Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno,

y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno. Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino. En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo. Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.

ESTRUCTURA
De las sustancias orgnicas que muestran basicidad apreciable (por ejemplo, aquellas con fuerza suficiente para azulear al tornasol), las ms importantes son las aminas. Una amina tiene la frmula general RNH2, R2nh o R3N, donde R es un grupo alquilo o arilo.
C H3NH2 M e tila m in a (1 ) NH2 (C H 3 ) 2 N H D im e tila m ina (2 ) NHC H3 (C H 3 ) 3 N T rim e tila m in a (3 ) H2NC H2C H2NH2 E ti le nd ia m ina (1 ) N (C H 3 ) 2

A n ili na (1 )

N -M e tila ni li na (2 )

N ,N -D im e tila n ili na (3 )

CLASIFICACIN
Las aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, segn el nmero de grupos que se unen al nitrgeno.
H R N H Primaria 1 R' R N H Secundaria 2 R' R N R'' Terciaria 3

NOMENCLATURA
Las aminas alifticas se nombran por el grupo, o grupos, alquilo unido al nitrgeno seguido de la palabra amina. Las ms complejas se suelen nombrar colocando junto al nombre de la cadena matriz el prefijo amino
CH3 CH3 C CH3 CH3CH2 NH2 t-Butilamina (1) H N CH3 CH3 CH3 N CHCH2CH3 CH3 sec-Butildimetilamina (3) H H2NCH2CH2CH2COOH Acido y-aminobutrico (1) H2NCH2CH2OH 2-Aminoetanol (Etanolamina) (1) CH3 N CH(CH2)4CH3 CH3 2-(N-Metilamino)heptano (2)

Etilmetilamina (2)

NOMENCLATURA
Las aminas aromticas, donde el nitrgeno est directamente unido a un anillo aromtico, por lo general se nombran como derivados de la ms sencilla de ellas, la anilina.
CH3 NH2 Br Br N C2H5

Br 2,4,6-Tribromoanilina (1) N(CH3)2

N-Etil-N-metilanilina (3) CH3

NO p-Nitroso-N,N-dimetilanilina (3) H N Difenilamina (2)

NH2 p-Toluidina (1) H N 4,4'-Dinitrodifenilamina (2)

O2N

NO2

NOMENCLATURA
Las sales de las aminas suelen tomar su nombre al reemplazar amina por amonio (o anilina por anilino) y anteponer el nombre del anin (cloruro de, nitrato de, sulfato de, etc.).
(C2H5NH3+)2SO4 Sulfato de etilamonio
2 -

(CH3)3NH+NO3Nitrato de trimetilamonio

C6H5NH3+CICloruro de anilinio

PROPIEDADES FSICAS DE LAS AMINAS

Son compuestos polares y pueden formar puentes de hidrgeno intermoleculares, salvo las terciarias. Las aminas tienen puntos de ebullicin altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o cidos carboxlicos. Los tres tipos de aminas pueden formar enlaces de hidrgeno con el agua. Como agua. resultados, las aminas menores son bastantes solubles en agua y tienen solubilidad lmite al tomar unos seis tomos de carbono. Son carbono. solubles en disolventes menos polares, como ter, alcohol, benceno, etc. Las metil y etc. etilaminas huelen muy semejante al amoniaco. amoniaco. Las alquilaminas superiores tienen olor a pescado en descomposicin. descomposicin.

Las aminas aromticas suelen ser muy txicas, ya que son absorbidas por la piel, con resultados a menudo fatales. Las aminas aromticas se oxidan fcilmente al aire y con frecuencia se las encuentra coloreadas por productos de oxidacin, aunque son incoloras cuando estn puras. puras.

SALES DE AMINAS
Las aminas son tan bsicas como el amoniaco; sin embargo, las aromticas son considerablemente menos bsicas. los cidos minerales acuosos y los carboxlicos las convierten en sus sales con facilidad, y el ion hidrxido acuoso las reconvierte con igual facilidad, en aminas libres. libres. Las sales de aminas son compuestos inicos tpicos: slidos no voltiles que, al ser calentados, por lo general se descomponen antes de alcanzar las altas temperaturas requeridas para su fusin.

La diferencia en el comportamiento de solubilidad de als aminas y sus sales, pueden utilizarse tanto para detectar aminas como para separarlas de sustancias no bsicas. bsicas. Un compuesto orgnico insoluble en agua que se disuelve en cido clorhdrico acuoso diluido, debe ser apreciablemente bsico, lo que significa que se trata seguramente de una amina. amina. Esta puede separarse de compuestos no bsicos poor su solubilidad en cidos; una vez separada, puede regenerarse alcalinizando la solucin acuosa .

