të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !
=“2å…,L
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ
Флавоноиды как активные начала
лекарственных растений
АННА ПЕТРУХИНА
Институт иммунологии МЗ РФ, Москва
anna.petrukhina@cmjournal.ru
i Анна Петрухина
сотрудник Института иммунологии МЗ РФ,
научный редактор альманаха «Косметика и
медицина» с 1999 г.
Сфера научных интересов:
Oxidative stress is one of the key players in skin
carcinogenesis, and therefore identifying nontoxic
strong antioxidants to prevent skin cancer is an
important area of research. Chemoprevention of cancer
is a means of cancer control in which the occurrence of
this disease, as a consequence of exposure to
carcinogenic agents, can be entirely prevented, slowed,
or reversed by the administration of one or several
naturally occurring or synthetic agents. With regard to
naturally occurring agents, fruits, vegetables, and
common beverages, as well as several herbs and plants,
have been identified as rich sources of cancer
chemopreventive agents. Experimental date about
activities of flavonoids are presented in this review and
produced evidence their anticarcinogenic, antioxidants,
antiinflammatory and another properties.
Растительные экстракты, применяемые в косметоло-
гии и при лечении кожных заболеваний, как правило, об-
ладают некими универсальными способностями, обозна-
чаемыми в литературе по фитотерапии «общими словами».
Обычно все они оказывают антиоксидантное, противо-
воспалительное, ранозаживляющее действие. Но это вовсе
не означает, что механизм их действия известен и одина-
ков для каждого конкретного лекарственного растения.
Практика — единственный критерий истины, эффектив-
ность классических лекарственных растений, входящих
40 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003
в фармакопеи разных стран, проверена тысячелетиями. И
только в последнее время для некоторых компонентов
исследователи могут сформулировать принцип их дей-
ствия. В экстракты же входит огромное количество ве-
ществ, причем существенную роль играет и способ экст-
рагирования (экстрагентом может быть просто вода,
горячая или холодная, соленая или подкисленная, спирт,
гликоли, масла и т. д.). Итак, сегодня уже можно сказать,
что в системах in vitro и in vivo подтверждены эффекты
отдельных компонентов на ферменты (ингибирование/сти-
муляция), способность взаимодействовать с рецептора-
ми (оказывая как стимулирующее, так и угнетающее дей-
ствие на процессы, запускаемые связыванием лиганда с
этим рецептором), окисляться до нетоксичных для клет-
ки соединений и т. д. При использовании же нескольких
лекарственных растений в одной рецептуре могут быть
реализованы совершенно разные сценарии. Здесь на пер-
вый план выходит опыт режиссера и задачи, которые он
хочет решить.
Современная фармацевтическая промышленность
уделяет большое внимание исследованию компонентов
лекарственных средств, желая понять механизм их дей-
ствия и в некоторых случаях создать препарат, состоя-
щий из «главного деятеля». Это не всегда оправданно,
так как компоненты суммарных фракций часто облада-
ют синергетическими свойствами, но иногда такие мо-
нопрепараты берутся на вооружение при лечении конк-
ретных заболеваний (как, например, микронизированные
препараты флавоноидов для лечения венозной недоста-
точности, силимарин как гепатопротектор и др.). В лю-
бом случае, даже не преследуя цель разложить экстракт
на составляющие и использовать их отдельно, полезно
понимать, что работа экстракта — это не что-то мисти-
ческое из области заговоров, а вполне конкретная дея-
тельность химических веществ, активно вторгающихся
в метаболизм клеток, что иногда может помочь им ре-
шить свои частные проблемы.
Действие многих растительных экстрактов обуслов-
лено содержащимися в них флавоноидами и фенольны-
ми кислотами. Альманах «Косметика и медицина» уже
публиковал справочные материалы по теме Флавонои-
 të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L
ды (5/2001). В этом номере представлен краткий обзор
абстрактов, отобранных в базе научных журналов
PubMed по ключевым словам flavonoid&skin (1996–
2002), а также таблица флавоноидосодержащих расте-
ний. Максимальное число статей, оказавшихся среди
отобранных по заданным критериям, посвящено хемо-
протективным/антиканцерогенным свойствам некоторых
флавоноидов. Выявился и абсолютный лидер по числу
публикаций. Им оказался силимарин, выделяемый из
семян расторопши.
Упоминаемые ниже флавоноиды довольно часто фи-
гурируют в качестве компонентов косметических
средств. Сейчас уже можно с уверенностью сказать, что
это делается небезосновательно, хотя результаты клини-
ческих испытаний и рекомендации по эффективным до-
зировкам для большинства из них пока отсутствуют. Но
это касается лекарственных форм, а косметология, так
уж сложилось, демонстрирует к этому вопросу весьма
либеральное отношение. К счастью, с флавоноидами это
простительно.
Антиканцерогенные эффекты флавоноидов
Силимарин
Сегодня уже очевидно, что иммунная супрессия,
опосредованная УФ-облучением, и окислительный
стресс играют важную роль в развитии рака кожи. По-
этому поиск нетоксичных, но достаточно мощных анти-
оксидантов для сдерживания канцерогенных процессов
в коже ведется очень интенсивно. Флавоноидный анти-
оксидант силимарин из расторопши (Silybum marianum
(L.) Gaertn.) используется в Европе и Азии для лечения
болезней печени, а также применяется в США и Европе
как пищевая добавка. Ранее Katiyar (Department of
Dermatology, University of Alabama at Birmingham, USA)
было показано, что обработка силимарином кожи мы-
шей предотвращает фотоканцерогенез, но механизм его
превентивного действия, подтвержденного на животных
моделях in vivo, оставался неразгаданным. Для того
чтобы получить более подробную информацию, авторы
использовали иммунохимические, аналитические и им-
муноферментные методы, которые позволили обнару-
жить, что местное применение силимарина (1 мг/см2
поверхности кожи) ингибировало УФВ-индуцированную
(90 мДж/см2) супрессию контактной гиперчувствитель-
ности к сенсибилизатору динитрофторбензолу у мышей
C3H/HeN. Протективное действие силимарина было свя-
зано с подавлением инфильтрирования очага раздраже-
ния лейкоцитами, особенно CD11b+ типа, и ингибирова-
нием активности миелопероксидазы * (на 50–71%).
* Миелопероксидаза — важный фермент антимикробной защи-
ты. Вместе с перекисью водорода и галогенид-ионами образу-
ет токсичные оксиданты. Ее неадекватная деятельность вно-
сит свой вклад в развитие реакции гиперчувствительности. —
Прим. сост.
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ
Обработка силимарином приводила также к подавлению
активности клеток, продуцирующих в ответ на УФВ-об-
лучение иммуносупрессивный цитокин интерлейкин 10.
Синтез продуктов этих клеток снижался на 58–72%. Были
снижены также (1) количество клеток, продуцирующих
в ответ на УФВ-стимуляцию перекись водорода (сниже-
нием продукции H2O2 на 58–65%), (2) уровень индуци-
бельной синтазы оксида азота (содержание оксида азо-
та снижалось на 65–68%). Таким образом, силимарин
предотвращает УФВ-индуцированную иммуносупрессию
и окислительный стресс и защищает мышей от запуска-
ния фотоканцерогенеза. Katiyar полагает, что этих ре-
зультатов уже достаточно, чтобы (1) начать первую фазу
клинических испытаний на людях, попадающих в груп-
пу риска с высокой вероятностью развития рака кожи, и
(2) использовать силимарин в солнцезащитных средствах
и средствах по уходу за кожей в качестве антиоксиданта
(хемопротективного агента) [1 ].
Singh и Agarwal (Department of Pharmaceutical
Sciences, School of Pharmacy, University of Colorado
Health Sciences Center, Denver, USA) также исследовали
активность силимарина как на животных, так и в куль-
туре клеток, и обнаружили, что эффекты силимарина
связаны с его способностью влиять на деятельность
ФНОα — цитокина, принимающего активное участие в
иммунных процессах, в том числе ограничивающего
рост некоторых опухолей. Силимарин ингибирует мито-
генные стимулы и сигналы клетки, направленные на
выживание, и индуцирует апоптоз. Более того, силима-
рин активно вмешивается в клеточный цикл, ингибируя
пролиферацию. Это делает его интересным объектом для
изучения на предмет использования для предотвраще-
ния и терапии не только рака кожи, но и других видов
рака эпителиального происхождения у людей [2].
Проведеные Zhao с сотр. (Center for Cancer Causation
and Prevention, AMC Cancer Research Center, Denver,
USA) исследования подтвердили выраженное противо-
опухолевое действие силимарина на различных моде-
лях рака кожи у мышей, а также на человеческих кле-
точных линиях рака кожи, шейки матки, простаты и груди.
В 1999 году группа показала, что сдерживающее разви-
тие опухоли действием силимарина реализуется на пер-
вой стадии развития рака кожи у мышей [Cancer Res
1999; 59: 622-632]. Дальнейшие исследования позволи-
ли добыть некоторые биохимические и молекулярные
подробности этого процесса. Однократное нанесение си-
лимарина в дозе 3, 6 и 9 мг на кожу мышей (линия
SENCAR) с последующей обработкой (через 30 мин)
12-0-тетрадеканоилфорбол-13-ацетатом (12-0-tetra-
decanoylphorbol-13-acetate, TPA) (3 мкг) приводит к 76–
95% ингибированию вызванного TPA отека кожи. Эти
же дозы силимарина впродемонстрировали защиту на
39–90%, 29–85% и 15–67% против вызванного TPA
истощения эпидермальных антиоксидантных ферментов
3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 41
 të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ
СОД, каталазы, глутатионпероксидазы соответственно.
Предварительная обработка силимарином снижала так-
же окисление эпидермальных липидов (47–66%) и ак-
тивности миелопероксидазы (56–100%). Силимарин
влиял также на метаболизм арахидоновой кислоты (ин-
гибирование вызванной TPA индукции липоксигеназы
(lipoxygenase, LOX) и циклооксигеназы (cyclooxygenase,
COX) (ингибирование LOX на 49–77%, COX на 35–64%).
Причем действие силимарина было направлено на
COX-2, но не на COX-1. Силимарин также дозозависи-
мо ингибировал вызванную TPA индукцию ИЛ1α (на
39–72%) и экспрессию мРНК. Все эти данные подтвер-
ждают предположение о том, что силимарин реализует
свое противоопухолевое действие на I стадии канцеро-
генеза. Ингибирующее действие силимарина на COX-2
и ИЛ1α является очень ценным, так как эти регуляторы
играют важную роль в развитии немеланомного рака
кожи, прямой кишки и груди у людей [3 ].
Этой же группой был изучен превентивный эффект
силимарина при использовании промотора рака кожи,
источника свободных радикалов бензоилпероксида
(benzoyl peroxide, BPO), вызывающего окислительный
стресс и воспалительную реакцию на коже мышей
(SENCAR). Местное использование силимарина в дозе
6 мг перед нанесением BPO приводило к весьма значи-
мой защите против BPO-индуцированного рака кожи
мышей, обработанных 7,12-диметилбензантраценом.
Силимарин на 70% снижал вероятность развития рака,
на 67% — множественность образований и на 44%
уменьшал размер опухолей. В работах по изучению окис-
лительного стресса обнаружилось, что местное приме-
нение BPO приводило к 75, 87 и 61% истощению СОД,
каталазы и глутатионпероксидазы в мышином эпидер-
мисе соответственно. Это снижение активности антиок-
сидантных ферментов предотвращалось предваритель-
ной обработкой силимарином, причем эффект был
дозозависимым. Предварительная обработка силимари-
ном приводила также к дозозависимому ингибирова-
нию окисления липидов эпидермиса (35–87%), индуци-
рованного BPO. В работах по изучению воспалительного
ответа силимарин продемонстрировал мощное ингиби-
рование BPO-индуцированного отека (62–85%), актив-
ности миелопероксидазы (42–100%) и уровня интерлей-
кина 1a в эпидермисе (36–81%), что согласуется с
данными, полученными для TPA. Из этих и полученных
ранее результатов следует, что силимарин может быть
эффективен для защиты от широкого спектра канцеро-
генов и промоторов, провоцирующих развитие рака [4 ].
Тканевое распределение силибина
Опять же Zhao с сотр. было изучено тканевое рас-
