Алкадиены:

строение, номенклатура,
гомологи, изомерия
 Алкадиены - ациклические
углеводороды, содержащие в
молекуле, помимо одинарных
связей, две двойные связи между
атомами углерода.

 Общая формула: CnH2n-2

Классификация по положению двойных
связей:
1) кумулированные алкадиены

- содержащие две двойные связи

находящиеся возле соседних атомов
углерода.
1 2 3 4

СН2 =С=СН-СН3
Бута-1,2-диен
2) Сопряженные алкадиены

- содержащие две двойные связи

между которыми находится одна
одинарная связь.
1 2 3 4 5 6

СН3 -СН=СН-СН=СН-СН3
Гекса-2,4-диен
1 2 3 4

СН2 =СН-СН=СН2
Бута-1,3-диен (дивинил)
3) Алкадиены с изолированными
двойными связями
- содержащие две двойные связи
между которыми находится
несколько одинарных связей.
8 7 6 5 4 3 2 1

СН3–СН2-СН=СН-СН2-СН2-СН=СН2

Окта-1,5-диен

Наибольший интерес представляют

углеводороды с сопряженными двойными
связями.
 Гомологический ряд:
 Представители гомологического
ряда:
 С 3Н 4 пропадиен
СН2=С=СН2
С 4Н 6 бута-1,3-диен
CH2=CH-CH=CH2
Или бута-1,2-диен
CH2=C=CH- CH2
 Номенклатура алка Диен

Правила:
1. Главная цепь должна содержать обе
двойные связи.
2. Нумерацию ведут с того конца где
ближе кратная связь (двойные).
3. Называют заместители и указывают
атомы углерода от которого они
отходят.
4. Указывают название алкадиена и
атомы углерода от которых образована
двойная связь.
 ЗАДАНИЕ 1:
дать название веществу:

СН3 СН3

СН3-СН-СН2-С=СН-СН=СН2
 ОТВЕТ:

СН3 СН3

СН3-СН-СН2-С=СН-СН=СН2

4,6-диметилгепта-1,3-диен
 ИЗОМЕРИЯ АЛКАДИЕНОВ

1) изомерия углеродного скелета

(цепи)
2) изомерия положения двойных
связей.
3) Межклассовая изомерия
(функциональная)---- (алкины)
 ЗАДАНИЕ 2:
назвать вещество и составить
формулы изомеров каждого вида :

СН3 СН3

СН3-СН-СН=С=С-СН2-СН3
 Физические свойства:
 пропадиен и бутадиен – легко сжижаемые
газы с неприятным запахом;
 с «С5-С17 » – жидкости;
 высшие диены с 18 и более атомами
углерода – твёрдые вещества.
Плотность, температуры плавления, кипения
увеличиваются вместе с увеличением
молекулярной массы. Алкадиены не
растворяются в воде, но хорошо
растворяются в неполярных органических
растворителях.
 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Галогенирование
1 (неполное)
СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 2 - присоединение

СН2-СН-СН=СН2 3,4 – дибромбут-1-ен

Br Br
 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Галогенирование
2 (неполное)
СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 4 -присоединение

СН2-СН=СН-СН2 1,4 – дибромбут-2-ен

Br Br
Запомните!
В сопряженных диенах присоединение
преимущественно идет в положения 1 и 4.
 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Галогенирование
3 (полное)
СН2=СН-СН=СН2 + 2Br2 1,2,3,4 -присоединение

СН2-СН-СН-СН2 1,2,3,4 – тетрабромбутан

Br Br Br Br
 ЗАДАНИЕ 3:
записать уравнения реакций гидрирования
бута-1,3-диена возможными способами:
 ОТВЕТ:

1.СН2=СН-СН=СН2 + Н СН3-СН2-СН=СН2
2

бут-1-ен

2.СН2=СН-СН=СН2 + Н СН3-СН =СН-СН3

2

бут-2-ен

3.СН2=СН-СН=СН2 + 2Н СН3-СН2-СН2-СН3
2

бутан
 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Гидрогалогенирование
(по правилу Марковникова)
1 стадия СН2=СН-СН=СН2 + НСI
СН3-СН-СН=СН2
СI
3-хлорбут-1-ен

2 стадию запиши самостоятельно

 ОТВЕТ:

2 стадия СН3-СН-СН=СН2 + НСI

СI
СН3-СН-СН-СН3
СI СI
2,3-дихлорбутан
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Горение
ЗАДАНИЕ 4:
записать уравнение реакции
горения бута-1,3-диена
 ОТВЕТ:

2СН2=СН-СН=СН2 + 11О2 8СО2 + 6Н2О

или
2С4Н6 + 11О2 8СО2 + 6Н2О
 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Полимеризация
Полимеризация диеновых УВ приводит
к образованию каучуков – полимеров,
обладающих высокой эластичностью.

Бута-1,3-диен бутадиеновый каучук

 ПОЛУЧЕНИЕ

1. Двухстадийное дегидрирование
алканов
СН3-СН2-СН2-СН3 СН2=СН-СН=СН2+2Н2

бутан бута-1,3-диен

2-метилбутан 2-метилбута-1,3-диен
 Сергей Васильевич Лебедев -
советский учёный-химик,
основоположник промышленного
способа получения синтетического
каучука. В 1932 году разработал
способ синтеза синтетического
каучука на основе бутадиена,
получаемого из спирта.

2) Реакция Лебедева

2CH3CH2OH ZnO, Al2O3 CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2

450ºС
 Натуральный каучук
Натуральный каучук получают из
млечного сока (латекса) каучуконосного дерева
гевеи, растущего в тропических лесах Бразилии.
При нагревании без доступа воздуха каучук
распадается с образованием диенового углеводорода –
2- метилбута-1,3-диена или изопрена.
Каучук – это полимер, в котором молекулы
изопрена соединены друг с другом по схеме 1,4-
присоединения с цис- конфигурацией полимерной
цепи.
 Получение резины
Для придания каучуку необходимых
физико-механических свойств: прочности,
эластичности, стойкости к действию
растворителей и агрессивных химических сред –
каучук подвергают вулканизации нагреванием до
130-140°С с серой.
Вулканизация – процесс получения резины
из каучука.
Атомы серы присоединяются по месту разрыва
некоторых двойных связей и линейные молекулы
каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные
молекулы – получается резина, которая по
прочности значительно превосходит
невулканизированный каучук.
 Применение:
 Производство синтетических
каучуков, резины
 Лакокрасочные изделия, клей
 Медицина
 Канцелярские принадлежности