АРОМАТИЧНИ

УГЉОВОДОНИЦИ

БЕНЗЕН
ПОДЈЕЛА УГЉОВОДОНИКА
 АРОМАТИЧНИ
УГЉОВОДОНИЦИ (АРЕНИ)
• ПОСЕБНУ KЛАСУ УГЉОВОДОНИКА ЧИНЕ
МНОГОБРОЈНА JEДИЊЕЊА KOJA СУ, ЗБОГ
КАРАКТЕРИСТИЧНОГ МИРИСА, ПРВОБИТНО
НАЗВАНА АРОМАТИЧНИМ УГЉОВОДОНИЦИМА.
• AРОМАТИЧНИ УГЉОВОДОНИЦИ(AРЕНИ) СУ
ЦИКЛИЧНИ УГЉОВОДОНИЦИ ВЕЛИКЕ
СТАБИЛНОСТИ. НАЈПРОСТИЈИ AРОМАТИЧНИ
УГЉОВОДОНИК, ПРВИ ЧЛАН ХОМОЛОГОГ НИЗА
АРЕНА , JE БЕНЗЕН C6H6.
• БЕНЗЕН JE JAKO НЕЗАСИЋЕНО JEДИЊЕЊЕ И
ТРЕБАЛО БИ ДА СЕ ПОНАША СЛИЧНО АЛКЕНИМА
И АЛКИНИМА.
МАЈКЛ ФАРАДЕЈ ЈЕ БИО ВОДЕЋИ ЕНГЛЕСКИ ХЕМИЧАР ТРИДЕСЕТИХ
ГОДИНА 19. ВИЈЕКА.ОН ЈЕ 1825.год. ПРВИ ИЗОЛОВАО И
ИДЕНТИФИКОВАО УГЉОВОДОНИК ДАНАС ПОЗНАТ КАО БЕНЗЕН, АЛИ
НИЈЕ УСПИО ДА СПОЗНА КАКВА МУ ЈЕ СТРУКТУРА.
 СТРУКТУРА БЕНЗЕНА
• АКО УПОРЕДИМО ФОРМУЛУ БЕНЗЕНА СА
ФОРМУЛАМА ДРУГИХ УГЉОВОДОНИКА
КОЈИ ИМАЈУ ШЕСТ УГЉЕНИКОВИХ
АТОМА:
C6H14 C6H12 C6H10 C6H6
ХЕКСАН
ХЕКСЕН ХЕКСИН БЕНЗЕН

• ПРЕТПОСТАВКА-ЈАКО НЕЗАСИЋЕНО
ЈЕДИЊЕЊЕ
 БЕНЗЕН С 6 Н6
• ХЕМИЈСКИ СЕ ПОНАША КАО АЛКАН
• НЕ РЕАГУЈЕ СА КMnO4 ЧАК НИ УЗ ЗАГРИЈАВАЊЕ.
• КАДА РЕАГУЈЕ СА Br2 ИЛИ Cl2 НЕ ДОЛАЗИ ДО
РЕАКЦИЈЕ АДИЦИЈЕ НЕГО СУПСТИТУЦИЈЕ

БРОМБЕНЗЕН
 КЕКУЛЕ - ЗМИЈСКИ САН
• ФРИДРИХ АУГУСТ КЕКУЛЕ ЈЕ БИО ЊЕМАЧКИ ХЕМИЧАР
ПОЗНАТ ПО СВОМ ДОПРИНОСУ У ОТКРИВАЊУ ЦИКЛИЧНЕ
СТРУКТУРЕ БЕНЗЕНА УЗ ПОМОЋ СНОВА.У СВОМ СНУ
1865.ГОД.ОН ЈЕ ВИДИО АТОМЕ УГЉЕНИКА КОЈИ ПЛЕШУ
ВРТЕЋИ СЕ У КРУГ И ДРЖЕ ЈЕДНИ ДРУГЕ.КАСНИЈЕ ЈЕ
КЕКУЛЕ ИМАО ЈОШ ЈЕДАН САН,У КОЈЕМ АТОМИ ПЛЕШУ
ВРТЕЋИ СЕ У КРУГ ПРАВЕЋИ ФИГУРУ КОЈА ЛИЧИ НА ЗМИЈУ
КОЈА ЈЕДЕ СОПСТВЕНИ РЕП.
 ШТА ДАНАС ЗНАМО О СТРУКТУРИ БЕНЗЕНА?

