Introduccin

Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o ms grupos alquilo o arilo estn unidos al nitrgeno. La forma de esta molcula, considerando en es tetradrica ligeramente distorsionada.

Clasificacin

Puentes de hidrgeno
Las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permiten formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H, no pueden formar este tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar puentes de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H.

 Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H est menos polarizado que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes y por tanto tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes anlogos. Las aminas terciarias, que no pueden formar puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que los de las aminas primarias o secundarias de pesos moleculares semejantes.

Tabla comparativa

 Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrgeno con disolventes hidroxlicos como el agua y los alcoholes. Por esta razn, las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 tomos de carbono) son relativamente solubles en agua y en alcoholes.

 La propiedad ms caracterstica de las aminas es su olor a pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente sus olores.

 C he m 3 D E m b e d

C he m 3 D Em be d

 Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones ms.

 Debido a su alto grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean como medicamentos. A continuacin, se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas biolgicamente activas.

Aminas biolgicamente activas

C he m 3 D Em be d

La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la mdula de la glndula adrenal y liberadas en el torrente sanguneo cuando un animal se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la presin arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al animal para la lucha. La noradrenalina tambin causa un incremento de la presin arterial y est implicada en la transmisin de los impulsos nerviosos.

C he m 3 D E m be d

Aminas biolgicamente activas

C he m 3 D Em be d

La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desrdenes pisquitricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro.

Aminas biolgicamente activas

C he m 3 D Em be d

La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desrdenes pisquitricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro.

Aminas biolgicamente activas

C he m 3 D Em be d

La acetilcolina es una molcula pequea e inica y por tanto altamente soluble en agua. Las molculas de acetilcolina son liberadas por la membrana presinptica en grupos de 104 molculas, difundindose en la regin de contacto entre las prolongaciones nerviosas de dos neuronas adyacentes y dando lugar a la transmisin del impulso nervioso de una clula nerviosa a otra.

Aminas biolgicamente activas

C he m 3 D Em be d

Aminas biolgicamente activas

C he m 3 D Em be d

Aminas biolgicamente activas

C he m 3 D Em be d

Aminas biolgicamente activas

C he m 3 D Em be d

Alcaloides
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores. A continuacin, se indican las estructuras de algunos alcaloides representativos.

 Aunque en medicina se utilizan algunos alcaloides, principalmente como analgsicos, todos son txicos y causan la muerte si se ingieren en grandes cantidades. El flososo griego Scrates fue envenenado con coniina. Los casos benignos de intoxicacin por alcaloides pueden producir alucinaciones o efectos psicolgicos que se asemejan a la tranquilidad o a la euforia.

 El alcaloide histrionicotoxina se encuentra en la piel de unas ranas que habitan en la selva amaznica colombiana. La histrionicotoxina provoca la muerte por parlisis de los msculos respiratorios.

Nomenclatura
a) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idnticos.

C he m 3 D Em be d

Nomenclatura

C he m 3 D Em be d

Nomenclatura

C he m 3 D Em be d

Nomenclatura

C he m 3 D Em be d

 b) Las aminas con estructura ms complicada se pueden nombrar llamando al grupo -NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posicin en la cadena o anillo de tomos.

C he m 3 D Em be d

 C he m 3 D Em be d

 C he m 3 D Em be d

Nomenclatura UIQPA
c) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los alcoholes. Para ello, se elige como cadena principal la que contenga un mayor nmero de tomos de carbono y el compuesto se nombra sustituyendo la terminacin -o de alcano por la terminacin -amina.

 La posicin del grupo amino y de los sustituyentes o cadenas laterales se indica mediante los correspondientes localizadores. Se emplea el prefijo N- para cada cadena aliftica que se encuentre sobre el tomo de nitrgeno.

C he m 3 D E m b e d

 C he m 3 D Em be d

 C he m 3 D Em be d

 C he m 3 D Em be d

Propiedades Qumicas (Basicidad)

Las propiedades qumicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que ste, son sustancias bsicas; son aceptores de protones, segn la definicin de Brnsted-Lowry.

NH 3 H 2O RNH 2 H 2O

NH OH

RNH 3 OH

 Las aminas presentan reacciones de neutralizacin con los cidos y forman sales de alquilamonio (tambin denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el cido clorhdrico, para producir cloruro de etilamonio.

CH 3CH 2 NH 2 HCl

CH 3CH 2 NH 3 Cl

 Un uso prctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayora de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero despus de combinarse con un cido forman una sal de amina inica soluble. Por ejemplo, la lidocana, un anestsico local que es insoluble en agua como amina libre; despus de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocana el cual es soluble en agua.