Lipdeos

Lipdeos
1-Consideraes gerais 2-Funes 3-Classificao 4-cidos graxos 5-Lipdios Simples 6-Lipdios Compostos

Consideraes Gerais

So compostos orgnicos heterogneos, de origem animal ou vegetal; So insolveis em gua e facilmente solveis em solventes orgnicos, como ter, hexano e outros; So substncias Hidrfobas;

Consideraes Gerais

So vulgarmente conhecidos como gorduras; Suas propriedades deve-se a natureza hidrofbica de suas estruturas;

Forma uma interface entre o meio intracelular e o extracelular;

Funes

Armazenamento de energia; Componentes de alguns sistemas enzimticos; Tm funes hormonais(hormnios esteroidais) e vitaminas; Atuam como isolantes trmicos;

Funes

Fazem parte das membranas;

Classificao

So classificados de acordo com a natureza qumica; So classificados em 2 grandes grupos: Simples-cidos graxos, leos, gorduras e ceras Complexosfosfolipdios, esterides, glicolipdeos;

Lipdeos Simples

So compostos que por hidrlise do origem somente a cidos graxos e lcool; So divididos em: leos e gorduras-steres de cidos graxos e glicerol Acilglicerois Ceras: steres de cidos graxos e monohidroxilcoois;

Lipdios compostos

So compostos que apresentam outros grupos na molcula, alm dos cidos graxos e lcoois; Fosfolipdeos Glicolipdeos Esterides

cidos Graxos

So cidos carboxlicos, com cadeia carbnica longa, com mais de 12 carbonos;

A cadeia carbnica pode ser saturada ou insaturada; Os cidos graxos nos organismos vivos geralmente contm um nmero par de tomos de carbono e no so ramificados;

cidos Graxos saturados

-No possuem duplas ligaes; -So geralmente slidos temperatura ambiente; -Gorduras de origem animal so geralmente ricas em cidos graxos saturados;

cidos Graxos Insaturados

Possuem uma ou mais duplas ligaes sendo mono (uma ligao dupla)ou poliinsaturados (duas ou mais ligaes duplas); So geralmente lquidos temperatura ambiente; Os leos de origem vegetal so ricos em cidos Graxos insaturados;

cidos Graxos Insaturados

No so facilmente sintetizados pelos tecidos animais; Devem ser ingeridos atravs dos alimentos; So essenciais ao organismo porque serve de matria prima para a sntese de prostaglandinas;

cido graxo saturado

cido graxo insaturado

cidos graxos mais comuns

Formula estrutural CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH Nmero de carbonos C 4:0 C 6:0 C 8:0 C 10:0 C 12:0 C 14:0 Nome e fontes Butrico-leite Caprico leite, coco e babau Caprlico- uva, leite,coco,babau Cprico Lurico- leite Mirstico-noz moscada,leite,coco

CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)22COOH

C 16:0
C 18:0 C 20:0 C 24:0

Palmtico-soja,algodo,oliva,abacate
Esterico- mant.cacau e gord.animal Araqudico-amendoim Lignocrico-gergelim Mostarda,amendoim

CIDOS GRAXOS INSATURADOS DE IMPORTNCIA BIOLGICA

Formula estrutural posio da dupla

Nmero Nome de comum carb onos

9 9 9,12 C 16:1 C 18:1 C 18:2 Palmitolico Olico-leite Linolicoamendoim

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12,15
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH 2)3COOH 5,8,11,14

C 18:3
C 20:4

Linolnicolinhaa
Araquidnico

cidos Graxos Essenciais

Os cidos graxos da classe C18: 2 e C 18:3 so essenciais por que no podem ser sintetizados no organismo. So necessrios para a integridade das membranas biolgicas Para crescimento e reproduo; Para a manuteno da pele sadia;

cidos graxos insaturadosmega

Atualmente so agrupados em famlias conhecidas como (mega). A representao baseada: no nmero de carbonos; nmero de duplas ligaes; posio que a primeira dupla ligao ocupa na sua estrutura a partir do grupo terminal metila (CH3).

MEGA -6

Exemplo: 18:3n6, ou seja, 18 contm 18 carbonos 3 contm trs duplas ligaes n6 a primeira ligao est localizada no carbono 6, a partir do grupo metila (mega-6 ou -6).

