Химия эталоны-3

Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение
Департамента здравоохранения города Москвы

«Медицинский колледж № 1»
Промежуточная аттестация
экзамен
дисциплина Химия
специальность 31.02.03 Лабораторная диагностика
II курс 4 семестр
РАССМОТРЕНО УТВЕРЖДАЮ
Протокол заседания цикловой Заместитель директора по
методической комиссии № 3 ЭТАЛОН ОТВЕТА НА учебной работе
от 01.03.2018 № 6 ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ А.В.Смирнова
БИЛЕТ № 1 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о Периодическом законе Д.И. Менделеева.
Одним из важнейших событий в химии стало открытие Д.И. Менделеевым (1834-1907) в 1869 году Периодического
закона. Попытки систематизировать химические элементы предпринимались и до этого, однако они преследовали только
классификационные цели и не шли дальше объединения отдельных элементов в группы на основании сходства их
свойств.
В отличие от своих предшественников Менделеев был глубоко убежден, что между всеми химическими элементами
должна существовать закономерная связь, объединяющая их в единое целое, и пришел к заключению, что в основу
систематики химических элементов должна быть положена их атомная масса. Расположив все элементы в порядке
возрастания из атомной массы, Менделеев обнаружил, что сходные в химическом отношении элементы встречаются
через равные интервалы, и таким образом многие свойства элементов периодически повторяются.
Периодический закон. Свойства простых тел, а так же формы и свойства соединений элементов находятся в
периодической зависимости от величины атомных весов элементов.
На основе Периодического закона Менделеев составил таблицу, названную им периодической системой. Периодическая
система химических элементов – графическое отображение периодического закона.
Периоды – горизонтальные ряды (большие/малые). Группы – вертикальные столбцы (подгруппы: главная/побочная). В

группах располагаются элементы, обладающие сходными свойствами. Поэтому каждая группа представляет собой
естественное семейство химических элементов.
Место элемента в ПС определяется его свойствами. Следовательно, зная положение элемента в ПС, можно достаточно
точно указать его свойства. Периодическая система большое значение имела для установления и существенного
изменения значений атомной массы и валентности некоторых элементов.
Задание 2. Расскажите о типах химических связей в органических соединениях. (Классификация ковалентной

связи в зависимости от способа перекрывания электронных орбиталей. Гомолитический и гетеролитический
разрыв ковалентной связи. Свободные радикалы, частицы электрофилы и нуклеофилы).
Образование химической связи является результатом взаимопроникновения (перекрывания) электронных облаков,

происходящего при сближении взаимодействующих атомов.
Ковалентная связь – химическая связь, образующаяся за счет обобществления электронов и образования общих
электронных пар.
Ковалентная связь характеризуется направленностью. По способу перекрывания орбиталей ковалентные связи

делятся на σ (сигма) – связи и π (пи) – связи.
σ– связь – ковалентная связь, образующаяся в результате перекрывания электронных орбиталей вдоль линии,
соединяющей ядра атомов. π – связь – ковалентная связь, образующаяся в результате перекрывания электронных
орбиталей по обе стороны от линии, соединяющей ядра атомов.
Различают два способа разрыва ковалентной связи: гомолитический (от гр. homos – равный, одинаковый; в результате
образуются частицы одного вида) и гетеролитический (от гр. heteros – разный; в результате образуются частицы
разного вида).
При гомолитическом разрыве электронная пара, образующая ковалентную связь, распадается так, что у каждого атома
остается по одному электрону. Незаряженные частицы с неспаренными электронами, образующиеся при гомолитическом
разрыве связей, называются свободными радикалами. Гомолитический разрыв характерен для мало- или неполярных
ковалентных связей.
При гетеролитическом разрыве связи пара электронов переходит к одному из атомов, обычно более
электроотрицательному, который тем самым приобретает лишний электрон и с ним отрицательный заряд; другой атом,
потерявший электрон, зарядится положительно. Положительно заряженный ион с дефицитом электронов на атоме
углерода называется карбокатионом, а отрицательно заряженный – карбоанион.
Нуклеофилы – анионы или молекулы, имеющие неподеленную электронную пару, взаимодействующие с участками
молекул, на которых сосредоточен эффективный положительный заряд (Cl-, OH-,CH3O-). Электрофилы – катионы или
молекулы, имеющие незаполненную электронную орбиталь, стремящиеся к заполнению ее электронами, т.к. это
приводит к более выгодной электронной конфигурации атома.
Задание 3. Решите задачу:
Определите массу воды, полученной при полном сгорании 30 л пропана (н.у.).
С3Н8 + 5О2  3CO2 + 4H2O
n(С3Н8) = V/VM = 30/22,4 = 1,34 моль
4n(С3Н8) = n(H2O) = 5,36 моль
m (H2O) = n*M = 5,36 * 18 = 96,48 г

экзамен
БИЛЕТ № 2 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о строении атома. (Доказательства сложности строения атома. Модели строения атома.
Современные представления о строение атома).
Атом – наименьшая электронейтральная частица химического элемента, предел химической делимости материи. До
конца XIX века в науке господствовало мнение, что материя состоит из мельчайших неделимых частиц (от греч. atomos -
неделимый). Сложность строения атома была доказана фундаментальными открытиями, сделанными в конце XIX и
начале XX веков.
Генрих Рудольф Герц в 1886-1887 открыл новое физическое явление названное фотоэффектом– испускание
металлами электронов при действии электромагнитного излучения. Антуан Анри Беккерель изучал природу холодного
свечения – фосфоресценции. Объектами его исследования были урановые руды и соли урана (открытие
радиоактивности). Однако прямое доказательство сложного строения атома появилось в 1897 с открытием Джозефом
Джоном Томсоном первой элементарной частицы – электрона.
Эрнест Резерфорд занимался изучением радиоактивного излучения и установил, что оно неоднородно. Под действием
магнитного или электрического поля радиоактивный луч разделяется на 3 пучка, которые были названы α-, β- и γ-
лучами. Продолжая опыты с потоком α-частиц, Резерфорд установил на его пути тонкую золотую фольгу. Подавляющее
большинство α-частиц проходило сквозь металл, не изменяя своего направления. Некоторые частицы отклонялись в
разных направлениях, что связано с наличием в атомах металлов положительно заряженных образований. В 1932
Джеймс Чедвик в ходе проведения опытов получил поток частиц большой проникающей способности, не имеющих
электрического заряда. Эти частицы были названы нейтронами. Таким образом было установлено, что атомы имеют
сложное строение и состоят из элементарных частиц: протонов, электронов и нейтронов.
Модели строения атома. Первой гипотезой строения атома была предложенная Томсоном в 1904 модель, названная
«сливовый пудинг». Атом рассматривался как сферическая положительно заряженная капля, в которую вкраплены
отрицательно заряженные электроны. Электрон совершает колебательные движения, благодаря которым атом излучает
электромагнитную энергию.
На основании своих опытов в 1911 Резерфорд предположил, что в центре атома находится очень маленькое
положительно заряженное ядро. Вокруг ядра на значительном удалении вращаются по замкнутым орбиталям электроны.
Эта модель напоминала движение планет вокруг Солнца и была названа планетарной.
Квантово-механическая модель. Квантовые постулаты Нильса Бора (1913) внесли в планетарную модель квантовые
представления. Постулаты Бора опирались на теоретические идеи Планка и Эйнштейна. Бор постулировал, что
электроны в атомах совершают движение по замкнутым стационарным орбитам, не излучая и не поглощая при этом
энергию. Излучение энергии в виде отдельной порции – кванта – происходит при переходе электрона с одной
устойчивой орбиты на другую, расположенную ближе к ядру. Электрон также может поглощать энергию при переходе
на более удаленную от ядра стационарную орбиталь.
Основные положения современной теории строения атома (квантово-механическая модель):
1. Для электрона свойственна двойственная природа. Электрон обладает свойствами не только частицы, но и
волны (корпускулярно-волновой дуализм).
2. Для электрона невозможно одновременно и точно измерить координату и скорость. Чем точнее мы измеряем скорость,
тем больше неопределенность в координате, и наоборот.
3. Электрон в атоме не имеет траектории движения, можно лишь судить о той или иной степени вероятности его
нахождения в пространстве вокруг атомного ядра. Вероятность нахождения электрона в разных частях этого
пространства неодинакова.
4. Ядра атомов состоят из протонов и нейтронов. Число протонов равно атомному номеру элемента.
Задание 2. Расскажите о генетической связи между классами органических веществ.

