Органическая химия

УПРАЖНЕНИЯ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ

Цепочка химических превращений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие пре-
вращения. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органи-
ческих веществ:
( )
1. Al4C3 → X1 → X2 → X3 → X4 → X5

2. Al4C3 → X1 → X2 → этаналь → X3 → X1

3. CH4 → HCHO → X1 → X2 → X1 → X3

4. CH4 → X1 → C6H6 → X2 → X3 → X4

5. CH4 → X1 → винилацетилен → X3 → этановая кислота → X3

6. C2H6 → X1 → X2 → CH3CHO → X2 → дивинил

7. C2H6 → X1 → X2 → X3 → X2 → X4
( )
8. C4H10 → X1 → X2 → 1,4-дибромбутан → X3 → X4
( )
9. н-C4H10 → X1 → 1,4-дибромбутен-2 → X2 → X3 → X4
( )
10. X1 → CH3Br → X2 → X3 → H2CO → X4
( )
11. X1 → CH3Cl → X2 → X3 → X4 → X3
( ) ( ) ( ) ( )
12. Ацетат натрия → X1 → X2 → C6H6 → X3 → X4
13. Ацетат натрия → этан → X → этанол → диэтиловый эфир → углекислый газ

14. Гексан → бензол → X1 → X2 → винилбензол → X3

15. Метан → X1 → винилацетилен → дивинил ← X2 ← этаналь

16. Этан → X1 → X2 → этаналь → X2 → дивинил

17. Этан → X1 → X2 → X3 → X4 → X5
( ) ]
18. H2C=CH2 → X1 → CH3-CHO → X2 → X3 → CH4
( )
19. H2C=CH2 → X1 → X2 → CH≡CH → X3 → X4
( ) ( )
20. C2H4 → C2H4Cl2 → X1 → X2 → X3 → C6H5COOH
( )
21. 2-метилбутен-1 → X1 → X2 → X3 → X4 → X5
( )
22. Этен → C2H4Br2 → X1 → X2 → X3 → X4

23. C2H2 → X1 → X2 → X3 → X4 → X5
 2020 Сборник упражнений
( )
24. C2H2 → X1 → X2 → толуол → X3 → X4

25. C2H2 → C6H6 → X1 → X2 → X3 → бензоат калия

( ) ( )
26. HC≡CH → X1 → CH3COOH → X2 → X3 → уксусная кислота

27. C2H2 → X1 → CH3COOH → X2 → CH4 → X3

28. C2H2 → X1 → X2 → C6H5CH3 → → X3

( ) ( )
29. C2H2 → X1 → CH3COOH → X2 → X3 → N2
( ) ( ) ( )
30. CH3C≡CAg → X1 → X2 → X1 → ацетон → X3

31. C2H2 → бензол → этилбензол → X1 → X2 → полистирол

( ) ( ) ( )
32. X1 → (CH3)2CO → X2 → (CH3)2CHBr → X3 → X1
( ) ( )
33. Этин → X1 → CH3COOH → X2 → глицин → X3
]
34. C6H6 → X1 → X2 → изопропилбензоат → C6H5COOH → X3

35. C6H6 → X1 → X2 → C6H6 → X3 → C6H5NH2

( ) ( )
36. C6H6 → кумол → X1 → X2 → X3 → X4
( )
37. C6H6 → X1 → X2 → X3 → X4 → X5
( ) ( )
38. Толуол → X1 → X2 → C6H5-COOH → X3 → X4

39. CH3Cl → X1 → C2H5NO2 → C2H5NH2 → X2 → X5

( ) ( )
40. C2H5Cl → C3H8 → X1 → X2 → X3 → X4

41. CH3CHCl2 → CH3CHO → X1 → C2H5-NH2 → X2 → X3

42. C2H4Br2 → X1 → X2 → CH3COOH → X3 → H2NCH2COOH

43. CH2BrCH2CH2Br → X1 → X2 → пропен → X3 → X4

44. CH3CH2CH2Br → X1 → X2 → X3→ X4 → X5

( )
45. 2-хлорбутан → X1 → X2 → X3 → аминоуксусная кислота
→ X4

46. 1-хлорпропан → X1 → X2 → X3 → X4 → X5
( ) ]
47. CH3-CH2-CH2Br → X1 → CH3COOK → X2 → CH≡CH → X3