ESTEREOQUMICA DEL NITRGENO

Las aminas son simplemente amoniaco con uno o ms hidrgenos reemplazados por grupos orgnicos. orgnicos. El nitrgeno utiliza orbitales sp3 que se dirigen hacia los sp3 vrtices de un tetraedro. Tres de estos solapan orbitales tetraedro. s de hidrgenos o carbonos, mientras el cuarto contiene un par de electrones no compartidos En consecuencia, las aminas son piramidales como el amoniaco y tienen casi los mismos ngulos de valencia: valencia: 108 108 en trimetilamina. trimetilamina. El examen de modelos demuestra que una molcula con tres grupos distintos unidos a nitrgeno no puede superponerse a su imagen especular; es quiral y debe existir en dos formas enantimeras (I y II), cada una de las cuales, por separado, debera presentar actividad ptica. R R
R' R'' I N N R' R'' II

Al igual que la rotacin rpida en torno a enlaces simples carbono-carbono impide el aislamiento de carbonoismeros conformacionales, la inversin rpida en torno al nitrgeno impide la separacin de enantimeros como I y II. Es evidente que un par de electrones II. no compartido del nitrgeno no puede actuar normalmente como cuarto grupos para mantener la configuracin. configuracin. A continuacin, consideremos las sales cuaternarias de amonio, donde el nitrgeno es portador de cuatro grupos alquilo. En stas, se emplean los cuatro orbitales sp3 para formar enlaces, con lo que el nitrgeno pasa a ser tetradrico Las cuaternarias de amonio, donde el nitrgeno tiene cuatro sustituyentes diferentes, existen en forma de ismeros configuracionales y pueden presentar actividad ptica: por ejemplo, el yoduro de metilalilfenilbencilamonio.

FUENTE INDUSTRIAL
Algunas de las aminas ms sencillas e importantes se preparan a escala industrial mediante procesos que no tienen aplicacin como mtodos de laboratorio. La amina ms importante, la anilina, se prepara: (a) prepara: por reduccin de nitrobenceno con hierro y cido clorhdrico, que son reactivos baratos, o bien, por hidrogenacin cataltica,(b) por tratamiento del clorobenceno con amoniaco a Temperaturas y presiones elevadas, en presencia de un catalizador, Veremos que el proceso (b) es una sustitucin nucleoflica aromtica .
NO2 Nitrobenceno Fe, HCI 30%, calor NH3+CINa2CO3 Anilina NH2

Cloruro de anilinio

CI Clorobenceno

NH3, Cu2O, 200C, 60 atm Anilina

NH2

La metilamina, dimetilamina y trimetilamina se sintetizan industrialmente con metanol y amoniaco:

CH3OH CH3OH CH3OH (CH3)2NH (CH3)3N NH3AI O , 450C CH3NH2 AI O , 450C AI2O3, 450C 2 3 2 3 Trimetilamina Dimetilamina Amoniaco Metilamina

Los halogenuros de alquilo se emplean para ahcer algunas alquilaminas superiores, lo mismo que en el laboratorio. Los cidos obtenidos de las grasas Pueden convertirse en 1-aminoalcanos de cadena larga con 1nmero par de carbonos por la reduccin de nitrilos.
R COOH Acido NH3, calor R CONH2 calor Amida R C N Nitrilo H2, cat. R CH2NH2 Amina

PREPARACIN DE AMINAS
PREPARACION DE AMINAS 1. Reduccin de nitrocompuestos. Estudiada en la seccin 26.9. Ar NH2 Ar NO2 metal, H+; o H2, catalizador Principalmente para o o aminas aromticas R NO2 R NH2 Amina 1 Nitrocompuesto Ejemplos: COOC2H5 H2, Pt NO2 p-Nitrobenzoato de etilo NH2 Sn, HCI calor NO2 p-Nitroanilina CH3CH2CH2NO2 p-Nitropropano Fe, HCI NH2 p-Fenilendiamina CH3CH2CH2NH2 n-Propilamina NH2 p-Aminobenzoato de etilo NH2 COOC 2H5

2. Reaccin de halogenuros con amoniaco o aminas. Estudiada en las secciones 26.10 y 26.13. R R R RX RX RX RX R NH2 R NH NH3 R N R N R XRX debe ser alquilo, Amina 2 Amina 1 o arilo con sustituyentes R R que atraen electrones Amina 3 Sal de amonio cuaternaria (4) Ejemplos: CI2 NH3 + CH2COOH CH2COO-NH4+ H CH2COOH (o CH2COO-) CH3COOH P +NH CI NH2 NH2 3 Acido Acido Acido aminoactico actico cloroactico (Glicina: un aminocido) (1)

C 2H5CI Cloruro de etilo

NH3

C 2H5NH2 Etilamina (1)