пределение и образование конъюгатов при системном
введении силибина, основного компонента силимари-
на, в различных органах мышей линии SENCAR. Ис-
42 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003
следовалось также влияние перорального введения си-
либина на II фазу активности ферментов в печени, лег-
ких, желудке, коже и тонком кишечнике. При изуче-
нии тканевого распределения мыши получали 50 мг/кг
силибина перорально. Через 0,5 ч после введения мак-
симальный уровень свободного силибина наблюдался
в печени, легких, желудке и поджелудочной железе.
Для кожи и простаты максимальное значение наблюда-
лось через 1 ч после введения. Уровень как свободно-
го, так и связанного силибина снижался через 0,5–1 ч
экспоненциально. Силибин, скормленный с пищей, до-
зозависимо увеличивал активность как глутатион-S-
трансферазы, так и хинонредуктазы в печени, легких,
желудке, коже и тонком кишечнике. Эффект также за-
висел от времени. Эти данные свидетельствуют о био-
доступности силибина и его способности индуцировать
II фазу активности ферментов, сосредоточении его в
различных тканях, в том числе в коже, что очень важ-
но для защиты кожи от фотоканцерогенеза и фотоста-
рения [5].
Силимарин и рецептор эпидермального
фактора роста
Усиление активности тирозинкиназы в результате ка-
ких-то аберраций или сверхэкспрессии гена вовлече-
но во многие процессы малигнизации. Активация ре-
цептора эпидермального фактора роста (epidermal
growth factor receptor, EGFR), опосредованная тирозин-
киназой, может быть первичным индикатором транс-
дукции клеточного роста и пролиферации. Недавние ис-
следования, проведенные в Департаменте дерматологии
Огайо (Department of Dermatology, Skin Diseases
Research Center, Cleveland, Ohio, USA), показали, что
промоторы рака кожи, такие как форболовый эфир и
УФВ активируют EGFR в коже мышей и в клеточной
культуре. Окислительный стресс, который также вов-
лечен в развитие канцерогенеза, также активирует кле-
точные сигналы, опосредованные EGFR. Для того, что-
бы исследовать возможное влияние силимарина на
EGFR, была использована линия клеток эпидермоид-
ной карциномы A431, для которой характерна сверхэк-
спрессия EGFR. При применении силимарина обнару-
жилось сильное ингибирование лиганд-индуцированной
активации EGFR, при этом концентрация самого белка
не менялась. Также было показано, что клетки, обра-
ботанные силимарином, существенно задерживались
в клеточном развитии на стадии G2-M, что сопровож-
далось значительным дозозависимым ингибированием
синтеза ДНК и клеточного роста. Из этого можно сде-
лать вывод, что противоопухолевый хемопротективный
эффект силимарина реализуется через EGFR-сигналь-
ную систему: в результате нарушения клеточного цик-
ла подавляется пролиферация и задерживается клеточ-
ный рост [6 ].
 të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ
Потребление флавоноидов и предотвращение
рака толстой кишки
Содержащиеся в зеленом чае соединения, прежде
всего эпигаллокатехина галлат, эпигаллокатехин, эпи-
катехина галлат и эпикатехин, проявляют антиканцеро-
генную активность в нескольких животных моделях по
отношению к раку кожи, легких и ЖКТ. Меньше всего
известно о влиянии флавоноидов на рак прямой кишки.
Кверцетин, главный флавоноид овощей и фруктов, про-
являет антиканцерогенную активность на животных мо-
делях и в культуре клеток, но об активности его глико-
зидов мало что известно. В работе, проведенной в
Национальном институте по изучению питания (National
Institute of Food and Nutrition Research, Rome, Italy),
исследовалась антиоксидантная активность, цитотоксич-
ность различных концентраций, захват клетками и влия-
ние на клеточный цикл пищевых флавоноидов на кле-
точной модели аденокарциномы прямой кишки (линия
Caco2). Все протестированные пищевые флавоноиды
(эпикатехин, эпикатехина галлат, галловая кислота, квер-
цетин-3-глюкозид) продемонстрировали значительный
антиоксидантный эффект в модельной системе, но толь-
ко эпигаллокатехина галлат и галловая кислота были
способны воздействовать на клеточный цикл клеток
линии Caco2. Эти данные дают возможность предпола-
гать, что антиоксидантная активность флавоноидов не
связана с ингибированием клеточного роста. Для реа-
лизации как антиоксидантной, так и антипролифератив-
ной активности, по-видимому, необходимо присутствие
в молекуле флавоноида галлоильного остатка [7 ].
В то же время при изучении влияния кверцетина
(Department of Biology, Ludwik Rydygier Medical
University, Bydgoszcz, Poland) на рост меланомы B16 у
мышей C57BL/6 и активность некоторых кислых гидро-
лаз в меланомной ткани обнаружилось, что кверцетин
значительно усиливает рост меланомы и увеличивает
активность кислой фосфатазы и катепсина D. Механизм
действия кверцетина в этом случае пока совершенно не
ясен [8 ].
Гесперидин
Как ранее было показано (Istanbul University), гес-
перидин ингибирует развитие рака в модельной систе-
ме двухстадийного канцерогенеза у мышей CD-1. В
этой работе Koyuncu с сотр. был подтвержден протек-
тивный эффект гесперидина против TPA, вызываю-
щего отек уха у CD-1 мышей. Гесперидин также
продемонстрировал значительную защиту против ин-
дуцированной TPA гиперплазии и инфильтрации нейт-
рофиллами места поражения. Гесперидин, т. о., может
быть перспективным хемопротектором, защищающим
от веществ-стимуляторов опухолеобразования, вызы-
вающих воспаление и гиперплазию [9 ]. Подкожное
введение гесперидина не ингибировало опухолеобра-
44 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003
зование, инициируемое 7,12-диметилбензантраценом,
но ингибировало развитие опухоли, вызванное 12-О-
тетрадеканоил-13-орболацетатом [10 ].
Апигенин
McVean с сотр. (Department of Pathology and
Laboratory Medicine, University of Kansas Medical Center,
Kansas City, Kansas, USA) на мышиной модели фото-
канцерогенеза кожи продемонстрировали ингибиро-
вание УФ-индуцированного опухолеобразование при
местном использовании другого немутагенного флаво-
ноида — апигенина. Для того, чтобы изучить влияние
апигенина на уровень белка p53* и экспрессию его парт-
нера p21/waf1, была использована линия мышиных ке-
ратиноцитов 308, имеющих дикий тип гена p53. Клетки
обрабатывались апигенином (70 мкМ) различное время
и с помощью вестерн-блота оценивался уровень белков
p53 и p21/waf1. После обработки апигенином в течение
4 ч уровень p53 увеличивался в 27 раз и оставался по-
вышенным в течение 10 ч. После 24-часовой инкубации
уровень p53 возвращался к контрольному. Уровень белка
p21/waf1 после 4 ч инкубации увеличивался в 1,5–2 раза
и оставался повышенным через 24 ч. Для того, чтобы
понять механизм накопления белка p53, было изучено
время его полужизни, и оказалось, что оно в 8 раз пре-
вышает норму. Механизм стабилизации p53 предстоит
еще изучить. Выяснилось также, что апигенин влияет на
активность транскрипции p53, что было выявлено в опы-
тах с люциферазной плазмидой под контролем промо-
тора p21/waf1. Из этих данных следует, что противоопу-
холевое действие апигенина может быть связано с его
стимуляцией работы p53-p21/waf1-системы [11 ].
Ранее McVean с сотр. также было показано, что об-
работка апигенином культуры мышиных кератиноцитов
вызывает торможение G(2)/M, сопровождающееся
увеличением стабильности белка p53 и экспрессией
p21(waf1). Дополнительные исследования показали, что
вызываемое апигенином торможение клеточного цикла
в фазе G(2)/M сопровождается снижением уровня и
ингибированием p34(cdc2) циклин-зависимой киназы
p21(waf1)-независимым способом [12 ].
Антиоксидантное и противовоспалительное
действие флавоноидов
Влияние α-липоевой кислоты и силимарина
на активацию NF-κB
При изучении механизма действия антиоксидантов
(Department of Molecular and Cell Biology, University of
California, Berkeley, USA), применяемых для защиты от
* Регуляторный белок, продукт онкосупрессорного гена, утрата
клеткой этого белка повышает скорость роста опухоли. — Прим.
сост.
 të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L
фотоповреждения кожи — α-липоевой кислоты, сили-
марина и N-ацетилцистеина, (N-acetyl-L-cysteine, NAC) —
обнаружилось, что они способны модулировать актива-
цию факторов транскрипции NF-κB и AP-1 (nuclear factor
kappa B, activator protein-1) в кератиноцитах линии
HaCaT, стимулированную УФ-облучением (использова-
лось «искусственное солнце»). В то время как с помо-
щью высоких концентраций NAC можно было достичь
полного ингибирования активации NF-κB, значительное
ингибирование наблюдалось при применении очень низ-
ких концентраций α-липоевой кислоты и силимарина. В
противоположность этому активация AP-1 только час-
тично ингибировалась NAC, но не α-липоевой кисло-
той или силимарином. Из этих данных следует, что α-
липоевая кислота и силимарин могут существенно
модулировать клеточный ответ на УФ-облучение, селек-
тивно действуя на активацию NF-κB* [13 ].
Софорафлаванон — ингибирование синтеза
провоспалительных эйкозаноидов
Ранее было показано, что некоторые пренилиро-
ванные флавоноиды, имеющие остаток С8 лаванду-
лила, ингибируют 1-циклооксигеназу (COX-1) и 5-ли-
поксигеназу (5-LOX) — ферменты, участвующие в
превращениях эйкозаноидов. Причем, софорафлаванон
G (sophoraflavanone G) продемонстрировал наибольшую
ингибирующую активность из 19 протестированных пре-
нилированных флавоноидов. Kim с сотр. (College of
Pharmacy, Kangwon National University, Chunchon, Korea)
изучали эффекты софорафлаванона G на индукцию COX-
2 в клетках RAW 264.7 и воспалительный ответ in vivo.
Софорафлаванон G ингибировал продукцию простаглан-
дина E2 (PGE2) обработанными липополисахаридом
клетками RAW, снижая активность COX-2 на 1–50 υM.
Другие пренилированные флавоноиды, включая кура-
ридин (kuraridin) и сангенон D (sanggenon D), также
угнетали деятельность COX-2 на 10–25 υM, в то время
как кураринон (kurarinone) и эхиноизофлаванон
(echinoisoflavanone) не обнаруживали такой активнос-
ти. Кроме того, софорафлаванон G продемонстрировал
противовоспалительную активность in vivo при отеке уха
мыши, вызванном кротоновым маслом и отеке лапы на
каррагенан у крыс при пероральном (2–250 мг/кг) или
местном применении (10–250 мкг). Хотя, конечно, от-
меченный противовоспалительный эффект уступает
использующимся фармацевтическим противовоспа-
лительным препаратам, например, преднизолону, но про-
* Об активации рецептора эпидермального фактора роста и роли
NF-κB и AP-1 в развитии антиоксидантного стресса более под-
робно можно прочитать в обзоре Е. Е. Дубининой «Роль актив-
ных форм кислорода в качестве сигнальных молекул в метабо-
лизме тканей при состояниях окислительного стресса. Часть
I». Косметика и медицина, 2002; 6: 4-14, ч. II. 2003; 1: 10-17. —
Прим. сост.
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ
Новые подробности
об известных экстрактах
Функциональные свойства экстрактов имбиря,
розмарина и куркумы, полученных методом
суперкритической жидкой экстракции
Бразильские ученые экспериментально доказали анти-
оксидантую, противораковую и противомикобактериальную
активности экстрактов имбиря (Zingiber officinale Roscoe),
розмарина (Rosmarinus officinalis L.) и куркумы (Curcuma
longa L.). Получали экстракты из этих растений методом
суперкритической экстракции жидкой углекислотой с/без со-
растворителя (этанол и/или изопропиловый спирт). Эта ме-
тодика позволяет извлечь около 5% от общей массы расте-
ния. Затем экс тракты анализировали м етодом газовой
хроматографии с масс-спектрометрией (GC-MS).
Состав экстрактов зависел от времени экстракции. Каж-
дый экстракт состоял из многих компонентов. Так, в экст-
ракте куркумы было обнаружено 17 компонентов в основ-
ном пике (85%). Более чем 50% сос тавляли изом еры
γ-атлантона (gamma-atlantone). Фракция неидентифицирован-
ных компонентов увеличивалась по мере увеличения вре-
мени экстракции. Антиоксидантная активность экстрактов
оценивалась по реакции с β-каротином и линоленовой кис-
лотой, антимикобактериальная активность — по реакции ин-
гибирования роста M yc obacterium tuberc ulos is в тесте
