ESTEREOQUIMICA Cuando se estudian los aspectos tridimensionales de una estructura molecular, se est dentro del campo de estudio llamado

estereoqumica. Los grupos unidos slo por un enlace ( o sea, un enlace sencillo) pueden girar uno respecto a otro sin afectar la sobreposicin de los orbitales constituyentes. Las diferentes distribuciones de los tomos en el espacio que resultan de la rotacin de los grupos alrededor de los enlaces sencillos se llama CONFORMACION. Podramos tener infinitas conformaciones a partir de las rotaciones de los grupos alrededor del enlace C-C

CONFORMACIONES PARA EL ETANO

La conformacin ms estable del etano es aquella en que los tomos de hidrgenos unidos a cada tomo de carbono estn perfectamente alternados y se denomina CONFORMACION ALTERNADA , corresponde a la conformacin de menor energa. Representacion de las conformaciones : Proyeccin Newman Proyeccin de caballete
H
H H H H H

H H H H H

Esto se explica en trminos de las interacciones repulsivas de los pares de electrones enlazantes. Esta conformacin (alternada) permite la separacin mxima posible de los pares de electrones en los 6 enlaces C-H y, por lo tanto, tiene la menor energa. CONFORMACIN ECLIPSADA: Cuando se mira por un extremo a lo largo del enlace C-C los H unidos a cada tomo de C estn opuestos uno a otro, esta conformacin es de mayor energa, luego es menos estable.
HH

H H

H H

Esta conformacin eclipsada requiere la interaccin mxima repulsiva entre los electrones de los 6 enlaces C-H, por lo tanto, es la de mayor energa.
El etano tiene una ligera barrera (2,8 Kcal/mol ) a la rotacin libre alrededor del enlace C-C. Esta barrera hace que la Energa de la molcula de etano se eleve a un mximo cuando la rotacin coloca a los tomos de H en una conformacin eclipsada.

CONFORMACION DEL CICLOHEXANO El ciclohexano presenta dos Conformaciones: silla y bote.

He He

He He

SILLA

BOTE

La Conformacin ms estable del anillo de ciclohexano es la conformacin de silla,estructura no planar, los ngulos de enlace C-C son todos de 109,5 y por lo tanto estn libres de tensin angular. Cuando se observa a lo largo de los enlaces C-C-C desde cualquiera de sus lados, los tomos estn muy bien alternados los tomos de H en los vrtices opuestos del anillo de ciclohexano se encuentran en su separacin mxima.

Por rotaciones simples alrededor de los enlaces sencillos CC del anillo, la conformacin silla puede pasar a la Conformacin bote Hidrgenos axiales: se proyectan hacia arriba y hacia abajo del plano. Hidrgenos ecuatoriales: se proyectan hacia los lados. A t ambiente el anillo de ciclohexano cambia con rapidez entre las dos conformaciones, los enlaces que eran axiales pasan a ser ecuatoriales y viceversa. La Conformacin ms estable para ciclohexanos monosustitudos es la posicin ecuatorial, menor energa, cuando el sustituyente esta en axial, est muy

cerca de los 2 tomos de H axiales del mismo lado, las fuerzas de van der waals se hacen repulsivas. En general habr menos interaccin repulsiva cuando los grupos son ecuatoriales que cuando son axiales.

En la Conformacin bote cuando se observa a lo largo de los enlaces C-C-C desde cualquiera de sus lados se observa que los H sustituyentes en esos tomos de C estn eclipsados.
Dos de los tomos de H en C1 y C4 estn lo bastantes cerca uno del otro para generar una repulsin de van der waals este efecto se conoce como interaccin astabanderade la conformacin bote.

La tensin torsional y el efecto astabanderahacen que la Configuracin de bote tenga mayor energa que la silla.
El ciclohexano permanece cerca de un 99% en la Conformacin de silla. CICLOHEXANOS SUSTITUIDOS La presencia de dos sustituyentes en el anillo de una molcula de cualquier cicloalcano permite la posibilidad de exista isomera cis - trans, Si consideramos el 1,2- dimetilciclopentano, pueden escribirse dos estructuras. En la 1 estructura, los grupos metilos estn del mismo lado del anillo, o sea, cis.

En la 2 estructura los grupos metilos estn en lados opuestos; trans. Estereoismeros. El 1,3-diemetilciclopentano tambin presenta isomera cis - trans. Cuando un grupo es ms grande que el otro, la conformacin de menor energa es la que tiene el grupo ms grande en posicin ecuatorial.
CH3

He He Ha

Ha

HeHa
CH3

H H

H H

He He Ha Ha
H H H H

Proyeccin de Newman