MEGA -3

18:3n3 Contm 18 C; 3 duplas ligaes; n3 a primeira ligao est localizada no carbono a partir do grupo metila terminal( mega 3);

mega 3

Funes: Do origem aos cidos graxos poliinsaturados(AGPI); Fazem parte da composio das membranas biolgicas; Apresentam propriedades antiinflamatrias; Previne doenas coronarianas( arritmias cardacas);

mega 3
Inibem o crescimento de placas aterosclertica;

Principais Fontes-mega 3

leos vegetais: leo de soja -7% leo de canola-10% Peixes(C 20:5) leo de peixe(C 22:6)

Acilgliceris(glicerdeos)

So steres derivados de cidos graxos de cadeia longa e glicerol(propanotriol); O glicerol um composto simples que apresenta 3 grupos hidroxila; Quando estas OH esto esterificada com cidos graxos sero mono, di ou triacilgliceris (Triglicerdeos).

Monoglicerdeos (monoacilgliceris)
So glicerdeos que possuem apenas uma das hidroxilas esterificada com cido graxo.

Diglicerdeos (diacilglicerol)
So glicerdeos que possuem duas hidroxilas esterificadas com cidos graxos.

Triacilgliceris

So armazenados no citoplasma das clulas do tecido adiposo; So encontrados no fgado e no msculo; A ingesto de uma dieta ocidental de aproximadamente 100-150g/dia;

Triacilgliceris

Esto presentes nas sementes de plantas cuja funo de reserva; No reino animal, as gorduras servem como depsito energtico e isolante trmico;

leos

Quando so lquidas a temperatura ambiente recebem o nome de leos;

Ceras
so steres derivados de cidos graxos e lcoois de cadeia longa. So misturas complexas de cidos e lcoois com diferentes pesos moleculares So mais duras e quebradias e por isso servem de fator de proteo nos vegetais; Ex. cera de abelha, carnaba

Lipdios Compostos

So constitudos por uma gordura neutra combinada a outras substncias qumicas;

Fosfolipdeos

Esto presentes em todas clulas animais e vegetais; So os principais componentes das membranas biolgicas; Apresentam na sua estrutura uma molcula do glicerol esterificado com o cido fosfrico, que se liga a um derivado nitrogenado;

Fosfolipdeos

Os fosfolipdios tem a seguinte frmula estrutural

Principais grupos presentes

NH3 O R3 lcool ligado ao fsforo CH3 HO CH2CH2 N CH3 CH3 Colina
+ + -

HO CH2 C COO H Serina

HO CH2CH2 NH3 Etanolamina

OH OH H H H OH H H

OH

CH2 CH CH2 HO OH OH Glicerol

HO

H OH

Inositol

Derivados dos Fosfolipdios

Colina- formando a fosfatidilcolina ou Lecitina; Serina- formando a Fosfatidilserina; Etanolamina- formando a fosfatidiletanolamina Inositol- formando o fosfatidilinositol;

Fosfatidilcolina ou Lecitinas

So os mais abundantes da membrana celular e representa a maior proporo do armazenamento de colina; importante na transmisso nervosa; Diminui a tenso superficial evitando a aderncia dos alvolos pulmonares; Sua deficincia em prematuros causa sndrome de angstia respiratria

Lecitina
encontrada em gema de ovos, fgado, leos vegetais no refinados.
O C O CH2

CH3(CH2)16

O CH3(CH2)7 CH CH (CH2)7 C O CH + O H2C O P O CH2CH2N (CH3)3 O Fosfatidil colina (ou, 1-palmitil-2-oleil-fosfatidil colina)
-

Fosfatidil Etanolamina

R1 R2

O C O CH2

C O CH O + O H2C O P O CH2CH2NH3 O
-

fosfatidil etanolamina isolado do crebro, fgado, soja

Esfingolpideos

So lipdios que contm superior aminado na esfingosinol(esfingosina);

um lcool molcula,

No esto ligados a um glicerol; Tambm so componentes das membranas

CH3(CH2)12 H esfingosina C C H H H CH3(CH2)12 C C H H

C OH H C NH2 CH2OH

C OH O H C NH C (CH2)22CH3 O + H2C O P O CH2CH2N (CH3)3 O Esfingomielina

Ceramidas

So amino-steres do esfingosinol com cidos graxos; So as molculas mais simples desta classe de compostos;

Cerebrosdeos

So formados pela unio de ceramidas com ose (glicose ou galactose). Um heterosdeo de glicose ou de galactose ceramida: radical aglicona.
CH3(CH2)12 H C C H H (CH2)22CH3

CH2OH HO O unidade da galactose H

H OH H

C OH O H C NH C

O CH2

H OH

Fosfatidilinositol

tambm um constituinte de membrana; Atuam como segundos mensageiros;

Esfingomielinas

Juntamente com as protenas e os polissacardeos, compe a mielina, a cobertura protetora que recobre as fibras nervosas ou axnios.
CH3(CH2)12 H esfingosina C C H H H CH3(CH2)12 C C H H C OH H C NH2 CH2OH C OH O H C NH C (CH2)22CH3 O + H2C O P O CH2CH2N (CH3)3 O Esfingomielina

