Самым известным примером контакта Шотландии с Европой был
Старый союз с Францией. Старый союз, заключенный впервые в 1295/6, основывался на общей потребности Шотландии и Франции приостановить английскую экспансию. В первую очередь это был военно-дипломатический союз, но для большей части населения он приносил ощутимые выгоды за счет наемничества во французских армиях и сбора лучших французских вин.
Пьеса «Генрих V» Шекспира точно изображает битву при Азенкуре в
1415 году как одну из величайших военных побед Англии. Для французов это была катастрофа, которая привела к краху их королевства. В трудную минуту Дофин обратился за спасением к шотландцам, врагам Англии.
Между 1419 и 1424 годами 15 000 шотландцев пересекли реку Клайд,
чтобы сражаться во Франции. В 1421 году в битве при Боже шотландцы нанесли сокрушительное поражение англичанам и убили герцога Кларенса. Французы наградили шотландскую армию почестями и наградами. Графу Дугласу было даровано Королевское герцогство Турень, а шотландская армия, к большому огорчению французского крестьянства, зажила в достатке.
Однако их победа была недолгой. В 1424 году в Вернёй-сюр-Авре
шотландская армия численностью в 4000 человек была уничтожена. Будучи наемниками, они не ожидали пощады, а тех, кто был захвачен, высылали. Несмотря на свое поражение, шотландцы принесли Франции ценную передышку и фактически спасли страну от английского господства. Многие шотландцы продолжали служить во Франции. Они помогли Жанне д'Арк в ее знаменитом освобождении Орлеана, и многие из них сформировали воинскую часть Гард Экоссе. Эти преданные защитник французских королей были в самом сердце французской политики.
Старый союз был не просто военным союзом, он был основан на
давней дружбе, возникшей по причине любви шотландцев к французскому вину. Образование Старого союза в 1295 могло дать шотландцам поддержку французов против Англии, но оно также дало шотландскому купечеству привилегию в выборе первых вин Бордо. Эта привилегия сохранялась на протяжении столетий. Французское вино доставляли на винную набережную Лита и катили бочки по улицам до купеческих подвалов, находящихся за набережной. Вино было предназначено в основном для элиты Шотландского общества, большинство простолюдинов пили виски или пиво, но на Хогманай вино пили все.
Торговля, в особенности вином, имеет тенденцию выражать несогласие
с политическими изменениями и союзами. После Реформации союз между протестантской Шотландией и католической Францией перестал быть возможным, но торговля вином продолжалась. Еще в 1670-х годах шотландские торговцы все еще собирались в Бордо, чтобы осуществить свой первый выбор вина. Даже после Акта об унии с Англией в 1707 году шотландцы продолжали тайно ввозить кларет в Шотландию, чтобы избежать налогов. Шотландцы разных родов, как якобиты, так и представители ганноверской линии, продолжали пить Бордо, отдавая предпочтение патриотическому Порту, особенно когда пили за изгнанных Стюартовских королей как «королей воды».