2
 2021 Органическая химия

48. 1-хлорбутан → X1 → пропионовая кислота → изопропилпропионат

→ X2 → X3

49. CH3ONa → X1 → метилбромид → X2 → X3 → этаналь

50. C2H5OH → X1 → X2 → C6H5C2H5→ X3 → X4

( )
51. C2H5OH → X1 → X2 → X3 → X4 → X5
( )
52. C2H5OH → X1 → CH3COOH → X2 → X3 → X4

53. C3H7OH → X1 → пропандиол-1,2 → X2 → X3→1,3,5-

триметилбензол

54. CH3CH2CH2OH → X1 → C6H14 → X2 → C6H5CH3 → X3

55. CH3CH2CH2OH → X1 → X2 → X3 → X4 → X5

56. C3H7OH → X1 → X2 → X3 → X4 → X5

57. X1 → X2 → н-C6H14 → X3 → C6H5CH3 → X4

58. Пропанол-1 → X1 → X2 → пропин → X3 → X4

59. Пропанол-1 → X1 → пропен → X2 → X3 → X2

( ) ( )
60. Пропанол-1 → X1 → пропан → X2 → X3 → X4
( ) ( ) ]
61. Этанол → X1 → X2 → Ag2C2 → X2 → X3
( )
62. Этанол → X1 → X2 → X3 → X4 → X5

63. Этиленгликоль → X1 → X2 → C6H6 → X3 → X4

64. CH3CHO → X1 → С 2 H6 → X2 → X3 → (C2H5)2O

65. Ацетальдегид → X1 → бромэтан → бутан → X2 → X3

66. Ацетальдегид → ацетат натрия → X1 → X2 → ацетат кальция → X3

( )
67. Этаналь → CH3COOK → X1 → X2 → X3 → X4

68. HCOOH → X1 → метанол → X2 → X3 → X4

69. CH3COOCH3 → X1 → X2 → X3 → X4 → бутадиен-1,3

70. X1 → CH3COOH → этилацетат → X2 → X3 → этин

71. H2C2O4 → CO → X1 → X2 → X3 → CH4

72. X1 → HCOOH → X2 → CH3OH → X3 → X4

 2020 Сборник упражнений

73. Пропилацетат → X1 → CH4 → X2 → винилацетилен → X3

( )
74. н-пропилэтаноат → пропанол-1→ X1 → X2 → X3 → оксид углерода (IV)
( )
75. Изопропилэтаноат → пропанол-2 → X1 → X2 → X3 → X4
( ) ] ( )
76. Ca → X1 → X2 → этаналь → X3 → X4
( )
77. CaC2 → X1→ X2 → CH3-COOH → X3 → CH3-CO-CH3

