Compostos Aromticos

Disciplina: Qumica Orgnica II Prof.: Pedro Saraiva Supervisora de estagirios: Ana Anglica M. Macdo

Revisando...
Ressonncia em compostos orgnicos: Pode ser observvel a ressonncia magntica em compostos que apresentam as seguintes sequncias de ligaes:
CH2 CH CH CH2

CH2

CH

OH

CH2

CH

CH2

CH2

CH

CH2

Introduo aos Compostos Aromticos

Compostos aromticos so muito volteis, alguns deles devido a sua volatilidade e instabilidade podem causar srios danos sade humana.

Compostos Aromticos no dia-a-dia

O H
O H

HO OCH3

Benzaldedo (Amndoas)
O H

Eugenol (Cravos)

Cinamaldedo (Canela)

OCH3 OH Vanilina (Baunilha)

Reaes com Compostos Aromticos

Substituio;
Alquilao; Acilao; Nitrao; Sulfonao; Halogenao.

Reao de Substituio Eletroflica

H Br Br Cat. Br H Br

1 etapa: Formao do eletrfilo (E+); 2 etapa: Ataque ao Anel 3 etapa: Rearomatizao W - Cat
Catalisadores: Al ou Fe + X3 (Cl ou Br)

Ex.: AlBr3, FeCl3.

Alquilao
CH2CH3Cl AlCl3 CH2CH3 HCl

1 etapa:
Cl CH3CH2 Cl Al Cl Cl AlCl4 CH3CH2

Alquilao
2 Etapa
CH2CH3 CH2CH3

3 Etapa:
CH2CH3 H Cl AlCl3 CH2CH3 HCl AlCl3

Acilao
Notao geral:
O H O X C R MX3 C R HX

Faa o mecanismo e encontre o produto:

O ClCHCH2CH3 ?

Nitrao
Notao geral:
H OH NO2 H2SO4 NO2 H2O

Faa o mecanismo e encontre o produto:

HNO3 ?

Sulfonao
Notao Geral
H OH SO3H H2SO4 SO3H H2O

Faa o mecanismo e encontre o produto:

H2SO4 ?

Halogenao
Notao geral:
X X X MX3 HX

Faa o mecanismo e encontre o produto:

Cl2 ?

Grupos Ativantes (orto/para)

Aumentam a capacidade de perda de troca entre hidrognio e ligante em uma determinada regio do anel:
Ativantes:
Y/R
Y heterotomos com eltrons disponveis para doar R cadeia carbnica

Grupos Desativantes (meta)

Diminuem a capacidade de substituio entre hidrognio e ligante em uma determinada regio do anel:
Desativantes
W T ou Y
Y
eletronegativo T = tomo ligado a outro por dupla ligao

E = tomo ligado a tomo

E
W

Praticando...
Encontre qual a posio mais adequada para que ocorra a substituio eletroflica e d o produto:
CH3 Br2

NO2 H3C O2C C

O Cl

Referncias Bibliogrficas
BRUICE, Paula Yurkanis Qumica Orgnica; vol. 1, 4 ed. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. ALLINGER, Norman L. Qumica Orgnica; 2 ed. Rio de Janeiro, 1976.