Microplate Alamar Blue Assay (MABA), а противораковая — в
тестах с клеточными моделями 9 видов рака человека, в
том числе рака легкого, груди, меланомы, рака прямой киш-
ки, простаты, лейкемии и рака почки.
Считалось, что экстракт проявляет противораковую ак-
тивность, если он ингибирует рост раковых клеток более
чем на 50%. Получили следующие результаты: антиоксидант-
ная активность исследованных экстрактов оказалась на-
много выше β-каротина, общепризнанного природного анти-
оксиданта. Экстракты розмарина показали самую сильную
антиоксидантную и антимикобактериальную активности. Ан-
тиоксидант из розмарина — розманол — оказался эффек-
тивнее и термически устойчивее ионола (BHT). Экстракты
куркумы показали самую высокую актимикобактериальную
активность. Показана эффективность экстрактов имбиря в
подавлении роста штаммов M. tuberculosis, устойчивых к
различным лекарствам. Экстракты имбиря и куркумы пока-
зали избирательные антираковые активности.
[P.F. Leal, M.E.M. Braga, D.N. Sato, J.E. Carvalho, M.O.M. Marques &
M.A.A. Meireles: Functional Properties of Spice Extracts Obtained via
Supercritical Fluid Extraction. Journal of Agricultural and Food Chemistry,
2003, v. 51, N 9, p. 2520-2525]
3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 45
 të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ
тивовоспалительное действие этих соединений при мес-
тном применении достаточно выражено, что делает их
перспективными для использования при состояниях, свя-
занных с нарушением продукции эйкозаноидов, что на-
блюдается, например, при атопическом дерматите [14 ].
In vino veritas & flavonoids
Aviram с сотр. (The Lipid Research Laboratory,
Technion Faculty of Medicine, The Rappaport Family
Institute for Research in the Medical Sciences and Rambam
Medical Center, Haifa, Israel) уже писали о том, что по-
требление красного, но не белого вина здоровыми во-
лонтерами обогащает плазму липопротеинами низкой
плотности (low density lipiproteins, LDL), связанными
через гликозидную связь с флавоноидными антиокси-
дантами, такими как кверцетин (флавонол, скавенджер
свободных радикалов). Этим феноменом объясняют зна-
чительное (троекратное) снижение окисления LDL, ин-
дуцированного ионами меди. Неэффективность бедного
флавоноидами белого вина можно преодолеть, выдер-
жав в нем виноградную кожуру в течение 18 часов для
экстрагирования флавоноидов в присутствии спирта. Как
истинные патриоты, авторы отмечают выдающиеся ан-
тиоксидантные способности красного израильского вина
и связывают их с увеличенным содержанием флавоно-
лов, биосинтезу которых способствует местное жаркое
солнце. Для изучения эффектов потребления красного
вина на атеросклероз была выбрана модельная систе-
ма — дефицитные по апопротеину* Е (apo E) мыши
(E(0)). У этих мышей, «употреблявших» красное вино
два месяца, на 40% от базального снизился уровень окис-
ления LDL. В мышиных макрофагах при этом накапли-
вались флавоноиды, в результате чего эти клетки окис-
ляли и разрушали LDL на 40% меньше, чем макрофаги
из плацебо-группы. Активность сывороточной параок-
соназы (paraoxonase), которая гидролизует специфичес-
кие липидные перекиси в окисленных LDL и атероскле-
ротических повреждениях, значительно выросла после
«red wine-терапии» мышей E(0). Красное вино действу-
ет, таким образом, против накопления окисленных LDL
в местах повреждений первой линии обороны (прямое
ингибирование окисления LDL), а также на второй ли-
нии защиты, увеличивая активность параоксоназы и ус-
траняя атерогенные повреждения и окисленные липиды
липопротеиновых комплексов [15 ].
* Апопротеины являются молекулами узнавания для мембран-
ных рецепторов. Они располагаются на поверхности липопро-
теинового комплекса и именно их узнают мембранные рецеп-
торы, благодаря чему клетки захватывают эти комплексы пу-
тем эндоцитоза в специальных ямках. Далее образовавшаяся
везикула сливается с лизосомой, где и происходит перевари-
вание ее содержимого. — Прим. сост.
46 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003
Экстракт листьев хурмы улучшает состояние
кожи при атопическом дерматите
Ранее исследователи из Японии (Research and
Development Center, Sunstar Incorporation, Osaka, Japan)
уже сообщали о том, что экстракт листьев хурмы и глав-
ный компонент его флавоноидной фракции — астрага-
лин— ингибирует выброс гистамина (гистамин-рилиз)
базофилами, предотвращая развитие атопического дер-
матита на мышиной модели (линия NC/Nga). В этой ра-
боте оценивались клинически значимые эффекты экст-
ракта листьев хурмы и астрагалина на «страдающих»
атопическим дерматитом мышах. При использовании эк-
стракта в дозе 250 мг/кг или астрагалина (1,5 мг/кг)
перорально в течение 4 недель тяжесть проявления ато-
пического дерматита у мышей NC/Nga была значитель-
но снижена. Превентивный эффект экстракта был дозо-
зависимым и его длительное применение отодвигало
начало заболевания и сдерживало его развитие. Доза
250 мг/кг экстракта снижала ТЭПВ. При этом не было
отмечено никаких побочных эффектов. Эти наблюдения
говорят в пользу экстракта листьев хурмы и астрагали-
на как альтернативных средств для лечения атопическо-
го дерматита [16 ].
Ранозаживляющий эффект посконника —
доказательства in vitro
Сырой спиртовой экстракт листьев Chromolaena
odorata ((Synonym: Eupatorium odoratum, посконник
душистый, сем. сложноцветные), использующегося при
лечении ран, оказывает мощное антиоксидантное дей-
ствие на фибробласты и кератиноциты in vitro. При ис-
следовании (Department of Plastic Surgery, Singapore
General Hospital, Republic of Singapore) активных ком-
понентов фенольной фракции очищенного экстракта
было обнаружено, что антиоксидантный эффект на со-
вместную культуру фибробластов и кератиноцитов, ими-
тирующую кожу, оказывают фенольные кислоты (про-
токатеховая, п-гидроксибензойная, п-кумаровая,
феруловая и ванильная), а также комплекс липофиль-
ных агликонов флавоноидов (флаванонов, флавонов,
флавонолов и катехинов) [17 ].
Байкалин из шлемника ингибирует хемокины
Байкалин (baicalin, BA), флаваноид, выделенный из
лекарственного растения шлемника байкальского
(Scutellaria baicalensis Georgi), обладает противовоспа-
лительной и антивирусной активностью. При изучении
взаимодействия ВА с хемокинами и хемокиновыми ре-
цепторами, играющими ключевую роль в развитии вос-
паления и инфекции, Li с сотр. (Intramural Research
Support Program, SAIC Frederick, National Cancer
Institute-Frederick Cancer Research and Development
Center, USA) обнаружили, что ВА ингибирует связыва-
ние некоторых хемокинов с человеческими лейкоцита-
 të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ
ми и клетками, экспрессирующими специфические ре-
цепторы хемокинов в результате трансфекции. В резуль-
тате этого снижалась способность хемокинов индуци-
ровать миграцию клеток. Причем, ВA не прямо
конкурирует с хемокинами за рецепторы, а связывается
с самими хемокинами. Действие ВА специфично, на-
пример, он не взаимодействует с ФНО или ИФg. Эти
результаты свидетельствуют о том, что ВА может прояв-
лять свое противовоспалительное действие, связываясь
с различными хемокинами и ограничивая таким обраом
их биологическое действие [18 ].
Шлемник байкальский входит в состав Сайбоку-ту —
средства, которое используется в японской медицине для
лечения бронхиальной астмы (Saiboku-to, Formula
magnoliae et bupleuri (магнолия и володушка)). Nakajima
с сотр. (Department of Bioregulatory Function, University
of Tokyo Graduate School of Medicine, Tokyo, Japan) изу-
чали эффекты флавоноидов шлемника, а именно байка-
леина и байкалина, на продукцию эотаксина* человечес-
кими фибробластами, стимулированными IL-4 и ФНОα.
Экстракт корня шлемника байкальского заметно инги-
бировал продукцию эотаксина. При концентрации 10 мкг/
мл главные компоненты можно было расположить по
мере убывания активности в следующем порядке: бай-
калеин > ороксилин A > байкалин > скулкапфлавон II.
Ингибиторный эффект байкалеина проявлялся дозо-
зависимо (при дозе 1,8 мкг/мл наблюдалось почти
50%-ное ингибирование). Более того, байкалеин пре-
дотвращал экспрессию мРНК человеческого эотакси-
на в IL-4+ФНОα-стимулированных человеческих фиб-
робластах. Эти результаты помогают объяснить
фармакологическую эффективность корня шлемника в
лечении бронхиальной астмы [19 ].
Флавоноиды и хроническая венозная
недостаточность
При стандартном лечении венозной недостаточности
обычно используется плотное бинтование и ношение
компрессионных чулков, в сложных случаях варикоз-
ные вены удаляются хирургически. Такой способ реше-
ния этой проблемы часто бывает малодейственным, осо-
бенно при язвах. Лекарственные препараты, в состав
которых входят флавоноиды, широко используются для
лечения болезней вен уже на протяжении многих лет,
хотя механизм их действия до конца так и не изучен. В
последние годы активно изучается их воздействие на
микроциркуляцию. Работы на животных моделях ише-
мии/реперфузии показали, что очищенная микронизи-
рованная флавоноидная фракция (micronized purified
* Эотаксин является эозинофил-специфичным хемокином, рек-
рутирующим эозинофилы к месту аллергического воспаления. —
Прим. сост.
48 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003
flavonoid fraction, MPFF) модулирует адгезию лейко-
цитов и предотвращает повреждение эндотелия. Сход-
ные биохимические эффекты наблюдались у пациентов
с болезнями вен, и именно этим, скорее всего, можно
объяснить эффективность подобных лекарств при лече-
нии отека и других симптомов венозной недостаточнос-
ти. Есть также доказательства того, что MPFF способ-
ствует заживлению язв на ногах [20 ].
MPFF используется также для снижения активности
эндотелия, что играет важную роль в патогенезе хрони-
ческой венозной недостаточности ХВН. Изучались эффек-
ты применения (60 дней) микронизированной очищенной
фракции флавоноидов (Daflon 500 mg, Servier, France)
на уровень маркеров активации эндотелия в плазме на 20
пациентах с хроническими венозными заболеваниями
(Department of Surgery, University College London Medical
School, U.K.). Было отмечено, что при пероральном ис-
пользовании MPFF плазменный уровень некоторых мар-
керов активации эндотелия снижается на 29–36% в зави-
симости от маркера. Существенно улучшались также
кожные проблемы, ассоциированные с ХВН [21 ].
РСО и рост волос
Процианидины, экстрагированные из семян виног-
рада, обладают стимулирующей рост активностью по от-
ношению к эпителиальным клеткам мышиного волоса
in vitro и индуцируют начало анагена (о фазах развития
волоса см. статью в этом номере С. Андреева «Тайна
роста и потери волос: центральная роль стволовых кле-
токв этом номере», стр. 14–20 ) in vivo. Японская груп-
па (Tsukuba Research Laboratories, Kyowa Hakko Kogyo,
Ibaraki, Japan) изучала стимулирующую рост активность
процианидиновых олигомеров (procyanidin oligomers,
РСО) и попыталась выявить клетки-мишени в коже, на
которые они действуют. Димеры и тримеры проциани-
динов оказались гораздо более активными, чем моно-
меры. Максимальная активность по отношению к эпите-
лиальным клеткам волоса была обнаружена для РСО
В-2 (30 мкМ), димера эпикатехина (300% против 100%
в контроле в 5-дневной культуре). РСО С-1, тример эпи-
катехина, демонстрировал стимуляцию на 220% при
гораздо более низкой концентрации (3 мкМ). Бóльшую
стимулирующую пролиферацию активность, чем проци-
анидины, не продемонстрировал ни один из исследо-
ванных флавоноидов. На подобную стимуляцию РСО из
всех клеток кожи отвечали только кератиноциты волос
и эпидермиса. Если бритых мышей C3H, волосы кото-
рых находились в стадии телоген, обрабатывали местно
1%-ным РСО, это приводило к существенно более бы-
строй регенерации волос в выбритых зонах (B-2:
69,6±21,8%; B-3: 80,9±13,0%; C-1: 78,3±7,6% против
41,7±16,3% в группе плацебо). Олигомеры процианиди-
нов, т. о., могут стать перспективными агентами для ис-
пользования в средствах, стимулирующих рост волос [22 ].
 të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ

