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Diagram
Hidratos de Carbono
HIDRATOS DE CARBONO
Aldehdos y cetonas
derivados de polihidroxialcoholes. Su frmula general es (CH2O)n n3 Llamados Sacridos o azcares Biomolculas ms abundantes de la Tierra. Son la mayor fuente de energa: fotosntesis
CLASIFICACIN
I. Nmero de unidades de
azcar
IV.Estereoqumica
MONOSACRIDOS
1 sola unidad
OLIGOSACRIDOS
por hidrlisis producen de 2 a 10 molculas de monosacridos
POLISACRIDOS
Por hidrlisis producen ms de 10 molculas de monosacridos
MONOSACRIDOS
Son los azcares monomricos y
ms sencillos. No se pueden hidrolizar. Los ms abundantes tienen 5 o 6 carbonos (pentosas y hexosas) Hay varios tipos segn el nmero de carbonos: Triosas (3 carbonos) Tetrosas (4 carbonos)
1. 2.
MONOSACRIDOS
MONOSACRIDOS
El gliceraldehdo y la dihidroxiacetona
poseen la misma composicin atmica. Son tautmeros: ismeros estructurales que difieren en la disposicin de sus H y dobles enlaces. Pueden interconvertirse:
EJEMPLOS
MONOSACARIDOS
CARACTERISTICAS
ACTIVIDAD OPTICA
ESTEREOISOMERIA MUTARROTACION
MONOSACARIDOS
ACTIVIDAD OPTICA
Enantimeros Pares de estereoismeros Imgenes espejo no superpuestas (formas D y L) Centro quiral: tiene 4 sustituyentes diferentes Hay dos grandes familias: D y L Son pticamente activos, debido a la presencia de carbonos asimtricos. Proyecciones de Fisher: forma ms compacta de representarlos.
Enantimeros
D- ALDOSAS
D- CETOSAS
MONOSACARIDOS
Estereoisomera:
Arreglo en el espacio de las molculas
Estereoismeros:
Dos compuestos presentan la misma frmula molecular pero la disposicin espacial de los grupos H y OH son diferentes. Ej glucosa y fructosa (C6 H12 O6 ). (Estereoismeros)
MONOSACARIDOS
DIASTEREMEROS
Monosacridos con + de 3 C. Pueden tener + de un C quiral. Existen dos tipos de estereoismeros: enantimeros y los diasteremeros Los diasteremeros no son imgenes especulares En general una molcula con n centros quirales tendr 2n estereoismeros. Las tetrosas tienen 2 C quirales (aldosa)
DIASTEREMEROS: pentosas
Tienen 3 C quirales: 23
8 estereoismeros 4 pares de enantimeros
Tienen 2 C quirales
4 ismeros
2 pares de enantimeros
DIASTEREMEROS: hexosas
MONOSACARIDOS
EPIMEROS
MONOSACARIDOS
ESTRUCTURA CICLICA
En solucin acuosa reaccionan
aldehdo y cetona con OH Monosacridos con 4 o ms C generalmente tienen formas cclicas
Estructura cclica
Mutarrotacin
Pueden interconvertirse entre la forma y .
Ismeros conformacionales
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Por oxidacin:
Derivados de Monosacridos
2
CIDOS URNICOS - Catalizada por enzimas. - Ejem: cido glucurnico, importante en reacciones de destoxificacin y componente de polisacridos naturales.
3
LACTONAS -steres intramoleculares de 1 y 2. - Ejem: 6fosfogluconolactona. -Otra lactona modificada es el cido L-ascrbico (vitamina C), derivado del cido Dglucurnico.
POR OXIDACIN
Inositol: alcohol policclico que es constituyente de lpidos de membrana llamados fosfoinositoles, cuya hidrlisis da lugar a seales qumicas (2 mensajeros).
Cuando el sorbitol se acumula en el cristalino del ojo en diabticos puede dar lugar a la formacin de cataratas.
Desoxiderivados
1.
2.
L-ramnosa (6-desoxi-L-manosa) L-fucosa (6-desoxi-galactosa) parte de las paredes celulares de bacterias y del glucocliz de clulas procariotas
Aminoderivados
Dos derivados de azcares simples se encuentran en muchos polisacridos naturales: - -D-glucosamina - -D-galactosamina
- cido murmico
- cido N-acetilmurmico - -D-N-acetilgalactosamina
cidos silicos: cido N-acetil neuramnico (NANA), compuesto aislado del tejido nervioso.
