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Культура Документы
...............................................................................................
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5
7
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10
11
12
12
14
15
16
16
17
18
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20
21
22
24
29
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35
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37
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38
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40
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42
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46
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47
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49
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51
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54
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62
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64
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68
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75
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77
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82
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84
21. -, .........................................................
87
22. .........................
90
.........................................................................
96
II.
..........................
108
III.
............................................
116
IV.
V.
................................
117
- ......................................
118
VI.
.........................................................
122
VII.
...............................................................
123
VIII.
I.
1. ................
129
2. ...................................
132
3. .......................
134
4. .........................................
136
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.......................................................
140
X.
......................................................................
141
XI.
IX.
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142
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143
.............................................................
144
, .........................................................
149
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151
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155
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166
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IUPAC.
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2.
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1892 . , . , (
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.
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, , 1930 . , , .
.
1947 . (International Union of Pure and Applied Chemistry
IUPAC), ,
. ,
1957 .
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. IUPAC, , , ,
, .
IUPAC ,
. , 68 12 . 62 10 . IUPAC
,
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:
CH3
CH3
CH3
H3C
CH
CH3 CH3
CH3
H3C
CH2 CH
CH
H3 C
CH3
CH
CH
CH
CH3
CH3
2.
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CH3 CH3
H3C
CH2 C
CH3
CH3
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3. , - ,
.
:
CH3
H3C
HC
CH2 CH2 CH
H3C
CH3
.
1.6 IUPAC.
10
4. ,
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.
:
CH3
H3 C
CH2 CH
H3 C
CH
NO2
CH3 CH3
Br
1. () (). (
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:
H3 C
H3C
CH3
CH2 C
H3C
H3C
H3C
CH2 C
H3C
CH3
,-----
2. ( )
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11
. .
:
CH3
H5 C 2
H3C
C
CH
CH3
CH2 CH
CH2
HC
C
H3 C
CH3
C
CH
C2H5
CH3
H 3C
CH3
CH
CH2
Cl
, ,
, :
CH3
I
H3C
CH
H 3C
Cl
CH3
CH3
1. , .
, .
:
-,
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12
H
H
H3C
H 2C
CH2 CH3
H 3C
C2H5
H3C
CH3
CH2 CH3
OH
2. ,
.
:
H2C CH3
H3C
CH
CH2 CH2 C
H3C
CH
3. ()
:
H 2C
CH2
HO
H3C
CH2 CH
CH2
4. , , .
:
H2C
H2C
H2C
H2C
H2C
H2C
H2C
5.
, .
:
H3C
CH2 CH
CH2 CH2
H3C
CH
CH2 CH2 CH
CH2 CH3
---
13
1. ,
.
, ,
.
:
CH3
H
O
O
H
C
C
C
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3
H
H
H
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CH
H
3
2. -.
:
O
O
C CH2 C
OH
H
3. , , , (-
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, ,
.
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:
O
O
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14
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:
O O
O
O
O
O
H3C
CH3
H3C
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CH2 C
CH3 H3C
(-)
CH2 CH2 C
CH3
(-)
1.
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.
:
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H3 C
CH
COOH
H 3C
CH2 CH
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CH3
CH3
CH2 COOH
2.
.
(, , , . .), , .
:
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H3C
CHCl
CH2 COOH
H3C
COOH
CH
3. , - ,
. , , -
, , .
:
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H2C
CH
COOH
H2C
COOH
CH3
H2C
CH
H2C
CH
CH
COOH
15
4. , (. II)
.
:
H2C CH3
CH2 CH
CH2 C
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,
.
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H3 C
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CH
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-
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, .
:
H2 C
H2 C
CH2
CH2
CH2
H2 C
CH2
CH3
H2 C
CH
H 2C
CH2
CH2
CH2
16
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:
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NO2
CH3
OH
OH
CH3
-
2. .
.
-
.
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C 2 5
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:
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HC
CH2
CH
H2C
Cl
Br
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-
, , ,
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CH3
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H 3C
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NH
CH3
'
'
-
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'
CH3
N
NH
CH3
CH3
N-
NH
NH
-
18
CH3
N
CH3
N-
3.
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:
H2 C
H2C
CH2
O
H2 C
CH2
H2C
()
CH2
H2 C
CH2
H2C
()
H2 C
H 3C
CH2
NH
CH2
()
CH2
CH
HC
CH3
, -
4.
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:
CH3
H2C
H2C
CH2
'
'
H3C
H2C
CH3
, , -
H 2C
H3C
OH
19
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CH2
()
CH3
H 2C
H 2C
NH
()
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:
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Cl
CH2 CH
CH3
1 CH2
OH
2-(4-)-1,4
) ( ) .
:
NO2
1 COOH
H3C
CH
CH
HC
CH
8
CH
9
CH2 CH3
CH2 Br
9--2--5-(3--1-)-5--3,7-
) .
:
8
Cl
H 3C
C
3
CH2 CH
C
2
CH
CH2 CH2
1
CH
CH
F
3-(1--4--2-)-6--1
22
) .
:
7
HS
3
HO
CH2 HC
2
CH2 C
CH
O
3
CH
CH2 C
CH3
4-(3--1-)-7--5--2
) :
( ), , .
) .
:
CH3
Cl
O2N
10
CH2 CH
4
CH2 CH
CH2 Br
CH
CH2 CH2 CH3
1--2--9--5-(4-)-4--10-
) .
:
NH2
CH2 CH
CH2 CH
CH
CH3
CH2 CH3
F
3-(2-)-4-,
5--3-(1-)
) ( , . 1.6.).
:
HO
2
1
SO3H
CH CH
1
H3 C
CH
CH2 CH
CH
CH3
Br
5--4-(1-)-2
23
1. , ,
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2. .
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NH
3. -
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2 1.
:
1
HS
NH2
CH2 CH
CH
CH
HC
CH2 SH
4--2--1,5
CH2 N
3-
COOH
2
3
1
4
OH
6
5
6--3-
4.
,
, .
:
O
Br
1
CH2 CH
C
4
CH2 CH
N
6
CH2 C
HO
OH
3--5-
O
1
H 3C
CH
CH3
CH
5
NH C3H7
CH3
2--4--3
24
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NO2
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Cl
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N=N
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N+N
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()SH
- S-
(S)OH
- -
(S)SH
SO3H
SO2H
SOH
-,
-
()()
R
()R
---
()-
-,
()-
R---
SO3R
R--
SO2R
R--
SOR
R--
26
()Hal
SO2Hal
SOHal
(=S)Hal
()NR2
N,N--
N,N--
-
()NR
N--
N---,
()N2
-, -
SO2NH2
-, -
SONH2
-, -
(=S)NH2
-, -
()NHNH2
CH2
NH
-, -
(=NH)NH2
()NH
()N3
()
N+C
27
-,
-
-
-
-, -
-
()
(S)
-
-
=NNH2
=NOH
(O)
(S)
-
-
(=NNH2)
(=NOH)
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SH
-, -
-, -
-, -
SSH
NR2
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()-
NH2
NH
()
NHNHR
()-
NHNH2
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28
N,N-()-
N-()-
-
R-,-
-
-
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:
CH3
H3C
CH
H3 C
Cl
CH2 Br
N3
1
5
3-
F
3
H3C
CH
CH2 O
CH3
O
CH
C
2
CH
CH
1--2-(2-)
CH3
CH
NH2
CH3
1-
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29
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1.1.
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:
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n
1
2
3
4
5
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9
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13
14
n
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
n
29
30
31
32
33
40
50
60
70
80
90
100
132
1.2. ,
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1. , , , , .
:
5
32222
30
11
10 2
3[CH2]9CH2
1.3.
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:
1
H 3C
CH2 CH
CH2 CH3
C3
3-
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(3)23
(3)223
(3)4
(3)2223
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:
1
H3 C
CH
CH
CH2 CH3
H 3C
CH
CH3 C3
CH2 CH
C3 C3
2,3-
H3C
CH
C3
2,3,5- ( 2,4,5-)
4
CH
C3
10
CH
CH2 CH3
C3 C3
2,7,8- ( 3,4,9-)
9
H3C
C3
CH
C3 C2 C2 C3
5--4-
( 5--6-, 4,5 , 5,6)
31
1.5. ,
, ( ), , , 1.
:
5
H3C
H3C
CH2 CH2 CH
C3
C2
C3
1-
2-
6
H3C
CH
CH2 CH2 C2 C2
C3
5-
( ):
(3)2
(3)22
323
(3)3
(3)222
(3)32
32(3)2
(3)2222
1.6. ,
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() :
(I) , .
:
CH3
H3 C
C
CH3
H 3C
I.
32
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:
CH3
H 3C
CH3
H 3C
CH2 CH
CH2
CH2
CH3
(III) .
:
H3C
CH2 CH2
H3C
CH
CH
(IV) ,
.
:
3
H3C
CH
CH
CH2 CH
CH2
() :
(I)
.
:
H3 C
2
H3 C
CH2 C
CH
H3 C
CH
CH3
CH3
, :
4--3,3-
(II)
.
:
CH3
13
H3C
H3C
CH
CH2
CH
12 - 8
CH
6
CH2 CH
H 3C
( )
, : 7-(1,2-)-5-
33
1.7. ,
, ,
, .
:
:
1
H3C
CH
H3C
10
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:
10
H3C
CH
H3C
5--6-
1.8. -, -, -, -, -,
-, -, -, -, - . .