Единство и многообразие химических веществ этого мира наиболее ярко проявляется в генетической связи веществ,
которая отражается в так называемых генетических рядах. Характерные признаки генетических рядов:
1. Все вещества этого ряда должны быть образованы одним химическим элементом.
2. Вещества, образованные одним и тем же элементом, должны принадлежать к различным классам, то есть отражать
разные формы его существования.
3. Вещества, образующие генетический ряд одного элемента,

должны быть связаны взаимопревращениями.
По этому признаку можно различать полные и неполные генетические
ряды.
Генетическим ряд отражает общность происхождения веществ или их
генезис. В основу генетического ряда в органической химии (химии
углеродных соединений) составляют соединения с одинаковым числом
атомов углерода в молекуле.
C2H6 →C2H4→ C2H5OH→CH3CHO → CH3 – COOH →CH2Cl – COOH
→NH2CH2COOH

Сколько г соли образуется в результате взаимодействия 56 г гидроксида
натрия и 120 г серной кислоты?
2NaOH + H2SO4  Na2SO4 + 2H2O или
NaOH + H2SO4  NaНSO4 + H2O
n(NaOH) = m/M = 56/40 = 1,4 моль
n(H2SO4) = m/M = 120/98 = 1,2 моль
По уравнению химической реакции n(NaOH) : n(H2SO4) = 2 : 1
По условию n(NaOH) : n(H2SO4) = 1,4 : 1,2
H2SO4 - в избытке, следовательно
NaOH + H2SO4  NaНSO4 + H2O
n(NaOH) = n(NaHSO4) = 1,4 моль
m(NaHSO4) = n * M = 1,4 * 120 = 168 г
экзамен
БИЛЕТ № 3 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о составе атомного ядра. (Нуклоны. Изотопы и нуклиды. Закон Мозли).
В состав атомного ядра входят элементарные частицы двух типов: протоны и нейтроны. Их называют общим термином
– нуклоны. Массы протона и нейтрона в первом приближении одинаковы и равны 1 атомной единице массы. Поскольку
электрон в 2000 раз легче нуклона, практически вся масса атома оказывается сосредоточенной в ядре. Протон несет
положительный заряд, равный по величине и противоположный по знаку заряду электрона. Сумму чисел протонов и
нейтронов в ядре называют массовым числом А.
В 1913 Мозли установил, что заряд атомного ядра увеличивается от элемента к элементу на единицу, и совпадает с
номером элемента а Периодической таблице, то есть с его атомным номером (Z). А= Z + N
Различные виды атомов принято называть нуклидами. Важнейшие характеристики нуклидов – атомный номер и
массовое число. Изобары – атомы различных химических элементов, имеющие одинаковые массовые числа. Изотопы –
атомы одного и того же химического элемента имеющие разные массовые числа (эти атомы отличаются числом
нейтронов в ядре).
Задание 2. Расскажите о триглицеридах. (Строение, химические свойства, биологическая роль).
Жиры (триглицериды) являются важнейшим запасным энергетическим материалов клетки. Жиры обладают низкой
теплопроводностью и поэтому играют важную роль в процессах терморегуляции. Жиры также играют защитную роль:
смягчая удары, они предохраняют внутренние органы от повреждений.
По происхождению жиры делятся на животные и растительные , которые чаще называют маслами.
По химической природе жиры представляют собой смеси сложных эфиров трехатомного спирта глицерина и
высокомолекулярных жирных кислот.
где R1, R2, R3 – радикалы жирных кислот.
Структурное многообразие жиров обеспечивается многообразием жирных кислот, входящих в их состав. В природе
обнаружено около 200 различных жирных кислот. Свойства жиров существенно зависят от строения кислот, входящих в
их состав.
Жирные кислоты, входящие в состав природных триглицеридов, как правило, содержат четное число атомов углерода и
наиболее распространенные природные жирные кислоты содержат от 10 до 22 атомов углерода. Эти кислоты имеют в
основном неразветвленную цепь. Их делят на две группы: насыщенные (не содержащие двойных связей) и
ненасыщенные. Пальмитиновая кислота С15Н31СООН; Стеариновая кислота С17Н35СООН; Олеиновая кислота
С17Н33СООН; Линолевая кислота С17Н31СООН; Линоленовая кислота С17Н29СООН.
В отличие от растений, в которых биосинтез жирных кислот протекает с легкостью, в организме человека и животных
линолевая и линоленовая кислоты не синтезируются. При недостаточном потреблении этих кислот с пищей проявляются
признаки авитаминоза: сухость кожи, экземы, выпадение волос, расслоение ногтей. Эти жирные кислоты называют
незаменимыми и объединяют в комплекс витаминов F.
Наличие двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах создает возможность образования цис-транс-изомеров. Как
правило, в состав природных жиров входят цис-изомеры жирных кислот.
Насыщенные жирные кислоты имеют наиболее выгодную зигзагообразную

конформацию углеродной цепи. Насыщенные жирные кислоты при комнатной
температуре – твердые вещества, а ненасыщенные – жидкости.
По систематической номенклатуре жиры называют как производные глицерина, в котором ацильные радикалы замещают
атомы водорода гидроксильных групп.
Степень ненасыщенности жиров оценивается йодным числом – количество граммов йода, связываемое 100 г данного
жира. Чем выше йодное число жира, тем легче он окисляется и быстрее прогоркает. В состав природных жиров в
незначительном количестве входят кислоты с короткими цепями. Высвобождающиеся в результате гидролиза низшие
кислоты придают продуктам неприятный запах и вкус. Различают ферментативное и неферметативное прогоркание.
Жиры в воде практически не растворимы, но при добавлении эмульгаторов они способны образовывать стойкие водные
эмульсии.
Химические свойства жиров определяются их химической природой – принадлежностью к сложным эфиром и наличием
в большинстве случаев двойных связей в молекуле.
Гидролиз. В результате реакции образуются глицерин и смесь жирных кислот.
Относительная плотность паров органического соединения по кислороду равна 4,25. При сжигании 13,6 г этого вещества
образуется 39,6 г углекислого газа и 10,8 г воды. Произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной
формулы органического вещества.
СxHyOz + O2  CO2 + H2O
n(CO2) = m/M = 39,6/44 = 0,9 моль; n(CO2) = n(C) = 0,9 моль
n(H2O) = m/M = 10,8/18 = 0,6 моль; 2n(H2O) = n(H) = 1,2 моль
m(C) = n*M = 0,9*12 = 10,8 г
m(Н) = n*M = 1,2*1 = 1,2 г
m(O) = m(CxHyOz) - m(C) - m(H) = 13,6 - 10,8 - 1,2 = 1,6 г
n(O) = m/M = 1,6/16 = 0,1 моль
x : y : z = n(C) : n(H) : n(O) = 0,9 : 1,2 : 0,1 = 9 : 12 : 1  С9Н12О
M(CxHyOz) = M(O2) * DO2 = 32*4,25 = 136 г/моль
M(CxHyOz) = 9 * Ar(C) + 12 * Ar(H) + 1 * Ar(O) = 136 г/моль
С9Н12О
экзамен
БИЛЕТ № 4 05.03.2018
Задание 1. Расскажите об электронной оболочке атомов. (Электронное облако, электронная орбиталь. Квантовые
числа, электронные семейства химических элементов).
Электрон в атоме не имеет траектории движения, то есть можно говорить лишь о вероятности нахождения электрона в
пространстве вокруг ядра. Электрон может находиться в любой части этого пространства, окружающего ядро, и
совокупность его различных положений рассматривают как электронное облако.
Пространство вокруг ядра, в котором наиболее вероятно нахождение электрона, называют орбиталью. Существуют 4
типа электронных орбиталей, отличающихся друг от друга формой и энергией. Их обозначают буквами английского
алфавита: s-, p-, d- и f-орбитали. Близкие по энергии электроны составляют единый электронный слой или
энергетических уровень. Энергетические уровни нумеруют от ядра: 1 (K), 2 (L), 3 (M), 4 (N), 5 (O), 6 (P), 7(R). Каждый
энергетический уровень содержит определенный набор орбиталей.
Состояние электрона в атоме характеризуется квантовыми числами. Главное квантовое число (n) обозначает номер
энергетического уровня, на котором расположен электрон. Главное квантовое число может принимать целочисленные
значения от 1 до 7. Число орбиталей на уровне n равно n2. Побочное (орбитальное) квантовое число – l. Оно обозначает
тип орбитали, на которой может быть расположен электрон. Для энергетического уровня n оно может принимать
значения от 0 до n-1 и связано с главным квантовым числом (l=0 -соответствует s - орбитали, l=1 - соответствует p -
орбитали и т.д.). Информацию о том, на какой именно орбитали подуровня расположен электрон, несет магнитное
квантовое число (m). Для каждого типа орбиталей оно принимает значения от –l до +l. Спиновое квантовое число (ms)
принимает 2 значения: -1/2 и +1/2. Спиновое квантовое число определяет величину спина квантовой системы, т.е.
собственного момента количества движения.
В зависимости от того, какой подуровень атома заполняется электронами последним, все элементы делят на 4
электронных семейства или блока.
s-элементы: заполняется электронами s-подуровень внешнего энергетического уровня атома. К s-элементам относятся
водород, гелий и элементы главных подгрупп I и II групп.
р-элементы: заполняется электронами р-подуровень внешнего энергетического уровня атома. К р-элементам относятся
элементы главных подгрупп III-VIII групп.
d-элементы: заполняется электронами d-подуровень предвнешнего энергетического уровня атома. К d-элементам

относятся элементы побочных подгрупп I-VIII групп, то есть элементы вставных декад больших периодов, их так же
называют переходными элементами.
f-элементы: заполняется электронами f-подуровень третьего снаружи энергетического уровня атома. К f-элементам
относятся лантаноиды и актиноиды.
Задание 2. Расскажите об углеводах. (Классификация углеводов. Биологическая роль).

