Вариант № 7

1. Введите в реакцию Вюрца смесь 2-хлорбутана и 3-

хлорпентана. Смесь каких углеводородов при этом образуется? Назовите
их по систематической номенклатуре.

1) H3C–СН2–СН–Сl + 2Na + Cl–СН–CН2–СH3

CH3 CН2–СH3
2-хлорбутан 3-хлорпентан

H3C–СН2–СН2–СН–СН–CН2–СH3 + 2NaCl
→ H3C СН2–СH3
3-этил-4метилгексан

2) 2H3C–СН2–СН–Cl + 2Na → H3C–СН–СН–CН–СН2–СH3 + 2NaCl

CH3 H3C CH3
2-хлорбутан 3,4-диметилгексан

3) 2H3C–СН2–СН–Cl + 2Na → H3C–СН2–СН–CH–СН–СH3 + 2NaCl

CH3–СН2 CH3–Н2С CH2CH3
3-хлорпентан 3,4-диэтилгексан
 2. Из 1-бромбутана через стадию образования непредельного
углеводорода получите 2-бутанол. Напишите уравнения
внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации для 2-бутанола.
Продукт внутримолекулярной дегидратации заполимеризуйте.

СН3–СН2–СН2–СН2–Br + KOH → СН3–СН2–СН=СН2

1-бутен

Гидратация в кислой среде (по правилу Марковникова):

СН3–СН2–СН=СН2 + H–OH → СН3–СН2–СН–СН3
ОН
2-бутанол

Межмолекулярная дегидратация
2СН3–СН2–СН–СН3 → СН3–СН2–СН–О–СН–СН2–СН3
ОН Н3С СН3
Ди-втор.бутиловый эфир

Внутримолекулярная дегидратация (по правилу Зайцева):

СН3–СН2–СН–СН3 → СН3–СН=СН–СН3
ОН 2-бутен

Полимеризация:
n СН3–СН=СН–СН3 → [-(CH3)CH-CH(CH3)-]n
 3. Ацетилен и 3-метил-2-бутанон введите в реакцию
конденсации, на полученное соединение подействуйте 2-мя молями
водорода.
 4. На 1-бромпропан подействуйте магнием в абсолютном эфире.
Полученное вещество введите в реакции:
А) с этанолом
Б) с пропаналем (с последующим гидролизом)

Эта реакция называется реакцией Гриньяра. Эфирные растворы

магнийорганических соединений, образующиеся в результате этой реакции,
называются реактивами Гриньяра.
А) Реактивы Гриньяра реагируют со всеми соединениями,
содержащими активный водород (вода, спирты, фенолы, кислоты, аммиак,
первичные и вторичные амины), с образованием углеводородов:

Б) Взаимодействие магнийорганических соединений с альдегидами

(кроме формальдегида) ведет к образованию вторичных спиртов:
 5. Бутаналь введите в реакции:
А) альдольной и кротоновой конденсации
Б) с этиловым спиртом (2 моля) в присутствии хлористого
водорода.

А) Альдольная конденсация:

Бутаналь 3-гидрокси-2-этилгексаналь

Кротоновая конденсция:

Б)