:
CH3
2
H3C
CH2 C
CH2 CH3
CH3
3,3-
-, -, -, - . . , ,
.
:
CH3
1
H3 C
H3 C
4
1'
CH
CH2 CH2 C
CH3
H3 C
2'
3'
CH2 CH3
10
CH2 CH3
CH3
() 2--5,5--1,1- .
() 5,5--(1,1-)-2- ( ).
() 5,5--1,1--2- .
34
2.()
2.1.
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.
:
1
H3C
CH
CH
CH2 CH3
H3C
CH
-2
CH
CH2 CH
CH2
-1,4
H2C
CH2
H2C
CH2
2.2.
, -
-.
-, - . . ( ) , , . . , , . . , .
.
2.3. , , , , - -, -,
-, - . .
, - , -.
, .
:
6
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-3--1
3=
-1--4
2=2
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35
2.4. , .
, (1)
; (2)
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, 2.3.
:
H2 C
6
HC
CH2 CH3
H2 C
CH
CH2
CH2 CH
CH2 CH3
3,4--1,3--5
H3 C
C3
5
CH2 CH2 CH
CH
CH
CH
CH
CH2
CH
5--1,3,6
H3 C
CH2
C3
CH
CH2 CH
CH
CH2
CH2
4--1--5
5,5--1
C3
H2C
CH
CH2
2.5. ,
, -, -, - . ., , , .
1.
:
-2-
2
-1-
3=
-2-
3=2
-1,3-
2==
-2-
32=2
=2
-2--4-
36
:
( ) 2=
( -2-) 2=2
( 1-) 2=
3
( )
2.6. , :
1) ; 2)
; 3) .
3.
3.1. ,
, , , -, -, -. 1.
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CH3
HC
*
H3C
CH
H 3C
H2C
H3C
**
2 .
3.2. , , : , , . .
:
2222
22222
1.4 1.5.
:
CH2 CH
CH2 CH3
* > .
**
37
22 .
3.3. ,
, , . . , , -, -, - . . -, -, - . .; , .
:
3
CH2 CH
CH
= .
4.
4.1. (
) , -.
( ,
) .
:
H 2C
H 2C
CH2
CH2
H 2C
CH2
H2C
CH2
CH2
4.2. , (
) , - -,
1.
.
38
:
HC
CH
1
H2C
H 2C 6
H 2C
CH2
2
3
5
4
CH2
CH2
CH2
4.3. (
) , - -, -, -, -, - . .
2.3.
:
CH
1
H 2C 6
H 2C
CH
2
CH2
H 3C
CH2
CH
4
HC 5
H 2C
H2C
CH
3
2
6
1
10
H2C 7
CH
2
6
H2C
CH
5--1,3
CH2 CH2 CH
CH
CH2
-1--4
HC
CH
HC
CH
HC
CH
CH
C
CH
HC
CH
CH2
4.4. , , -, -, - . ., 2.3.
1 (
. , 11).
:
H2C
CH
H 2C
H2 C
2
4
CH
CH
-2-
HC 1
H2C
5 CH
4
2
3
C2H5
HC
HC
5--3-
39
CH
HC
CH
5
3
CH
CH
-2,4-
:
CH2
7
1
3
CH
2
4
6--3-
5.
5.1. ( . . 4.3):
CH3
CH3
H3C CH CH3
6
5
1
4
CH3
6
2
3
1
4
2
3
H3 C
(-)
2
3
CH3
7 CH3
CH
CH2
CH3
6
5
6
5
1
4
2
3
6
5
1
4
2
3
H3C
2
3
4
8
CH
10
CH3
(-)
5.2.
,
5.1. , ,
( 5.1), ,
.
5.3. ;
, 1,2-, 1,3- 1,4- , , - (-), - (-) - (-). ,
1.6, , 40
, 5.1; , .
:
H2C
CH3
H2C
CH3
HC
CH2
H2C
H2C
CH3
H2C
CH3
1--4-
(-)
HC
1,4-
(-)
CH2
H2C
CH3
HC
4-
(-)
CH2
1,4-
(-,
-)
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2,3-
H2C
CH2 CH3
1,2--3-
(3---)
1--2--3- ( )
3--2--1- ( )
5.4.
,
.
CH3
H3C
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
( -)
CH3
CH3
(-)
41
(2,3-)
, , . 1.
:
C 2H5
2-
5.5. (-, - -) 64 ,
, , . , , 1,2-, 1,3- 1,4-.
5.6.
:
652
(65)3
65=
6522
65=2
5.7. 3.
:
65
\
65=
\
5.8.
, , , .
6.
6.1.
- (
, ). 35 , :
. VII.
42
CH2
6
5
(1)
(2)
2
3
(3)
7
6
2
3
(6)
(10)
10
(13) *
10
10
7
6
9
2
7
6
(4)
CH2
9
1
2
(12)
2
3
12
11
9
8
10
7
(18)
2
3
(19)
6.2. , , (
1.1.) -.
:
12
11
13
14
15
16
17
18
10
2
3
6.3.1. ,
) )
(
). ,
, .
* .
43
6.3.2. , ,
, , . , , . ,
, .
1
10
2
3
12
11
13
14
2
3
10
7 6
6.3.3. , , ()
, b, c . . . , (
).
:
10
10
10b
10
10
3b
10c
7 6
2
3
8
5b
5
7 6
2
3
6.4.1.
,
, , , . .
. , .
:
9
8
7
6
6
5
2
5
CH2
3-
7
4
1
3
2-
44
2 CH
2
6.4.2. , .
:
6
5
CH2
6
5
CH2
6.5. , ,
-, - . .,
. - . , , ,
.
:
7
6
2
3
CH
2
1
CH
6
7
1,4-
5
8
10
6.6.1. , , , . , , , .
6.6.2. ,
,
- -.
:
6
5
CH2
-2
-5
:
7
6
7
6
2
3
-2
10
-2
45
2
3
10
7
6
2
3
5,6,7,8--2
-1
7.
7.1. , , ,
, -.
, ,
.
:
H2C CH CH2
H2C CH CH2 CH2
CH
H2C
CH
CH2 CH2
CH2
H2C
[1.1.0]
CH
CH2
CH2
H2C
[3.2.1]
CH
CH2 CH2
[5.2.0]
7.2. , ,
;
.
:
H2C9 CH
CH2
1
H2C 7
8
H2C
CH
1
CH2
2
CH2
3 CH
2
CH
H2C
CH2
H2C
[3.2.1]
10
11
CH2
CH2
6
CH
CH2
CH2
CH2
[4.3.2]
7.3. ,
4.3. ,
.
, , . , , .
46
H2C
H2C
CH
8
9
CH2
CH2
H2C
CH
CH
CH
[3.2.2]-6
7.4. , , , 4.4.
, , , .
:
HC 6 CH 2CH
1
HC
CH2
4
CH
CH2
[2.2.1]-5--2
8.
,
. ,
. . -, -,
- . . . , .
8.1. ,
, , - .
, :
H2C
CH2
CH2 CH2
H 2C
H2C
CH
H2C
CH2
CH CH2
CH2
47
, , ; -
.
:
H2 C
H2 C
CH2
CH2
C
CH2
CH2
CH2
H2C
CH2
CH2
C
CH2
[3.4]
CH2
CH2
[3.3]
8.2. , , ,
( ) , .
:
H2C
CH2 CH2
10
8
CH2
1
2
C5
H2C 9
3
4
CH2
7
6
H 2C
CH2 CH2
[4.5]
8.3. ,
, 4.
:
HC
CH CH2
6
7
CH2
1
2
C5
H2C 8
3
4
CH2
9
10
H 2C
CH2 CH2
[4.5]-6
8.4. ,
, , -, -,
- . . , , , . , , ,
.
48
:
14 15
13
17 16
8
C 7
9
12
C6
5
2
3
4
11 10
[5.1.7.2]
8.5. , , , 4.4. ,
, , .
CH
H2C 7 8 2 CH
1
C4
2C
6
3
5
HC
CH2
CH
[3.4]-1,5--2
9.
9.1. , (
),
, , , .
:
CH2
H2C
H2C
CH2
C C
H2C
CH2
CH2
H2C
9.2. : ) - , ) , , - . , ,
49
.
.
:
H2C
2'
1'
3'
CH
CH2
2
1
3
HC
H2C
3
4
CH2
1,1-,
1,1-
2'
1'
5'
3'
4'
1,1-
9.3. , ,
.
:
2 3 4
1
7'
6'
8'
1'
5'
2'
3'
4'
1,2-, 1,2-
9.4. , .
9.5.1. ,
,
. . , .
9.5.2.
. : ) ,
, ) , , ) , .
:
7
6
8
5
1
4
3'
2'
2
3
2-
1
8
7
6
4'
1'
5'
8'
6'
7'
2
1
2
3
5'
4'
2-(-2)-
50
6'
3'
3
6
4
5
1'
2'
10.
10. ( ) ,
.
:
CH3
CH2
8
H3C
CH
CH2 CH2 C
CH
CH2
7--3--1,6
11.
11.1. ,
; .
