ANA DOS SANTOS

OBJETIVOS
Conocer la historia de Sulfadiazina de plata. Obtener informacin de sus propiedades qumicas. Establecer la relacin estructuraactividad. Recabar informacin acerca de la sntesis de dicho compuesto.

INTRODUCCION
La sulfadiazina de plata (SDP) pertenece al grupo de las sulfamidas y se usa teraputicamente en humanos mediante administracin por va tpica. Histricamente usada como crema tpica para el tratamiento de quemaduras de 2do y 3er grado. MECANISMO DE ACCION: Inhibe la sntesis de cido flico y sus coenzimas, requeridas para la sntesis de precursores de ARN y ADN (purinas y pirimidinas), y destruye a la bacteria por interferencia con la pared celular. Se formula principalmente como crema hidrosoluble blanca para ser usada como antisptico en el tratamiento inmediato de emergencia en quemaduras trmicas y qumicas. Es bactericida para un amplio rango de bacterias grampositivas y la mayora de gramnegativas, incluidas las P. aeruginosa y S. aureus .

La sulfadiazina de plata esta tpicamente preparada en una solucin suspendida en una base soluble en agua (crema al 1%).

FARMACOCINETICA: El compuesto es por s mismo poco soluble en agua, y tiene una muy limitada penetracin en la piel. No se absorbe a travs de la piel intacta. En contacto con los fluidos corporales, mediante la accin de los grupos -SH y de algunas protenas pasa a sulfadiazina, la cual se absorbe sistmicamente, en particular en el caso de quemaduras de segundo y tercer grado. Tanto la parte sulfamdica del frmaco como la plata pueden tener actividad. Una vez en la circulacin sistmica, la sulfadiazina se distribuye ampliamente por todos los tejidos, cruzando con facilidad las membranas celulares. La sulfadiazina se metaboliza en el hgado al glucurnido del derivado N-acetilado y a otros metabolitos que se eliminan en la orina, conjuntamente con el frmaco sin alterar.

INTERACCIONES La sulfadiazina de plata no se debe utilizar concomitantemente con enzimas proteolticas como la colagenasa, la papaina o las sutilanas ya que los metales pesados inactivan estas enzimas. REACCIONES ADVERSAS Se puede producir fotosensibilidad durante el tratamiento con sulfadiazina de plata, especialmente cuando se aplica a grandes quemaduras. Otras reacciones adversas dermatolgicas que pueden ocurrir son sensacin de quemazn en las reas tratadas, prurito, rash o coloracin parda de la piel. Otras reacciones adversas que se pueden producir cuando la sulfadiazina de plata se aplica sobre extensas reas de la piel pudindose entonces absorber sistmicamente son hemlisis y anemia, agranulocitosis, anemia aplsica, pancitopenia, trombocitopenia, reacciones adversas de tipo nervioso y digestivo, hepatitis, necrosis heptica y sndrome nefrtico

Nombres comerciales: SILVEDERMA, crema 1g/100 g ALDO-UNION FLAMMAZINA, crema 1% DUPHAR Tambin se comercializa como Thermazene. Posibles efectos adversos: reas de piel muerta Sensacin de quemadura Erupcin cutnea Argiria (decoloracin cutnea)

OBTENCION

El principal proceso para la obtencin de sulfadiazina envuelve el mtodo general de sntesis de sulfas, o sea la condensacin entre: clorato de 4-(acetilamino)-bencenosulfonilo y 2-aminopirimidina.

La reaccin de condensacin se efecta en presencia de piridina anhidra y se obtiene la acetilsulfadiazina bruta, que es utilizada directamente en la etapa posterior de hidrlisis alcalina para la remocin del grupo protector N-acetil y se obtiene sulfadiazina. La sulfadiazina de plata se obtiene por simple reaccin entre sulfadiazina y nitrato de plata. Por su insolubilidad debe ser preparada con sulfadiazina previamente purificada, por lo menos recristalizada una vez en acetonitrilo/agua.

SINTESIS

RECOMENDACIONES
Se debe utilizar con precaucin en pacientes con enfermedad heptica, debido a que en general, las sulfamidas pueden producir hepatitis. Pueden producir discrasias sanguneas. Se clasifican dentro de la categora B de riesgo durante el embarazo, y en los ltimos das de gestacin en la categora D, pues pueden desplazar a la bilirrubina de su sitio de unin y tericamente pueden desencadenar kernicterus en los neonatos.

BIBLIOGRAFIA
http://www.ciencias.unal.edu.co/unciencias/datafile/farmacia/revista/V37N2-07.pdf http://es.wikipedia.org/wiki/Sulfadiazina_de_plata http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/s025.htm http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010040422005000400030 Print version ISSN 0100-4042 Qumica Nova vol.28 no.4 So Paulo July/Aug. 2005 http://dx.doi.org/10.1590/S010040422005000400029