Литература 15. Aviram M., Fuhrman B. Wine flavonoids protect against LDL
1. Katiyar S.K. Treatment of silymarin, a plant flavonoid, prevents oxidation and atherosclerosis. Ann N Y Acad Sci 2002;957:146-
ultraviolet light-induced immune suppression and oxidative stress 61.
in mouse skin. Int J Oncol 2002 ;21(6):1213-22. 16. Matsumoto M., Kotani M., Fujita A., Higa S., Kishimoto T., Suemura
2. Singh R.P., Agarwal R. Flavonoid antioxidant silymarin and skin M., Tanaka T. Oral administration of persimmon leaf extract
cancer. Antioxid Redox Signal 2002;4(4):655-63. ameliorates skin symptoms and transepidermal water loss in atopic
3. Zhao J., Sharma Y., Agarwal R. Significant inhibition by the dermatitis model mice, NC/Nga. Br J Dermatol 2002 ;146(2):221-
flavonoid antioxidant silymarin against 12-O-tetradecanoylphorbol 7.
13-acetate-caused modulation of antioxidant and inflammatory 17. Phan TT, Wang L, See P, Grayer RJ, Chan SY, Lee ST. Phenolic
enzymes, and cyclooxygenase 2 and interleukin-1alpha expression compounds of Chromolaena odorata protect cultured skin cells
in SENCAR mouse epidermis: implications in the prevention of from oxidative damage: implication for cutaneous wound healing.
stage I tumor promotion. Mol Carcinog 1999 ;26(4):321-33. Biol Pharm Bull 2001;24(12):1373-9.
4. Zhao J., Lahiri-Chatterjee M., Sharma Y., Agarwal R. Inhibitory 18. Li B.Q., Fu T., Gong W.H., Dunlop N., Kung H., Yan Y., Kang J.,
effect of a flavonoid antioxidant silymarin on benzoyl peroxide- Wang J.M. The flavonoid baicalin exhibits anti-inflammatory activity
induced tumor promotion, oxidative stress and inflammatory responses by binding to chemokines. mmunopharmacology 2000;49(3):295-
in SENCAR mouse skin. Carcinogenesis 2000 ;21(4):811-6. 306.
5. Zhao J., Agarwal R. Tissue distribution of silibinin, the major active 19. Nakajima T., Imanishi M., Yamamoto K., Cyong J.C., Hirai K.
constituent of silymarin, in mice and its association with enhancement Inhibitory effect of baicalein, a flavonoid in Scutellaria Root, on
of phase II enzymes: implications in cancer chemoprevention. eotaxin production by human dermal fibroblasts. Planta Med
Carcinogenesis 1999 ;20(11):2101-8. 2001;67(2):132-5.
6. Ahmad N., Gali H., Javed S., Agarwal R. Skin cancer chemo- 20. Smith P.D. Micronized purified flavonoid fraction and the treatment
preventive effects of a flavonoid antioxidant silymarin are mediated of chronic venous insufficiency: microcirculatory mechanisms.
via impairment of receptor tyrosine kinase signaling and Microcirculation 2000;7(6 Pt 2):S35-40.
perturbation in cell cycle progression. Biochem Biophys Res 21. Shoab S.S., Porter J., Scurr J.H., Coleridge-Smith P.D. Endothelial
Commun 1998;247(2):294-301. activation response to oral micronised flavonoid therapy in patients
7. Salucci M., Stivala L.A., Maiani G., Bugianesi R., Vannini V. with chronic venous disease—a prospective study. Eur J Vasc
Flavonoids uptake and their effect on cell cycle of human colon Endovasc Surg 1999;17(4):313-8.
adenocarcinoma cells (Caco2) Br J Cancer 2002;86(10):1645-51. 22. Takahashi T., Kamiya T., Hasegawa A., Yokoo Y. Procyanidin
8. Drewa G., Wozqak A., Palgan K., Schachtschabel D.O., Grzanka oligomers selectively and intensively promote proliferation of mouse
A., Sujkowska R. Influence of quercetin on B16 melanotic melanoma hair epithelial cells in vitro and activate hair follicle growth in vivo.
growth in C57BL/6 mice and on activity of some acid hydrolases in J Invest Dermatol 1999;112(3):310-6.
melanoma tissue. Neoplasma 2001;48(1):12-8.
9. Koyuncu H., Berkarda B., Baykut F., Soybir G., Alatli C., Gul H.,
Altun M. Preventive effect of hesperidin against inflammation in
CD-1 mouse skin caused by tumor promoter. Anticancer Res
1999;19(4B):3237-41F.
10. Berkarda B., Koyuncu H., Soybir G., Baykut F. Inhibitory effect of
Hesperidin on tumour initiation and promotion in mouse skin. Res
Exp Med (Berl) 1998;198(2):93-9.
11. McVean M., Xiao H., Isobe K., Pelling J.C. Increase in wild-type
p53 stability and transactivational activity by the chemopreventive
agent apigenin in keratinocytes. Carcinogenesis 2000; 21(4): 633-9.
12. McVean M., Weinberg W.C., Pelling J.C. A p21(waf1)-independent
pathway for inhibitory phosphorylation of cyclin-dependent kinase
p34(cdc2) and concomitant G(2)/M arrest by the chemopreventive
flavonoid apigenin. Mol Carcinog 2002 ;33(1):36-43.
13. Saliou C., Kitazawa M., McLaughlin L., Yang J.P., Lodge J.K.,
Tetsuka T. et al. Antioxidants modulate acute solar ultraviolet
radiation-induced NF-kappa-B activation in a human keratinocyte
cell line. Free Radic Biol Med 1999 ;26(1-2):174-83.
14. Kim D.W., Chi Y.S., Son K.H., Chang H.W., Kim J.S., Kang S.S., Kim
H.P. Effects of sophoraflavanone G, a prenylated flavonoid from
Sophora flavescens, on cyclooxygenase-2 and in vivo inflammatory
response. Arch Pharm Res 2002;25(3):329-35.