H2C 6
H2C
10
H3C
CH3
10
CH
1
CH2
2
CH
CH
8
H2C 3
CH2
H2C
8
H3C
CH3
CH3
10
CH
4
5 CH
6
C
CH
7
CH2
H2C 2
H3C
9
HC
C7
II
III
CH3
10
CH
2
HC
H3C
9
H3C
H2C 6
CH2
CH3
1
CH2
H2C
CH
2 CH2
3
4
CH
V
IV
51
4 CH2
CH
H3C C CH3
4
C
3 CH2
CH
H3C
CH3
(-)
10
CH3
CH2
CH2
H2C
3
H2C 2
7
HC
5
6
CH2
CH2
CH
H2C
H 2C
HC
H 2C
CH
CH2
CH2
3
2
7 CH2
CH2
H 2C 6
5
H 2C
CH
VIII
VI
CH2
CH2
CH
VIII
11.2.1. :
(-, - -) , , . .
, ( I). , ,
4.
:
7
7
1
6
5
2
8
4
8
10
10
--1
2
3
4
8
2
3
10
--1,4(8)
11.2.2. : , (. 4).
:
6
5
1,1,2,3-
1
4
2
3
1,2,3,3--1
52
2
3
1
4
6
5
1,5,5,6--1,3
11.3.1. ,
II ,
(
), , , . . ,
( II).
[3.1.0]
, (. 7).
:
10
4
3
2
4
1
5
4
6
3
1
2
-4(10)
1--2,4-[3.1.0]
5--[3.1.0]-2
11.3.2. ,
III, IV V , (
), , : , ,
. .; , , . .; , , . .
, , ( III),
( IV) ( V). , , ,
( VI), ( VII) (
VIII). , [4.1.0], [3.1.1] [2.2.1].
- , (.
7).
:
10
2
1
8
9
-2
3
6
2
1
3
6
3
2
7,7--2,4
53
2,4,7,7-
2
8
1
6 7
HC
10
10
1
6 7
-2(10),3
1
6 7
4-
CH2
3
4
6,6--2--2
10
6
5
1
8
2
9
2-
5 7
2,2-
1
4
2
3
2,7,7--2
11.3.3. 2,2--.
6
5
1
7
4
2
3
12.1. , , , 3 ( , )
4. ,
II, -, - . . 12.2.
3*
II
III
II
III
III
IV
- -, -; - -.
* .
54
,
1
-2
***
-2
-3
***
***
***
10
***
1. ,
, 3.
2. . . 3.
3. . -.
*** - .
:
O
NH
H2 C
HC 6
CH2
H2C
HC 7
CH2
HC
CH2
3 CH
4
CH
2-
12.2. , ,
, , -, - . .
12.3.
-, - . ., (. 3).
:
O
N
HC 6 1 2 CH
HC 6 1 2 CH
HC 5
N5
CH
1,4-
CH
1,3,5-
55
12.4.
,
, . . , 3.
:
NH
NH
O
4
4
S
H
C
CH
H
C
CH
3
3
5
5
1
H2C 5 1 2 S
HC 5
2 CH
2
2
4 3
HC 1 6 CH
HC 1 6 CH
4 3
H2C CH2
O
S
HC N
1,2-
1,3-
4-1,4-
4-1,4-
12.5.1. .
.
:
N
HC7 1 CH
2
O
3 CH
HC 8
HC 5 1 2 CH2
6
4
4 3
HC 5 CH
HC CH2
CH
2,3-
12.5.2. ,
, .
:
N
HC 6 1 2 N
HC
CH
1,2,4-
12.5.3. , 1
, . 3 ; , .
:
S
S
1
H2C 6
H2C6 1 2 NH
2N
CH
CH
6-1,2,5-
( 2,1,4- 1,3,6-)
56
CH
CH
2,6-1,5,2-
( 1,3,4-, 1,3,6-
1,5,4-)
12.6.
, (. . VII).
3 4
2
3 4
2
3
1
5
6
[b]
H2C 2
H2C
7
6
4
1
5
6
-2
H2C 2
2-
5
8
6
7
H2C
10
7
6
2
3
5
6
2--3
2-
H2C
* .
57
3
2
10
6
7
2--3
H2C
-3
2-
H2C
H2C
3
2
3 4
-2
3 4
2
2
3
4
1
2--3
-2*
3 4
2
3 4
NH
N3
2
NH
N3
NH
N2
3
2
H2 C
2
3
1
N
3
2
HN
5
6
-3
N
4
5
6
N3
5
6
5
6
-2
5
6
-3
H2C
5
6
3
1
3
2
5
6
3-
4
5
6
5
6
N
3
-2
-1
N3
N
3
5
6
N
4
3 4
NH
-3
NH
3 4
N2
5
6
3--2
4
7
5
6
-1
58
N1
NH
N5
8
7
N5
CH2
4--2
3
2
-8*
6 5
7
4-
3
2
CH2
5
4
NH
6 5
7
N
8
7
N1
5
4
6
7
5
8
N
3
2
N3
N3
N3
7
6
6
7
-2
6
7
-2
6
7
-2
NH
NH
8
-3
3
2
3
2
N3
3
2
-3
1
7
6
2
3
1
4
2
3
*
7
6
10
-2
7
6
2
3
* .
59
10
2
3
-2*
8
7
8
7
10
8
7
NH
10
8
7
2
3
10
NH
10
8
7
2
3
10
2
3
-2
NH
2
3
-2
NH
10
8
7
2
3
2
3
-2
12.7. ,
(. . VII).
6
7
6
7
3
2
3
2
6
7
3
2
3
1
* 2- .
60
-2
4
1
NH
2-*
-7
NH
3
2
3
2
NH
6
7
NH
-3
2--3*
HN3
2
HN3
NH
N3
2
3
2
HN
NH
4
1
4
5
NH
3
2
N
3-*
NH
3
2
3 8
2
3
2
6
5
4
5
NH
-2
4
5
NH
4
3--2*
5
6
-2**
5
6
-2
4
8
76
5
76
O
1
2--4*
NH
NH
NH
NH
4
3
2
N
-2
NH
2-*
4
3
2
HN
NH
N3
NH
4
1
-2
O
2
NH
2
3
NH
* .
** -1 -
*** -4 -
61
-3***
13.
13.1. ,
-, -, -, - . , , ,
.
:
Cl
CH3
1
H3C
CH
CH2 CH
CH3
CH3
Cl
2--4-
Br
1
2
3
2
Cl
5
6
1,3-
3--4-
13.2.
.
:
Cl
CH3
1
H 3C
CH
CH
CH
CH
3
4
CH3
Br
5--4--2
Cl
3,4-
13.3. , . , , .
:
10
Cl
H3C
9
2
6
7
2--6-
3
2
Br
7-[4.3.1]
62
7
6
2
1
8-[3.4]-5
13.4.
, -, -,
- - :
Cl
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Cl
Cl
F
C
Cl
13.5. :
F3
Cl3
Br3
I3
Cl4
O
C
Cl
Cl
Cl
Cl
13.6. ,
, , , .
:
CH3
H3C
H3C
CH2 Br
CH2 Cl
CH3
13.7. ( ) , -, -,
-.
:
O
CH2 H2C
HO
CH3
H3C
CH
O2N
CH2 Mg
Br
3
4
2
5
CH2 Mg
Cl
1
6
CH3
[3-(2-)-5--4-]
63
14.,
14.1. -, . , -, - . . ,
. 1,
.
:
CH3
H3C
CH
CH3
H3C
CH
CH
CH
OH
CH2 CH3
OH
-2*
HO
CH2 CH
5--6--3
C2H5
HO
(C6H5)3COH
4--2,4-
-1,3
**
14.2. - , , ,
.
:
O
2
3
1
4
5
4
3
2
7
6
H
O
CH
CH
CH
CH
OH
2
2
2
H C CH CH CH CH C
3
H 2C
CH3
OH
4--2
OH
2-()-1,4
14.3. :
H2C
CH
CH2 OH
(H3C)3C
C(CH2OH)4
H3C
CH
C6H5 CH2 OH
OH
CH2 OH
HO
OH
HO
CH2 CH2 OH
CH2 CH
CH2 OH
OH
* , - . . ,
, -.
, , - . .
** ( )
IUPAC .
64
H2C
H3C
H3C
C
HO
CH3
C
OH
OH
CH3
OH
14.4. :
7
OH
OH
OH
CH3
6 1 2
3
5
4
CH3
CH3
(-)
CH3
H3C
(2,3-)
OH
10
CH3
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
(-2 )
(-9 )
OH
NO2
O2 N
NO2
* .
65
, .
:
OH
C 2 H5
OH
Cl
OH
2-
14.5.
, , - . ,
, - -.
:
6
7
3
2
OH
HO
5
6
OH
-8
3
1
4 3
NH
-5
3-,
( 65SH)
- , -.
:
OH
CH2OH
1-
2-
14.6. , , . , , .
:
HO
6
7
9
8
HO
4
1
2
3
1
5
6
[3.2.2]-8--6
[2.4]-5
66
14.7. RO , - R, -, -.
:
O
CH2 O
H2C
CH
CH2 O
-2--
:
H3 C
H 3C
CH2 O
(CH3)2CH
CH2 CH2 O
(CH2)2 CH2 O
H3C
H3C
H3 C
(CH3)2CH
CH2 O
CH2 CH O
CH3
(CH3)3C
:
O
CH2 O
CO
CH2 CH2 O
-
SO2 O
14.8. , RO (
), ,
, . RO : ()
- -, () RO -- - ( ):
CH3ONa
()
()
CH3(CH2)3CH2OLi
()
()
C6H5OK
()
()
- , - -, , C2H5ONa, [(3)2]31.