Углеводы – гетерофункциональные органические вещества, молекулы которых
содержат карбонильную групп (альдегидную или кетонную) и несколько
гидроксильных групп. Углеводы представляют собой полигидроксиальдегиды
(альдозы) и полигидроксикетоны (кетозы).
Углеводы входят в состав всех живых организмов и по массе составляют основную

часть органического вещества на Земле. Источником углеводов для всех живых
организмов является фотосинтез, который осуществляется зелеными растениями и
некоторыми бактериями.
Углеводы являются главным источником энергии во многих клетках. В виде разнообразных производных углеводы
входят в состав клеток, выполняя роль конструкционного материала (хитин, целлюлоза), запасных веществ (крахмал,
гликоген), субстратов и регуляторов различных биохимических процессов. К углеводам относится такое вещество, как
гепарин (соединение предотвращающее свертывание крови). Многие углеводы выполняют защитную функцию.
Например, в слизистых веществах, защищающих внутренние поверхности бронхов, сосудов, пищеварительного тракта о
проникновения вирусов, бактерий, а также механических повреждений, присутствуют мукополисахариды. Углеводы,
входящие в состав гликопротеидов и гликолипидов, располагающихся на внешней поверхности клеток, играют роль
рецепторов. Они отвечают за обеспечение специфичности групп крови, за узнавание клетками друг друга и образования
контактов между ними.
Термин углеводы был предложен Карлом Шмидтом в 1844. Известные в то время представители данного класса
соединений по своему составу напоминали соединения углерода с водой (общая формула Cn(H2O)m).
Углеводы по способности гидролизоваться можно разделить

на три основные класса: моносахариды, олигосахариды и
полисахариды, которые по свойствам и строению
подразделяются еще на ряд групп.
Моносахариды – углеводы, не подвергающиеся гидролизу

(глюкоза, фруктоза, рибоза). По наличию альдегидной или кетонной группы их делят на альдозы и кетозы. В
зависимости от числа атомов углерода моносахариды подразделяются на триозы (молекуля содержат три атома
углерода), тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.
Олигосахариды – углеводы, содержащие в своем составе от 2 до 20 моносахаридных остатков. Олигосахариды,

проявляющие свойства карбонильных соединений, характерные для моносахаридов, называются восстанавливающими,
другие, не обладающие этими свойствами – невосстанавливающими олигосахаридами.
Полисахариды – углеводы, содержащие в своем составе от нескольких десятков до нескольких тысяч остатков
моносахаридов. Они могут быть построены из одного вида моносахаридов – гомополисахариды (глюканы, маннаны,
галактаны) или из остатков двух или более видов моносахаридов – гетерополисахариды (глюкоманнаны,
арабиногалактаны).
Рассчитайте массу соли, образовавшейся при действии 60 мл 20 % - ного раствора соляной кислоты (плотность 1,1 г/мл)
на сульфид железа (II).
2HCl + FeS  H2S + FeCl2
m раствора (HCl) = V * p = 60 * 1,1 = 66 г
m вещества (HCl) = m раствора * w / 100%
m вещества (HCl) = 66 * 20% / 100% = 13,2 г
n(HCl) = m/M = 13,2/36,5 = 0,36 моль
0,5n(HCl) = n(FeCl2) = 0,18 моль
m(FeCl2) = n*M = 0,18 * 127 = 22,86 г

экзамен
БИЛЕТ № 5 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о Периодическом законе на основе представлений о строении атома. (Современная

формулировка Периодического закона. Физический смысл порядкового номера элемента, номеров группы и периода,
в которых расположен элемент. Периодическое изменение свойств химических элементов)
Периодический закон: Свойства химических элементов и образуемых ими соединений находятся в периодической
зависимости от заряда их атомных ядер. Истинная причина сходства свойств химических элементов заключается в
периодическом повторении электронных конфигураций валентных электронов (свойства элемента и его соединений
прежде всего зависят от строения внешнего энергетического уровня). Периодическая система графически отображает
Периодический закон. Каждое число в ней характеризует какую-либо особенность в строении атомов:
Порядковый (атомный) номер химического элемента указывает на заряд его атомного ядра, то есть на число протонов
в нем, а так как атом электронейтрален, то и на число электронов, находящихся вокруг атомного ядра. Номер периода
соответствует числу энергетических уровней (электронных слоев) в атомах элементов данного периода. Номер
группы соответствует числу электронов на внешнем энергетическом уровне для элементов главных подгрупп и
максимальному числу валентных электронов для элементов побочных подгрупп.
В свете строения атома можно объяснить причины

изменения химических свойств элементов и их
соединений. В периоде с увеличение зарядов атомных
ядер элементов (слева направо) металлические свойства
ослабевают, а неметаллические усиливаются. Это
связано с тем, что возрастает число электронов на
внешнем энергетическим уровне атома; число
энергетических уровней в пределах периода остается
постоянным; уменьшается радиус атомов. В группах
(главных подгруппах) с увеличением зарядов атомных
ядер элементов (сверху вниз) металлические свойства
усиливаются, неметаллические ослабевают.
Строение наружных энергетических уровней атомов

химических элементов определяет в основном свойства
их атомов. Поэтому эти уровни называются
валентными.
Валентность атома химического элемента определяется в первую очередь числом неспаренных электронов,
принимающих участие в образовании химической связи.
Возбуждение атома – распаривание спаренных электронов внешнего слоя и переход их на свободные орбитали при
получении дополнительной энергии.
Задание 2. Охарактеризуйте особенности химических свойств аминокислот как гетерофункциональных

органических соединений.
Для аминокислот, как гетерофункциональных соединений, свойственны реакции по карбоксильной и аминогруппам.

Часть реакций имеет свои особенности, связанные с взаимным влиянием функциональных групп.
Аминокислоты – амфотерные соединения. Аминогруппа определяет основные свойства аминокислот, поскольку
способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму. Карбоксильная группа определяет
кислотные свойства этих соединений. Аминокислоты в твердом состоянии и в растворах существуют в виде внутренних
солей – биполярных ионов, называемых цвиттер-ионами.
Значение рН среды, при котором данная аминокислота существует в

виде цвиттер-иона, называется изоэлектрической точкой аминокислоты.
С сильными кислотами и щелочами аминокислоты образуют соли:
Образование комплексных соединений. α-аминокислоты с ионами переходных металлов

образуют прочные хелатные комплексы. Малорастворимые хелаты меди (II) используются для
обнаружения α-аминокислот.
Декарбоксилирование. Данная реакция протекает при нагревании в присутствии Ва(ОН)2 с

образованием аминов. В живых организмах эта реакция протекает под действием ферментов – декарбоксилаз.
Реакция этерификации
Ацилирование. При нагревание с карбоновыми кислотами, их ангидридами и

хлорангидридами аминокислоты ацилируются с образованием N-замещенных
аминокислот.
Дезаминирование . Удаление аминогруппы может осуществляться под действием

азотистой кислоты, воды при нагревании, а также ферментативно.
NH2-CH2-COOH + NaNO2 + HCl → OH-CH2-COOH + N2 + H2O + NaCl
В зависимости от положения аминогруппы аминокислоты при нагревании ведут себя по-разному.
𝛼-аминокислоты образуют циклические амиды – дикетопиперазины.
𝛽-аминокислоты отщеплют молекулу аммиака.
𝛾-, 𝛿-аминокислоты образую внутренние амины – лактамы.
Поликонденсация
Задание 3. Запишите общую характеристику химического элемента с порядковым номером 53. (Укажите символ
химического элемента и его название, охарактеризуйте положение элемента в ПСХЭ Д.И. Менделеева; исходя из
строения атома укажите заряд атомного ядра, массовое число, число протонов, число электронов, число нейтронов,
запишите электронную и электронно-графическую формулы, укажите валентные электроны; укажите электронное
семейство и тип элемента, формулы высшего оксида и гидроксида с кратким описанием их свойств; укажите возможные
степени окисления элемента).
I - иод; порядковый номер - 53, элемент 5 периода VII группы А подгруппы.
Z = +53, A = 127, e = 53, p = 53, n = 74
53I 1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p5 ; 5s25p5 - валентные электроны
Основное состояние
Возбужденное состояние
p - элемент, неметалл; I2O7 - кислотный оксид, HIO4 - кислота; Возможные степени окисления: -1 0 +1 +3 + 5 + 7
экзамен
БИЛЕТ № 6 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о химической связи. (Типы химической связи и ее природа).
При взаимодействии атомов между ними может возникать химическая связь, приводящая к образованию устойчивой
многоатомной системы – молекулы, иона, радикала или кристалла.