3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 49

 të="%…%, ä%“%äå!›=?, å !=“2å…, , , “C%ëüƒ3åì/å " *%“ìå2, *å
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ

Флавоноидосодержащие растения,
используемые в косметике
Составитель: Анна Петрухина

В первой графе приводятся названия растения. В перечнях
ингредиентов часто используется «общее» название растения
(английское или калькированное латинское). Если латинское
название растения по биноминальной номенклатуре не ука-
зывается, то о конкретном виде в таком случае речь не идет
(например, sage — это шалфей, garden sage — шалфей лекар-
ственный).
Как правило, в растениях, богатых флавоноидами, нахо-
дят сразу несколько классов этих соединений (в тех или иных
количествах). В графе «Содержание» указаны соединения,
присутствующие в экстрактах в значимых количествах (на-
пример, рутин, кверцетин и т. п.) или наличие которых важ-
но даже при низком процентном содержании (например,
псоралены).
В графе «Действие экстрактов» перечислены основные
эффекты растительных экстрактов, актуальные для приме-
нения в косметических средствах. Фармакологические эф-
фекты (например, «мочегонное», «снижающее уровень
холестерина» и т. п.) приводятся для лекарственных расте-
ний, традиционно использующихся в виде пищевых доба-
вок и травяных чаев (многие из них входят в состав коммер-
ческих препаратов).

Названия (русское, Содержание флавоноидов и других фенольных Действие экстрактов

латинское, английское) соединений
Арника горная Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая, Увлажняющее
Arnica montana L. галловая) Сосудосуживающее2
Mountain arnica Флавоны (гетерозиды патулетина, бетулетина, спинацети- Регенерирующее
на, кверцетагина, гиспидулина; лютеолин-7-О-глюкозид) Антисептическое
Флавонолы (астрагалин, изокверцитрин, кверцетин) Вяжущее
Танины 1
Кумарины (умбеллиферон, скополетин)

Боярышник (Crataegus) Цветы: Антиоксидантное

Hawthorn Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, протокатеховая, ORAC 3
• Б. кроваво-красный хлорогеновая) Ангиопротекторное
C. sanguinea Pall. Флавоны (изоориентин, ориентин, витексин) Вяжущее

1
Дубильные вещества (танины) в различных источниках упоминаются также, как таннины или танниды (хотя в англо-русских словарях tannin
переводится как танин, с одним «н»). Дубильные вещества обладают свойством коагулировать белки, связываясь с ними необратимо, что использу-
ется при дублении кож, которые после такой обработки становятся твердыми и устойчивыми к микроорганизмам, а также в медицинской практике для
коагуляции не только раневой поверхности на коже и слизистых, но и присутствующих там же микробов. Благодаря вяжущим и антисептическим
свойствам дубильных веществ, их активно используют при кишечных расстройствах и катарах, вызванных простудой. С химической точки зрения к
танинам относят соединения, принадлежащие к двум группам веществ. Первая группа танинов — гидролизуемые танины — производные галловой
и эллаговой кислот, эфирносвязанных как друг с другом, так и с сахарами. При действии кислот галловые и эллаговые танины гидролизуются с
образованием более простых соединений фенольной и нефенольной природы. Вторая группа — конденсированные танины — полимеры катехинов,
лейкоантоцианов, а также гидроксистильбенов или сополимеры этих флавоноидов. При действии кислот конденсированные дубильные вещества
превращаются в более высокомолекулярные соединения, названные флобафенами (phlobafene). Есть и смешанные танины, содержащие остатки
галловой кислоты и катехины.

2
Сосудосуживающее (способствует удалению пятен, возникающих из-за расширения сосудов). В английском вариенте — anti-blotch=vasoconstrictor
(tones down blotches due to vascular dilation).

3
PCOs (Procyanidolic oligomers) — под этим названием объединяют полифенольные соединения, обладающие ангиопротекторными свойствами. Проци-
анидины — это гидроксипроизводные флавана: флаванолы (катехины), лейкоантоцианы (например, лейкоцианидин), а также антоцианидины.
Их олигомерные формы (цианидиновые олигомеры), а также разнообразные олигоформы флавоноидов, обладающие антиоксидантными свойствами и
способностью улавливать свободные радикалы в рекламных текстах называют «процианидоловыми олигомерами», PCOs (используется калька с
английского варианта (например, Procyanidolic oligomers, (grapeseed extract) Available from: URL: http://www.solsticepoint.com/oligomer.htm)). В научной
литературе подобная аббревиатура не используется.
Для упрощения таблицы в графе «состав» используется аббревиатура PCO, а в графе «действие» для скавенжеров — ловушек свободных радикалов
(scavenger — мусорщик, уборщик мусора, дворник) — ORAC (Oxygen Radical Absorbance Capacity) — способность улавливать кислородные радикалы).
Источником PCO являются: кожица красного винограда, его косточки и листья, кора сосны, прицветники липы, листья лещины и другое растительное
сырье.
Синонимичные названия (препаратов): Endotelon, Pycnogenol.
В энциклопедии L’AMI «Перечень натуральных ингредиентов» ([on CD-ROM] Alban Muller International, France, 1997) под PCO подразумевается
очищенная фракция флавоноидов из винограда и коры сосны.