67
15.
(CH3)2CH
H3C
1-
O
4
5
CH2 O
CH
CH3
CH
N1
Br
3
2
CH2
3-(1-)-1
6
3
N
H
2--9-
15.2.
, , . - ( ).
:
H2C
CH3
H2C
CH2 CH3
HC
OH
HC
CH3
H2C
OH
H2C
CH2 CH3
3--1,2
1--
2--1,3-
2---1,3---
15.3. .
:
CH2 O CH CH2
H3C
CH2 O
CH2 CH3
- (. 29 . V)
.
68
15.4. :
OCH3
OC2H5
H 2C
OCH3
OCH3
OH
OCH3
CH
OCH3
H 2C
OH
15.5. () .
:
Br
CH3
4
H3C
CH2 CH
CH2 C 2
3 CH
CH2
1
5
3
4
O
2-(2-)-2--3-(-2-)
15.6. ,
, - .
:
4
H3C
CH2 CH
H3C
CH2
CH
CH
CH
O
O
1,2-
H2C
CH3
2
CH
O
CH
CH2
4,5--2
CH2 CH3
O
4
2--1,3-
2
3
1,2,3,4--1,4-
69
16.,,
16.1.
- - ,
. , .
1 .
:
O
O
7
H3C
CH2 C
H3C
CH2 C
H2C
CH
CH
3--2--5-
CH
CH3
5
CH
CH2 CH
H
5--2-
16.2. , ,
-, - . .
- , .
:
H
H
O
O
C
C
O
O
O
O
3
CH2 CH2 CH
CH2 CH2 CH
CH2 C
H
-1,1,3
3-
16.3. - , .
:
O
5
H3C
C
3
CH2 CH
H
2
CH2 C
OH
CH3
2
CH
H2C
CH2 CH
CHO
5
CH2 CH2 C
3-
H
2--4-
16.4. ,
- . 70
, ,
-.
:
COOH
H
O
O
5
2
4 3
7
6
-1,2
C
2
3
6
5
1
4
2
3
-2
3-
16.5. , () ():
O
H2C C
H
7
6
2
3
-1- ()
-1 ()
16.6.
.
:
O
O
H
O
H3C
H 2C
CH
16.7. :
O
CH3
H 3C
C
CH
CH2 CH2 C
H 3C
H
O
O
CH
C
H
OCH3
OH
71
C
C
16.8. - (
- ) .
.
:
O
8
1
O
4
H2C
CH
CH3
H3C
O
2
CH2 C
CH3
5
CH
5
6
4
3
CH3
5--2,4
[3.2.1]-2
C4H9
O
5
1
O
H3C
4--1,2--3,5 ()
CH3
H3C
CH3
16.9. , , , , ,
-.
:
O
O
O
CH2 C
CH3
1,5--2--1,5
16.10. ,
, , - (-)
(. ) - - . , . .
:
O
7' 8'
6'
5'
1'
4'
2'
3'
2-
72
3-5
O
C
CH3
16.11. , , , - (. . 29 V).
:
O
O
C
3
4
2
5
N
1
HO
-3-
6
3
2 1
1
2
NO2
3 4
5-()-2--5--2-
16.12. - , .
:
O
CH3 C
CH2 CH2 C
O
O
3
1
4 5
OH
OH
4-
2-
3-
16.13. ,
= ()
, , - ( ).
:
O
O
7
6
O
-1,2
O
2
3
7
6
10
-2,6
73
-9,10
2
3
16.14. ,
=C(OR)(OR'), (), R R'
().
:
O CH2 CH3
O C2H5
O
H C CH CH
3
CH3
C2H5
1,1- ()
()
1--1- ()
(6)
, , .
16.15. , ,
(),
(),
.
:
O CH2
H2C O CH
HC
3
O CH2
HO CH C
HO CH
H C O CH3
H C OH
2
1,3-- ()
()
16.16. , =C(OH)(OR),
:
OH
H3C
CH2 CH2 CH
CH3
1--1
, .
74
17.
(..II),1
.
17.1. - . -
. ,
.
:
5
H3C
CH
CH
O
5
CH2 C
H3C
CH3
4
CH
COOH
3
CH
CH
CH2 CH
CH2 C
OH
OH
-3-
2-(4--2-)
17.2. -
, , , . ,
.
:
COOH
COOH
COOH
O
O
5
N3 4 5
4
1
2
3
C
CH3 CH CH2 CH CH2 C
6
2
1
OH
OH
-4
-1,2,4
- .
17.3. -,
.
:
+
N N
O
H2 C
CH2 CH2 CH
COOH
5
O
6
5
HO
OH
4-
75
1
4
2
3
COOH
3-
17.4.
, .
:
4 CH3
COOH
O
O
2 1
3
4
9
CH
6
OH
7-2
CH2 C
3-([3.4]-6)
CH2 (CH2)6 C
2
OH
8-(1--2)
17.5. ,
, ,
- -. ,
, -.
- RCO
R--.
:
O
O
O
O
6-2
1
5
2
3
4
7
1
C
C CH CH CH C
CH (CH ) C
3
2 6
-2-
17.6. , (), . - ( - ). - - .
: 3()
65().
:
CH3
HO O
O
4
CH3 CH
CH2 C
O
OH
3-
2 3
5 4
-3-
. . . II
.
76
18.
18.1.1. , ( ). ,
, -
-am , - , R-.
:
COONH4
H3C
HCOONa
()
COOK
H3C
(CH2)16 COOLi
()
O
COONa
C
Mg
C
(CH2)10
H 2N
Ca
H2 C
COOK
CH2
18.1.2. - .
:
O
C
5 CH3
4
CH
COONa
COOK
OK
COOH
COOH
CH2 C
HO
4--3-
(2- )
2-
18.2.1. , , ..
:
CH3
O
H
H3C
CH3
()
CH
O
CH
C
O
CH2
-2-
77
CH2
H3C
C
O
()
18.2.2. ,
- : 3223 () .
18.2.3. , .
.
:
O
C
2- 4
CH2 C
C2H5O
(CH2)3 CH2 C
HO
OC2H5
( )
OC3H7
6--6-
( )
18.3. ,
.
:
O
5
4
H2C CH
O
O
C
3
2
1
Br
H3C CH2 CH2 CH CH2 C
C
Cl
H 3C
Cl
3--4-
18.4.1.
.
:
O
O
O
H3 C
C6H13 C6H13
CH3
18.4.2.
.
:
O
H3 C
C 2 H5
H 3C
HC
HC
O
O
CH3
CH2 CH
CH2 CH3
-2--3-
78
18.4.3. .
:
O
O
O
O
O
C
C
1
8
2
H 2C
O
O
3
7
H 2C
C
C
6
4
5
CH3
O
O
4--2,8
18.4.4. , - .
:
O
O
O
1
O
C
C
2
2
3
4
5
C HC
O
CH CH2 CH2 C
HO
CH3
HOOC
OH
2-[(2-)]
18.5.1. NH2 -
( -) -. , - , -.
:
O
O
O
C
H3C CH2 C
C
4
3
5
NH2
1 2
NH2
NH2
HN
-3
18.5.2. :
O
C
NH2
NH2
* (1- )
79
OH
4-
18.5.4. ,
N-.
:
O
O
O
C
C
NH
H3C CH2 C
N C2H5
NH
CH3
N-
C 4H 9
H5C2
N,N-
N--2
18.5.5. N- -.
.
:
O
O
2' 3'
3
2
HN C
1'
1
4
4'
H5C2
C NH
Cl
5 6
5'
6'
CH3
4--4-
18.6. ,
,
- -, - -(-) .
:
O
C
NH
NH
O
-1,2
80
O
H2C
H2C
C
N
CH3
C
O
N -
18.7.1. , - - -. 1, . ,
- ( -) -.
:
C N
CH3
Br
4
H3C
CH
CH
H3C
-2-
N
H3C
CH
CH2 CH
2--4-
C1
2
CH2 CH2 CH
CH2 C
H3C
2-
18.7.2. N -.
:
N C
S OH
7
H3 C
CH
CH2 CH2 CH
5--3
81
CH2 CH3
19.,
19.1.1. , -
. SH , -.
:
SH
6
CH3 SH
1
5
4
H3C
CH
CH
CH3
3--2
HS
-2-
19.1.2. - ,
( , 65SH).
19.1.3.
-.
:
H3C
S
Ba
H3C
H3C
CH3
7
H3C
CH3
5
C2H5
SK
4
CH
SNa
5
6
1-3
C3H7
5,7,7--6--5--4
3--4
19.2.1. ,
: RS -, .
:
CH3
N3 4
1CH3 Cl
2
3
1
4
4-6
2
3
5
2
S
CH
CH
C
CH
1
2
3
H5C2 S CH CH C3H7
NH
3--2-
5-(3--2-)-1-
19.2.2. - , -:
CH3
H5C2 S
()
C 2H 5
CH
CH3
()
.
.
82
19.2.3. - ( , . .VI).
:
S
S
1,2,3,4-2-
H2 N
-(2--3-)
9
3
4
H3C
C 2 H5
CH2 C
CH3
[4.2.1]-3
19.4. RSO3H.
- - , -.
:
COOH
1 CH
O
3
4
H3C
CH2 CH
O
OH
HO3S
-2
19.5. - -, - -.