происходящего при сближении взаимодействующих атомов. Вследствие такого перекрывания плотность отрицательного
электрического заряда в межъядерном пространстве возрастает. Положительно заряженные ядра притягиваются к
области перекрывания электронных облаков. Это притяжение преобладает над взаимным отталкиванием одноименно
заряженных электронов, так что в результате образуется устойчивая молекула. При образовании химической связи
энергия всегда выделяется за счет уменьшения потенциальной энергии системы взаимодействующих электронов и ядер.
Поэтому потенциальная энергия образующейся частицы всегда меньше, чем суммарная потенциальная энергия
исходных свободных атомов.
Ковалентная связь – химическая связь, образующаяся за счет спаривания неспаренных электронов и образования
общих электронных пар.
Ионная связь - связь, образующаяся в результате электростатического притяжения противоположно заряженных ионов.
Металлическая связь – связь в металлах и сплавах, осуществляемая за счет относительно свободных электронов и
ионов металлов в металлической кристаллической решетке.
Водородная связь возникает между молекулами, в состав которых входит атом водорода, связанный с атомами
наиболее электроотрицательных элементов: фтор, кислород, азот и реже сера, хлор. Механизм образования
водородной связи имеет частично электростатический, частично донорно-акцепторный характер.
Характеристики химической связи: энергия связи, длина связи, полярность, направленность, насыщаемость, кратность.
Задание 2. Причины многообразия органических веществ. Взаимосвязь и единство неорганических и

органических соединений.
Общее число известных органических веществ превышает десятки миллионов, в то время как неорганических —
несколько сотен тысяч. Такое многообразие органических соединений связано со способностью атомов углерода
соединяться в цепи различной длины (валентные возможности атома углерода) и структуры (линейные и
разветвленные), а также различные циклы. Гомологический ряд - ряд родственных однотипных соединений, в котором
каждый последующий член отличается от предыдущего на 1 или несколько -СН2- групп.
Связи между атомами углерода могут быть одинарными и кратными: двойными, тройными.
При этом вещества могут иметь одинаковую молекулярную формулу, но разное строение и свойства. Изомерия - явление
существования веществ с одинаковым качественным и количественным составом, но с разным химическим или
пространственным строением. Явление изомерии объясняет возможность существования столь большого числа
органических соединений. Возможно существование 5 изомеров состава С6Н14, и 62391178805831 изомер состава С40Н82.
В состав органических веществ входят углерод, водород, кислород, а также азот, фосфор, сера. Кроме того, могут
входить практически любые элементы.
Связь между неорганическими и органическими соединениями выражает их превращения и реакции между ними. Это
позволяет получить и использовать любое из них.
К примеру, процесс фотосинтеза, в результате которого образуются углеводы, превращает два неорганических вещества,
СО2 и Н2О, в одно органическое - С6Н12О6 и одно неорганическое - О2. При горении любого углеводорода в избытке
кислорода образуется углекислый газ и вода.
Сколько г оксида серы (IV) образуется при сжигании 56 г технической серы, содержащей 15 % примесей?
S + O2  SO2
w(S) = 100 % - 15 % = 85 %
m(S) = m смеси * w / 100 %
m(S) = 56 * 85 % / 100% = 47,6 г
n(S) = m/M = 47,6/32 = 1,49 моль
n(S) = n(SO2) = 1,49 моль
m(SO2) = n * M = 1,49 * 64 = 95,36 г

экзамен
БИЛЕТ № 7 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о ковалентной химической связи. (Основные характеристики: длина, прочность,

насыщаемость, поляризуемость. Кратность связи. Классификация ковалентной связи в зависимости от способа
перекрывания электронных орбиталей.)
происходящего при сближении взаимодействующих атомов.
общих электронных пар. Ковалентная связь образуется двумя электронами с противоположно направленными спинами,
причем эта электронная пара принадлежит двум атомам. Ковалентность – число общих электронных пар, связывающих
атом данного элемента с другими атомами (число образуемых атомом ковалентных связей).
Важной характеристикой ковалентной связи является ее кратность. Она определяется числом электронных пар,
связывающих 2 атома. Выделяют простые (одинарные) и кратные (двойные и тройные) ковалентные связи.
Электронная плотность в пространстве между ядрами атомов обеспечивает их притяжение – химическую связь.
Электронная плотность может быть расположена симметрично относительно ядер атомов (чаще, когда связаны атомы
одного элемента). Такая связь называется неполярной (гомеополярной).
Если связанные атомы различны, электронная плотность может быть смещена к одному из них. Такая связь называется
полярной (гетерополярной). Когда общая электронная пара смещается к какому-либо атому, одна часть молекулы
приобретает положительный заряд, а другая – отрицательный. Эти заряды меньше полного заряда электрона. Такие
частичные (эффективные) заряды обозначают знаками δ+ и δ-.
Для оценки способности атома оттягивать на себя общую электронную пару пользуются величиной относительной
электроотрицательности. Чем больше электроотрицательность атома, тем сильнее он притягивает общую электронную
пару.
Обобществление электронов может протекать по двум разным механизмам: обменному и донорно-акцепторному.
Обменный механизм: для образования ковалентной связи каждый атом предоставляет по орбитали с одним
неспаренным электроном. Донорно-акцепторный механизм: для образования ковалентной связи один атом
предоставляет орбиталь с неподеленной электронной парой, а другой свободную орбиталь (от лат. donare – дарить,
acceptor - получатель).
Свойства молекулы, ее способность вступать в химическое взаимодействие с другими молекулами зависят не только от
прочности химической связи в молекуле, но и от ее пространственного строения.
Перекрывание электронных орбиталей возможно только при их определенной взаимной ориентации, при этом область
перекрывания находится в определенном направлении по отношению к взаимодействующим атомам (ковалентная
связь характеризуется направленностью).
По способу перекрывания орбиталей ковалентные связи делятся на σ (сигма) – связи и π (пи) – связи. σ– связь –
ковалентная связь, образующаяся в результате перекрывания электронных орбиталей вдоль линии, соединяющей ядра
атомов. π – связь – ковалентная связь, образующаяся в результате перекрывания электронных орбиталей по обе стороны
от линии, соединяющей ядра атомов.
Задание 2. Расскажите о жироподобных веществах: стероиды и воски.
Стероиды – жироподобные вещества. В основе их молекул лежит полициклическая углеводная структура, состоящая из
пергидрофенантрена (гидрированный фенантрен) и циклопентана. Эту структуру часто называют
циклопентанопергидрофенантреном, или гонаном (конденсированная тетрациклическая система).
Ядро гонана в стероидах может быть насыщенным или частично ненасыщенным, содержать алкильные и некоторые
функциональные группы.
Стероиды – производные гонана, широко распространенные в природе. Стероиды являются биологически активными
веществами, среди них есть витамины, гормоны, а также сердечные гликозиды (вещества растительного происхождения,
регулирующие сердечную деятельность).
Большую группу стероидов образуют полициклические одноатомные спирты – стеролы и их сложные эфиры – стериды.
Стеролы и стериды учавствуют в построении биологических мембран, где образуют вместе с белками липопротеидные
комплексы.
Характерным представителем стеролов является эргостерол. В значительных количествах он содержится в дрожжах,
плесневых грибах, рожках спорыньи и некоторых растениях.
При воздействии ультрафиолетовых лучей в молекуле эргостерола происходит разрыв одного из колец, в результате чего
образуется эргокальциферол – витамин группы D. Ультрафиолетовое облучение эргостерола дрожжей применяют для
получения этого витамина в промышленных масштабах. С растительной пищей эргостерол поступает в организм
человека и животных. В коже под действием солнечных лучей он превращается в витамин группы D. Таким образом
эргостерол является провитамином (вещества предшествующие витаминам).
Важнейшим представителем стеролов животного происхождения является холестерин. Холестерин участвует в
образовании холекальциферола – витамина группы D, желчных кислот (холевая кислота) и ряда гормонов (тестостерон,
эстрадиол).
Воски – жироподобные вещества, родственные жирам. По химической природе они представляют собой смеси сложных
эфиров, образованных, как правило, высокомолекулярными жирными кислотами и высокомолекулярными
одноатомными спиртами.
R – C (O) – O – R1
Воски – более инертные химические вещества, чем жиры. Они труднее омыляются, устойчивы к действию окислителей,
света, нагревания. За редким исключением воски – пластичные вещества: твердые при комнатной температуре вещества,
легко размягчающиеся при слабом нагревании.
Воски широко распространены в растительном мире, где они выполняют защитную функцию (предохраняют растения от
пересыхания, излишнего смачивания водой, поражения вредителями и микроорганизмами). У человека и животных они
также преимущественно выполняют защитную функцию: совместно с жирами они смазывают и смягчают волосы
человека, шерсть животных, перья птиц. В редких случаях воски играют роль запасного питательного вещества: они
накапливаются в плодах и семенах некоторых растений, а также планктонными организмами. Для морских животных,
питающихся именно планктоном, воски являются основным источником липидов.
Рассчитайте объем газа, образовавшегося в результате взаимодействия карбоната натрия с 88 г 14% - ного раствора
азотной кислоты.
2HNO3 + Na2CO3  2NaNO3 + CO2 + H2O
m вещества (HNO3) = m раствора * w / 100%
m вещества (HNO3) = 88 * 14% / 100% = 12,32 г
n(HNO3) = m/M = 12,32/63 = 0,2 моль
0,5n(HNO3) = n(CO2) = 0,1 моль
V(CO2) = n*VM = 0,1 * 22,4 = 2,24 г
экзамен
БИЛЕТ № 8 05.03.2018
Задание 1. Расскажите об ионной химической связи. (Механизм образования. Основные характеристики.