50 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003


• Б. колючий
C. oxyacantha L.
• Б. однопестичный
C. monogyna Jacq.
• Б. пятипестичный
C. pentagyna W.et K.
• Б. перистонадрезанный
C. pinnatifida Bunge
• и другие виды
Бузина
Sambucus nigra L.
European elder, black elder
Виноград культурный
Vitis vinifera L.
Vine
Гибискус сабдарифа (кис-
лица ямайская, розелла)
Hibiscus sabdariffa L.
Jamaica sorrel, red sorrel,
roselle, Hibiscus
1
Очищающее (purifying) — способствующее выведению токсических веществ, возникающих в коже в результате обменных процессов и ухудшающих
ее внешний вид.
të="%…%, ä%“%äå!›=?, å !=“2å…, , , “C%ëüƒ3åì/å " *%“ìå2, *å
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ
Флавонолы (гиперозид, кверцетин, изокверцитрин, Кроме того:
кверцитрин, рутин) Кардиотоническое и регулирующее крово-
Катехины (катехин, эпикатехин) обращение (применяется даже у пациентов
Проантоцианидины (конденсированные танины) с нарушенной почечной функцией)
Антиатеросклеротическое
Успокаивающее
Гипотензивное
Плоды: Противовоспалительное
Флавоны (ориентин, витексин) Увлажняющее
Флавонолы (гиперозид) Эксфолиативное
Танины (катехиновые)
Цветы: Смягчающее
Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая, Увлажняющее
феруловая и п-кумаровая) Очищающее
Флавонолы (астрагалин, гиперозид, изокверцитрин, Кроме того:
кемпферол, рутин) Потогонное
Антоцианидины (следы самбунигрина) Мочегонное
Конденсированные танины
Плоды: Вяжущее
Фенолкарбоновые кислоты (хлорогеновая) Смягчающее
Флавонолы (изокверцитрин, рутин) Увлажняющее
Антоцианидины (хризантенин, самбуцианин, самбуцин) Очищающее1
Конденсированные танины Эксфолиативное
Тонизирующее
Плоды: Сосудосуживающее
PCO и антоцианидины (цианидин, дельфинидин, маль- Антиоксидантное
видин) ORAC
Танины Увлажняющее
Эксфолиативное
Листья: Сосудосуживающее
Фенолкарбоновые кислоты (протокатеховая, хлороге- Антиоксидантное
новая, монокофеилтартаровая) ORAC
Флавоны (лютеолин) Смягчающее
Флавонолы (кверцетин, изокверцитрин, кемпферол, Вяжущее
мирицетин)
Проантоцианидины (PCO)
Антоцианидины (цианидин, дельфинидин, мальвидин,
пеонидин, петунидин)
Катехиновые, эпикатехиновые и галловые танины
Цветы: Противовоспалительное
Фенолкарбоновые кислоты (протокатеховая) Ангиопротекторное
Флавонолы (госсипетин-3-глюкозид, гибисцин, гибис- Очищающее
цетин, гибицитрин) Смягчающее
Антоцианидины (дельфинидин-3-глюкозид, дельфини- Антиоксидантное
дин-3-самбубиозид, цианидин-3-глюкозид) Тонизирующее
Антибактериальное
А также:
Расслабляющее мышцы (гладкие и попереч-
нополосатые)
Мочегонное
Слабительное
Кровоочистительное
3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 51
 të="%…%, ä%“%äå!›=?, å !=“2å…, , , “C%ëüƒ3åì/å " *%“ìå2, *å
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ

Гинкго Листья: Антиоксидантое

Ginkgo biloba L. Флавоны (акацетин, апигенин) Солнцезащитное
Ginkgo Флавонолы (гликозилированные производные изорам- Антиатеросклеротическое
нетина, кемпферола и кверцетина, в том числе рутин) Anti-age1
Проантоцианидины (олигомеры дельфинидина) Увлажняющее
Бифлавоноиды (аментофлавон, билобетин, метоксиби- Стимулирует рост волос
лобетин, гинкгетин, изогинкгетин, сциадопитизин) Регулирует обмен в сухой и обезвоженной
Лейкоантоцианы коже
Катехины (катехин, эпикатехин, галлокатехин и эпигал-
локатехин)

Глухая крапива, Фенолы (тирамин) Сосудосуживающее

яснотка белая Фенолкарбоновые кислоты (розмариновая) Противовоспалительное
Lamium album L. Флавонолы (гликозиды кемпферола и кверцетина, L- Кровоостанавливающее
White dead-nettle ламиозид) Вяжущее
Конденсированные танины (катехиновые) Тонизирующее
Галловые танины Освежающее
Против ощущения тяжести в ногах

Гречиха посевная Фенолкарбоновые кислоты (протокатеховая, галловая, Антиоксидантное

Fagopyrum esculentum кофейная, хлорогеновая) Источник рутина
Moench=F.sagittatum Gilib. Флавонолы (рутин, кверцетин)
Common buckwheat,
Saracen’s corn

Дуб обыкновенный Кора: Антисептическое

(черешчатый, летний)
Quercus robus L.=Q.
pedunculata Ehrn.
English oak, petiolate oak
Фенолы (пирокатехин) Вяжущее
Фенолкарбоновые кислоты (галловая и эллаговая) Регенерирующее
Флавонолы (кверцетин, кверцитрин) Тонизирующее
Катехины (галлокатехин) Противоожоговое
Конденсированные танины (катехиновые), флобафен
Галловые и эллаговые танины

Душица обыкновенная Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая, Антиоксидантное

Origanum vulgare L. розмариновая) ORAC
Common origanum, pot Флавоны (производные лютеолина, апигенина, диосме- Антисептическое
(wild) marjoram тина) Кроме того:
(Oregano) Флавонолы (производные кемпферола) Отхаркивающее
Танины Стимулирующее пищеварение

Зверобой продырявлен- Хиноны (эмодин, гиперицин, псевдогиперицин, прото- Противовоспалительное

ный, зверобой обыкновен-
ный
Hypericum perforatum L.
Common Saint-John’s wort
псевдогиперицин) Анальгезирующее
Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая) Противозудное
Флавонолы (гиперозид, изокверцитрин, кверцетин, Ранозаживляющее
кверцитрин, рутин) Антибактериальное
Конденсированные танины (катехиновые) Антидепрессант
Бифлавоноиды (биапигенин)

Золотарник обыкновенный Фенолкарбоновые кислоты (кофейная и ее эфиры с глю- Смягчающее

(золотая розга)
Solidago virgaurea =
Solidago virga aurea L.
European goldenrod
козой, хлорогеновая, изохлорогеновая) Антиоксидантное
Флавонолы (астрагалин, изокверцитрин, кверцитрин, Регенерирующее
изорамнетин, кемпферол, кверцетин, рутин, никотиф- Вяжущее
лорин (кемпферол-3-О-рутинозид)) Кроме того:
Антоцианидины (цианидин) Отхаркивающее
Конденсированные танины Мочегонное

Календула Фенолкарбоновые кислоты (салициловая) Регенерирующее

Calendula officinalis L. Флавонолы (гетерозиды изорамнетина и кверцетина, Противовоспалительное
Pot marigold изорамнетин-3-рутинозид, изорамнетин, кверцетин) Анальгезирующее
Танины Антисептическое
Противогрибковое
1
Anti-age (Anti-ageing) — сдерживающее появление морщин и других возрастных изменений кожи.

52 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003

 të="%…%, ä%“%äå!›=?, å !=“2å…, , , “C%ëüƒ3åì/å " *%“ìå2, *å
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ

Смягчающее
Увлажняющее
Тонизирующее

Клевер луговой Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, п-кумаровая, са- Антиоксидантное

(клевер красный) лициловая) Антисептическое
Trifolium pratense L. Флавонолы (пратолетин, кверцетин, изокверцитрин, ас- Вяжущее
Red (cow, meadow) clover трагалин, трифолин (3-галактозид кемпферола)) Смягчающее
Изофлавоны (генистеин, биоханин-А, сиссотрин, оно- Кроме того:
нин1, формононетин) Антиатеросклеротическое
Кумарины (куместрол2) Анаболизирующее
Танины Пищевая добавка

Конский каштан Кора: Противовоспалительное

Aesculus hippocastanum L.
Horse chestnut
Флавоны (лютеолин) Сосудосуживающее
Флавонолы (кверцетин, кверцитрин) Вяжущее
Антоцианидины Солнцезащитное
Лейкоантоцианы Против ощущения тяжести в ногах
Конденсированные танины (катехиновые)
Кумарины (эскулин, фраксетин, фраксин, скополетин,
скополин)

Плоды: Противовоспалительное
Флавонолы (кверцетин, кемпферол) Сосудосуживающее
Антоцианидины Вяжущее
Проантоцианидины (РСО (3-R-эпикатехиновые олиго- Против ощущения тяжести в ногах
меры, катехиновые танины) Антиперспирант
Катехины Противоотечное
Кумарины (эскулин, эскулетин, фраксин) Ангиопротекторное

Кориандр посевной Семена: Антиоксидантное

(кишнец, киндза)
Coriandrum sativum L.
Coriander
Фенолкарбоновые кислоты (кофейная и хлорогеновая) Антисептическое
Флавонолы (изокверцитрин, рутин, кверцетин-3-глю- Очищающее
куронид, кориандриол) Регенерирующее
Кумарины (ангелицин, умбеллиферон, скополетин) Тонизирующее
Фурокумарины (псорален)
Танины

Лен обыкновенный Семена: Успокаивающее

(лен посевной, долгунец) Фенолкарбоновые кислоты (производные п-кумаровой Увлажняющее
Linum usitatissimum L. (линоциннамарозид) и кофейной (линокофеинозид) кис- Питающее
Common (cultivated, crown, лот) Противовоспалительное
low, fiber) flax Лигнаны3 Смягчающее
Антиатеросклеротическое

Люцерна посевная Фенолы (токоферолы) Детергент (солюбилизирует загрязнения)

Medicago saliva L.
Lucerne, alfalfa
Изофлавоны (биоханин А, генистеин) Эмульгатор (стабилизирует эмульсии и
Кумарины (куместрол) облегчает их приготовление)
Эксфолиативное
Увлажняющее
Реминерализующее
Питательное
Тонизирующее
Кондиционер для волос и кожи

1
В статье «Флавоноиды в косметике» (Косметика и Медицина 2001, № 5, стр. 28, Табл. 5) была допущена опечатка. Вместо «омонин» следует читать
«ононин».

