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CLASIFICACIN DE HIDROCARBUROS
alfabtico _ si hay dos sustituyentes en el mismo carbono asignar a ambos el mismo nmero _ si hay dos o ms sustituyentes idnticos usar prefijos : di = dos; tri = tres ; tetra = cuatro , etc.
El nombre del alcano se escribe como una sola palabra. usar
guiones para separar nmeros de palabra y comas para separar los nmeros entre s
Algunos ejemplos:
Respuesta
3 - etil 3,5 dimetilhexano
CnH2n+2 + O2
Ejemplo CH4 + 2 O2
CO2
H2O + calor
M o n o h a lo g e n a c i n
Reemplazo de un hidrgeno del hidrocarburo por un halgeno (Cl, Br, I, F)
+ Cl2
luz o calor
Cl H - C H + HCl
H
Actividad:
Completa las reacciones con reactante y productos que falten
Escribe la frmula del a) 2- metilbutano b) 5 - etil- 3- metilhexano c) 4,4- dimetil- 2-propiloctano d) Cul es el nombre del siguiente compuesto
ALQUENOS
Caractersticas
Hidrocarburos Insaturados (presentan enlaces dobles
entre carbono-carbono con hibridacin sp2) Frmula general CnH2n, (donde n es un nmero entero) Su terminacin caracterstica es el sufijo eno El ms simple de los alquenos es el eteno, conocido tambin como etileno (C2H4)
CH2 = CH2 o
H H C =C H H
REACCIONES DE LOS A L Q U E N O S
Las reacciones ms comunes de los alquenos son las
reacciones de adicin al doble enlace. En la adicin puede intervenir un agente simtrico (Cl2 o Br2):
HALOGENACIN
Por medio de un agente simtrico (Cl2 o Br2): los
Por medio de un agente asimtrico: (HF, HCl, HBr, HI): cuando el agente asimtrico es un haluro de hidrgeno la adicin cumple la regla de Markovnikov : "El hidrgeno se adiciona al tomo de carbono ms hidrogenado".
Ejemplo: C2 H4
C2 H6
CH2 = CH2
CH3 - CH3
Actividad
1.
En la hidrogenacin se adicionan tomos de __________ en los tomos del carbono del doble enlace El Br2 puede considerarse un agente denominado ____________ mientras que el HBr ser un agente _______________ La siguiente reaccin de un alqueno: CH3-CH2-CH=CH3 CH3-CH2-CH2-CH3; corresponde a una reaccin ________________ Para el alqueno antes descrito, represente su reaccin de halogenacin con HCl va Markovnikov
2.
3.
4.
Nomenclatura de Alquenos
Se cumplen las reglas de nomenclatura de los alcanos con
algunas consideraciones:
1.La cadena ms larga debe incluir al doble
enlace 2.Al enumerar la cadena dar al doble enlace la menor numeracin posible 3.Nombrar la cadena principal con la terminacin eno 4.Cuando exista mas de un doble enlace utilizar los prefijos di, tri, tetra, etc. antes de la terminacin eno 1) CH3-CH-CH=CH- CH=CH3
Ismeros
Compuestos orgnicos con igual frmula molecular (tipo y cantidad de tomos) pero que se diferencian en la distribucin espacial o de enlazamiento de sus tomos
Ejemplo
Ismeros Geomtricos
Isomera cis/trans
Son compuestos con doble enlace que difieren en la disposicin espacial de sus grupos de tomos. Se llaman cis los ismeros geomtricos que tienen los grupos al mismo lado y
Ejemplo El 2- buteno existe en forma en la forma cis y trans dependiendo da la orientacin espacial de los grupos metilos
Actividad
1. Reconozca la forma cis y trans de diclorodiamino platino (II)
Cl Pt Cl
NH
Cl Pt
NH
NH
HN
Cl
ALQUINOS Caractersticas
Hidrocarburos Insaturados (presentan enlaces dobles
entre carbono-carbono con hibridacin sp) Frmula general CnH2n-2, (donde n es un nmero entero) Su terminacin caracterstica es el sufijo ino El ms simple de los alquinos es el etino, conocido tambin como acetileno (C2H2)
REACCIONES DE LOS A L Q U I N O S
Hidrogenacin cataltica sobre los carbonos
del triple enlace con formacin de un alqueno, si la adicin prosigue puede obtenerse un alcano Alquino + H2 Alqueno + H2 Alcano
Ejemplo:
CH2 = CH2
CH3 - CH3
sobre el carbono ms sustituido por hidrgenos formando un alqueno monohalogenado y en una segunda adicin uno dihalogenado.
