Alcanos y Cicloalcanos

R. Carlos Burbano V.

ALCANOS

1.- INTRODUCCIN
Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) ms simples, no tienen grupo funcional y las uniones entre tomos de carbono (con hibridacin sp3) son enlaces simple.
U =109.5, dC-C = 1.54 , dC-H = 1.09

A pesar de ello son muy importantes porque:

su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgnicos (conformaciones, formacin de radicales)

constituyen una de las fuentes de energa y materias primas ms importantes para la sociedad actual (petrleo y sus derivados).

Los alcanos entre los hidrocarburos

Alcanos Alquenos Hidrocarburos alifticos Alquinos

no hay enlaces multiples

C C

C C
H C CH CH HC

Cicloalcanos Alicclicos Hidrocarburos Cicloalquenos HC Cicloalquinos

Hidrocarburos aromticos

2.- ESTRUCTURA Y PROPIEDADES

1.1
H H C H H H C H C H H H H

1.55

Hibridacin

sp3

109.5

Ejemplo

Tipo de cadena Frmula general

Lineal CnH2n+2

Ramificada CnH2n+2

Cclica CnH2n

Los alcanos con cuatro o ms carbonos presentan isomera estructural

Butano

2-metilpropano

El nmero de ismeros crece rpidamente con el nmero de tomos de carbono del alcano
Nmero tomos C 1-3 4 5 6 7 8 9 10 15 20 Posibles Ismeros 1 2 3 5 9 18 35 75 4,347 366,319

Tipos de tomos de carbono segn la sustitucin

3.- PROPIEDADES FSICAS

Punto de ebullicin

El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son ms efectivas cuanto mayor es la superficie de la molcula.

Estos alcanos tienen el mismo nmero de carbonos y sus puntos de ebullicin son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos molculas disminuye cuanto ms ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullicin ms bajos.

Punto de fusin

Densidad

El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn. Los alcanos con nmero de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de fusin un poco menores de lo esperado.

Cuanto mayor es el nmero de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesin intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Ntese que en todos los casos es inferior a uno.

4.- PETRLEO

Cantidad (%Volumen)

Punto de ebullicin (0C) <30 30-200 200-300 300-400 >400

Atomos de carbono

Productos Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado Eter de petrleo (C5,6), ligrona (C7), nafta, gasolina cruda Queroseno Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos Aceite residual, parafinas, brea

1-2 15-30 5-20 10-40 8-69

1-4 4-12 12-15 15-25 >25

El craqueo es el proceso por el que se rompen qumicamente las molculas de hidrocarburo ms grandes y complejas en otras ms pequeas y simples, para incrementar el rendimiento de obtencin de gasolina a partir del petrleo. El craqueo se realiza mediante la aplicacin de calor y presin y, ms modernamente, mediante el uso de catalizadores apropiados (zeolitas, etc.)

Craking cataltico zeolitas

Craking trmico 450-750 C 70 atm

El reforming es un proceso por el que las molculas lineales de hidrocarburos se ciclan pudiendo llegar a convertirse en hidrocarburos aromticos

El objetivo es aumentar el ndice de octanos de la gasolina Hexano 25 Ciclohexano 83 Benceno 106 El proceso tiene lugar a 500C y 20 atm con un catalizador de platino finamente dividido sobre xido de alumninio

El ndice de octano marca la capacidad de autoignicin de la gasolina bajo presin. Cuanto mayor ndice ms dficil es la autoignicin

Puede subirse el octanaje de una mezcla de alcanos mediante el uso de aditivos que impidan su autoignicin prematura en el ciclo de explosin de un motor

Fracciones Gaseosas
Metano Etano Propano Butano Etileno Propileno Butilenos Productos de transformacin Acetileno Acetaldehdo Acetona Acrilonitrilo ALcohol butlico Alcohol etlico Alcohol isoproplico Alcohol metlico Alcoholes de sntesis Cloruro de vinilo Dicloroetano Etilenglicol Etilbenceno Estireno Fenol Formaldehdo Glicerol Isopreno xido de etileno Propileno-glicol Tripropileno Tetrapropileno Butadieno