Координационное число. Формульная единица).
Ионная связь - связь, образующаяся в результате электростатического притяжения противоположно заряженных ионов.
Наиболее устойчивой является такая электронная конфигурация атомов, при которой на внешнем энергетическом уровне
будет находится 8 электронов (октет - завершенный внешний энергетический уровень). При химическом
взаимодействии атомы стремятся приобрести именно такую устойчивую электронную конфигурацию.
Этого можно достичь путем присоединения валентных электронов от других а Атомы, отдавшие свои электроны,
превращаются в положительно заряженные ионы (катионы). Атомы присоединившие электроны, превращаются в
отрицательно заряженные ионы (анионы). томов, или в результате отдачи своих валентных электронов. Между
катионами и анионами возникают силы электростатического притяжения, которые будут их удерживать друг около
друга.
Этот тип связи характерен для соединений типичных металлов (элементы главных подгрупп I и II групп) с
типичными неметаллами (элементы главной подгруппы VII группы).
Даже в типичных ионных соединениях не происходит полного перехода электрона от одного атома к другому. Ионные
соединения представляют собой твердые, прочные, тугоплавкие вещества с высокой температурой плавления.
В отличие от ковалентной связи ионная связь не обладает направленностью. Это объясняется тем, электрическое поле
иона обладает сферической симметрией и распространяется во всех направлениях. Взаимодействие между ионам
осуществляется одинаково независимо от направления. Ионная связь не обладает насыщаемостью, к данному иону
может присоединяться различное число ионов противоположного знака. Число ионов противоположного знака,
окружающих данный ион – координационное число. К веществам с ионным видом связи неприменимо понятие
молекула. Поэтому для веществ такого типа химическая формула NaCl, не обозначает молекулу, а отражает состав
вещества и называется формульной единицей.
Задание 2. Расскажите о моносахаридах. (Строение, классификация, изомерия. Химические свойства.

Представители).
По химической природе моносахариды являются производными многоатомных спиртов, в молекулах которых наряду со
спиртовыми группами содержится карбонильная группа. Моносахариды представляют собой либо альдегидоспирты
(альдозы), либо кетоспирты (кетозы).
В природе встречается более 200 различных моносахаридов. Молекулы моносахаридов могут содержать различное
количество атомов углерода – от трех до девяти. В зависимости от этого их делят на группы: триозы, тетрозы, пентозы,
гексозы, гептозы, октозы и нонозы. Другая причина многообразия моносахаридов в природе – их изомерия.
Структурная изомерия: Межклассовая изомерия и таутомерия. Данный вид изомерии обусловлен возможностью
моносахаридов существовать в ациклической и циклической формах.
Различают пиранозную и фуранозную циклические формы моносахаридов. Моносахариды в пиранозной форме

представляют собой производные шестичленного гетероцикла пирана, а моносахариды в фуранозной форме –
производные пятичленного гетероцикла фурана.
У альдоз пиранозная форма образуется за счет взаимодействия альдегидной группы с

ОН-группой, расположенной у 5-го углеродного атома, а фуранозная - за счет
взаимодействия альдегидной группы с ОН-группой, расположенной у 4-го углеродного
атома.
У кетоз пиранозная форма образуется за счет взаимодействия кетогруппы с ОН-

группой, расположенной у 6-го углеродного атома, а фуранозная - за счет
взаимодействия кетогруппыгруппы с ОН-группой, расположенной у 5-го углеродного
атома.
Образование циклической формы представляет собой внутримолекулярную реакцию образования полуацеталя или
полукеталя. При этом образуется новая гидроксильная группа, обладающая повышенной реакционной способностью –
гликозидный гидроксил.
Гликозидный гидроксил может располагаться как над плоскостью пиранозного или фуранозного кольца, либо под ней.
Поэтому в зависимости от этого выделяют α- и -β изомеры моносахаридов.
Стереоизомерия. Данный вид изомерии обусловлен наличием в молекулах хиральных атомов углерода. Стереоизомерия
связана с различным пространственным расположением отдельных атомов и атомных групп при одинаковом порядке их
соединения между собой.
Для определения стереоизомерии в качестве стандарта в 1906 году М.А. Розанов

предложил глицериновый альдегид. Моносахариды, имеющие конфигурацию D-
глицеринового альдегида, относятся к D-ряду (от лат. dexter- правый), а
моносахариды, имеющие конфигурацию L-глицеринового альдегида – к L-ряду
(от лат. laevus - левый).
Общее число стереоизомеров определяется по формуле Фишера: N=2n, где n-

число хиральных атомов углерода. Стереоизомеры являются оптически активными соединениями.
Химические свойства: В результате восстановления моносахаридов в мягких условиях из

них образуются соответствующие многоатомные спирты.
Альдозы легко окисляются, причем в зависимости от условий окисления из них

образуются разные продукты реакций. В мягких условиях окисляется только
альдегидная группа и в результате реакции получаются альдоновые кислоты.
При более жестких условиях окисления, например под действием разбавленной

азотной кислоты, у альдоз окисляется не только альдегидная группа, но и
первичная спиртовая группа, вследствие чего образуются альдаровые кислоты
(двухосновные гидроксикислоты).
Важнейшим свойством моносахаридов является их способность к образованию

гликозидов. Реакции их синтеза протекают с участием гликозидного
гидроксила. Он отличается повышенной реакционной способностью и может
вступать во взаимодействие с различными соединениями неуглеводной
природы.
Реакция брожения. Данная реакция протекает под действием катализаторов белковой природы – ферментов.
Поликонденсация
D-рибоза входит в состав рибонуклеиновых кислот, ферментов. D-глюкоза содержится в живых организмах как в
свободном состоянии, так и в составе олиго- и полисахаридов. В природе синтезируется в ходе процессов хемосинтеза и
фотосинтеза, а так же в ходе процесса глюконеогенеза. В промышленности получают гидролизом крахмала. Ее
используют в пищевой промышленности, в производстве аскорбиновой и глюконовой кислот. В медицине растворю
глюкозы широко применяют для инфузии.
Определите массу бензола, который можно получить из 60 г ацетилена, если выход продукта реакции от теоретически
возможного составляет 70%.
3С2Н2  C6H6
n(С2Н2) = m/M = 60/26 = 2,3 моль
1/3n(С2Н2) = n(С6Н6) = 0,77 моль
m(С6Н6) = n*M = 0,77 * 78 = 60,06 г
m практ (С6Н6) = m теор * 𝜂 /100 %
m практ (С6Н6) = 60,06 * 70 % / 100 % = 42,04 г

экзамен
БИЛЕТ № 9 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о металлической связи. (Свойства металлической связи. Отличия и сходства с

ковалентной и ионной связями).
Металлическая связь – связь в металлах и сплавах, осуществляемая за счет относительно свободных

электронов и ионов металлов в металлической кристаллической решетке.
Металлическая связь является ненаправленной, ненасыщенной. В кристалле невозможно выделить пару

атомов, связанных только друг с другом. Каждый атом в равной степени связан со всеми соседними
атомами. Понятие валентность к металлам как простым веществам неприменимо.
Возникновение такого типа химической связи возможно благодаря наличию небольшого числа валентных
электронов на внешнем энергетическом уровне и большого числа свободных орбиталей в атомах
металлов.
При образовании металлической кристаллической решетки атомы металлов сближаются до такой степени, что
из вакантные орбитали начинают перекрываться, валентные электроны при этом могут относительно
свободно перемещаться с орбитали своего атома на свободные и близкие по энергии орбитали соседних
атомов. При этом исходный атом теряет электрон и превращается в катион: М0 – ne ↔ Mn+
Таким образом в узлах кристаллической решетки металла наряду с нейтральными атомами присутсвуют
катионы. А электроны могут относительно свободно перемещаться по всему объему металла.
Особенности металлической связи определяют общие физические свойства металлов: электропроводность,

