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QUMICA ORGNICA
Estudia las estructuras, propiedades y sntesis de los compuestos orgnicos.
COMPUESTOS ORGNICOS
Estn formados por tomos de carbono combinados de forma covalente entre s y con tomos de hidrgeno y generalmente con tomos de elementos no metlicos, como oxigeno, nitrgeno, azufre y halgenos.
COMPUESTOS ORGNICOS
La palabra orgnico, se origin de una asociacin con los organismos, ya que en los primeros das de la qumica orgnica, todos los compuestos qumicos se aislaban o extraan a partir de organismos vivos o bien de sus restos .
orgenes
En el siglo 19, en el rea de la ciencia mdica exista una corriente llamada Vitalismo .
Crean que los procesos dentro de los organismos vivos eran nicos y no podan ser duplicados en el laboratorio. Por lo tanto, se crea que la sntesis in vitro de compuestos orgnicos era imposible. Se postul que los organismos vivos contenan una Fuerza Vital que era la esencia de la vida.
orgenes
Henry Bence Jones (1813-73) Crea que la fuerza vital jugaba un papel menor, y que la mayora, si no es que todos los procesos de los seres vivos, podan ser entendidos y explicados en trminos de las leyes de la fsica y la qumica.
orgenes
En 1828, Friedrich Whler (1800-82) encontr que la Urea, un compuesto presente en algunos organismos , poda ser sintetizado en el laboratorio, sin ninguna Fuerza Vital.
COMPUESTOS ORGNICOS
Friederich Whler 1800 - 1882
La primera molcula orgnica que se logr sintetizar en el laboratorio fue la urea por Friederich Wler, cuando intentaba sintetizar cianato de amonio en 1828.
Pb(OCN)2 + 2NH3 + 2H2O
Cianato de Plomo +Amoniaco + Agua
2(NH2)2CO + Pb(OH)2
Urea + Hidrxido de Plomo (II)
Predominan los enlaces covalentes en sus estructuras Tienden a ser compuestos NO POLARES, debido a sus enlaces C-C y C-H. Poseen puntos de fusin y ebullicin menores a 400C Son insolubles o relativamente insolubles en agua
A la secuencia de tomos de carbono de la molcula se le llama esqueleto de la molcula, y sostiene a los tomos de hidrgeno.
H H H HH
Esqueleto de Pentano
Un tomo de carbono sigue a otro como las perlas de un collar de un solo hilo.
H H H HH
2 Metilpentano
H H H HH
El ms sencillo es n=1
CH4 (Metano)
GRUPOS ALQUILO
NOMENCLATURA DE ALCANOS
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6
HEXANO
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 HEXANO
3- Se asignan nmeros a cada carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que permita dar a la localizacin del la primera ramificacin, el menor de dos nmeros posibles
CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6
DIRECCIN CORRECTA DE LA NUMERACIN
CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 6 5 4 3 2 1
DIRECCIN INCORRECTA DE LA NUMERACIN
CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6
3- METILHEXANO
Se separa el nmero del nombre con un guin y se ordenan los nombres de los sustituyentes alfabticamente.
NOMBRE DE LA RAMIFICACIN:
ETIL METIL
CH3CH2 7 6 5 4 3
CH3 2 1
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3
5-ETIL-2-METILHEPTANO
CH3
CH3
2,4-DIMETILHEXANO
Nombres Incorrectos: 2,4-Metilhexano 3,5-Dimetilhexano 2-Metil-4-Metilhexano
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
ALQUENOS
CICLOALCANOS
CICLOALCANOS
Para los alcanos de 3 o ms tomos de carbono, es posible otro tipo de estructura diferente de la lineal. Por ejemplo, 3 tomos de C pueden enlazarse de tal manera que cada uno est unido a los otros 2:
C C
ALQUENOS
ALQUENOS
Son NO POLARES
C C
Propiedades
Tienen baja solubilidad en agua Poseen puntos de fusin y ebullicin relativamente bajos Son ms reactivos que los alcanos debido al doble enlace que poseen Pueden tener uno o ms dobles enlaces
ALQUENOS
C C
Usos
El eteno o etileno, se produce de forma natural en las plantas como una hormona
Hace que las frutas maduren Es la materia prima inicial en la sntesis de polietileno plstico. El caucho es un alqueno polimerizado
Otros alquenos son los responsables de la esencia de algunos ctricos y los pinos.