83
OC2H5
4
HOOC
H3 C
3-
CH
O
Br
4--1
O
S
NH2
HOOC
CH2 S
N
-3
O
NH2
20.
20.1.
- .
, - -
-.
N- , .
:
CH3
N
H3C
H3C
NH CH3
C 2 H5
N--N-
20.2. :
- .
:
1
H3C
H3C
CH
CH
CH
NH2
-3--2
CH3
4 3
5 2
1
NH2
-2
, ,
.
84
20.3. , , . NH2-.
:
CH3
C 3 H7
4 5
1
CH3
H C CH CH N
3
6
N
3
H3C
CH
NH CH3
N--2
CH3
N,N--1
CH3
N--N-[2.5]-6
20.4. , , -, - . . .
:
NH2
NH2
NH2
1
2
3
4
5
3
2
4
1
H2N CH2 CH2 CH CH3
H C CH CH CH CH
2
NH2
NH2
NH2 NH2
-1,3
-1,2,3,5
H2N
20.5. , - NH2-,
N ,
.
:
CH3
H3C
CH3
N
7
CH3
H3C
CH
H3C
CH2 H2C
CH
CH3
CH
CH
HN
CH
CH3
CH2 CH3
N6--N2,N2,N6,6--N3--4--2,3,6
20.6. NH2 , -.
:
NH2
NH2
H5C2
O
1
2
4
3
5
H3C CH CH2
N CH2 CH2 CH CH2 C
H2N
OH
2-
H3C
OH
-
3--5-(N--N-)
85
H2C NH2
SO2H
H2N
HO
2-()
6 1 2
3
5
4
CH2 CH2 HN
5-[(2-)]-2
20.7. -
, .
:
H3C
N C 3H7
NH
9
8
7
6
NH2
2- -2,
-2-
1
4
2
3
N--N--1
1-()
20.8. :
NH2
NH2
NH2
NH2
OC2H5
CH3
OCH3
(-)
(-)
(-)
NH2
CH3
NH2
H2N
CH3
(-2,3)
20.9. RR'C=NH. () (
) - - ()
RR'C=, -.
RR'C=NR" ().
:
N CH CH2 OH
H3C
CH2 CH NH
()
()
H3C
CH N
CH3
N-
86
21.,
4' 3'
5'
H3 C
1'
6'
o-
1
2 3
NO2
CH3
H 2N
1,2-
HO
OH
2'
7' 8'
3' 2'
4'
5'
1'
6'
2 3
1
4
6
SO3H
4--2--3--4
21.1.2. , -
.
, - , . . .
(
,
). ,
.
:
C2H5
6' 5'
8 9
COOH
7
1'
4'
CH3
N
N N
2' 3'
10
6
N N
1
S
1--2-
HO
10--1--(2--4-)
87
21.2.1.
Chemical Abstracts. RN=NR RN=N
RH. RH
, . , RH , RN=N R--.
:
HO
OH
HO
O2N
SO3H
4-(2,4-)
1-(-)-2
21.2.2. R R
, ,
-, .
, .
.
:
Cl
OH
Cl
6 1
3' 2'
1'
4'
5' 6'
SO3H
SO3H
3--3,5--2,4-
21.3. RN=N, , , R -- X.
:
N N CN
N N SO3Na
N N OK
N
OH
21.4. [RN+N]X ,
- RH,
X.
88
:
N
N
+
Cl
7
6
O2N
HO
3-
1 2
N
HSO4
6--2-
21.5. , =N+=N, , , - .
:
O
+
H2C
CH
C
OC2H5
( )
3
4
Cl
2
5
2
5
OC2H5
N
4
5
3
4
O2N
CH3
1-(4--3-)-2(4-)*
3
6
OH
2
1
COOH
2--4-[(-)]
OH
3
2
1
8
6
8
6
SO3H
4-[(2--1)]-1
* 1 ,
.
89
22.
22.1.
(I). , (I),
, .
21
18
29
20 22
23
11
19
12
13
14
2
3
10
5
17
16
15
28
24
25
26
27
(I)
22.2. , , . 10
(. .
), ,
(I). -,
. ( ) - .
, ( ) (),
( );
(.
22.6).
22.3. 10 13 .
H
H
H
H
H
H
H
5-
5-
IUPAC 1957 .
90
22.4. 13 .
CH3
H
CH3
H
H
H
H
H
H
5-
5-
22.5.
(II) (III).
CH3 R
H3C
CH3 R
H
H3C
H
H
H
H
H
(II)
(III)
5-
2H5
CH(CH3)CH2CH2CH3
CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2
5-
5-
5-
5-
5-
5-
5-
5-
5-
22.6. , , , , - -.
:
CH3
CH3
H3C
H
H
H
H
H
H
H
-1,3,5(10)
5--1--16
91
O
20
CH3
H3C
23
21
20 22
23
21
22
CH3
H3 C
H
H
HO
(IV) 5-
H
3,14--5--20(22)-
()
O
CH3
HO
23
21
20 22
CH3
H
H
23
21
20 22
CH
H
H
CH
H
H
OH
HO
OH
3,5,14--19--5-20(22)- ()
OH
OH
3,5,14--19--5,17-20(22)- ()
22.8. (V) . -
-, - . .; -20,22- .
92
O
O
24
23
21
21
20 22
20 22
CH3
H3C
CH3
H3C
H
H
HO
H
H
(V) 5-
24
23
OH
3,14--5--20,22- ()
22.9
.
CH3 O
CH3 OH
H
H
H
H
HO
HO
17-
CH3 OH
CH3 OH
OH
HO
HO
17-
CH3
CH3 OH
CH3 O
CH3
93
O
CH3 C
CH3
CH3
HO
CH3
CH3 C
CH2
O
CH3 C
CH3
H
CH2
CH3 C
CH3
OH
CH2
( 11-)
O
CH3 C
HO
CH3
CH2
OH
O
()
, ,
(),
.
.
22.10. ()
-. .
- .
:
94
H 3C
CH3
H3C
CH3
H
H
H
H
H
CH CH
H
H
24--5-
18,19--5--20
22.11.
- - , , .
:
B
D-
22.12.
( ) ,
.
(
) a (b, c );
.
:
O
CH3
H 3C
H3C
1
2
3
17b
H
H
A--5-
17
15 16
17
HO
3--D--1,3,5(10)--17b
(D-)
95
I.
. .
.
, IUPAC.
CH
(*)
CH2
(*)
CH3
H3C
C2
C2H
(*)
HC
C2H2
HC
CH
C2H2
H2C
C2H3
H2 C
CH
C2H3
H 3C
C2H4
C2H4
H 3C
CH
C2H5
H 3C
CH2
C3H3
-2-,
C3H4
C3H5
35
CH
CH2
H 2C
HC
CH2
CH2
CH2 HC
H2C
CH
CH
CH2
CH3
H2 C
96
36
CH3
H3 C
C
CH3
C3H6
C3H6
37
C3H7
C4H7
-2- ()
H 2C
CH
CH
CH2 CH2
CH
CH
CH2
CH3
47
47
C4H8
48
C4H9
C4H9
H 3C
CH
CH3
H2 C
CH2
(CH2)2 CH
H 3C
CH3
H3C
CH
CH
(CH2)2 CH2
H 3C
CH3
H3C
CH2 CH
CH3
C4H9
H 3C
C
CH3
49
510
C5H11
511
CH3
H3 C
CH
H2C
(CH2)3 CH2
H 3C
(*)
97
CH2
(CH2)3 CH2
CH3
H 3C
CH
CH2 CH2
CH3
511
H3 C
CH2
CH3
CH3
511
H 3C
CH2 C
CH3
CH3
613
C10H21
H 3C
(CH2)8 CH2
1633
(*)
H 3C
(CH2)14 CH2
H3 C
CH
(CH2)2 CH2
H 3C
C20H39
CH3
H 3C
H 3C
CH3
C5H9
711
CH3
H3 C
C10H17
C6H4
C6H5
C7H5
C7H6
CH
H3C
98
CH2
C7H7
C7H7
C8H7
(*)
H3C
CH
HC
CH3
C8H9
2,4-
89
4-
H 3C
CH2
H3C
CH3
89
C8H9
CH
CH2 CH2
C9H8
HC
C9H9
HC
CH
CH
CH
CH2
CH3
C9H11
H3C
CH
CH3
911
H3C
CH3
C10H13
4-,
(-*)
C12H8
99
CH3
H3C
CH
CH2
C13H10
C13H11
CH
C19H15
()
NH
3N2
(*)
CH4N3
24N
(*)
C2H6N
C6H4N4
C6H5N2
C6H6N
C7H6N
(*)
C7H8N
H 2N
NH
H2N
NH
NH
H3C
H3 C
N
CH2 NH
N
NH
NH
C
H3C
NH
H3C
C8H10N
3,4-
H3C
100
NH
C12H11N2
NH
H2N
()
CO3
CS
CHO2
CH22
O
O
C
O
CH2 O
CH3O
H 3C
3S
H3 C
C2H3O2
C2H3O2
, (*)
C2H4O2
C2H5
H 3C
C3H3O3
H3 C
O
O
H3 C
H 2C
C
CH2 O
CH2 O
H3 C
C3H4O
