Химические свойства

карбоновых кислот
Ответьте на вопросы:
Как происходит перераспределение
электронной плотности в карбоксильной
группе?
В чем заключается взаимное влияние
атомов в молекулах карбоновых кислот?
Как это будет отражаться на химических
свойствах карбоновых кислот?
Реакции с разрывом связи О - Н

1. Диссоциация.

2. Взаимодействие с активными металлами.

3. Взаимодействие с основаниями – реакция нейтрализации.

4. Взаимодействие с основными оксидами.

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот.

 Общие свойства кислот

O
H – O – N == Неорганическая кислота
O

O
? H – C–= Органическая кислота
O–H
 Общие свойства карбоновых кислот аналогичны
соответствующим свойствам неорганических кислот:
1. Диссоциация в водных растворах (среда
кислая, индикаторы меняют окраску).
НСl Сl⁻ + Н⁺

Нейтральная
Кислая среда Щелочная среда

Н⁺ ОН-
 2. Взаимодействие
с металлами (до Н):
2НСl + Zn = ZnCl2 + H2
Карбоновые кислоты вступают в реакцию замещения с
металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода.
2НСООН + Zn = (НСОО)2Zn + H2
формиат цинка
 3. Взаимодействие с основными и
амфотерными оксидами:
2НСl + СаО = СаCl2 + H2О
Карбоновые кислоты реагируют с основными
оксидами с образованием соли и воды.
2НСООН + СаО = (НСОО)2Са + H2O
формиат кальция
4. Взаимодействие с основаниями
Реакция нейтрализации!
НСl + КОH = NаCl + H2О

НСООН + КОН = НСООК + H2O

формиат калия
 5. Взаимодействие с солями менее
сильных кислот
2НСl + Na2СО3 = 2NаCl + H2CО3

СО2 Н2О
2 НСООН + Na2СО3 = 2 НСООNa + H2O + CO2
формиат натрия
 6. Реакция этерификации:

O
R - C –=
=
OH + H–O–R
Карбоновая Спирт
кислота

Сложный
эфир
 Реакции с разрывом связи С - О

Реакция этерификации – образование сложного эфира

при взаимодействии со спиртами.

O
H+ ‫׀׀‬
CH3COOH + C2H5OH ↔ CH3 — C — O — C2H5 + H2O
 Изопентилацетат
или изопентиловый
эфир уксусной
кислоты
7. Образование галогенангидридов при взаимодействии
с галогенидами фосфора или тионилхлоридом SOCl2

RCOOH + РСl 5 → RCOCl + РОСl3 + HCl

хлорангидрид

RCOOH + SOCl2 → RCOCl + HCl + SO2

тионилхлорид
8. Межмолекулярная дегидратация карбоновых кислот
с образованием ангидридов.

2R-CO-OH + Р2О5 → (R-CO-)2O + 2Н2О.

9. Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов
кислот.
t
R — COOH + NH3 → R — COO — NH4 → R — CO — NH2 + H2O
амид

R-СО-Сl + NН3  → R-СО-NН2 + HCl.

хлорангидрид амид

Р205
R - CO-NH2 → CH3-C ≡ N + Н2О
амид нитрил
 10. Реакции с разрывом связи С – Н ( у α – С – атома)

+ Cl2 P кр + Cl2 P кр + Cl2 P кр

CH3COOH → ClCH2COOH → Cl2 CHCOOH → Сl3COOH
уксусная - HCl монохлоруксусная - HCl дихлоруксусная - HCl трихлоруксусная
кислота кислота кислота кислота
 11. Окислительно – восстановительные
реакции
 2[Н]
СН3СООН → СН3СНО + Н2О
Карбоновые кислоты при
действии восстановителей
4[Н] в присутствии
СН3СООН → СН3СН2ОН + Н2О
катализаторов способны
превращаться в
6[Н]
СН3СООН → С2Н6 + 2Н20
альдегиды, спирты и
даже углеводороды
12. В атмосфере кислорода карбоновые кислоты окисляются до CO2 и H2O:

R — COOH + O2 = CO2 + H2O

 Задание
Составьте уравнения реакций:
1.Пропановая кислота + оксид натрия
2.Метановая кислота + гидроксид алюминия
3.Пропановая кислота + хлор
4.Уксусная кислота + пропанол-1
5.Уксусная кислота+пропенол-2
6.Муравьиная кислота + цинк
7.Пропановая кислота + силикат натрия