2
Информации по куместанам (куместролу) не слишком много. Куместрол упоминают в ряду фитоэстрогенов, часто вместе с лигнанами (куместрол —
буквально «кумариновый эстрол»). По химической природе они относятся к лактонам (циклическим сложным эфирам). Проблема поиска усугубляется
различным написанием этих терминов. Встречаются варианты: для куместана — c(o)umestan(e) и для куместрола — c(o)um(o)est(e)rol. Для каждого
варианта написания можно найти ссылки.

3
Лигнаны и неолигнаны образуют большую группу природных соединений, состоящих из связанных друг с другом С3С6-единиц (С3С6 — пропилбензол)
Номенклатуру лигнанов и неолигнанов (рекомендации ИЮПАК 2000 года) см. на сайте http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/lignan/).

3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 53

 të="%…%, ä%“%äå!›=?, å !=“2å…, , , “C%ëüƒ3åì/å " *%“ìå2, *å
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ

Майоран садовый Гидрохинон Антисептическое

Origanum majorana L. Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, розмариновая, Тонизирующее
Sweet marjoram губоцветная 1) Антиоксидантное
Флавоны (апигенин, диосметин и лютеолин (в том числе Отбеливающее
гликозиды), ориентин, витексин, динатин) Регенерирующее
Танины

Мирт обыкновенный Листья: Вяжущее

Myrtus communis L. Флавонолы (мирицетин, мирицитрин) Тонизирующее
Wood myrtle Танины

Настурция садовая Флавонолы (изокверцитрин) Тонизирующее

Tropaeolum majus L. Себорегулирующее
Common nasturtium, Indian Против перхоти
cress Смягчающее
Антисептическое
Вызывающее покраснение кожи

Одуванчик лекарственный Листья: Регенерирующее

Taraxacum dens-leonis L. Флавоны (апигенин-7-глюкозид, лютеолин-7-глюкозид) Реминерализующее
(Taraxacum officinale Wigg. Смягчающее
S.1) Антиоксидантное
Common dandelion, lion’s Кроме того:
tooth Желчегонное
Улучшающее пищеварение

Падуб парагвайский (матэ, Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая, ORAC

парагвайский чай) неохлорогеновая, изохлорогеновая) Сосудосуживающее
Ilex paraguariensis = I. mate Конденсированные танины (12% катехиновых танинов) Солнцезащитное
A. St.-Hil. Тонизирующее
Paraguay tea, yerba maté Способствует снижению веса
(Mate)

Паприка (перец красный Фенолы (токоферолы) Антиоксидантное

стручковый, перец болгар- Флавоны (апиин) Anti-age
ский, перец испанский) Тонизирующее
Capsicum annuum L. var. Отвлекающее
longum Кроме того:
Sweet pepper, bell pepper Возбуждающее аппетит

Персик обыкновенный Цветы: Смягчающее

Prunus vulgaris Mill. = P. Фенолкарбоновые кислоты (галловая) Увлажняющее
persica (L.) Флавонолы (гетерозид кемпферола — мультифлорин А) Эксфолиативное
Peach Цианогенный гликозид пруназин Отбеливающее (пруназин)

Плоды: Смягчающее
Фенолкарбоновые кислоты Тонизирующее
Увлажняющее
Эксфолиативное

Петрушка огородная Листья: Антисептическое

(петрушка обыкновенная) Флавоны (апиин, лютеолин-7-апиозилглюкозид, лютео- Вяжущее
Petroselinum sativum Hoffm. лин-7-диглюкозид) Очищающее
(P. crispum (Mill.) A. Hill) Кумарины, г. о. фурокумарины (бергаптен, ксанток- Сосудосуживающее
(Common) garden parsley син, изопимпинеллин) Мочегонное

Корень: Противовоспалительное
Флавоны (апиин, апигенин) Тонизирующее
Кумарины (фурокумарины)

1
Губоцветная (labiatic) — характерная для губоцветных Lamiaceae (Labiatae).

54 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003


Полынь горькая
Artemisia absintium L.
Absinth, absinthum,
common wormwood
Пупавка благородная,
римская ромашка
Chamaemelum nobile (L.)
All.=Anthemis nobilis L.
Roman chamomile
Расторопша пятнистая
(чертополох морской)
Silybum marianum (L.)
Gaertn.
(Carduus marianus L.)
Milk thistle, Saint-Mary
thistle, Lady thistle
(«Молочный чертополох»
прямой перевод с англ.)
Резеда желтая
Reseda luteola L.
Weld, dyer’s rocket
(Reseda)
Розмарин лекарственный
Rosmarinus officinalis L.
Dwarf rosemary
Ромашка аптечная
Chamomilla recutita (L.)
Rausch.=Matricaria recutita
L.=M. chamomilla L.
German or wild chamomile
Рута душистая (пахучая)
Ruta graveolens L.
Rue
Сельдерей
Apium graveolens L.
Celery
Смородина черная
Ribes nigrum L.
Black currant
1
Подборку рефератов Департамента биологических наук об антиоксидантных свойствах дигидрокверцетина и других дигидрофлавонолов (ингибирова-
ние перекисного окисления липидов и т. д. см. на сайте http://www.meds.sar.ru/RefSumm.html).
të="%…%, ä%“%äå!›=?, å !=“2å…, , , “C%ëüƒ3åì/å " *%“ìå2, *å
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ
Фенолкарбоновые кислоты (кофейная кислота и др.) Антиоксидантное
Флавонолы (кверцетин, артемизетин) Антисептическое
Anti-age
Кроме того:
Возбуждающее аппетит
Стимулирующее пищеварение
Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, феруловая, ан- Противовоспалительное
тенобиловая) ORAC
Флавоны (апигетрин, апиин, лютеолин и его гликозиды) Регенерирующее
Кумарины (скополетин-7-β-глюкозид) Антисептическое
Конденсированные танины (катехиновые)
Семена: Антиоксидантное
Флавоны (апигенин, хризоэриол) ORAC
Флаваноны (эриодиктиол, нарингин) Регенерирующее
Флавонолы (кверцетин, кемпферол) Сосудосуживающее
Дигидрофлавонолы1 (силимарин (объединяет три ком- Кроме того:
понента — силибин, силидианин и силихристин, их так- Гепатопротекторное
же называют флавонолигнанами), таксифолин (дигид- Желчегонное
рокверцетин))
Катехиновые танины
Флавоны (лютеолин, апигенин) Anti-age
Флавонолы (изорамнетин, кемпферол) Антиоксидантное
ORAC
Против тяжести в ногах
Успокаивающее
Солнцезащитное
Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая, Антиоксидантное
губоцветная, неохлорогеновая, розмариновая) ORAC
Флавоны (апигенин, апигетрин, диосметин, гиспидулин, Антисептическое
лютеолин, диосмин, генкванин) Вяжущее
Танины Себорегулирующее
Регенерирующее
Стимулирует рост волос
Пенообразующее (сапонины)
Фенолкарбоновые кислоты (хлорогеновая, салицило- Противовоспалительное
вая) Противозудное
Флавоны (апигенин, апигетрин, апиин, хризоэриол-7- Увлажняющее
глюкозид лютеолин и его гликозиды) Регенерирующее
Флавонолы (гиперозид, кверцетин, кверцитрин, квер- Сосудосуживающее
циметрин, изорамнетин, рутин) Бактерицидное
Кумарины (герниарин, кумарин, умбеллиферон) Антивирусное
Флавонолы (кверцетин, рутин) Противовоспалительное
Фурокумарины Антиоксидантное
Успокаивающее
Спазмолитическое
Флавоны (апигенин, апиин) Антиоксидантное
Фурокумарины (селерин) Антисептическое
Тонизирующее
Листья: Успокаивающее (противовоспалительное)
Фенолкарбоновые кислоты Очищающее
Проантоцианидины (РСО) Вяжущее
3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 55
 të="%…%, ä%“%äå!›=?, å !=“2å…, , , “C%ëüƒ3åì/å " *%“ìå2, *å
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ

Флавонолы (астрагалин, гиперозид, кверцетин, рамног- Антиоксидантное

люкозиды и глюкоксилозиды кемпферола, изокверцит-
рин, рамнетин, рутин)

Солодка голая Корень: Смягчающее

(гладкая, лакричник)
Glycyrrhiza glabra L.
Liquorice, licorice
Фенолкарбоновые кислоты (феруловая, п-кумаровая, Увлажняющее
синаповая, салициловая) Антисептическое
Флаваны Регенерирующее
Флавоны Отбеливающее
Флавонолы (мирицетин) А также:
Изофлавоны (формононетин) Мочегонное
Изофлаваны (фитоэстроген1 глабридин) Слабительное (гликозид ликвирицин, гид-
Изофлаваноны (глизофлаванон) ролизуется с образованием диоксифлаво-
Катехины (глабрадин) на)
Халконы (по L’AMI) (изоликвиритигенин, изоликви-
ритрин, эхинатин, ликохалконы А и В)
Кумарины (умбеллиферон, герниарин, ликофуранокумарин)
Куместаны (изотрифолиол)
Танины
И др. флавоноиды, в том числе ликвирицин, глаброл,
глаброн и др.2

Сосна приморская Кора: Противовоспалительное

Pinus pinaster Aiton Флавоноиды, особенно Anti-age
Sea pine Пронантоцианидины (PCO) Антиоксидантное, Антисептическое
ORAC
Сосудосуживающее
Кроме того:
Отхаркивающее
Мочегонное

Софора японская Флавонолы (рутин, софоретин) Кровоостанавливающее

Sophora yaponica L. Изофлавоны (генистеин, софорикозид, софорабиозид, Тонизирующее стенки капилляров
Japanese sophora, Japanese софорафлавонолозид) Регенерирующее
pagoda tree Антиоксидантное
ORAC
Anti-age
Солнцезащитное
Ранозаживляющее (наружно)

Табак Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая, Anti-age

Nicotiana tabacum L. хинная) Антиоксидантное
Common tobacco Флавонолы (изокверцитрин, кверцетин, рутин) Антисептическое
Кумарины (скополетин) Инсектицидное

Укроп пахучий Семена: Вяжущее

(огородный) Фенолкарбоновые кислоты (феруловая, кофейная, хло- Антисептическое
Anethum graveolens L. рогеновая) а также:
Common dill Флавонолы (кемпферол, кемпферол-3-глюкуронид) Мочегонное
Псоралены (бергаптен) Ветрогонное
Кумарины (умбеллиферон, скополетин, эскулетин) Спазмолитическое
Танины Стимулирующее пищеварение
Гепатозащитное
Гипотензивное

1
При длительном применении экстрактов корня солодки наблюдается ее стероидогенное действие, связанное с карбеноксолоном, веществом стеро-
идной структуры, близким по строению к альдостерону.