Petrleo bruto Gas natural

Fracciones Lquidas y Slidas

Benceno Tolueno Xileno Gasolina ligera Fracciones aromticas pesadas Parafinas Productos de transformacin Etilbenceno Estireno Fenol Ciclohexano cido adpico Dodecilbenceno cidos sulfnicos Toluendiisociantao T.N.T. Ortoxileno Anhdrido ftlico Xilenos cido tereftlico cido actico Negro de carbono Resinas de petrleo Olefinas superiores Aditivos Parafinas cloradas

Aplicaciones Abonos nitrogenados Materias plsticas Disolventes Fibras sintticas Fibras artificiales Anticongelantes Cauchos sintticos Detergentes Plastificantes Insecticidas Colorantes Explosivos Resinas

5.- CONFORMACIONES (ANLISIS CONFORMACIONAL) 5.1.- ANLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO

El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molcula del alcano
Conformacin Vista lateral Vista frontal

Alternada

Eclipsada

Nota: No son ismeros, porque a temperatura ambiente se interconvierten con muha facilidad

Representacin

Alternadas

Eclipsadas

Alternadas

Lneas y cuas

Caballete

Newman

El giro en torno al enlace simple CC provoca acercamientos entre otros orbitales. Eso tiene repercusin en el contenido energtico de la molcula

Por qu la conformacin eclipsada es menos estable que la alternada?

La grfica muestra la evolucin de la energa a medida que los hidrgenos no enlazados se acercan. A distancias cortas existe una fuerte repulsin entre las nubes electrnicas, que disminuye rpidamente a medida que los hidrgenos se alejan

Dos hidrgenos eclipsados estn a 2.3 A mientras que los alternados estn a 2.5 A. Aunque las distancias son muy similares, la interaccin es muy sensible y la diferencia de energa es importante.

5.2.- ANLISIS CONFORMACIONAL DEL PROPANO

El propano tiene un perfil semejante al del etano pero con una barrera de energa mayor entre la conformaciones eclipsada y alternada .
H H 3C H H C C H H H H H H CH 3 H H H HH H CH 3

Conformacin eclipsada

H H 3C H H C C H H H H 3C H H H H3C H H H H H H

Conformacin alternada

5.3.- ANLISIS CONFORMACIONAL DEL BUTANO

El caso del butano es ms complejo porque los grupos metilo interaccionan entre s de forma diferente en cada conformacin.

La diferencia energtica que existe entre el mnimo de energa ms bajo (conformacin con los metilos antiperiplanares; 180) y los otros mnimos locales (conformaciones con los metilos en gauche; 60 y 300) es de 0.9 kcal/mol. Esta energa mide la interaccin estrica desestabilizante que tiene lugar entre dos grupos Me en disposicin gauche.

6.- PREPARACIN
Los alcanos se obtiene de forma natural mediante el fraccionamiento del petrleo. Pero este proceso da lugar a mezclas difciles de purificar. Si queremos obtener un alcano puro es ms conveniente plantear en el laboratorio un esquema de preparacin (sntesis) adecuado.

6.1.- Hidrogenacin de alquenos y alquinos

Los alquenos reaccionan con hidrgeno, en la superficie porosa de un metal de transicin, para dar alcanos. La nube T del doble enlace interacciona con el hidrgeno dando lugar a dos nuevos enlaces WC-H.

Los alquinos tambin reaccionan con hidrgeno (2 moles), de una forma anloga a los alquenos, para dar alcanos. Las dos nubes T del triple enlace interaccionan con sendas molculas de hidrgeno, dando lugar a cuatro nuevos enlaces WC-H.

6.2.- Hidrogenlisis de haluros de alquilo

En un haluro de alquilo el C unido al Br tiene una densidad electrnica baja por el efecto de la mayor electronegatividad del halgeno. El metal Zn, muy rico en electrones apantallados y fciles de ceder (caractersticas tpicas de un reductor), dona dos electrones al carbono con lo que se forma Zn2+ (el metal se oxida) y se rompe el enlace C-Br. El carbono que ha recibido electrones (se ha reducido) los comparte con el protn del HBr, formandose ZnBr2 como subproducto.