Fosfolipdios de membranas

Cerebrosdios

So formados pela unio de ceramidas com oses( glicose ou galactose)

CH3(CH2)12 H C C H H (CH2)22CH3

CH2OH HO O unidade da galactose H

H OH H

C OH O H C NH C

O CH2

H OH

Esterides

So Lipdios que no possuem cidos graxos em sua estrutura. Derivado do iclopentanoperidrofenantreno, um composto que consiste de quatro anis no-planares fusionados;
12 18 R CH3 20 11 19 13 17 H D 16 1 CH3 9 C 14 15 10 8 A

2 3

B
6

5 4

Esterides

So derivados do isopreno e apresentam o esqualeno como composto intermedirio de sua sntese; Constituem um grupo heterogneo de lipdeos,

exercendo as mais variadas funes metablicas: hormonal, vitamnica, detergente, estrutural;

So classificados de acordo com a cadeia lateral ligada ao carbono 17;

Esterides

O esteride mais importante o colesterol, que possui um grupamento OH na posio C3. Esse grupamento polar OH confere-lhe um fraco carter anfiptico, permitindo que este esteride seja um componente majoritrio das membranas plasmticas animais;

Colesterol

o precursor dos hormnios sexuais, glicocorticides, mineralocorticides, cidos e sais biliares e vitamina D.
21 22

CH3
18

CH2
23CH2

21 26

22

CH3
18

CH2
23CH2 24

12 11 19 1 CH3 9 C 2

CH3 CH 20
17

13

D
14 15

CH3 24 CH H CH2 25 16 CH3

27

12 11 19 1 CH3 9 C 2

CH3 CH 20
17

13

D
14 15

C O 16 W H

A
3 4

10 B 5 6

8 7

A
3 4

10 B 5 6

8 7

Colesterol

W= W=

OH (cido clico = cido bile) + NHCH2COO Na (glicolato de sdio = sal de bile)

Colesterol

O colesterol o mais abundante esteride nos animais (as plantas no possuem), cerca de 240 g. Cerca de metade desta quantidade est nas membranas celulares entre as clulas fosfolipdicas, ajudando a manter a fluidez da membrana.

Hormnios esteroidais

So substncias qumicas que funes metablicas no organismo;

controlam

Estes compostos podem ser sintetizados no corpo humano nas glndulas endcrinas e ento descarregadas no sistema circulatrio; Tem a funo de mensageiros qumicos; Hormnios controlam as funes sexuais, de crescimento, metabolismo, reproduo e muitas outras funes.

Corticosterides e Progesterona

Corticosterides so hormnios esteroidais sintetizados na zona cortical da glndula suprarrenal(corticosterona) Progesterona(hormnio da gravidez), sintetizado nos ovrios e corpo lteo.
O HO
CH3
11

O O
CH3
11

CH3 CH3 C=O CH3

17

CH3

C CH2OH OH
CH3

C CH2OH OH

H H O

H H

H O Cortisol

Cortisona

Progesterona

Hormnios Sexuais

Masculinos (andrgenos) e os hormnios Femininos (estrgenos) so produzidos pelas glndulas sexuais. Testosterona secretada pelos testculos, e em menor escala pelo crtex adrenal e ovrios, e o hormnio que promove o desenvolvimento das caractersticas masculinas secundrias como crescimento de pelos faciais e do corpo, o engrossamento da voz, o desenvolvimento muscular e a maturao dos rgos sexuais masculinos.

Estrgenos: estradiol
O estradiol o hormnio feminino, secretado pelos ovrios, responsvel pelo desenvolvimento das caractersticas femininas.

CH3 OH
17

HO

Estradiol

Anlogos da testosterona
CH3OH
17

CH3

1 2

CH3

O Metandienona (Anabolizante Dianabol)

CH3 OH
17

CH3 OH
17

1 2

CH3 2

CH3

O Testosterona

HO

H Androsterona

Lipoprotenas

So associaes entre protenas e lipdios encontradas na corrente sangunea, e que tm como funo transportar os lipdios no plasma e regular o seu metabolismo. Classificao das Lipoprotenas: HDL-lipoprotenas LDL VLDL IDL QUILOMICRA

Classificao das Lipoprotenas:

HDL-lipoprotenas de alta densidade; LDL-lipoprotena de baixa densidade; VLDL-lipoptotena de densidade muito baixa; IDL-lipoprotena de densidade intermediria; QUILOMICRA- a lipoprotena menos densa, transportadora de triacilglicerol exgeno na corrente sangunea;