теплопроводность, пластичность, металлический блеск.
Задание 2. Расскажите о дисахаридах. (Строение, классификация: восстанавливающие и

невосстанавливающие дисахариды. Химические свойства, представители).
Деление полисахаридов основано на степени их полимеризации. Олигосахариды являются

низкомолекулярными полимерами, при полном гидролизе они образуют от 2 до 10 остатков моносахаридов.
Олигосахариды построены по типу гликозидов. При их образовании происходит взаимодействие
гликозидного гидроксила одного моносахарида с гидроксильной группой другого моносахарида. Наиболее
широко распространены дисахариды (около 250 природных соединений).
Углеводороды, способные восстанавливать реактивы Фелинга и Толленса, называются восстанавливающими

(редуцирующими). Многие олигосахариды не содержат свободной карбонильной группы, они не дают
реакции с реактивами Фелинга и Толленса и называются невосстанавливающими (нередуцирующими). В этом
случае соединение моносахаридных остатков осуществляется за счет двух полуацетальных гидроксилов
(Образующиеся дисахариды не содержат полуацетального гидроксила, в растворе не переходят в открытые
альдегидные формы и являются невосстанавливающими).
По своим физическим свойствам олигосахариды – это типичные сахароподобные углеводы. Твердые

кристаллические вещества, сладкие на вкус. Они хорошо растворяются в воде, образуя истинные растворы.
Мальтоза (солодовый сахар). Содержится в большом количестве в солоде, образуясь там как продукт
гидролиза крахмала. Молекула мальтозы состоит из двух остатков D-гликопиранозы, соединенных α (1→ 4) –
гликозидной связью.
Сахароза. Чрезвычайно широко распространена в зеленых растениях. Сахароза играет огромную роль в
питании человека, главными источниками промышленного получения в пищевой промышленности являются
сахарный тростник и сахарная свекла. Молекула сахарозы состоит из остатка α - D-глюкопиранозы и остатка β
-D-фруктофуранозы, соединенных между собой α (1→ 2) β – гликозидными связями.
Лактоза (молочный сахар). Содержится в достаточно большом количестве в молоке млекопитающих. Этот
дисахарид является углеводным компонентом пищи новорожденных. Молекула лактозы построена из
остатков β -D-галактопиранозы и D-глюкопиранозы.
Определите объем оксида серы (IV) (н.у.), образовавшегося при обжиге 190 г FeS 2, если выход продукта
реакции составил 93 %.
4FeS2 + 11O2  8SO2 + 2Fe2O3
n(FeS2) = m/M = 190/120 = 1,58 моль
2(FeS2) = n(SO2) = 3,16 моль
V(SO2) = n*VM = 3,16 * 22,4 = 70,78 л
V практ (SO2) = V теор * 𝜂 /100 %
V практ (SO2) = 70,78 * 93 % / 100 % = 65,8 л

экзамен
БИЛЕТ № 10 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о водородной связи. (Механизм образования. Классификация. Биологическая роль

водородных связей).
Водородная связь является одним из видов межмолекулярного взаимодействия. Она возникает между
молекулами, в состав которых входит атом водорода, связанный с атомами наиболее
электроотрицательных элементов: фтор, кислород, азот и реже сера, хлор.
Механизм образования водородной связи имеет частично электростатический, частично донорно-

акцепторный характер.
Энергия водородной связи значительно меньше энергии ковалентной связи.

Однако этой энергии достаточно, чтобы вызывать ассоциацию молекул –
объединение в димеры и полимеры. Именно ассоциация молекул, затрудняющая
их отрыв друг от друга , служит причиной аномальных температур кипения и
плавления фтороводорода, аммиака, воды.
Различают межмолекулярную и внутримолекулярную химическую связь. Водородная связь в значительной

степени определяет свойства таких биологически важных веществ как белки и нуклеиновые кислоты.
Задание 2. Расскажите о полисахаридах. (Строение. Свойства, представители: крахмал, гликоген,

клетчатка).
Полисахариды второго порядка представляют собой высокомолекулярные полимерные соединения,

построенные из большого числа остатков моносахаридов или их производных, соединенных гликозидными
связями. Они могут быть построены из одного вида моносахаридов – гомополисахариды (глюканы,
маннаны, галактаны) или из остатков двух или более видов моносахаридов – гетерополисахариды
(глюкоманнаны, арабиногалактаны).
Молекулы одного и того же полисахарида второго порядка могут содержать различное число мономерных
остатков. Поэтому нельзя установить ни строго определенные молекулярные массы, ни точные химические
формулы высокомолекулярных полисахаридов. Полисахариды второго порядка в отличие от олигосахаридов
практически не растворяются в воде, не кристаллизуются и не обладают сладким вкусом.
Высокомолекулярные полисахариды составляют подавляющую массу органического вещества живого мира и

выполняют разнообразные функции. К важнейшим природным гомополисахаридам относятся крахмал,
гликоген, целлюлоза. Это природные полимеры, мономером которых является глюкоза. Их общая формула
(С6Н10О5)n
Крахмал является основным запасным питательным веществом растений. Он образуется в процессе
фотосинтеза и откладывается в виде характерных крахмальных зерен, форма и размер которых существенно
отличается у различных растений.
Крахмал в холодной воде не растворяются, а только набухают, в горячей воде крахмал образует клейстер.
Характерным свойством крахмала является его способность окрашиваться в синий цвет при добавлении
раствора йода.
Крахмал не является индивидуальным веществом. Его углеводная часть составляет примерно 98%, а
остальные 2 % представляют собой различные неуглеводные компоненты. При гидролизе крахмала
образуется глюкоза, следовательно, крахмал является полимером глюкозы. Углеводная часть крахмала
состоит из двух компонентов – амилозы и амилопектина. Соотношение амилозы и амилопектина в крахмале
разных растений не одинаково.
Амилоза – линейный неразветвленный полимер, молекулы которого могут содержать от нескольких сотен до
нескольких тысяч остатков D-глюкозы, соединенных между собой α (1→ 4)-гликозидными связями.
Молекула амилопектина имеет имеет сильно разветвленную структуру и содержит от нескольких тысяч до
нескольких сотен тысяч моносахаридных остатков. В линейных ветвях молекулы амилопектина остатки D-
глюкозы связаны α (1→ 4)-гликозидным связям, а разветвления образуются за счет α (1→ 6)-гликозидных
связей.
В животных тканях содержится полисахарид гликоген. В основном он откладывается в печени и мышцах

животных и человека. Так же, как и крахмал растений, гликоген играет роль запасного питательного
вещества. По химическому строению гликоген представляет собой полимер глюкозы, имеющий
разветвленную структуру, с большой степенью ветвления.
Клетчатка (целлюлоза) является наиболее широко распространенным структурным полисахаридом

растительного мира. В целом на клетчатку приходится более половины всей массы органических веществ
биосферы. Клетчатка является высокомолекулярным полимером глюкозы. Она построена из остатков D-
глюкозы, соединенных между собой β (1→4)-гликозидными связями. Нити целлюлозы образуют
микрофибриллы благодаря внутри- и межмолекулярным водородным связям. Микрофибриллы собраны в
волокна строго упорядоченного строения.
Образование сложных эфиров:
Гидролиз:
Задание 3. Используя метод электронного баланса, расставьте коэффициенты в уравнении окислительно-

восстановительной реакции, укажите окислитель и восстановитель:
Na2SO3 + KIO3 + H2SO4  I2 + K2SO4 + Na2SO4 + H2O
5Na2S+4O3 + 2KI+5O3 + H2SO4  I20 + K2SO4 + 5Na2S+6O4 + H2O
S+4 - 2 e  S+6 2 5 восстановитель/окисление
2I+5 + 10 e  I20 10 1 окислитель/восстановление


экзамен
БИЛЕТ № 11 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о классификации неорганических веществ. Оксиды, их классификация, способы