STERES FOSFATO
Los azcares fosfato son
intermediarios importantes del metabolismo. Actan como compuestos activados en las sntesis.
GLUCSIDOS
Se forman por eliminacin de una
molcula de agua entre el hidroxilo anomrico de un monosacrido cclico y el OH de otro compuesto Muchos se encuentran en tejidos animales y vegetales Algunos son txicos: actan como inhibidores de las enzimas que participan en la utilizacin del ATP.Ejm: - Ouabana: inhibe la accin de las enzimas que bombean los iones Na y K - Amigdalina: semillas de almendras amargas, produce cianuro de H (HCN) por hidrlisis.
OLIGOSACARIDOS
Surgen por condensacin de 2 10 monosacridos, stos
monosacridos tienen que estar unidos por enlaces glucosdicos. Disacridos: unin de dos monosacridos (+ sencillos y de > importancia biolgica) Enlace glucosdico: cuando un grupo OH de un azcar u otro compuesto que no es azcar reacciona con el carbono anomrico de un azcar. sta es una reaccin de condensacin con liberacin de agua.
Enlace glucosdico
Disacridos ms importantes
Maltosa Enlace 14 Se obtiene a partir de la hidrlisis enzimtica del almidn Produccin de cerveza Trehalosa Enlace 11 Hongos , levaduras y hemolinfa de insectos Sacarosa Enlace 1 2 Azcar de mesa o azcar comn Formado por fructosa y glucosa Celobiosa Enlace 14 Se obtiene a partir de la hidrlisis de la celulosa Constituyente principal de la pared celular en las plantas superiores Lactosa Formado por una unidad de galactosa y otra de glucosa Enlaces -14 Lactasa: intolerancia Isomaltosa: proviene de la hidrlisis del almidn y el glucgeno, pero de los puntos de ramificacin, por ello posee enlaces -1,6
Disacridos ms abundantes
DISACRIDOS
Lactosa: Disminucin en la sntesis de la lactasa tras la infancia Intolerancia a la lactosa Sin digestin pasa al ID Presin osmtica extrae agua de los tejidos de alrededor Bacterias digieren disacridos (fermentacin)= gas (hinchazn y retortijones)
POLISACRIDOS
Son monosacridos fusionados desde 10 hasta miles
de unidades. No tienen un nmero fijo de monosacridos (excepto superficies celulares) El enlace que los une tambin debe ser glucosdico. Segn la funcin biolgica que desempean hay dos grandes grupos de polisacridos: De reserva o almacenamiento Estructurales
1. 2.
POLISACRIDOS
Segn las unidades monosacridos: Homopolisacridos: slo glucosa (Glucanos)
Heteropolisacridos: cuando
POLISACRIDOS
De reserva o almacenamiento
Son aquellos polmeros que los organismos sintetizan,
almacenan y posteriormente degradan, para usar las unidades monosacridos ya sea como combustible metablico o materia prima para sintetizar otras molculas. Los principales son: Amilosa y amilopectina (almidn) Glucgeno
Polisacridos de almacenamiento
Almidn
El almidn es la fuente ms importante de carbohidratos. Es importante en nutricin humana. Las enzimas que hidrolizan
Amilosa: en un 15 20 %, enlaces 1 4.
Amilopectina: en un 80 85 %, cadena ramificada tiene de 20 30
residuos de glucosa que estn unidos por 1 4 en las cadenas y cuando se ramifican los enlaces son 1 6.
Polisacridos de almacenamiento
Amilosa
Polisacridos de almacenamiento
Amilopectina
Polisacridos de almacenamiento
Glucgeno
Almacenamiento de
energa en los animales Almacenado en el hgado y msculo como grnulos Similar a amilopectina Posee muchos extremos reductores: permite la rpida movilizacin de Glu Hay puntos de ramificacin cada 8 residuos
POLISACRIDOS
Estructurales
Son aquellos que los organismos sintetizan para
incorporarlos en la infraestructura fsica de los organelos, y espacios intercelulares (formacin de tejidos). La celulosa La quitina (exoesqueleto de los artrpodos) Glucosaminoglicanos de los tejidos conectivos animales.