CH3CI

H C 2H5 N CH3 Etilmetilamina (2) CH3 CH2 N CH3

CH2CI

NH3

2CH3CI CH2NH2 Bencilamina (1) N(CH3)2 CH3I

Cloruro de bencilo

Bencildimetilamina (3) N(CH3)3+IYoduro de feniltrimetilamonio (4) NHCH3 NO2

N,N-Dimetilanilina (3) CI NO2 CH3NH2

NO2 N-Metil-2,4-dinitroanilina (2) 3. Aminacin reductiva. Estudiada en la seccin 26.11. H2, Ni CH NH2 C O + NH3 Amina 1 o NaBH3CN H2, Ni + RNH2 o NaBH3CN H2, Ni + R2NH o NaBH CN 3 Ejemplos: CH3 C CH3 + NH3 + N2 Ni CH3 CH CH3 O Acetona NH2 Isopropilamina (1) CH CH NHR NR2 Amina 2 Amina 3

NO2 2,4-Dinitroclorobenceno

H (CH3 )2CHC O + Isobutiraldehdo NH2 Anilina (1)

NaBH3CN

H NCH2 CH(CH3)2 N-Isobutilanilina (2) CH3

H CH3 C O + (CH3)2NH + H2 Acetaldehdo Dimetilamina (2)

Ni

CH3 CH2

N CH3 Dimetiletilamina (3)

4. Reduccin de nitrilos. Estudiada en la seccin 26.8. 2H2, catalizador R C N R CH2 NH2 Nitrilo Amina 1 Ejemplos: CH2 CI NaCN CH2 CN H2, Ni, 140C CH2 CH2NH2 B-Feniletilamina (1) H2, Ni H2 NCH2 (CH2 )4CH2NH2 Hexametilendiamina (1,6-Diaminohexano) (1)

Cloruro de bencilo

Fenilacetonitrilo (Cianuro de bencilo) NaCN NC(CH2 )4 CN Adiponitrilo

CICH2 CH2 CH2CH2CI 1,4-Diclorobutano

5. Degradacin de amidas segn Hofmann. Estudiada en las secciones 26.12 y 32.2 a 32.5. OBr- R NH o Ar NH + CO 2R CONH2 o Ar CONH2 3 2 2 Amina Amina Ejemplos: KOBr CH3 (CH2 )4NH2 CH3 (CH2 )4CONH2 Caproamida n-Pentilamina (Hexanamida) CONH2 Br m-Bromobenzamida KOBr NH2 Br m-Bromoanilina

1. Cul es el grupo funcional de las aminas? RTA/. RCONRlRll 2. Las aminas son derivados de: a. Cetonas b. Amoniacos c. cidos carboxlicos 3. Cul es la formula general de una Amina? RTA/. RNH2, R2nh o R3N, donde R es un grupo alquilo o arilo. 4. Cmo se clasifican las Aminas? RTA/ se clasifican como primarias, secundarias y terciarias 5. Qu criterios se tienen en cuenta para clasificar de esta manera las Aminas? RTA/. Se clasifican segn el numero de grupos que se unen al nitrogeno. 6. Cmo se nombran las Aminas? RTA/. Las aminas alifticas se nombran por el grupo, o grupos, alquilo unido al nitrgeno seguido de la palabra amina. Las ms complejas se suelen nombrar colocando junto al nombre de la cadena matriz el prefijo amino

7. Cuntos tipos de Aminas existen? RTA/.tres 8. Qu color suelen tener la Aminas? RTA/. Son incoloras cuando son puras, pero cuando se encuentran a la intemperie son de colores oxidados. 9. Para que se utilizan las aminas? RTA/. Se utilizan para fabricar drogas farmacuticas y elementos sedosos

1. Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll 2. Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, NHR NRRl llamado grupo amino. 3. De las sustancias orgnicas que muestran basicidad apreciable (por ejemplo, aquellas con fuerza suficiente para azulear al tornasol). 4. Las aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, segn el nmero de grupos que se unen al nitrgeno. 5. Las aminas alifticas se nombran por el grupo, o grupos, alquilo unido al nitrgeno seguido de la palabra amina. 6. Las sales de las aminas suelen tomar su nombre al reemplazar amina por amonio (o anilina por anilino) y anteponer el nombre del anin (cloruro de, nitrato de, sulfato de, etc.). 7. Son compuestos polares y pueden formar puentes de hidrgeno intermoleculares, salvo las terciarias. 8. . Las aminas tienen puntos de ebullicin altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o cidos carboxlicos.

9. Los tres tipos de aminas pueden formar enlaces de hidrgeno con el agua. 10. Las alquilaminas superiores tienen olor a pescado en descomposicin