АЛКИНЫ

Цель урока:

Продолжить формирование
представлений учащихся об изомерии и
номенклатуре органических веществ,
умений составлять структурные
формулы веществ, давать им названия
на примере алкинов, изучить
химические свойства и способы
получения алкинов, показать
зависимость химических свойств от
строения.
Сегодня на уроке вы узнаете:

1. Понятие о непредельных углеводородах.

2. Характеристика тройной связи.
3. Изомерия и номенклатура алкинов.
4. Физические свойства.
5. Получение алкинов.
6. Свойства алкинов.
7. Применение алкинов.
 Определение:
• Алкины – непредельные углеводороды,
содержащие в молекуле одну тройную связь
между атомами углерода.

• Общая формула:

СnН2n - 2, где n ≥ 2.
Номенклатура алкинов.
(Согласно международной
номенклатуре названия

ацетиленовых углеводородов
производят от соответствующего
алкана с заменой

суффикса –ан на –ин.)

 Гомологический
ряд алкинов:
C2 H 2
Этин/Ацетилен CH≡CH
C 3H 4
CH≡C-CH3
C4 H 6 Пропин
СН ≡С-СН2-СН3
Бут-1-ин
• Бут-2-ин СН3-С ≡С-СН3
 Структурная изомерия

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

СН ССН2СН3 СН3СССН3
бут-1-ин бут-2-ин

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

СН ССН2СН2СН3 СН ССНСН3

СН3
пент-1-ин 3-метилбут-1-ин

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами (начиная с

С4Н8):

СН С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2
2
бут-1-ин бута-1,3-диен-1,3
 Выполните упражнение:

• Назовите вещество.

• Составьте к нему три изомера разных

видов изомерии. Назовите изомеры.
 Физические свойства
• Алкины имеют специфический запах,
практически нерастворимы в воде, но
хорошо растворимы в органических
растворителях. Плотность жидких и
твёрдых алкинов меньше, чем у воды.
При обычных условиях алкины С2-С4–
газы, С5-С15 – жидкости, с С16 – твердые
вещества.
 Физические свойства:
• Ацетилен (С2Н2) – бесцветный газ, в
чистом виде почти без запаха,
технический ацетилен обладает
неприятным запахом, легче воздуха,
мало растворим в воде. Ацетилен
взрывоопасен!
Ацетилен получают в промышленности:

1. Термический крекинг метана:

1500С
2СН4  С2Н2 + 3Н2

В лаборатории:
2. Гидролиз карбида кальция:
CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2
 Химические свойства
алкинов

• Химические свойства ацетилена и его

гомологов в основном определяются
наличием в их молекулах тройной
связи. Наиболее характерны для
алкинов реакции присоединения.
 Реакции присоединения
• 1. Галогенирование
Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды:
CH≡CH+Br2→CHBr═CHBr
этин 1,2-дибромэтен

CHBr═CHBr+Br2→CHBr2-CHBr2
1,1,2,2-тетрабромэтан
 2.Гидрирование-
присоединение водорода:
• СH3-C≡CH +H2 →CH3-CН═CH2
пропин пропен
CH3-CН═CH2 + H2 →CH3-CН2-CH3
пропен пропан
• CH≡CH + 2H2 → (t, Ni) CH3-CH3
• Этин этан
(в реакции участвует 2 моль водорода)
 3.Гидратация-присоединение
воды
• Реакция Кучерова-реакция
присоединения воды в присутствии
солей ртути:
• СН ≡ СН + НОН → СН3—С = О
Н

(этаналь)
Остальные алкины образуют
кетоны!!!
 4.Гидрогалогенирование
• По правилу Марковникова:
• СH3-C≡CH + HBr→CH3-CBr═CH2
пропин 2-бромпропен
CH3-CBr═CH2 + HBr→CH3-CBr2-CH3
2,2 – дибромпропан
 5.Реакция полимеризации-
тримеризации
Тримеризация ацетилена над активированным
углем приводит к образованию бензола
(реакция Зелинского):
С, 600 С
3НCCH  С6H6 (бензол)
 6.Окисление
Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом
калия с расщеплением тройной связи и образованием
карбоновых кислот:

RCCR’ + 3[O] + H2O  RCOOH + R’COOH

Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется
для их качественного определения.
 Горение ацетилена
• При сгорании (полном окислении)
ацетилена выделяется большое
количества тепла:
2HCCH + 5О2  4СО2 +2Н2О + Q
 Применение алкинов
• Органический синтез(уксусная кислота)
• Парфюмерия
• Растворители
• Резка, сварка металлов
• Производство каучуков и волокон