H3 C
CH
C3H5O
C3H5O2
, (*)
H3 C
CH2
O
H 5C 2
C
O
C3H5O2
H3 C
101
CH2 C
37
C3H7O
C4H5O2
C4H9O
C4H9O
49
CH3
H3 C
H 3C
CH
CH2 CH2 O
H 3C
CH2 C
(CH2)3 O
H 3C
CH3
H 3C
CH2 CH
CH3
H 3C
CH
CH2 O
CH3
C4H9O
H 3C
CH3
C5H11O
511
C6H5O
H 3C
(CH2)4 O
CH3
H3 C
CH
CH2 CH2 O
O
O
C7H5O2
C7H7O
4-,
(*)
H3 C
CH2
C7H7O
OH
C8H7O
(*)
CH2 C
O
C8H7O
102
CH2
C8H7O2
C8H9O
-*
CH2 O
H5 C 2
H3C
C8H9O2
O
CH2
HO
COBr
(
-, -, -)
CH2NO
2NO2
CH2N2O
CH3N2O
CH3N2O
CH3N2S
O
Br
O
H
NH
O
HO
NH
O
HN
NH
O
H 2N
NH
O
H2N
NH
S
H2N
NH
CH3N3O
CH3N4O
H2N
NH
O
HN
NH
O
32S
H3 C
S
O
33S
103
H3 C
NH
CH4N3O
H2 N
C2H2NO2
C2H3NO
24NO
C2H5N2O
NH
H2 N
NH
O
H3 C
O
H3 C
NH
C2H6NO2S
H3C
NH
NH
O
H 2N
CH2 CH2 S
O
C6H6NO2S
H2N
O
C6H6NO2S
C6H6NO2S
,
*
NH
O
O
S
O
S
NH
O
C6H7N2O2S
O
S NH
H2N
O
C7H5N
C7H6NO
C
O
C
NH
C7H6NO
NH
C7H7N2O
104
NH
NH
C7H7O2S
(-)
C7H8NO
H3 C
NH
C8H10NO
H 5C 2
NH
H3C
C4H4NO2
C5H4O
C5H5O
C5H5S
-2
CH
CH2
CH2
C8H4NO2
O
C8H5O2
N2O
HN3
H2NO3S
H2N3
O
N
O
HO
H2 N
105
NH
O
S
N
NH
N
N2O
C3H5
3N2
C5H11
C5H11O
C7H8NO
C6H6N
24NO
24NO
C2H5N2O
C2H
C2H3NO
24N
24N
C4H5O2
C2H3O2
C3H5O
-2-
-
-
-
-
C7H6NO
C13H11
C13H10
C12H11N2
C7H7
C7H6
C7H5
C8H7O2
C7H6N
C7H6NO
C7H7N2O
C7H5N
C7H5O2
C12H8
C10H17
COBr
C4H7
C4H9
C4H9
C4H9
C4H8
C4H9O
C4H9O
C4H9O
C8H9O2
C2H3
C2H2
C2H2
3N2
106
C7H7O
CH4N3
C10H21
HN3
C13H11
C13H10
511
511
49
48
47
49
613
511
35
37
C10H13
36
CH3N2O
CH3N4O
C2H3O2
2NO2
CO3
C3H5O2
C4H7
C8H10N
C8H9
C9H11
C10H13
(4-)
(-)
32S
911
CH2
CH
CH3
47
89
89
CH2
CH22
CH
3S
C3H3O3
CH3O
C2H3O2
33S
C7H7O
511
711
C2H2NO2
-2-
510
C5H11
511
C3H3
C3H4
C3H7
C3H6
C3H3
C3H5O2
C3H7O
C7H7O
CH4N3O
C8H7
C4H4NO2
H2NO3S
C6H7N2O2S
C6H6NO2S
C2H6NO2S
C5H5S
CS
CH3N2S
C7H7O2S
C7H7
C7H7O2S
C7H8N
H2N3
C3H6
C19H15
C19H15
CH3N2O
CH2N2O
107
C8H7O
C8H7O
C8H10NO
C8H9O
C6H5
C6H5N2
C6H4
C6H4N4
C6H6NO2S
C6H6NO2S
C6H6NO2S
C6H5O
C8H9
C20H39
CH2NO
CH2NO
CHO2
C8H5O2
C8H4NO2
C5H5O
C5H5O
C5H4O
1633
C5H9
C8H7
C9H9
C9H8
C2H
C2H5
C2H6N
C2H4
C2H4O2
C2H4
C2H3
C2
C2H5
C3H5O2
II.
(formic)*
()
(acetic)*
3()
32()
(butyric)*
322()
2-
(isobutyric)*
(3)2()
2,2-
(3)3()
3(2)3
3-
**
(3)22
3(2)5()
**
3(2)10()
**
3(2)12()
**
3(2)14()
* .
** , , .
108
**
3(2)16()
**
3(2)18()
(oxalic)*
()
(oxalic)*
()()
()2()
(succinic)*
()(2)2()
()(2)3()
()(2)4()
()(2)5()
()(2)6()
()(2)7()
(2)8()
2=()
2()
2-
2=(3)()
109
H3C
(E)-
(Z)-
H
C
H3C
(E)--9-
**
(Z,Z)-O-9,12-
**
**
(Z,Z,Z,Z)-5,8,11,14-
**
H3C
110
H3C
O
C
H3C
(Z,Z,Z)-O-9,12,15
H3C
(Z)--9-
CH3
C
()-
(Z)-
C
O
()-
CH3
C
O
CH3
(Z)-
C
O
4-
O C
-1,2-
111
H3C
C O
-1,3-
O
-1,4-
O
C
C
O
-2
-2
-2
O
()-3-
(cinnamic)
CH2
2-
2-
-2,
-2
112
-2
-2
-2
O
2-
N
O
3-
2
OH
2-
(lactic)
H 3C
CH
O
C
OH
2,3-
(tartronic)
HO
CH2 CH
OH
C
O
2,3-
(tartaric)
113
O
C
CH
OH
OH
CH
CH
O
C
3--3-
(citric)
CH2 C
O
CH2 C
OH
O
2-,
-
OH
HO
O
3,4,5-
HO
C
HO
O
HO
3--2-
CH2 CH
()
2-
(pyruvic)
114
H3C
O
C
3-
(acetoacetic)
(oxalacetic)
H 3C
O
C
O
CH2 C
O
CH2 C
O
2--2,2-
C
OH
,
O
H2N
C
O
H 2N
O
C
O
2-,
-
C
NH2
N-,
N-
115
O
NH
CH2 C
III.
O
(Gly)
H3C
(Ala)
(Gln)
CH2 C
H2N
(Orn)
NH2
(Val)
H3C
CH
(Lys)
CH3 NH2
H3C
CH
CH2 CH
CH3
H 3C
C
OH
NH2
CH2 CH
CH
OH
O
CH2 CH
HO
(Ser)
CH
OH
NH2
CH2 CH
HO
NH
(CH2)3 CH
H 2N
C
OH
NH2
HS
CH2 CH
NH2
NH2
CH2 CH
CH2 CH
H3C
(CH2)2 CH
NH2
CH2 CH
HN
NH2
(Trp)
O
CH2 CH
HN
CH2 CH
NH2
OH
(Pro)
C
OH
NH2
HN
O
CH2 CH2 CH
HO
NH2
O
(ProOH)
OH
O
C
H 2N
OH
O
C
C
O
OH
(Asn)
(His)
(Glu)
O
NH2
(Asp)
(Met)
(Tyr)
HO
OH
NH2
NH2
CH
NH2
OH
CH2 CH
H3C
(Cys-S-S-Cys)
NH2
(Thr)
(Cys)
CH3 NH2
(Phe)
OH
NH2
HN
(Arg)
(Ile)
H2N
NH2
O
(Leu)
CH2 CH2 CH
CH
CH
CH2 CH
NH2
C
OH
- ()
116
HO
C
NH
O
H2 N
IV.
CH
H
OH
CH2
D-(+)-
()
CH
CH
OH
OH
HO
CH2
D-(+)-
CH
CH
OH
HO
OH
OH
HO
OH
OH
CH2
CH2
D-()-
CH
HO
HO
OH
OH
OH
OH
D-()-
CH
CH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
C2
C2
D-(+)-
D-(+)-
CH
H
OH
C2
D-(+)-
CH2
D-()-
CH
OH
OH
C2
OH
C2
D-(+)-
C2
D-()-
D-(+)-
CH
C2
OH
OH
OH
CH
O
CH2
D-(+)-
CH
CH2
OH
CH2
D-()-
CH
H
CH2
D-()-
CH
OH
C2
C2
D-()-
D-(+)-
O
H
C2
D-()-
- - . .
117
V.
()
O
C
OH
O
C
Hal
H3CO
65
...
H3C(O)Cl
...
65()Br
H3C(O)CN
65()CN
...
H3C(O)
..
65()
...
...
O
C
C
O
C
O OH
...,
...
O
O O
C
C
O O
H3C C O O C CH3
...,
...
O
H 5C 6
118
C O O C C 6H 5
O N
C
C N
...
H3C(O)N3
...
65()N3
H3CN
65N
...
HOCH2CH2CN
C N
NCCH2CH=CHCH2CN -2--1,4-
C N
N C
-2-
H3NC
65NC
...
O
H3C C C6H5
...
2-
H 3C
C C 6H 5
O
H3C C CH2 CH2 OH
119
4-,
4-
2-
...
