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ALCOHOLES

¿Qué son?
    Su estructura es similar a la de los
hidrocarburos, en los que se sustituye un o más
átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
¿Cómo se nombran?
    Se nombran como los hidrocarburos de los que
proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando
con un número localizador, el más bajo posible, la
posición del grupo alcohólico. Según la posición del
carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.

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PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:
• Estado físico (a 25 ºC)
• C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en agua
• C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.
• Los demás, son sólidos insolubles en agua.
• La insolubilidad disminuye con el aumento del peso molecular.
• Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno, donde los polioles,
poseen mayor número de enlaces puentes de hidrógenos
• Los polioles poseen mayor temperatura de ebullición que los monoles con igual
número de carbonos.
• Son menos denso que el agua; los monoles que son inferiores, los polioles
más densos.

CLASIFICACIÓN
Podemos clasificar los alcoholes según dos criterios:
Según la posición del hidroxilo:
a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario
CH3 – CH2 – OH
b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.
CH3 – CH – CH3
OH
c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciari
CH3
CH3 – C – CH3
OH
Según el número de hidroxilo:

• Monoalcohol o monol: Cuando presenta un hidroxilo


CH3 - CH2 – OH
• Dialcohol, diol o glicol: Cuando presenta dos
hidroxilos
CH2 – CH2
OH OH
• Trialcohol o triol: Cuando presenta tres hidroxilo.
CH2 – CH – CH2
OH OH OH
• Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o más
hidroxilos.
NOMENCLATURA
Los alcoholes se pueden nombrar de tres formas diferentes.
Nomenclatura Oficial (IUPAC):
RAÍZ + OL

Ejemplos:
CH3 – OH Metanol
CH3 – CH2 – OH Etanol
CH3 – CH – CH2 – CH3 2 - Butanol
OH
Otros grupos unidos a la cadena principal se indican también por medio de
números. Ejemplo:
CH3
CH3 – CH2 – C – CH3 2 METIL – 2 – BUTANOL
OH
Nomenclatura común:
Alcohol + nombre alquílico

Ejemplos: CH3 – CH2 – OH Alcohol etílico


CH3 – OH Alcohol metílico
Alcoholes con dos o más grupos funcionales
Ejemplo: CH3 – CH – CH2 1,2 – propanodiol
OH OH
CH2 – CH2 – CH2 1,3 – propanodiol
OH OH
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Estos ácidos son compuestos que presentan un grupo


funcional “carboxílico”
O
- C
OH

Estado físico a 25 ºC:


• Entre C1 a C10 son líquidos solubles en agua, los demás
son sólidos de aspecto grasiento
• Forman entre sus moléculas enlaces puentes de hidrógeno
Son ácidos débiles, se ionizan parcialmente.
Reaccionan con bases formando sales orgánicas y con
alcoholes formando éster
NOMENCLATURA

• Los ácidos que contienen menos de 6 átomos de carbono se


denominan con nombres comunes; los ácidos de mayor
estructura se denominan con la nomenclatura oficial IUPAC
y unos pocos reciben nombres derivados.
Ácido ……………………….. ico
• Nombres comunes: Los nombres comunes de los ácidos
carboxílicos se forman añadiendo a la raíz la terminación
ico y ocasionalmente oico. Este nombre va siempre
precedido por la palabra ácido.

• Nomenclatura IUPAC: La cadena más larga que contiene el


grupo carboxílico es considerada la estructura matriz y se
nombra reemplazando la o final del alcano correspondiente
por la terminación oico y anteponiendo la palabra ácido
Ácido + alcan(o) + oico
ALDEHÍDOS

O
R–C
H

Estado físico a 25 ºC:


• C1 es un gas soluble en agua
• C2 a C12 líquidos
• Los demás son sólidos
• No presentan enlaces puentes de hidrógeno entre sus
moléculas
• Son polares por el grupo – CO- existente en la función
oxigenada.
• Posee mayor temperatura de ebullición que las cetonas por
ser más polares.
NOMENLATURA

Los nombres de los aldehídos siguen la pauta oficial, la cadena más


larga que contiene el grupo CHO se considera cadena base y se
denomina reemplazando la terminación o del alcano correspondiente
por al.
Ejemplo: CH3 – CHO Etanal

Nomenclatura común: A los aldehídos lo podeos nombrar de dos


maneras. Una forma de nombrarlo, es utilizando la palabra aldehído
seguida del nombre del ácido correspondiente.
Aldehído + nombre del ácido

Ejemplo: CH3 - CHO Aldehído acético


Una segunda forma de nombrar los aldehídos es usando la raíz del ácido
seguida de la palabra aldehído
Raíz del ácido + aldehído

Ejemplo: CH3 – CHO Acetaldehído


CETONAS

O
R–C
R`

Estado físico a 25 ºC
• C3 a C10 son líquidos solubles en agua
• Los demás son sólidos, pocos solubles en agua.
• Son disolventes orgánicos de pinturas y barnices
• Son volátiles
• No forman enlaces puente de hidrógeno entre sus moléculas,
entones poseen bajas temperaturas de ebullición.
• Son polares por el grupo carboxilo – CO –
• Poseen mayor temperatura de ebullición que los aldehídos de
igual número de carbono.
NOMENCLATURA

De acuerdo con la nomenclatura IUPAC se considera como la


estructura base a la cadena más larga que contiene el grupo
carbonilo, la que se nombra reemplazando la terminación o
del alcano correspondiente por ona.

La posición de los diversos grupos se indica con números, de


modo que el carbono carbonílico reciba la numeración más
baja.
Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CO - CH3 2 – pentanona

Nomenclatura común:
Se da el nombre de los radicales unido al grupo carbonílico y se
finaliza con la palabra cetona.
Ejemplo: CH3 – CH2 – CO – CH3 Metiletilcetona

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