6.3.- Alquilacin de alquinos terminales Proceso de gran inters para alargar cadenas carbonadas

El hidrgeno terminal de un alquino es dbilmente cido. El anin pentinuro resultante de extraer el protn con una base fuerte, como el amiduro sdico NaNH2, reside en un orbital hbrido sp. El gran caracter s del orbital estabiliza relativamente la carga negativa. Por ello el alquino terminal tiene cierta acidez. El carbono aninico, con exceso de densidad electrnica, ataca al 2-bromopropano en el carbono unido al Br con deficiencia electrnica. Se forma un nuevo enlace C-C. La hidrogenacin del alquino dar lugar al alcano deseado.

A continuacin el alquino alargado obtenido puede ser hidrogenado

7.- REACTIVIDAD

Las reacciones tpicas de los alcanos son:

Combustin

Halogenacin

Craking

7.1.- COMBUSTIN DE ALCANOS

La combustin de alcanos es la forma habitual de liberar la energa almacenada en los combustibles fsiles. Libera dixido de carbono.

Compuesto CH4(g) C2H6(g) CH3CH2CH3(g) CH3CH2CH2CH3(g) (CH3)3CH(g) CH3(CH2)4CH3(l) (CH2)6 CH3CH2OH(g) C12H22O11(s)

Nombre metano etano propano butano 2-metilpropano hexano ciclohexano etanol azucar de caa

(H0comb(kcal/mol) -212.8 -372.8 -530.6 -687.4 -685.4 -995.0 -936.9 -336.4 -1348.2

La medida de los calores de combustin permite

hacer una estimacin de la estabilidad relativa de los alcanos de igual nmero de carbonos.

obtener los calores de formacin

7.2.- HALOGENACIN DE ALCANOS

Entalpa de reaccin de los diferentes halgenos
F Cl Br I

-103

-25

-7

+13

Las reacciones de alcanos con cloro y bromo transcurren a velocidades moderadas y son fciles de controlar; las reacciones con fluor a menudo son demasiado rpidas y es difcil controlarlas. El yodo o no reacciona o lo hace lentamente.

Las reacciones del cloro y el bromo con los alcanos no ocurre en la oscuridad, son reacciones fotoqumicas, catalizadas por la luz ultravioleta Son reacciones de sustitucin que transcurren a travs de radicales libres

7.2.1.- CLORACIN DEL METANO

a pesar de ser exotrmica, la reaccin no se produce espontneamente: se necesita irradiar la mezcla de los gases con luz ultravioleta o calentar a 3000C. Por qu?

El radical isopropilo (secundario) es termodinmicamente ms estable que el radical n-propilo (primario) control termodinmico- y es tambin el que se produce ms rpido (menor energa de activacin control cintico-). En este caso la termodinmica y la cintica apuntan al mismo producto.

Posicin 1: 43% / 6 = 7,2 Posicin 2: 57% / 2 = 28,5 Reactividad 2:1 = 28,5/7,2 = 3,9:1

Se deduce que un hidrgeno secundario es unas cuatro veces ms reactivo que uno primario frente a la cloracin a 25C. Sin embargo, el factor estadstico (6H primarios/2H secundarios) provoca que la reaccin carezca de selectividad

Bromacin del propano

Br
3CH2CH3

Br2

luz calor

CH 3CH2CH2Br 3%

CH 3CHCH 3 97%

La reaccin es ms selectiva!!

La diferencia de energa entre radicales es la misma porque no importa de donde vengan los radicales. Sin embargo, la diferencia de energa en los estados de transicin es distinta, en la cloracin la diferencia de energa es de 1 kcal mientras que en la bromacin es de 2.5 kcal. Los estados de transicin son distintos en ambas reacciones.

La halogenacin de alcanos es especialmente til para aquellos alcanos que slo tienen un nico tipo de hidrgeno:

Si el alcano se encuentra con un exceso de halgeno (y no al revs), se obtienen mezclas de alcanos polihalogenados:

Normalmente no se utilizan directamente los halgenos sino otros reactivos que son capaces de dar radicales mucho ms fcilmente:

Cloruro de sulfurilo (p.eb. 69C)

N-clorosuccinimida (p.f. 148C)

N-bromosuccinimida (p.f. 180-183C)

Adems, se utilizan compuestos iniciadores de radicales que rebajan la energa de activacin de la etapa de iniciacin:

7.3.- CRAKING DE ALCANOS

Proceso de ruptura de largas cadenas de hidrocarburos en pequeas unidades. Transcurre a altas presiones y temperaturas, que pueden moderarse con uso de catalizadores (zeolitas)

Craking trmico

Craking cataltico

Las zeolitas inducen la formacin de carbocationes

La ausencia de catalizadores provoca un proceso con radicales libres

CICLOALCANOS

8.- INTRODUCCIN CICLOALCANOS

Monoterpenos, con 10 tomos de carbono, estn presentes en muchas esencias de las plantas

(-)-Mentol (p.f. 44C) Es el principal componente de la esencia de menta. Es un slido blanco de sabor ardiente, cristalizado en grandes prismas que funden a 440C. El lquido hierve a 2120C. El mentol tiene propiedades ligeramente anestsicas o, mejor, refrescantes. Se emplea como antipruriginoso en dermatologa, y como discretsimo anestsico en otorrinolaringologa, para el tratamiento de la faringitis. Posse tambin propiedades antispticas.

S-(-)-limoneno (p.eb. 176C) El limoneno se presenta en tres formas, dextrgira, levgira y racmica. El limoneno levgiro (-) se extrae de la cscara de la naranja y le confiere su olor caracterstico.

R-(+)-limoneno (p.eb. 176C) El limoneno dextrgiro (+) abunda en la naturaleza. Es un lquidio aceitoso que puede extraerse fcilmente de la cscara del limn y responsable de su olor.

Alcanfor (p.f. 180C) Sustancia slida, cristalina, voltil, de sabor ardiente y olor caracterstico, que se haya en el alcanforero y otras laurceas. La qumica del alcanfor es muy complicada y ha desempeado un importante papel histrico en la evolucin de las teoras qumicas. Es un anestsico ligero en uso tpico (alcoholes alcanforados).

Esteroides, que actan fisiolgicamente como hormonas y contienen mltiples anillos

Colesterol (p.f. 149C) Aislado de la bilis en 1769. Su estructura no se estableci completamente hasta 1932. Woodward realiz su sntesis total en 1951. Se encuentra en todas las grasas animales. El colesterol se intercala entre los fosfolpidos que forman las membranas celulares de los animales. Sirve para hacerlas ms rgidas y menos permeables. Sin el colesterol, las clulas animales necesitaran una pared como poseen las bacterias

Cortisona Hormona corticosuprarrenal que tiene una notable actividad antiinflamatoria.

Testosterona Es la principal hormona andrgena, segregada fundamentalmente por el tejido intersticial del testculo. Controla la formacin del esperma, el desarrollo de los rganos genitales y de los caracteres sexuales secundarios.

9.- NOMENCLATURA

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

1-bromo-1bromometilciclohexano

1-bromo-2-etil-4hexilciclopentano

1-bromo1-(2-bromoetil)ciclohexano

(2-metilciclopropil)ciclohexano

1-bromo1-(1-bromoetil)ciclohexano

1-ciclopropil3-metilciclohexano

Los cicloalcanos con dos o ms sustituyentes pueden poseer isomera geomtrica:

cis-1,2-dimetilciclopropano

trans-1,2-dimetilciclopropano

10.- PROPIEDADES FSICAS

Cicloalcano ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano ciclododecano

p.eb. (C) -32.7 12.5 49.3 80.7 118.5 148.5 160 (100 mmHg)

p.f. (C) -127.6 -50.0 -93.9 6.6 -12.0 14.3 64.0

densidad 20C(g/mL)

0.720 0.746 0.779 0.810 0.835 0.861

P.Ebullicin

P.Fusin

Tienen p.eb. y p.f. ms altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetra que permiten unas fuerzas intermoleculares de atraccin (London) ms efectivas

Densidad

11.- ESTRUCTURA DE LOS CICLOALCANOS. Teora de las tensiones

Las molculas de los cicloalcanos son ms inestables que las de los alcanos lneales de igual nmero de tomos de carbono. Esa inestabilidad puede ser cuantificada con ayuda de los calores de combustin y formacin. Se sabe que cada vez que aadimos un grupo CH2 a un alcano, su calor de combustin aumenta aproximadamente 157,4 Kcal/mol. Esta regla slo la cumple con exactitud el ciclohexano.
(CH2)n n 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 Diferencia (Tensin total) 27.6 26.3 6.5 0.1 6.4 10.0 12.9 14.0 11.0 2.4 0.0