H3
65CH2
CH2 CH2 OH
2-
OH
CH CH3
25H2H2
2-
(H3)2NH2H2
2-()
H3H2H2S
6
...
CH3
H2N CH2 CH2 CH CH2 SH
(H3)2
7
SS
4--2-
-
CH3
...
OH
CH3
1-
65CH2CH2SSH
...
120
1--1-
2-,
...
N2
NR
NR2
,
,
...
(H3)3 (H3)3
NH2
65NHCH2CH2H3
10
N(CH3)2
N(CH3)2
N,N,N,N-1,2-
CH3
H3C CH2 CH O
11
...
12
...
...
...
... (,
, , )
...
65S25
13
O
H3C
14
15
16
S O
Hal
(F, Cl, Br, I)
+
N N N
C2H5
O O
H5C 2 S C 2H5
Cl
H3C CH CH2 Cl
65N=N+=N
121
--3-
NH
VI.
,
,
, , .
,
.
. ,
(- ) . -
.
- (.
3): S Se N P As Si B Al.
:
CH3
O
O
S
1
4
7
3
2
6
5
1 5
H2N C NH CH2 CH2 O CH2 C
2
4
OH
7--7--3,6-
N
5--1,3--2,4
, -, - ..,
, -, -.
, (, ). , .
122
VII.
, (. 6.1, 12. 6 12.7).
- -
-. ( n
2n ; . I). -
( n 2n ; . II III).
III
II
CH2
3
6
7
8
5
6
- -
1. - - - , , ,
, : ( , ) , (,
).
2.
( , )
(. 6.1), . .
:
( , - , -,
, -
-)
123
3. , , ,
- -, , - (
). , . (. 6.1.):
-
- ,
: , , , . . ,
- , .
:
CH2
3
5
10
1-
2
3
4.
a, b, . ., 1,2, b 2,3
. . . , ,
,
, .
, , , ( II IV).
, ( )
,
3, , (. V). . .
:
I
II
7
j k
h g
l m
f
a
d c
c
a
CH2
[]
6-[2,1,8,7-d, ,f, g]
124
III
IV
3
2
1
i
h g
d c
a b
[a,j]
( [2,1-b])
[1, 2-a]
V
a
H2 C
k j
c d
g h
1H-[][j]
5. , ,
6.3 6.5, .
6. . , :
) .
:
N
2
5
6
4
7
9
8
NH
1-
3
4
10
7
[h]
( [3,4-])
) , ( ), . 3
.
:
S
[2,3-b]
( [2,3-b])
125
() , .
:
N1
10 11
9
8
3
4
5
6
NH
7H-[2,3-c]
( 7-[3,2-f])
() , .
:
O
6
5
CH2
O
2H-[3,2-b]
( 2H-[3,2-b])
() , .
:
N7
O
N
1
CH2
2
3
5H-[2,3-d] [1,2]
( [1,2][4,5-b])
() .
:
O
5
6
4
NH
1
HN
1H-[4,5-d]
( 1H-[5,4-])
4H-[4,5-d]
( 4H-[4,5-d])
() , ,
. 3 .
:
N
6
5
HP
5-1,3-[4,5-f]-1,3-*
( 3-1,3-[4,5-f]-)
* , . I ,
.
126
() ,
,
, , , .
:
N7
N
N
1
2
3
[2,3-d]
7. , , .
:
6
7
5
8
N4
3
2
[1,2a]
2
3
[1,2b]
8. , : -, -, -, -, -, - -.
:
1
10 11
9
8
3
4
NH
5
6
N
4-[2,3-]
9. 6.3 6.5.
() . 3
:
6
5
7
4
[b]
2
3
[b]
127
S
5
[2,3-b]
()
.
:
7
6
8a
4a
O
9a
3a 3
8-[2,3-g]-
() .
:
N
HN
CH2
4-1,3-[4,5-d]
128
VIII.
,
,,
,
.
.
,
, .
.
,,
,.
1.
-
. , .
a
d
b
C
d
c
1.1. ,
: .
.
:
Cl
Br
H
(Ar = 80), (35,5),
(12), (Ar =1).
1.2. , , , , . ., ,
, , 129
. ,
,
.
:
H H
H N
H
H 2N
H 2C
Cl
H
H
CH
H 3C
CH2 OH
H 3C
C
H
Cl
H
H
O
H
H
.
, (Ar = 35,5).
(Ar = 12). (Ar = 16)
2 (. . ), (Ar = 14)
2N2, (Ar = 12) , ,
(3)2 24. , :
l > 2 > 2N2 > (3)2.
1.3. , -
.
, .
:
O
H
C
H
C
NH
H
H
H
H 3C
CH2 CH3
H 3C
1
C
H
C
N
C
H
H
H H
: (Ar = 1)
(Ar = 12). , (Ar = 14).
,
130
.
: N(CH3)2 > NHCOOH > C2H5 > H.
1.4.
- , ,
=, , :
C
O
O
C
H
, , , () ( ).
:
H
3
C
CH
O O
CC
O
2
C
1
C
C
C
C
C
C C C
H
C
C C C C H
C
C
H
C
C
131
2.
2.1.
E Z .
( entgegen ) , , ,
, Z (. zuzammen )
.
b2
1
b2
2
1
a1
C2
C2
a1
-
a1
a1
b2
b2
Z-
1 () ,
b2 .
:
6
H3C H2C
C
H3C
H2 C
HC
CH2 CH2 OH
O
CH2 Br
C
H
(Z)-4--3--1
()-4--2--3--2-
O
HO
CH2 CH3
Cl
CH3
()-3--2--2-
132
2.2. , , E Z ,
.
:
1
H3C
H3C
1
HC
CH H2C
C
H3C
CH2 C
11
H3C
10
10
C
H
CH3
F
CH3
H3C
(5Z,8Z)-3,5--8--5,8--1
H3C
8
7
6
CH3
CH3
(2E,4Z,8Z)-4--3,5,9--2,4,8
OH
8
7
C
CH3
H3C
NO2
(3,6Z)-8--2-[(Z)-1-]-7-(2-)-3,6-
2.3.
Z-.
:
Cl
1
7
Cl
6
5
OH
(2E,6Z)-7--3-[(E)-4--3-]-2,6--1
, : (E,Z,Z)-4--3,5,9--2,4,8 (. ). ,
.
133
3.
3.1. , , ,
1891 , .
,
( ), , , , , , .
, , .
a
c
b
1
1 , 2 , 3
.
3.2. .
- ,
:
C
C
C
C
C
C
C
C
,
, ,
, . . , , , (, ).
:
Cl
Cl
134
, ,
, , .
:
H
HO
C
C
HO
H
Cl
Cl
H
Cl
H
C
C
H
C
H
C2
C2
C2
3.3. 90
180 .
180 , , - , .
:
C
H
C
3
OH
CH3
O
1
H 3C
CH3
CH3
2
1,2 , 3 (
).
3.4. . .
:
C
O
C2
C2
C2
1 3 , 2 .
135
4.
4.1.
D,L-, . . 1906 . , - .
, , . ,
D-, ,
L-.
C
H
CH2
(+), D-
C2
D-
C
H
C
O
CH2
H
C2
(), L-
L-
, D-
, L- . ,
, D-, D;
L-, L-. -, .
:
C
CH2
C
H2 N
H
CH2
C2
D-
L-
.
4.2.
XX . , . . . , R-, S-. , , .
136
4.2.1. , , .
b
a
,
R ( . rectus ),
S ( . sinister ). ,
, b, c
d. S-:
b
a
:
COOH
Br
H 3C
CH2Br
COOH
COOH
H 3C
Br
CH2Br
BrH2C
Br
4.2.2. . , .
, R-,
, S-. ,
, ( 3.4 ), . :
.
137
:
CHO
HO
CH2OH
CHO
CH2OH
HO
CH2OH
L-
CHO
HO
S-
, S- L-, , R-
D-. :
D- R-, , L-, S-.
4.2.3. . . ,
. R-
S-.
:
1
C
H
Cl
2
3
O
Cl
R,R-2--3-
R,S-2--3-
4.2.4. , ,
.
:
OH
Cl
2
H3 C
H3 C
S,R,S-2,4--2-
4.2.5. , , - - ( ). 138
, . - , -
.
:
CH3
CH3
CH3
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
Br
Br
CH3
CH3
CH3
H
Br
CH3
4.2.6. , ,
-. - , , , .
:
COOH
H
OH
OH
COOH
-
( )
139
IX.
,
2.1
2.3
2.4
2.5
4.3
4.4
5.1
5.4
6.6.2
7.3
7.4
8.3
8.5
9.5.2
11.2.1
11.3.2
12.6
13.1
13.2
14.1
14.7
16.1
16.4
16.8
16.9
16.13
17.1
17.2
17.5
18.5.1
20.2
2-pentene; 1,4-hexadiene
1,3-hexadien-5-yne
4-vinyl-1-hepten-5-yne
2-penten-4-ynyl
5-methyl-1,3-cyclohexadiene
5-ethyl-3-cyclohexenyl
o-xylene, cumene, mesitylene, styrene, toluene, p-cymene
m-cumenyl
inden-2-yl; 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl
bicyclo[3.2.2]non-6-ene
bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl
spiro[4.5]dec-6-ene
spiro[3.4]octa-1,5-dien-2-yl
2-(2-naphthyl)azulene
1-p-menthene
7,7-dimethyl-2,4-norcaradiene
2-thienyl, 2H-pyran-3-yl
2-chloro-4-methylpentane
5-bromo-4-methyl-2-hexene
5-methyl-6-octen-3-ol
2-naphthyloxy
3-vinyl-2-hepten-5-ynal
1,2-cyclopentanedicarbaldehyde
3-buten-2-on; 5-methyl-2,4-hexanedione
1,5-di(2-furyl)-1,5-pentanedione
2,6-naphthoquinone
3-pentenoic acid; 2-(4-methyl-2-pentenyl)succinic acid
4-pyrimidinecarboxylic acid
2-pentenedioyl
pyrrole-3-carboxamide
3-penten-2-amine
140
X.