получения и свойства. (Солеобразующие и несолеобразующие оксиды. Свойства кислотных, основных и
амфотерных оксидов).
Неорганические вещества по составу делят на простые и сложные вещества. Простые вещества состоят из атомов
одного химического элемента и подразделяются на металлы, неметаллы и благородные газы. Сложные вещества
состоят из атомов разных элементов, химически связанных друг с другом. Сложные неорганические вещества по составу
и свойствам разделяют по следующим важнейшим классам: оксиды, основания, кислоты и соли.
Оксиды – сложные вещества, состоящие из атомов двух химических элементов, один их которых – кислород (со
степенью окисления -2). Общая формула оксидов: ЭmОn, где m-число атомов элемента Э, а n-число атомов кислорода.
Оксиды, в свою очередь, классифицируют на солеобразующие и несолеобразующие. Несолеобразующие оксиды
(индифферентные) не образуют солей, безразличны к кислотам и щелочам (NO, CO, N2O). Солеобразующие делятся на
основные, амфотерные и кислотные, которым соответствуют основания, амфотерные гидроксиды и кислоты
соответственно.
Получение и свойства оксидов. Оксиды получают взаимодействием простых веществ с кислородом – синтезом.
Исключение составляют благородные газы, галогены, золото и платина. S + O2 → SO2
Оксиды могут быть получены при полном или неполном окислении сложных веществ кислородом: 2Н2S + 3O2 → 2SO2 +
2H2O
Разложение сложных веществ при нагревании также приводит к образованию оксидов.
CaCO3 → CaO + CO2 ; 2AgNO3 → 2Ag + 2NO2 +O2 ; Cu(OH)2 →CuO + H2O
Свойства основных оксидов
1) Взаимодействие с кислотами
2) Взаимодействие с кислотными оксидами
3) Взаимодействие с водой
4) Взаимодействие с солями
5) Взаимодействие с неметаллами
Свойства кислотных оксидов
1) Взаимодействие с щелочами
2) Взаимодействие с основными оксидами
3) Взаимодействие с водой
4) Взаимодействие с солями
5) Взаимодействие с неметаллами
Свойства амфотерных оксидов
Основной характеристикой амфотерных оксидов является их взаимодействие как с кислотами, так и со щелочами с
образованием солей.
ZnO + H2SO4 → ZnSO4 + H2O; ZnO + 2NaOH → Na2[Zn(OH)4]
Задание 2. Расскажите о белках. (Строение, классификация).
Белки представляют собой полимеры аминокислот (высокомолекулярные полимерные соединения построенные из

остатков α-аминокислот). Связь между аминокислотами осуществляется за счет взаимодействия карбоксильной группы
одной аминокислоты с аминогруппой другой (-N-C-амидная связь). -СО-NH- пептидная группа.
Полипептидная теория строения белков была выдвинута еще в начале 20 века Эмилем Фишером. Согласно данной
теории молекулы белков состоят из множества аминокислотных остатков, связанных амидной связью. Э. Фишер
синтезировал первое белковоподобное вещество, состоящее из 18 остатков аминокислот.
Каждый белок обладает строго определенным составом и последовательностью аминокислотных остатков в цепи. Это
определяет их уникальную биологическую специфичность.
Белки входят в состав каждой клетки и составляют около 50% ее сухой массы. Они играют ключевую роль в обмене
веществ, реализуют важнейшие биологические функции, составляющие основу жизнедеятельности всех живых
организмов.
Белки образуются в ходе реакции поликонденсации и сопровождаются выделением побочного низкомолекулярного
продукта.
Номенклатурные названия белков образуются в результате последовательного перечисления тривиальных названий всех
аминокислот, участвующих в построении белка, начиная с N-концевой, с заменой их окончания на «-ил», поскольку
аминокислоты в составе пептидов находятся в форме ацилов. Название С-концевой аминокислоты остается без
изменений.
Специфическая пространственная структура (конформация), в которой белки обладают биологической активностью,

называется нативной.
Растворы белков обладают оптической активностью, это

свойство белков обусловлено наличием в молекуле
центров асимметрии.
Белки - амфотерные электролиты. В изоэлектрической

точке белки электронейтральны, а их растворимость в
воде наименьшая. Это свойство используется для
выделения белков из растворов.
Задание 3. Используя метод ионно-электронного баланса,

расставьте коэффициенты в уравнении окислительно-
восстановительной реакции:
K2Cr2O7 + Na2SO3 + H2O  Cr(OH)3 + Na2SO4 + KOH
K2Cr2O7 + 3Na2SO3 + 4H2O  2Cr(OH)3 + 3Na2SO4 + 2KOH
Cr2O 72- + 7H 2O + 6 e 2Cr3+ + 14OH- 6 1
SO32- + H 2O - 2 e  SO 42- + 2H+ 2 3
Cr2O72- + 7H2O + 3SO32- + 3H2O  2Cr3+ + 14OH- + 3SO42- + 6H+
Cr2O72- + 10H2O + 3SO32-  2Cr3+ + 8OH- + 3SO42- + 6H2O

Cr2O72- + + 3SO32- + 4H2O  2Cr3+ + 8OH- + 3SO42-
экзамен
БИЛЕТ № 12 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о классификации неорганических веществ. Кислоты, их классификация, способы

получения и свойства.
состоят из атомов разных элементов, химически связанных друг с другом.
Сложные неорганические вещества по составу и свойствам разделяют по следующим важнейшим классам: оксиды,
основания, кислоты и соли.
Кислоты – сложные вещества, состоящие из атомов водорода, способных замещаться на атомы металла, и кислотных
остатков. Общая формула кислот: НnAc, где Ас – кислотный остаток (от англ. аcid - кислота), n-число атомов водорода,
равное заряду иона кислотного остатка.
Кислоты - электролиты, в ходе диссоциации которых образуются ионы водорода и анионы кислотного остатка.
Кислоты - молекулы или ионы, являющиеся донорами протонов.
Основные способы получения кислот
Бескислородные кислоты получают двумя основными способами. Первый заключается в синтезе соответствующих
водородных соединений неметаллов из простых веществ с последующим растворением их в воде. H2 + Cl2 → 2HCl
Второй способ заключается в вытеснении галогеноводородов из твердых солей концентрированной серной кислотой:
NaCl + H2SO4 → NaHSO4 + HCl
Так же можно получить и некоторые кислородсодержащие кислоты:
Ca3(PO4)2 + 3H2SO4 → 3CaSO4 + 2H3PO4
Растворением в воде соответствующих получают другие кислородсодержащие кислоты.

SO2 + H2O → H2SO3
Некоторые кислоты можно получить из простых веществ действием на них сильных окислителей:
3P + 5HNO3 + 2H2O → 3H3PO4 + 5NO
Общие химические свойства кислот
Кислоты изменяют окраску индикаторов.
Кислоты взаимодействуют с металлами с образованием соли и водорода (кислоты, обладающие слабыми

окислительными свойствами реагируют с металлами, стоящими в ряду напряжения левее водорода): Zn + 2HCl → ZnCl2 +
H2
Кислоты взаимодействуют с основными и амфотерными оксидами, образуя соль и воду:
CuO + H2SO4 → CuSO4 +H2O; 3ZnO + 2H3PO4 → Zn3(PO4)2 + 3H2O
Кислоты взаимодействуют с основаниями, образуя соль и воду:
LiOH + HNO3 → LiNO3 + H2O; Fe(OH)2 + 2HCl → FeCl2 + 2H2O
Кислоты взаимодействуют с солями, если в результате реакции образуется газ, малорастворимое или
малодиссоциирующее вещество, при этом происходит вытеснение боле слабой или более летучей кислоты:
K2SiO3 + 2HNO3 → 2KNO3 + H2SiO3
Взаимодействие с кислотами:
H2SO4 + 2HBr  Br2 + SO2 + 2H2O
Разложение при нагревании:
H2SiO3  H2O + SiO2
Задание 2. Охарактеризуйте уровни структурной организации белковых молекул. Биологические функции

белков.
Белки обладают хорошо развитой пространственной структурой. Различают четыре уровня структурной организации
белковых молекул. Между всеми уровнями организации имеется взаимосвязь, и элементы более низких уровней
определяют строение более высоких.
Первичная структура белка представляет собой последовательность аминокислотных остатков, соединенных друг с
другом пептидными связями в полипептидную цепь.
Химическая природа каждого белка уникальна и тесно связана с его биологической функцией. Даже небольшие
изменения в последовательности аминокислотных остатков приводят к серьезному нарушению в его функционировании.
Вторичная структура белка представляет собой сочетание упорядоченных и аморфных участков полипептидной цепи
(тип укладки полипептидной цепи).
Лайнус Полинг установил, что для вторичной структуры белковых молекул наиболее характерны два типа
упорядоченных участков: α -спираль и β –структура. α -спираль и β –структура образуются за счет поворотов и
изгибов пептидных групп вокруг α -углеродных атомов и стабилизируются за счет образования водородных связей.
Третичная структура белка образуется в результате специфической укладки упорядоченных и аморфных участков
полипептидной цепи в пространстве. Третичная структура белка поддерживается за счет взаимодействий (дисульфидные
связи, водородные, ионные связи, гидрофобные взаимодействия), возникающих между боковыми радикалами остатков
аминокислот, и обуславливает форму белковой молекулы. В ходе образования третичной структуры белка формируется
его активный центр, в результате чего белок приобретает способность выполнять свою биологическую функцию.
Фолдинг – процесс формирования третичной структуры белка. Важную роль в фолдинге играют специфические белки ,
названные шаперонами и шаперонинами.
Пространственная организация ансамблей глобул определяет четвертичную структуру белка. Белки обладающие
четвертичной структурой состоят из нескольких полипептидных цепей. Глобулы составляющие белковую молекулу,
обладающую четвертичной структурой, называют субъединицами. На каждой субъединице расположен активный центр,
что позволяет объединить несколько взаимосвязанных функций.
Белки входят в состав каждой клетки и составляют около 50% ее сухой массы. Они играют ключевую роль в обмене
веществ, реализуют важнейшие биологические функции, составляющие основу жизнедеятельности всех живых
организмов. Среди большого разнообразия функций, выполняемых белками, первостепенное значение имеют
структурная (пластическая) и каталитическая.
Многие белки, присущие тем или иным живым организмам выполняют специфические функции, среди которых
наиболее важными являются транспортная, регуляторная, защитная, рецепторная, сократительная, запасная.
Структурные белки формируют каркасы внутриклеточных органелл и внеклеточных структур, участвуют в стабилизации
клеточных мембран. Таким образом, все клетка, а следовательно ткани и органы строятся из белков, определяющих
структуру всего организма.
Каталитически активными белками являются ферменты. Они ускоряют почти все химические реакции, протекающие в
живых организмах.
Транспортные белки переносят различные молекулы и ионы внутри организма.
Регуляторные белки участвуют в регуляции обмена веществ как внутри клеток, так и в организме в целом.
Специфические белковые ингибиторы регулирую активность многих ферментов, контролирую процессы биосинтеза
нуклеиновых кислот и белков.
Пептидные гормоны - гормоны, химическая структура которых представлена полипептидами той или иной
молекулярной массы. Местом их биосинтеза служат нейросекреторные клетки мозга, гипоталамус, гипофиз, щитовидная
и паращитовидная железы, поджелудочная железа, печень и слизистая органов пищеварения.
Защитные белки, например, иммуноглобулины и интерфероны предохраняют организм от проникновения в его