78. Бутилацетат → X1 → CH4 → X2 → винилацетилен → X3

79. CaC2 → этин → этаналь → X1 → X2 → X3

80. CaC2 → X1→ X2 → X3 → X4 → X5

81. CaC2 → X1→ K2C2O4 → X2 → HCOOK → X3

( ) ]
82. CaCO3 → CaC2 → X1 → Ag2C2 → X1 → X2

83. CaC2 → X1 → X2 → X3 → X4→ X5

( )
84. CaO → X1 → X2 → X3 → X4 → X5

85. (C6H10O5)n → X1 → CH3-CH(OH)-COOH → X1 → X3 → X4

86. CO → метанол → CH3-COOСH3 → X → CH4 → H2C=O

( )
87. CO2 → X1 → X2 → X3 → X4 → X5

88. Глюкоза → X1 → X2 → X3 → X4 → X5

89. (CH3)2CHCHO → X1 → X2 → CH3CH(NO2)CH3 → X3→ CH3CH(NH2)CH3

90. CH3CHCl2 → X1 → CH3CHO → X2 → CH3CH2Br → X3

91. ацетилен → X1 → этаналь → X2 → хлоруксусная кислота → X3

( ) ]
92. CH2=CH2 → X1 → CH3CHO → X2 → X3 → CH4

( )
93. → X1 → → бензол → X2 → X2

94. гексан → X1 → X2 → → X3 → X4

95. пропионат бария → X1→ X2 → пентен-2 → X3 → 2,3-дихлорпентан

96. гексен-3 → X1 → X2 → X3 → X4 → этанол

( ) ]
97. пропанол-1→ пропен → X1 → X2 → X3 → X4

4
 2021 Органическая химия

98. бутадиен-1,3 → X1 → X2 → X3 → X4 → CH3-CO-CH3

99. этилат натрия → X1 → этаналь → X1 → дивинил → X2

( )
100. бутадиен-1,3 → X1 → CH3COOH → X2 → глицин → X3

101. глюкоза → X1 → CH3COOH → X2 X3 → X4

102. пропанол-1 → X1 → пропен → X2 → ацетон → X2

( ) ] ( )
103. метан → ацетилен → X1 → X2 → X3 → CH3-CO-CH3

104. циклопентан → X1 → X2 → X3 → HOOC(CH2)3COOH

→ X4
( ) ( )
105. этанол → X1 → X2 → X 3 → X4 → пропанол-2

106. C6H5-CHO → X1 → бензол → X2 → X3 → броманилин

107. X1 → → X2 → X1 → X3 → X4

( )
108. → X1 → X2 → бензол → X1 → X2

109. пропан → X1 → X2 → пропин → → X3

110. гептан → X1 → X2 → → X3 →

111. CH3CHBr-(CH2)3Br → X1 → X2 → 3,4-диметилгексан → X3 →

112. 4-хлортолуол → → X1 → X2 → X3 → X4

113. ацетилен → X1 → X2 → → X3 → этилбензоат

114. → X1 → → → X2 → X3

( )
115. н-бутан → X1 → X2 → → ацетон → X3

( )
116. X1 → → X2 → X3 → X4 → бензол
 2020 Сборник упражнений

117. X1 → X2 → этилбензол → X3 → X4 →

( ) ( )
118. X1 → X2 → → X3 → X4 → циклогексанон;

119. этанол → X1 → X2 → X3 → ацетон → X4 ;

120. метилпропионат → метанол → X1 → толуол → X2 →

121. бензол → X1 → толуол → X2 → бензиловый спирт → бензойная

кислота;

122. циклогексан → X1 → X2 → X3 → X4 →

123. метан → X1 → бензол → X2 → X3 → бензол;

( ) ( )
124. дивинил → бутен-2 → X1 → хлоруксусная кислота → X2 → X3 ;
( )
125. 1,3-дибромпропан → X1 → 1-бромпропан → X2 → X3 → ацетат
метиламмония;
( ) ( )
126. X1 → X2 → ацетальдегид → X3 → X4 → ацетон;

127. толуол → бензоат калия → X1 → изопропилбензол → → X2 ;

( )
128. этан → X1 → X2 → 2-бромбутан → X3 → X4 ;
( )
129. X1 → X2 → 1,2-дибромпропан → X2 → X3 → ацетон;

130. X1 → X2 → ацетальдегид → X3 → X4 → метан;

131. → X1 → → → X2 → X3

132. → X1 → X2 → → X3 →

133. CH3CHCl2 → X1 → CH3CHO → X2 → CH3CH2Br → X3 ;

134. ацетилен → X1 → этаналь → X2 → хлоруксусная кислота → X3 ;

( ) ]
135. CH2=CH2 → X1 → CH3CHO → X2 → X3 → CH4;
136. гексен-3 → X1 → X2 → X3 → X4 → этанол;
( ) ( ) ]
137. пропанол-1 → пропен → X1 → X2 → X3 → X4 ;

6
 2021 Органическая химия

138. Изобутан → X1 → CH3C(CH3)=CH2 → X2 → X3 → диизопропиловый

эфир;
( )
139. X1 → X2 → стирол → X3 → 3-нитробензойная кислота → X4 ;
140. C2H5Cl → X1 → 3-нитробензойная кислота → X3 → X4 ;
141. CH3CH2CH2Cl → X1 → н-пропиламин → X2 → пропановая кислота → X4 ;

142. Br-CH2CH2CH2CH3 → X1 → CH2CHBr-CH2CH3 → X2 → → X4 ;

143. Гептан → X1 → X2 → X3 → ( )
→ X4 ;

144. Этен → X1 → X2 → бутен-2 → X3 → X4 ;

( )
145. NaC≡CNa → X1 → CH3-CHCl2 → X1 → CH3-COONH4 → X4 ;

146. → X1 → бромид пропиламмония → X2 → X3 → пропаналь;

147. Бутан→X1→ CH3-C(CH3)(NO2)CH3 → X2 → фторид изопропиламмония → X3 ;

148. Пропен → X1 → фенол → X2 → → X3 ;

149. Толуол → X1→ бензол → X2 → X3 → X4 ;

150. Толуол → X1→ бензол → X2 → X3 → X4 ;
151. Циклопентан → X1→ циклопентен → X2 → X3 → пропан;
152. Фенол → X1→ циклогексен → X2 → X3 → бутан;