()
()
141
XI.
OH
OH
H
H
H
H
C3
L-
C
H
OH
OH
OH
CH3
CH
H
C2
OH
O
OH
HO
OH
D-
C2
OH
O
OH
SO2K
C2
O S
CH2 CH
CH2
OH
HO
OH
(, )
OH
OH
CH3
H2C
OO
( , )
()
CH3 O
O
O
CH3
CH3
()
142
(- )
OH
OH
HO
OH
OH
HO
HO
O
OH
HO
OH
HO
OH
OH
OH
HO
OH
O
-L-
CH3
HO
OH
CH2
-D-
OH
HO
O
O
OH
HO
OH
HO
O
- ( )
143
OH
OH
OH
O
OH
-
OH
-
1,4-
144
1,8-
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
3-
4-
OH
OH
OH
145
OH
O
O
OH
146
()
HO
O
HO
HO
, .
147
()
OH
( )
- (. ), , , -, -.
148
O
( 1)
O
( 2)
( D3)
( D2)
149
O
O
C919
( )
()
OH
C CH
()
( )
O
NH
C
NH
SO3H
150
1.
3C
NH
NH
NH
NH2
NH
O
HO
(,
, )
(, )
3C
3C
HO
3C NH
NH
3C
O
C3
CH3
L-
()
()
2.
OH
O
O
N
CH3
()
3.
NH
N
(
)
CH3
HO
N
CH3
( ,
)
151
4.
OH
OH
O
N
CH3
CH3
O
CH3
N
CH3
(, )
(, )
5.
NH
( )
()
6.
HO
H3C
N
() ()
, .
152
7.
H3C
HO
3C
H3C
H3C
O
N
H3C
HO
()
CH3
CH3
HO
( )
()
8.
O
HN
O
N
5C 2
CH3
CH3
C2H5
OH
NH
NH
( )
(, -)
C3
O
N
H3C
NH
H3C
C3
O
(, , )
9.
N
N
OH
()
153
C3
C3
10.
O
H3C
O
N
N
CH3
N
H3C
CH3
NH
N
N
CH3
( , , )
11.
NH
HO
CH3
N
HN
CH3
( , )
154
109
109
25, 121
55
105
25, 87, 89
43
59
59
109
116
35
35
151 154
30
35
35
35
35
35
37, 96
117
92
71
117, 136, 138
14
14, 28, 70, 73
28
28
117
147
100
27
27
97
28, 84 86, 121
26
102
151
78
79
79
91
93
86
105
69
80
86
100
49
115
73
43
65
117, 135
110
109
116
42
146
17, 40
144
116
152
112
74
71
104
108
104
15
104
11, 35
96
104
100
100
102, 115
101
14, 72
101
15
101
72
116
71
79
104
100
100
86
155
101
42, 99
98
42, 98
115
103
125
100
100
111
104
104
104
102
39
57
57
72
73
142
146
146
146
50
(. )
() 99
51, 145
145
98
25
63
103
72
30
97
97
- 32, 97
- 32, 97
97
108
67, 102
- 67, 102
- 67, 102
93
92
37, 96
38, 96
37, 96
148
D2 , D3 149
143
1 , 2 149
143
- 32, 97
- 67, 102
117
114
27, 78
12,
62, 121
116
146
146
69
102
30
98
30
30
() 37
() 16
30
30
30
30
30
30
30
30
43
144
146
146
18, 54 61
151
27
28
28
94
28
28, 120
28, 120
65
152
43
108
116
103
71
69
156
115
116
20
142
13
113
71
114
64
117
113
116
116
109
117
7
7
7
90
63
20, 26 28
20, 25, 26 28
100
100
117
20
117
97
102
31
32, 97
97
97
108
67, 102
108
31
32, 98
145
110
116
129
129
129
113
27, 119
31
32, 97
36
37, 96
32, 97
99
37, 97
67, 102
112
59
59
60
60
27
58
61
61
58
61
61
27, 80
28, 86
43
18, 58
58
148
148
94
30
98
105
26, 88
88, 89
15, 72
72
92
142
142
55
142
25
147
26
100
100
63
63
30
30
30
30
157
27
27
26
27, 83
27, 83
26
147
147
109
109
15, 109
116
115
110
109
116
112
115
115
111
108
113, 139
114
115
113
150
() 16, 114
113
147
115
109
150
108
110
108
113
112
115
112
110
108
157
() 153
114
110
110
150
111
109
25
63
146
146
54
145
151
51, 145
103
59
59
103
12
101
103
115
101
101
145
145
92
145
148
148
148
143
143
142
28
28
14, 72, 119
27, 119
27
26, 78
27, 78, 118
27
76, 118
108 115
118
26, 118
77 81
26, 77
26, 77
27
27
26
158
26
150
153
152
151
94
94
154
65
96
110
57
57
65
86
100
41, 99
117
40
136
142
142
41, 99
99
40
15, 108
111
110
108
113, 135
108
79, 112
113
115
110
109
108
65
109
114
112
109
109
15, 108
114
109
109
113
150
113
112
111
114
15, 108
111
111
112
150
111
109
115
110
108
109
27
- 26
15, 26, 75, 108 115, 118
- 16, 114
- 16, 115, 116
- (-) 16, 113
- 16, 114
147
26
26
26, 83
26
144
113
147
108
146
116
116
117
144
144
110
110
151
21
153
143
111
109
117
111
103
41, 99
159
123 127
40
51, 144
145
145
28, 82
110
10, 30
96
96
96
97
99
37, 96
101
37, 96
101
116
123 127
101
67, 101
101
103
102
108
144
117, 142
153
61
61
46
26
17, 43
79
112
17, 65
73
149
31
32, 98
144
145
151
113
25
27, 81, 119
25
25
14, 70 73
79, 83
84 86
116
73
73
78, 83
12, 62
132
54 61
80
86
15, 75, 108 115
83
129 139
117, 142
81
136 139
7, 9, 10 19
63
12, 64
90 95
84
83
83
51 54
82
7, 9
49
11, 35 37
10, 30 34
40 42
39
38
46
42 46
47 49
65
69
68
77
IUPAC 8, 20 95
122
20
- 29,
118 121
87 89
160
30
30
30
30
52
98
150
52
52
-
94
52
19, 61
58
58
58
61
61
58
61
61
57
57
43
58
58
58
19, 58
58
58
65
65
18, 58
19, 60
60
151
60
60
114
151
74
91
150
94
116
30
96
96
97
38, 97
64
96
109
108
101
67, 102
59
59
145
59
59
56
115
109
109
104, 115
116
55, 69
30
30
30
30
110
116
144
109
153
153
30
30
30
43
37, 97
30
64
30, 97
- 32, 98
25, 121
26, 76
108
109
() 65
51, 145
145
61
61
61
20
161
96 107
76
37
36
30
32
45
39
38
142
153
65
150
148
117
117
20
143
26
26, 88
26
67
82
47
47
64
64
, - 64
12
65
64
64
67
67
12, 28, 64 67, 120
109
90 95, 149
42, 99
40
92
109
109
(N--) 80
105
105
104
104
25, 82, 121
25, 83, 121
25, 83, 121
151
145
145
102
114
146
147
109
104
103
116
145
146
146
146
142
147
152
25, 87, 89
16
17
18, 54 61, 125
88, 89
63
25
25
82
154
116
113
113
104
105
113
154
154
112
152
162
51, 144
51, 144, 145
53, 145
52, 144
144
144
144
144
93
30
30
30
37
148
56
56
57
65, 145
28
101
28
28, 82, 120
28, 82, 120
103
19
18, 57
116
105
143
41, 99
105
86
100
111
40
142
117, 138
116
- 33, 97
- 67, 102
- 32, 98
105
30
30
30
() 37, 97
() 16
116
147
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1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
. ., . . . .: , 1984.
. . .
- , 1971.
. . . , . . , . . . - , 1971.
. . . . . 13-, .
.: , 1997.
. ., . ., . . . .: , 2002.
. . , . , . . // . , 2000, 3 (
); http://chem.kstu.ru/jchem&cs/russian/n3/appl3/b-or1/b-or1.htm.
. ., . . . .: ,
1969 .1, 1970 .2.
. . ., . ., . . /
. . . : . I. .: , 2003.
( ) / . . . . . . .: , 2002.
. . . , 2001.
, , . . .
http://viness.narod.ru
. ., . ., . . . . 2. .: -
, 1999.
. ., . ., . . . . 3, . 4. .:
. , 2004.
, . .: , 1968.
. ., . . . .: ,
1991.
. ., . .
. .: , 1994.
. . : 1. .: , 1994.
. / . . . . . . .: , 1999.
166
_______________ _______________
167
_______________ _______________
168