+ H2O

+ Alta energia

6. Los Acetiluros tienen carcter cido pueden reaccionar con las bases formando sales o acetiluros HC | CH + Na p CH | CNa + (Acetiluro de Sodio) H

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5.3.3 Obtencin
1.A partir de dihaluros vecinales en C vecinos por accin de KOH CH2 - CH - CH3 + 2 KOH | | Br Br
p

CH | CH + 2BrK

+ 2H2O

2. A partir de dihaluros germinales (2 halog. En 1 solo C ) Cl - CH - CH2 - CH3 + 2KOH p HC | C - CH3 + 2KCl + 2H2O | Cl 3. Proceso Industrial C2Ca + H2O p CH | CH + Ca (OH)2

5.3.4 Ciclo Alquenos o Ciclenos 1 Generalidades

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- H.C de doble enlace, de cadena cerrada. Se les nombra anteponiendo la palabra ciclo al alqueno. Se enumera a partir del carbono que tiene el doble enlace. a) b) 1 2 4 3 1,3 ciclo butadieno

1,3,5 ciclo hexatrieno

2 Radical ciclo Alquenil

a) 1 4 2 3

1,3 ciclo butadienil

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5.3.5 Ciclo Alquinos 1 Generalidades: Ciclos con enlace triple Se les nombra anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alquino La numeracin empieza por el triple enlace

Hidrocarburos No Saturados Acclicos y Cclicos: Alquenos y Alquinos Ciclo Alquinos 1 Generalidades: -Ciclos con enlace triple - Se les nombra anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alquino - La numeracin empieza por el triple enlace

5 4

1 2

ciclopentino

CAPITULO 6 COMPUESTOS AROMATICOS

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HIDROCARBUROS AROMATICOS 6.1 Generalidades: Se considera Aromticos aquellos que cumplen lo siguientes requisitos: - Mnimo es un ciclo de 6 carbones - Las cadenas cclicas tienen dobles enlaces - Estos dobles enlaces deben ser conjugados o alternados. - Que cumplan con la Regla de Hucket El N de e- T = 4n + 2 donde n = nmero entero y es igual al nmero de anillos. a) b)

Benceno

Antraceno

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6.2

El Benceno (C6H6)

6.2.1 Nomenclatura: Benzol, Fenol, 1,3,5, ciclo hexa trieno OH OH

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Son compuestos de cadena cerrada con dobles enlaces conjugados Presenta el fenmeno de resonancia debido a la rotacin de los electrones T en el anillo, lo que lo hace estable. Es liquido, voltil, con densidad 0,89, punto de ebullicin 80C, insoluble en agua, disolvente de aceites, grasas, resinas. Fue destilado por primera vez por Faraday en 1825. Su estructura la determin Kekul Tiene olor agradable, de ah aromtico

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6.2.2 Radical Fenilo o Radical Benzilo Perdida de 1H en el anillo benceno

R. fenilo R. Bencilo 6.2.3 Radical Benzil: Se origina a partir del metil benceno o Tolueno que pierde 1H CH3 CH2

Tolueno

Bencil

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6.3 Propiedades del anillo Benceno - Es sumamente estable. - Los 6 tomos son equivalentes y tienen 2 estructuras resonantes. - Los seis H son equivalentes y la sustitucin de cualquiera de ellos por un elemento o radical da siempre el mismo compuesto.

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6.3 Obtencin del Benceno Por Polimerizacin del acetileno Si n=3 n(C2H2) p

3(C2H2)

p C6H6

Por destilacin de una mezcla de Ac. Benzoico con Ca(OH)2 C6H5 -COOH + Ca (OH)2 p C6H6 + CO3 Ca + H2O

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6.5

Derivados del Benceno

Resulta de sustituir 1 mas H por otros grupos Para nombrarlos se antepone el nombre del sustituyente a la palabra benceno. Se enumera a partir del carbono que tiene el sustituyente. 1.- Monosustituidos: Reemplaza un H por un radical, grupo funcional o halgeno.

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2.- Di sustituidos: Resulta de sustituir 2H, por un radical o por un grupo funcional para nombrarlos se usa los prefijos: orto, meta, para (o,m,p)

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3.-Tri sustituidos Resulta de sustituir 3H del benceno por radicales o grupos funcionales. Para nombrarlos se utiliza los prefijos: -Vecinal (en la posicin 1,2,3) (VEC) -Simtrico (en la posicin 1,3,5) (SIM) -Asimtrico (en la posicin 1,2,41,4,5) (ASIM)

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4.- Tetra sustituidos Tienen 4 H sustituidos Se nombran siguiendo el sentido horario

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HIDROCARBUROS AROMATICOS POCICLICOS Tienen mas de 2 anillos bencnicos 1 Naftaleno: Es el ms importante. Acoplamiento de 2 bencenos. Se les nombra con la letra griega del grupo donde es sustituido el H, luego el nombre del radical seguido de naftaleno. Sus derivados resultan de sustituir 1 mas H por radicales o metales.

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Radical naftil Resulta de quitarle 1H al naftaleno segn de donde se haya desprendido o sustituido el H, sera E naptil F naftil.

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2 Antraceno: Acoplamiento de 3 bencenos

Se les nombra con la letra griega, seguido del nombre del radical y luego la palabra Antraceno. Cuando son varias las sustancias se indica el nmero. Sus derivados resultan de sustituir los H por radicales alcohlicos o metales.

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Radical Antracil Resulta de quitarle 1H al Antraceno y segn donde se quita el H ser :E Antracil, B antracil, o H antracil

A todos los radicales de los H.C. aromticos se les llama arilos y son fenl, naftl y antracl.

CONTINUARA .

FUNCION ALCOHOLES

FUNCIONES OXIGENADAS FUNCION ALCOHOL

FUNCION ALCOHOL Generalidades: Grupo Funcional : Radical OH (oxididrito o hidroxilo) Compuestos Terciarios: C , H, O Valencia 1 | Grupo Basico: Carbinol - C - OH |