ALQUENOS
C C
Nomenclatura de los alquenos 1. Localizar la cadena continua de carbonos ms larga y que contenga la mayor cantidad posible de dobles enlaces.
2. Nombrar esta cadena con las mismas races utilizadas para los alcanos; pero dndoles la terminacin caracterstica de los alquenos ( eno, dieno, trieno ), segn sea el nmero de dobles enlaces presentes en la molcula , e indicando la posicin de cada uno de ellos. 3. Numerar los carbonos de la cadena anterior, de tal manera que los dobles enlaces queden en la menor posicin posible. 4. Si stos equidistan de ambos extremos, numerar la cadena de tal manera que las ramificaciones queden en la menor posicin posible.
ALQUENOS
C C
5. Terminar el nombre del alqueno escribiendo el nombre de la cadena principal o base de la molcula.
ALQUINOS
C C
H C
C H
ALQUINOS
C C
ALQUINOS
C C
NOMENCLATURA
HC C-CH2-CH3
1 2 3 4
1-butino
CH3-C C-CH2-CH3
1 2 3 4 5
2-pentino
4-metil-2-hexino
metil
ALQUINOS
Son NO POLARES
C C
Propiedades
Tienen baja solubilidad en agua Poseen puntos de fusin y ebullicin relativamente bajos Son ms reactivos que los alcanos y que los alquenos debido al triple enlace que poseen
ALQUINOS
C C
Usos
El etino o acetileno, se emplea en los sopletes para soldadura ya que al reaccionar con suficiente oxgeno arde con una flama de hasta 3000 C.
Se emplea como material de partida para la produccin de plsticos y otros qumicos empleados en la industria.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Contienen el grupo BENCENO: C6H6
HIDROCARBUROS AROMTICOS
H H H
H H H
H H
H H
=
benceno
naftaleno
antraceno
HIDROCARBUROS AROMTICOS
NOMENCLATURA
La nomenclatura de los bencenos monosustituidos , es decir que un H se ha reemplazado por otro tomo o grupo de tomos es, mencionando el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno:
CH2CH3 Cl NH2
NO2
ETILBENCENO CLOROBENCENO
AMINOBENCENO
NITROBENCENO
HIDROCARBUROS AROMTICOS
NOMENCLATURA
Si est presente ms de un sustituyente, se indica la posicin del segundo grupo con respecto al primero.
1 6 5 4 2 3
Se numeran los tomos de carbono de forma que den los nmeros ms pequeos posibles para los sustituyentes
HIDROCARBUROS AROMTICOS
NOMENCLATURA
1,2-Dibromobenceno
Br
Br 1,3-Dibromobenceno
Br
1,4-Dibromobenceno
HIDROCARBUROS AROMTICOS
NOMENCLATURA
Es comn el empleo de los prefijos: orto (o-), meta (m-) y para (p-), para indicar las posiciones relativas de los sustituyentes
Br
Br
Br
Br
1,2-Dibromobenceno Br 1,3-Dibromobenceno
o- dibromobenceno
m- dibromobenceno
Br
1,4-Dibromobenceno
p-dibromobenceno
HIDROCARBUROS AROMTICOS
NOMENCLATURA
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Grupo Fenilo
HIDROCARBUROS AROMTICOS
El Benceno, el Xileno y el Tolueno, son compuestos aromticos que se empleaban comnmente como disolventes en la industria.
Los riesgos para la salud al emplear estos qumicos son de tipo respiratorio, hepticos y al sistema nervioso. Adems algunos son carcinognicos.
GRUPOS FUNCIONALES
-I
O R C
-Br
R
O C R
C O
NH2 OH O
-Cl
O
* C H
-F
-OC
N H
-OH
GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional de una molcula orgnica es: un tomo o grupo de tomos que caracteriza a una clase de compuestos orgnicos.