Calculado

Experimental

Tensin por CH2 9.2 6.6 1.3 0.0 0.9 1.3 1.4 1.4 1.1 0.2 0.0

-472.2 -629.6 -787.0 -944.4 -1101.8 -1259.2 -1416.6 -1574.0 -1731.4 -1888.8 -2203.6

-499.8 -655.9 -793.5 -944.5 -1108.2 -1269.2 -1429.5 -1586.0 -1742.4 -1891.2 -2203.6

Teora de las tensiones. Adolf Won Baeyer (Premio Nobel en 1905)

Los cicloalcanos son menos estables debido a las tensiones producidas en el anillo

Los tomos de carbono en los alcanos acclicos presentan ngulos de enlace de 109.5. Un cicloalcano requiere por su geometra ngulos de enlace diferentes de 109.5, los orbitales de sus enlaces carbonocarbono no pueden conseguir un solapamiento ptimo y el cicloalcano estar afectado de una tensin angular.

Los hidrgenos de carbonos contiguos estn eclipsados. Esto confiere una tensin torsional . En los acclicos los hidrgenos pueden adoptar una conformacin alternada donde se minimicen sus interacciones orbitlicas.

El ngulo interno del ciclopropano es de 60. El enlace C-C es mucho ms dbil (HC-C = 65 kcal/mol) que en un alcano lineal

11.1- CICLOBUTANO
La molcula es parcialmente alabeada. Se observa rpida interconversin de una forma plegada a otra. Con esta distorsin se alivia parcialmente la tensin producida por los ocho hidrgenos eclipsados. A costa de aumentar algo la tensin angular se disminuye la tensin torsional.

11.2 - CICLOPENTANO
H H H H H H

H H H H H H

H H H H

Si fuera plano los ngulos seran de 108, cercanos a los del tetraedro. Sin embargo, tal disposicin plana poseera diez interacciones H-H eclipsadas

H H H H

conformacin de sobre
H H H

H H H H H H

conformacin de media silla

1.551A

107

1.109A

rpido

El plegamiento del anillo reduce este efecto, tal como se indica en la estructura. Aunque el plegamiento libera tensin torsional, tambin aumenta la tensin angular

11.3 - CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

El ciclohexano es especial puesto que no tiene tensin de anillo. Probablemente esta es la causa de que sea una unidad muy abundante en sustancias naturales. Por qu?

Si el ciclohexano fuera plano, el anillo tendra un ngulo interno de 120, muy inadecuado para un hibridacin sp3. Adems, todos los hidrgenos estaran eclipsados

En realidad el ciclohexano no es plano sino que adopta una conformacin denominada silla, donde los ngulos internos son prximos a los ideales de la hibridacin sp3. En esta conformacin todos los hidrgenos estn alternados.

Conformaciones del ciclohexano.

En el ciclohexano se distinguen dos tipos de enlaces con tomos de hidrgeno segn su posicin relativa dentro de la molcula: - Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molcula (6) - Axiales: dispuestos perpendicularmente al plano de la molcula (3 + 3)

La interconversin entre los dos confrmeros silla, provoca que los hidrgenos sean al 50 % axiales y ecuatoriales

Debido a la libertad de giro de los enlaces simples C-C el ciclohexano tiene otras conformaciones adems de la de silla

Conformacin de bote Tensin en enlaces Dos enlaces eclipsados Dos hidrgenos con problemas estricos

Conformacin de bote torcido Pequea tensin en enlaces Dos enlaces parcialmente eclipsados Dos hidrgenos con pequeos problemas estricos

Conformacin de silla Sin tensin en enlaces Sin enlaces eclipsados Hidrgenos sin problemas estricos

La silla es el conformero mayoritario a temperatura ambiente

La consecuencia de este movimiento de inversin de la conformacin silla es que las posiciones axiales pasan a ser ecuatoriales y viceversa. Esto es especialmente relevante cuando el anillo de ciclohexano posee sustituyentes.

CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO SUSTITUIDO

Cuando el ciclohexano tiene un sustituyente, las dos sillas en equilibrio dejan de estar degeneradas en energa. En general, la conformacin con el sustituyente en ecuatorial es ms estable, como lo demuestran los siguientes datos experimentales.

Cambio de energa libre del equilibrio axial-ecuatorial para varios sustituyentes R (Energas conformacionales)
R H CH3 CH3CH2 (CH3)2CH (CH3)3C CO2H CO2CH3 (G(kcal/mol) 0 1.75 1.75 2.20 >5 1.41 1.29 R F Cl Br I OH CH3O NH2 (G(kcal/mol) 0.25 0.52 0.55 0.46 0.94 0.75 1.40

Por qu el grupo metilo tiene una energa conformacional de 1.75 kcal/mol?.

La interaccin gauche entre dos metilos tiene un coste energtico de 0,9 Kcal/mol

En el metilciclohexano hay dos interacciones de este tipo

Por ello un grupo metilo en axial es ms inestable por un valor de aproximadamente 1.8 kcal/mol. Los sustituyentes son menos estables en disposicin axial debido a la interaccin con los grupos metileno en posiciones 3 y 5. Dependiendo del tamao del sustituyente la interaccin ser ms o menos severa y el valor de la energa conformacional ser ms o menos grande.

12.- CICLOALCANOS SUPERIORES

Los cicloalcanos superiores carecen de la simetra del ciclohexano, observndose cierta tensin en los enlaces hasta que el anillo es lo suficientemente grande como para mostrar la alineacin en zig-zag tpica de los alcanos lineales (ciclotetradecano)

En los cicloalcanos superiores no hay verdaderas posiciones axiales y ecuatoriales.

Cicloheptano

Cicloalcanos policclicos

Cicloalcanos fusionados

Cicloalcanos puenteados

La decalina es en realidad como dos ciclohexanos sustitudos en 1,2. Por tanto tiene dos ismeros: El norbornano puede considerarse como dos ciclopentanos que tienen tres carbonos comunes o como un ciclohexano que tiene un puente metileno en posiciones 1,4. La molcula es muy rgida, no puede adoptar una conformacin silla y tiene tensin de anillo y de eclipsamiento.

Compuestos bicclicos.
Se pueden unir dos o ms anillos para formar sistemas bicclicos o policclicos. Dos anillos pueden unirse de tres formas, dando lugar a tres tipos de sistemas bicclicos: biciclos fusionados, que son los ms comunes, los cuales comparten dos tomos de carbono adyacentes y el enlace que los une; biciclos puenteados, tambin bastante comunes, los cuales comparten dos tomos de carbono no adyacentes (carbonos cabeza de puente) y uno o ms tomos de carbono (el puente), situados entre las dos cabezas de puente, y espiranos o biciclos espirnicos, en los cuales los dos anillos comparten un solo tomo de carbono; este tipo de compuestos bicclicos es menos frecuente que los anteriores.

Nomenclatura de los compuestos bicclicos

El nombre de un compuesto bicclico est basado en el nombre del alcano que tiene el mismo nmero de tomos de carbono que en el conjunto de anillos. Este nombre va a continuacin del prefijo biciclo y de tres nmeros, separados por puntos y entre corchetes. Los ejemplos siguientes contienen ocho tomos de carbono y se nombran como: biciclo[4.2.0]octano y biciclo[3.2.1]octano, respectivamente

Cuando se nombran los anillos bicclicos, el nombre el alcano utilizado indicar la cantidad total de tomos de carbono del compuesto. El prefijo biciclo se utiliza seguido de tres nmeros entre corchetes. Estos tres nmeros representan el nmero de tomos de carbono que hay en cada uno de los puentes que conectan los dos tomos de carbono compartidos. En el caso de los biciclos espirnicos, se utiliza el prefijo espiro en lugar de biciclo y solamente se escriben dos nmeros.

Cis- y trans-decalina.
La cis-decalina resulta de la fusin de dos anillos de ciclohexano tal que el segundo anillo est unido al primero por dos enlaces en cis. En la trans-decalina la fusin tiene lugar a travs de dos enlaces en trans. Los anillos de seis miembros en cis- y trans-decalina adquieren conformaciones de silla.