• ВЕЗЕ ИЗМЕЂУ СВИХ ШЕСТ УГЉЕНИКОВИХ АТОМА СУ

ЈЕДНАКЕ.
• УГЉЕНИКОВИ АТОМИ СЕ НАЛАЗЕ У ТЈЕМЕНИМА
ПРАВИЛНОГ ШЕСТОУГАОНИКА.
• СВАКИ УГЉЕНИКОВ АТОМ ОСТВАРУЈЕ ТРИ КОВАЛЕНТНЕ
ВЕЗЕ(СА ДРУГА ДВА УГЉЕНИКОВА АТОМА И ЈЕДНИМ
ВОДОНИКОВИМ АТОМОМ).
• СВАКИ УГЉЕНИКОВ АТОМ УДРУЖУЈЕ СВОЈА ТРИ
ЕЛЕКТРОНА ПА ЈЕДАН ОСТАЈЕ СЛОБОДАН.НЕСПАРЕНИ
ЕЛЕКТРОНИ СЕ УДРУЖУЈУ(ГРАДЕ ТРИ ДВОСТРУКЕ ВЕЗЕ).
 КАКО ПРИКАЗУЈЕМО
СТРУКТУРУ БЕНЗЕНА?
 БЕНЗЕН ПОД ОДРЕЂЕНИМ УСЛОВИМА ИПАК РЕАГУЈЕ КАО
АЛКЕН И ДОЛАЗИ ДО РЕАКЦИЈЕ АДИЦИЈЕ

• НПР.АДИЦИЈОМ ВОДОНИКА НА ВИСОКОЈ ТЕМПЕРАТУРИ И

ПРИТИСКУ, У ПРИСУСТВУ КАТАЛИЗАТОРА НАСТАЈЕ ЦИКЛИЧНИ
АЛКАН –ЦИКЛОХЕКСАН
 САГОРИЈЕВАЊЕ БЕНЗЕНА
• БЕНЗЕН ГОРИ ЧАЂАВИМ ПЛАМЕНОМ (САДРЖИ
ВИСОК ПРОЦЕНАТ УГЉЕНИКА)
2С6 Н6 + 15О 2 → 12 С О 2 + 6 Н 2 О
КАО И ДРУГИ УГЉОВОДОНИЦИ И АРЕНИ ГРАДЕ ХОМОЛОГИ
НИЗ
 СТРУКТУРНИ ИЗОМЕРИ

1,2-DIHLORBENZEN 1,3-DIHLORBENZEN 1,4-DIHLORBENZEN

orto meta para
АРЕНИ СЕ У ПРИРОДИ НАЛАЗЕ:
• У НАФТИ (ОДАКЛЕ СЕ ДОБИЈАЈУ
ФРАКЦИОНОМ ДЕСТИЛАЦИЈОМ)
• У КАМЕНОМ УГЉУ(ОДАКЛЕ СЕ
СУВОМ ДЕСТИЛАЦИЈОМ ДОБИЈА
КАТРАН КАМЕНОГ УГЉА, А ИЗ ЊЕГА
СЕ ИЗОЛУЈУ АРЕНИ).
ФИЗИЧКА СВОЈСТВА БЕНЗЕНА:
• БЕЗБОЈНА ТЕЧНОСТ
• КАРАКТЕРИСТИЧНОГ МИРИСА
• ЛАКШИ ОД ВОДЕ
• НЕ МИЈЕША СЕ СА ВОДОМ
• МИЈЕША СЕ СА НЕПОЛАРНИМ
РАСТВАРАЧИМА
• САМ ЈЕ ВЕОМА ЧЕСТО ОРГАНСКИ
РАСТВАРАЧ
 БЕНЗЕН ЈЕ ВЕОМА ОТРОВАН
(ИЗАЗИВА РАК,ЛЕУКЕМИЈУ)
• ИМА ГА У ДИМУ ЦИГАРЕТА.

• ИМА ГА У ИЗДУВНИМ ГАСОВИМА

АУТОМОБИЛА,ИНДУСТРИЈСКИМ
ПОСТРОЈЕЊИМА.
 БЕНЗЕН ИМА ОГРОМАН ЗНАЧАЈ ЗА ОРГАНСКУ
ХЕМИЈСКУ ИНДУСТРИЈУ

• ПРОИЗВОДЊА ЛИЈЕКОВА ПРОИЗВОДЊА ДЕТЕРЏЕНАТА

• ИНДУСТРИЈА БОЈА И ЛАКОВА ПРОИЗВОДЊА ЕКСПЛОЗИВА

 ДОМАЋИ

1.ИЗРАЧУНАЈ МАСЕНИ УДИО

УГЉЕНИКА И ВОДОНИКА У БЕНЗЕНУ.