Ejercicio:
Nomenclatura de Alquinos
Se cumplen las reglas de nomenclatura de los alqueno con algunas
consideraciones:
1. La cadena ms larga debe incluir al triple enlace 2. Al enumerar la cadena dar al triple enlace la menor
numeracin posible por sobre la numeracin del doble enlace 3. Nombrar la cadena principal con la terminacin ino 4. Utilizar los prefijos di, tri, tetra, etc. antes de la terminacin ino cuando exista mas de un triple enlace. CH3
Compuestos Aromticos
Se denomina compuestos aromticos a todo aquel que se deriva del benceno
Caractersticas del Benceno
1. Molcula plana hexagonal con tres enlaces dobles 2. Cada tomo de carbono ubicado en los vrtices del hexgono tiene hibridacin sp2 3. Molcula poco reactiva pese a su alto grado de instauracin (estabilidad proporcionada por su estructura resonante) Representacin de las estructuras resonantes del benceno
Estructura resonante: una de dos o ms estructuras de lewis que no puede representarse con una sola estructura de lewis
ReaccionesdelBenceno
La sustitucin electroflica aromtica es la reaccin ms importante de los compuestos aromticos. En estas reacciones es posible reemplazar un hidrgeno del anillo bencnico e introducir sustituyentes distintos. Si se elige el reactivo apropiado pueden efectuarse reacciones de bromacin, cloracin, nitracin,, alquilacin entre otras
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O En este caso, el cido ntrico, HNO3 ,slo, o mezclado con cido sulfrico, H2SO4 da como resultado la obtencin de productos derivados nitrados por sustitucin. La
El benceno se hace reaccionar con haluros de alquilo, en presencia de un catalizador (como el cloruro de aluminio), formando compuestos homlogos. Es una reaccin importante, pues permite incluir grupos alquilo en los anillos aromticos.
Tanto el cloro como el bromo, producen derivados mediante sustitucin de hidrgenos del benceno, dando lo que se conoce comohalurosde arilo Bromacin
Cloracin
reemplazado un tomo de hidrogeno por otro tomo o grupo de tomos, como los siguientes 1 2 3 4 5
compuestos aromticos es benceno, palabra que se une al ltimo sustituyente. Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes: orto(o); meta(m); para(p)
acomodan en orden alfabtico uniendo al final la palabra benceno y se escribe como una sola palabra Las posiciones orto, meta o para se indican delante del nombre del sustituyente con la letra inicial minscula que le corresponda Ejemplo: m- clorometilbenceno
alquilo, tomos de halgenos o algn otro grupo funcional como OH (hidroxi), NH2 (amino) o NO2 (nitro)
remplazado 3 o ms hidrgenos por numerarse, no solo los que tengan otros grupo o tomos. sustituyente. El anillo bencnico se enumera en Al escribir el nombre se ponen los cada vrtice del 1 al 6 radicales en orden alfabtico terminando con la palabra benceno. Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para separar nmeros y guiones para separar nmeros de palabras. El nmero 1 corresponde al radical Ejemplo: con menor orden alfabtico. 1-bromo-3-etil-4-metilbenceno La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano para obtener la serie de nmeros ms pequea posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente radical ms cercano.
m-nitro-propilbenceno c) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
b)
d)
1-amino-3-hidroxi-4-nitrobenceno
Conjunto de tomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus caractersticas de reactividad define el comportamiento qumico de la molcula. Cada grupo funcional definir, por tanto, un tipo distinto de tomos.
Alcoholes
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos
que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Su formula general es: R - OH
de carbono como etanol, propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol son solubles en agua. Sobre seis carbonos son solubles slo en solventes orgnicos
soluble en agua
en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
Ti p o s d e A l c o h o l e s
Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de Alcohol 2-metil-2-ropanol carbono.Terciario
Alcohol secundario CH3-CH2-CH-CH2 2-butanol OH Alcohol Primario Metanol
CH3-CH2-OH
1- etanol Metanol
Oxidacin de Alcoholes
En qumica orgnica el aumento del nmero de enlaces con el oxgeno se considera una oxidacin Los alcoholes se oxidan a aldehdos y cetonas (forman dos enlaces con el oxgeno)
O RC R C R1 H (aldehdo) O
y
(cetona)
la cetona R1 R - CH OH
Ejemplo
R1 RC O
Los
Reacciones de Sustitucin
El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser remplazado por diversos aniones de cidos, segn la ecuacin general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto:
R - OH + H - X R - X + H2 O
Ejemplo: reaccin entre etanol y acido clorhdrico, HCl
Prueba de Lucas
En los alcoholes es un ensayo qumico para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios por la velocidad de reaccin de los tres tipos de alcoholes con halogenuros de hidrgeno.
El orden de reactividad de los alcoholes con los haluros de hidrgeno es 3 > 2 > 1
3.
Cuando en la molcula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, esteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.
4.
El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre se termina en ol
5.
Si en la cadena existe mas de un grupo OH se elige la cadena que los contenga y se antepone los prefijo di, tri, tetra, etc.
3.
OH
cidos Carboxlicos
El grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos es el
grupo carboxilo. - COOH (carboxilo) La frmula general para un cido carboxlico se escribe:
El grupo amino (- NH2) sustituye al grupo OH con perdida de un hidrgeno, para formar una amida y vapor de agua Ejemplo:
Reaccin de Esterificacin
Los cidos carboxlicos se convierten directamente en
esteres (R- COO- R1) mediante la esterificacin de Fischer, de acuerdo con la siguiente ecuacin:
acido pentanodioico
cidos aromticos
4. Para compuestos con el grupo COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxlico precedido de la palabra acido El carbono al que est enlazado el carboxilo lleva el ndice 1 y el carbono carbonlico (-COOH) no se numera en este sistema. 5. Entre los cido carboxlicos aromticos se encuentran el cido benzoico, C6H5 COOH y sus derivados como el cido o-hidroxibenzoico o cido saliclico,