2
На сайте http://www.essaim.ca/fr/sante/naturels/reglisse.htm ликвиритин (агликон — ликвиритигенин), рамноликвиритин и изоликвиритин (агликон —
изоликвиритигенин) упоминаются как изофлавоноиды. Очень подробный перечень компонентов, входящих в состав сырья из солодки, приведен на
сайте http://www.chromadex.com/Phytosearch/licorice.htm.

56 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003


Фиалка трехцветная
(анютины глазки)
Viola tricolor L.
pansy
Хвощ полевой
Equisetum arvense L.
Field horsetail
Хмель обыкновенный
Humulus lupulus L.
Commonhop
Цимицифуга кистевидная
(клопогон кистевидный)
Cimicifuga racemosa L.
Black snakeroot
rattletop, rattleweed
Чай китайский
(чайный куст)
Thea sinensis L. = Camellia
sinensis (L.) O. Ktze.
Chinese tea, common tea
Черника
Vaccinium myrtillus L.
Bilberry, blueberry, myrtle
whortleberry
të="%…%, ä%“%äå!›=?, å !=“2å…, , , “C%ëüƒ3åì/å " *%“ìå2, *å
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ
Фенолы (токоферолы) Anti-age
Фенолкарбоновые кислоты (салициловая) Антиоксидантное
Флавоны (ориентин, изоориентин, сапонарин, сапона- ORAC
ретин, витексин, виценин) Смягчающее
Флавонолы (рутин до 21%, виолантин) Антисептическое
Антоцианидины (дельфинидин, виоланин) Вяжущее
Танины Очищающее
Кумарины (умбеллиферон) Солнцезащитное
Окрашивающее и фиксирующее (для во-
лос)
Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, феруловая, п- Anti-age
кумаровая, дикофеилтартаровая, протокатеховая) Регенерирующее
Флавоны (диосметин, лютеолин, изовитексин) Реминерализующее
Флавонолы (кемпферол) Питательное
Танины Вяжущее
Себорегулирующее
Стимулирующее рост волос
Укрепляющее ногти
А также:
Мочегонное
Кровоостанавливающее
Ранозаживляющее (наружно)
п-аминобензойная кислота Увлажняющее
Хиноны (люпулон, хумулон) Успокаивающее
Флаваноны (фитоэстроген 8-пренилнарингенин) Антисептическое
Флавонолы (кверцетин, астрагалин, кверцитрин, изок- Вяжущее
верцитрин, кемпферол-3-рутинозид) Тонизирующее
Халконы (ксантохумол) А также:
Танины Возбуждающее аппетит
Спазмолитическое
Эстрогенное действие (фенольная фракция)
Фенолкарбоновые кислоты (феруловая, изоферуловая) Противовоспалительное
Флавонолы (кверцетин, артемизетин) Антиоксидантное
Фурокумарины (келлин) ORAC
Танины Смягчающее
Вяжущее
Тонизирующее
Солнцезащитное
Фенолкарбоновые кислоты (галловая, кофейная, хло- Тонизирующее
рогеновая) Противовоспалительное
Флавонолы (гл. образом в виде рамноглюкозидов и рам- Противозудное
нодиглюкозидов кемпферола, мирицетина, кверцетина) А также:
PCO (B-2, B-4, C-1) Мочегонное
Антоцианидины (3-О-продельфинидина дигаллат, теа- Снижающее вес
синенсин) Снижающее уровень холестерина
Катехины (эпикатехин, эпигаллокатехин, эпигаллокате-
хина галлат)
Танины (катехиновые танины)
Листья: Очищающее
Фенолы (арбутин, гидрохинон) Вяжущее
Хиноны Противовоспалительное
Фенолкарбоновые кислоты Против ощущения тяжести в ногах
Флавонолы (рамноглюкозилкверцетин, арабинозил- Кроме того:
кверцетин, глюкуронилкверцетин) Гипогликемическое
Катехины (катехин, эпигаллокатехин, галлокатехин)
Конденсированные танины (катехиновые)
Галловые танины
3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 57
 të="%…%, ä%“%äå!›=?, å !=“2å…, , , “C%ëüƒ3åì/å " *%“ìå2, *å
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ
Шалфей лекарственный Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая,
Salvia officinalis L. розмариновая, губоцветная)
Garden sage Флавоны (лютеолин, 6-метоксилютеолин, апигенин, ген-
кванин, 6-метоксигенкванин, сальвигенин и их гликози-
ды)
Флавонолы (рутин)
Танины, в том числе:
Конденсированные катехиновые танины (сальвитанин)
Эрика сизая Арбутин, гидрохинон
Erica cinerea L. Флавонолы (мирицетин, кверцетин)
Fine-leaved heath Проантоцианидины (РСО)
Антоцианидины (лейкодельфинидин)
Катехиновые танины
Кумарины и куместаны
Помимо широко распростаненной п-оксикоричной
кислоты (п-кумаровой) в растениях также встречается
о-коричная кислота. Ее транс-форма устойчива, но цис-
форма (кумариновая кислота) в кислой среде мгновен-
но циклизуется с образованием устойчивого лактона —
кумарина (лактон — циклический сложный эфир). То
есть кумарины можно считать производными кумари-
новой кислоты. Куместаны можно отнести к кумаринам
(как иногда их именуют в русских источниках) только
условно, так как структурно ядро куместана отличается
от кумарина (см. рис. «Структурные формулы»). Наи-
более изученными куместанами являются куместрол и
веделолактоны. Куместрол оказывает эстрогеноподобное
действие. Веделолактон, циклический сложный эфир ве-
делиевой кислоты [C(16)H(10)O(7)], был выделен из ве-
делии календулоподобной (Wedelia calendulacea (L.)
Less.). В веделии также обнаружены бензофуран, нор-
веделиевая кислота и норведелолактон, причем отмеча-
ется, что главное действующее начало этого лекарствен-
ного растения-гепатопротектора — именно веделолактон
и норведелолактон [http://www.modern-natural.com/
wedelia_calenduccae.htm].
Веделолактоны противодействуют миотоксическому
и геморрагическому эффекту яда некоторых северо-аме-
риканских ядовитых змей, поэтому чаще всего о них
пишут в журналах, посвященных проблемам токсико-
логии. Оказалось, что синтетические и природные ку-
местаны (и прежде всего веделолактон и его производ-
ные) обладают способностью противодействовать яду
копьеголовой змеи жараракусу (Bothrops jararacussu),
проявляя антимиотоксическую, антигеморрагическую,
антифосфолипазную и антипротеолитическую актив-
ность. Из всех исследованных куместанов только куме-
строл не обнаруживал антимиотоксическую активность
58 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003
Противовоспалительное
Антиоксидантное
Регенерирующее
Тонизирующее
Антисептическое
Вяжущее
Антиоксидантное
ORAC
Антисептическое
Смягчающее
Увлажняющее
Очищающее
Вяжущее
Отбеливающее
in vitro (на изолированной мышиной мышце) и не инги-
бировал фосфолипазу А2. Все куместаны демонстриро-
вали антипротеолитический эффект в дозе 1–10 мкг/мл
(ингибирование казеинолитической активности яда
B. jararacussu в дозе 30 мкг/мл) [Melo P.A., Almeida
M.A.L., Nascimento M.C., Mors W. B. Ability of
wedelolactone and its analogs to antagonize Bothrops venom
activity. J Venomous Animals & Toxins:
http://www.botunet.com.br/cevap/revistas/jva t197/
poste041.htm].
Источники:
Энциклопедия L’AMI «Перечень натуральных инг-
редиентов» Alban Muller International, France, 1997 [on
CD-ROM].
Энциклопедический словарь лекарственных расте-
ний и продуктов животного происхождения. СПб:
Специальная литература; 1999.
Современная фитотерапия под редакцией В. Пет-
кова. София: Медицина и физкультура; 1988.
Болотина А. Словарь лекарственных растений
(лат., англ., нем., рус.). М: Руссо; 1999.
Кретович В.Л. Основы биохимии растений. М: Выс-
шая школа; 1971.
Интернетресурсы. Поиск производился с помощью
Yandex, Google, Copernic, PubMed (MEDLINE).
 të="%…%, ä%“%äå!›=?, å !=“2å…, , , “C%ëüƒ3åì/å " *%“ìå2, *å
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ

куместрол кумарин генистеин

Изображения получены с помощью контрастной микроскопии по Гофману

(Hoffman Modulation Contrast Microscopy) [http://micro.magnet.fsu.edu/phytochemicals/index.html].

кумарин

кверцетин

эпикатехин-3-галлат веденолактон

Структурные формулы кумарина некоторых куместанов

3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 59