Un grupo funcional en la estructura de un hidrocarburo, determina las propiedades fsicas y qumicas de ese compuesto .
GRUPOS FUNCIONALES
Los grupos funcionales mas simples pueden considerarse como grupos sustituyentes unidos a un hidrocarburo.
HALOCARBUROS Cualquier compuesto orgnico que contenga un halgeno como sustituyente se llama Halocarburo.
GRUPOS FUNCIONALES
HALOCARBUROS
Los elementos del grupo 7 A son los llamados halgenos: Fluor, Cloro, Bromo y Yodo.
Cuando a un alcano se le reemplaza un tomo de hidrogeno por un halgeno, se le llama HALURO DE ALQUILO
H Cl- C-H H
Clorometano
GRUPOS FUNCIONALES
HALOCARBUROS
Cuando a un anillo bencnico u otro grupo aromtico se le une un halgeno, se le llama HALURO DE ARILO
Cl
Clorobenceno
GRUPOS FUNCIONALES
ALCOHOLES
Un alcohol es un hidrocarburo que contiene como sustituyente de un tomo de Hidrgeno a un grupo Hidroxilo.
H O
etanol o alcohol etlico
Un grupo oxigeno-hidrogeno, unido covalentemente a un tomo de carbono, se denomina grupo hidroxilo (-OH).
H H H
GRUPOS FUNCIONALES
ALCOHOLES
Los nombres de los alcoholes se basan en los nombres de los alcanos, cambiando la terminacin -o, por ol indicando la posicin en donde se encuentra el grupo hidroxilo
CH2-CH2-CH2-CH3 OH
1-butanol
CH3-CH-CH2-CH3 OH
2-butanol
GRUPOS FUNCIONALES
ALCOHOLES
Los nombres de los alcoholes se basan en los nombres de los alcanos, cambiando la terminacin -o, por ol indicando la posicin en donde se encuentra el grupo hidroxilo OH
ciclohexanol
GRUPOS FUNCIONALES
ALCOHOLES
Si la cadena de carbono tiene ms de un grupo hidroxilo, se usan prefijos como: di, tri, tetra, etc. antes de la terminacin ol para as indicar la cantidad de grupos OH presentes. H H H
1,2,3-prpanotriol ( glicerol)
HC- C- C-H
OH OH OH
GRUPOS FUNCIONALES
ALCOHOLES
Debido a que poseen un Hidrogeno unido al Oxigeno, pueden formar fcilmente puentes de hidrgeno con las molculas de agua y as solubilizarse ms fcilmente en ella.
Sus principales usos son en la industria como disolventes de compuestos orgnicos, en farmacologa, cosmtica, etc. El isopropanol se emplea como material de curacin
GRUPOS FUNCIONALES
ETERES
Son compuestos que contienen el enlace R-O-R donde R y R son grupos hidrocarbonados de tipo aliftico o aromtico.
H H H O H H H H
etilmetil ter o ter etil metlico
GRUPOS FUNCIONALES
ETERES
Debido a que no tienen tomos de hidrogeno enlazados al tomo de oxigeno, sus molculas no pueden formar enlaces de hidrogeno entre si.
Son menos solubles en agua Son ms voltiles que los alcoholes Tienen puntos de ebullicin mas bajos que los alcoholes Son muy inflamables
GRUPOS FUNCIONALES
ETERES
Los teres con dos cadenas alquilo idnticas unidas al tomo de oxigeno se nombran poniendo primero el grupo alquilo y agregando la palabra ter CH3CH2CH2 - O- CH2CH2CH3
Propil ter
- O-
Ciclohexil ter
GRUPOS FUNCIONALES
ETERES
Si los grupos alquilo son diferentes, se pone primero el nombre de los grupos en orden alfabtico y despus la palabra ter. CH3CH2 - O- CH2CH2CH2CH3 Butiletil ter CH3CH2 - O- CH3 Etilmetil ter
GRUPOS FUNCIONALES
AMINAS
Son compuestos que contienen tomos de Nitrgeno unidos a tomos de carbono en cadenas alifticas o anillos aromticos. Su formula general es RNH2
GRUPOS FUNCIONALES
AMINAS
Al nombrar la aminas, el grupo NH2 (amino) se seala con el sufijo amina . CH3CH2 NH2 Etilamina
Cuando es necesario, se identifica la posicin del grupo amino con un numero. Si hay ms de un grupo amino, se emplean los prefijos di, tri, tetra, etc.