Polisacridos estructurales
Celulosa
Plantas leosas y fibrosas Polmero ms abundante de la biosfera Polmero lineal de D-glucosa unidas por enlace 14. Sus fibrillas presentan una gran resistencia mecnica. Las enzimas animales no pueden hidrolizar la celulosa ( 14) Rumiantes (vacas): bacterias simbiticas que producen las celulasas necesarias - Termitas: protozoos capaces de digerirla Paredes celulares de plantas
Polisacridos estructurales
CELULOSA
Polisacridos estructurales
QUITINA
Forma parte del carapazn; defiende a
insectos, crustceos, moluscos y otros seres vivos de su contacto con lo externo. Es el segundo polmero ms abundante en el planeta Quitosan: "imn bioqumico", capaz de detectar sustancias nocivas. - Industria alimenticia - Cosmtica - Papelera - http://www.invdes.com.mx/anteriores/No viembre2000/htm/quitina.html
GLUCOSAMINOGLUCANOS.
GLUCOSAMINOGLUCANOS
Importancia estructural en vertebrados. Son polmeros de unidades repetidas de disacridos Atraen grandes volmenes de agua.
GLUCOSAMINOGLICANOS
Condroitn sulfato Componente del cartlago Dermatn sulfato La [ ] durante el proceso del envejecimiento Heparina Queratn sulfato Acido hialurnico
Actividad anticoagulante. Se encuentra en los mastocitos Se encuentra en la cornea, el cartlago y los discos invertebrales
GLUCOSAMINOGLUCANOS
Funciones no estructurales
Heparina: muy sulfatado - Anticoagulante natural - Se une a la antiprotombina III: inhibe las enzimas
de la coagulacin Se utiliza como frmaco
GLUCOSAMINOGLUCANOS
Complejo proteoglucano
Mantener juntos los componentes
proteicos de la piel y del tejido conjuntivo. Complejo protena-hidrato de carbono (5/95%) Predominan en la matriz extracelular de los tejidos Proporciona soporte y elasticidad al cartlago - Se le unen (no covalente) protenas centrales por enlaces O y N - Se une al colgeno y ayuda a mantener las fibras en una red firme y resistente
GLUCOSAMINOGLUCANOS
MUCOPOLISACARIDOSIS
Gram (-)
- Una sola capa, cubierto por la membrana celular lipdica
GLUCOPROTEINAS
CH: Protegen a las protenas de la desnaturalizacin y protelisis.
FUNCIN GLUCOPROTEINA
Colgenas, elastina, fibrinas Fibronectina, laminina, colgenas Ribonucleasa B, protombina, proteasas, glucosidasas Tiroglobulina, eritropoyetina, gonadotropinas, tirotropina Ceruloplasmina, transferrina Igs, sistema de complemento, interfern, grupos sanguneos, antgenos de histocompatibilidad Mucinas gp 120 (VIH) se une al receptor CD4 (humano)
Enzimtica
Hormonal Transportadoras Inmunitaria Lubricante y protectora Interaccin clula-virus
GLUCOPROTEINAS Diagram
Las cadenas de sacridos (glucanos) pueden ligarse a las protenas de dos formas:
Con enlace -N Se unen a travs de la Nacetilglucosamina o de la Nacetilgalactosamina por medio de enlaces con la asparagina; Igs: reconocimiento Marcaje intracelular en eucariotas: destino adecuado postraduccin
Con enlace -O
Se unen mediante un enlace glucosidico O- entre la N-acetil galactosamina y el grupo OH de un residuo de treonina o serina. colgeno: hidroxilisina o hidroxiprolina -Peces del antrtico: protena anticongelante -Mucinas: aumentan la viscosidad de los lquidos -Ag de los grupos sanguneos: identificacin celular y molecular
determinan los tipos de grupos sanguneos en el ser humano Sistema ABO Todos los seres humanos producen el sacrido del grupo O. El ser humano produce anticuerpos contra los Ag A y B pero los del grupo O no son antignicos
Recepcin:
- Receptor universal: AB** Donacin: - Donador universal: O