1,3-propanodiamina
GRUPOS FUNCIONALES
AMINAS
NH2
NH2 Ciclohexilamina
Anilina
Las aminas se emplean principalmente en la industria de los colorantes. Son altamente carcinognicos.
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO CARBONILO
Es el arreglo donde un tomo de Oxigeno est unido con un doble enlace a un tomo de Carbono.
O C
GRUPOS FUNCIONALES
ALDEHIDOS
Son compuestos en donde un tomo de hidrogeno se encuentra unido al tomo de carbono del grupo carbonilo
O * C
H
*= Hidrogeno o cadena de C
GRUPOS FUNCIONALES
ALDEHIDOS
Se nombran cambiando la o del nombre del alcano con el mismo numero de atomos de carbono, por el sufijo al.
O H C H H
O C
H
C
H
Etanal o
Metanal o
Formaldehdo
Acetaldehdo
GRUPOS FUNCIONALES
CETONAS
Son compuestos en donde el tomo de carbono del grupo carbonilo se encuentra unido a otros dos tomos de carbono
O R C
R
O C C
C
GRUPOS FUNCIONALES
CETONAS
Se nombran cambiando la o final del nombre del alcano por ona, incluyendo un nmero antes para indicar la posicin del grupo cetona
H H C H
O C
H C H H
2-propanona (Acetona)
GRUPOS FUNCIONALES
ACIDOS CARBOXILICOS
Son compuestos que contienen un grupo carboxilo, el cual esta formado por un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo.
O C
OH R
O C
OH
Grupo Carboxilo
R= cadena hidrocarbonada
GRUPOS FUNCIONALES
ACIDOS CARBOXILICOS
Se nombran con la palabra cido y el nombre del alcano principal, aadiendo la terminacin
ico.
H H C H
O C OH
cido etanoico (cido actico)
CH3COOH
GRUPOS FUNCIONALES
ACIDOS CARBOXILICOS
Usualmente el grupo carboxilo se representa escribiendo -COOH.
CH3-COOH. Acido Etanoico
HCOOH
(Acido Actico)
GRUPOS FUNCIONALES
ESTERES
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos.
Poseen un grupo carboxilo modificado, donde el hidrogeno del grupo hidroxilo se ha reemplazado por un grupo alquilo.
O R C OH R
O C O C
GRUPOS FUNCIONALES
ESTERES
O
CH3 C
Etanoato
CH2CH2CH3
de propilo
GRUPOS FUNCIONALES
ESTERES
Se nombran cambiando la terminacin ico del acido carboxlico por ato, seguido por la preposicin de y el nombre del grupo alquilo.
Grupo ster
O
CH3 C
Etanoato
CH2CH2CH3
de propilo
GRUPOS FUNCIONALES
ESTERES
Se emplean para la elaboracin de perfumes, como agentes saborizantes en confitera y bebidas gaseosas. Algunas frutas deben a los esteres sus aromas, como por ejemplo: el platano que contiene el acetato de 3-metilbutilo, la naranja contiene acetato de octilo y la manzana contiene butirato de metilo
GRUPOS FUNCIONALES
AMIDAS
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos.
Poseen un grupo carboxilo modificado, donde el grupo hidroxilo se ha reemplazado por un un atomo de Nitrogeno unido a otros dos atomos.
O R C OH R
O C N
Grupo Amida
GRUPOS FUNCIONALES
AMIDAS
O CH3 C N
H H
Etanamida o Acetamida
GRUPOS FUNCIONALES