внутреннюю среду различных антигенов – вирусов, бактерий, чужеродных клеток и тканей.
Рецепторные белки воспринимают сигналы, поступающие из внешней среды, и воздействуют на внутриклеточные

процессы. Рецепторные белки органов чувств взаимодействуют с такими сигналами, как свет, цвет, вкус, запах, вкус, и
затем передают полученную информацию.
Сократительные белки обладают механохимическими свойствами, они способны преобразовывать химическую энергию
в механическую работу.
Запасные белки являются резервным материалом для развивающихся клеток (яичный альбумин, зеин кукурузы, казеин
молока).
Определить степень диссоциации a д и концентрацию ионов ОН- (моль/л) в 0,01 М растворе NH4OH (Кд(NH4OH) = 1,76 ∙
10-5 при 250С)
NH4OH ↔ NH 4+ + OH-
Kд = [NH4+][ OH-]/[NH 4OH]
𝛼 = √Kд/С
𝛼 = √1,76 ∙ 10-5 /0,01
𝛼 = 0,042 ( 4,2 % )
[OH-] = [NH4OH] ∙ 𝛼
[OH-] = 0,00042 М
экзамен
БИЛЕТ № 13 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о классификации неорганических веществ. Основания, их классификация, способы

получения и свойства. (Основания в свете протолитической теории и ТЭД).
состоят из атомов разных элементов, химически связанных друг с другом. Сложные неорганические вещества по составу
и свойствам разделяют по следующим важнейшим классам: оксиды, основания, кислоты и соли.
Основания - сложные вещества, состоящие из атомов металла и одной или нескольких гидроксогрупп (-ОН). Общая
формула оснований: М+n(ОН)n, где n-число гидроксогрупп, равное степени окисления металла.
Основания делятся на растворимые (щелочи) и нерастворимые. Основания – соединения, в результате диссоциации

которых образуются ионы металла и гидроксид-ионы. Основания – акцепторы ионов водорода.
Основные способы получения оснований
Щелочи получают электролизом растворов солей щелочных металлов.
2NaCl + 2H2O → 2NaOH + Cl2 + H2
Гидроксиды щелочно-земельных металлов получают обжигом их карбонатов с последующим гашением образующихся

оксидов водой: СаСО3 → СаО + СО2 ; СаО + Н2О → Са(ОН)2
В лабораторных условиях щелочи можно получить взаимодействием щелочных или щелочно-земельных металлов или
их оксидов с водой: 2Na + 2H2O → 2NaOH + H2 ; BaO + H2O → Ba(OH)2
Нерастворимые основания получают реакцией обмена между растворами щелочи и соли соответствующего металла:
FeCl2 + 2NaOH → Fe(OH)2 + 2NaCl
Бескислородные основания получают синтезом: N2 + 3H2 ↔ 2NH3
Химические свойства оснований
Щелочи взаимодействуют с кислотами: KOH + HCl → KCl + H2O
Щелочи взаимодействуют с кислотными оксидами: 2NaOH + CO2 → Na2CO3
Щелочи взаимодействуют с солями: CuSO4 + 2LiOH → Cu(OH)2 + Li2SO4
Щелочи могут взаимодействовать с некоторыми неметаллами:
2Ca(OH)2 + 2Cl2 → Ca(ClO)2 + CaCl2 + 2H2O
И амфотерными металлами: 2NaOH + Zn + 2H2O → Na2[Zn(OH)4] + H2

Нерастворимые основания взаимодействуют с кислотами: Mg(OH) 2 + H2SO4 → MgSO4 + 2H2O
Нерастворимые основания разлагаются при нагревании: Cu(OH)2 → CuO + H2O
В качестве особых свойств нерастворимых оснований можно назвать комплексообразование:
Ni(OH)2 + 4NH3 → [Ni(NH3)4](OH)2
Задание 2. Расскажите об аминокислотах. (Строение, классификация. Изомерия -аминокислот. Пептидная связь,

биологическая функция).
Аминокислоты – гетерофункциональные органические соединения, молекулы которых содержат

амино- (NH2-) и карбоксильную (-СООН) группу.
В зависимости от положения аминогруппы относительно карбоксильной различают аминокислоты:

𝛼-, 𝛽-, 𝛾- и т.д. Названия аминокислот по систематической номенклатуре складываются из названия
карбоновой кислоты с добавлением приставки – амино. Однако наиболее часто используют тривиальные названия.
В настоящее время в биологических объектах обнаружено около 200 различных аминокислот. Однако несмотря на
огромное многообразие белков в живой природе, в их построении принимает участие один и тот же набор из 20
аминокислот.
Изомерия аминокислот связана как с положением аминогруппы, так и строением углеродного скелета. У всех
протеиногенных аминокислот, за исключением аминоуксусной кислоты, α-углеродный атом соединен с четырьмя
различными заместителями и , следовательно, является асимметрическим (хиральным). Аминокислоты с одним
асимметричным атомом имеют два оптических изомера, являющихся зеркальным отражением друг друга.
Протеиногенные аминокислоты обладают оптической активностью. Все они, за исключением аминоуксусной

кислоты, способны вращать плоскость поляризации света. Большинство из природных α -аминокислот принадлежат к L-
стерическому ряду.
Аминокислоты подразделяют на природные и синтетические. Среди природных выделяют протеиногенные

аминокислоты, которые входят в состав белков. Примерно половина из них является незаменимыми, так как они не
синтезируются в организме человека (лизин, триптофан, метионин, фенилаланин, валин, лейцин, изолейцин, треонин ).
Каждая протеиногенная аминокислота имеет свой генетический код, определяющий ее включение в белковую молекулу.
Остальные природные аминокислоты называют непротеиногенными.
Способы получения : Микробиологический способ. Ввиду сложности химического синтеза и в связи с трудностями
разделения оптических изомеров некоторые аминокислоты получают с помощью микроорганизмов (к таким
аминокислотам относятся лизин, триптофан, треонин).
Гидролиз белков:
Аммонолиз α-галогенкарбоновых кислот (взаимодействие с аммиаком).
Физические свойства. Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества с высокой

температурой плавления и плотностью. В воде аминокислоты растворимы лучше, чем в органических растворителях.
Многие аминокислоты обладают сладким вкусом. В зависимости от строения радикала они также могут быть горькими и
безвкусными.
Для аминокислот, как гетерофункциональных соединений, свойственны реакции по карбоксильной и аминогруппам.

Часть реакций имеет свои особенности, связанные с взаимным влиянием функциональных групп.
Кислотно-основные свойства. Аминокислоты – амфотерные соединения. Кислотные свойства аминокислота проявляет
за счет диссоциации карбоксильной группы, а основные – путем протонирования аминогруппы. Эти свойства
определяется наличием в молекуле двух функциональных групп. Аминокислоты в твердом состоянии и в растворах
существуют в виде внутренних солей – биполярных ионов, называемых цвиттер-ионами.
Растворы α–аминокислот дают качественную реакцию при их нагревании с кислым раствором избытка нингидрина. При
этом образуются соединения сине-фиолетовой окраски.
Химическая классификация аминокислот: простейшие, серосодержащие, гидроксиаминокислоты, аминокислоты

содержащие ароматическое ядро, иминокислоты, основные, кислые.
Основная функция протеиногенных аминокислот – построение белковых молекул в клетках живых организмов. Однако
существует большая группа непротеиногенных аминокислот, выполняющих разнообразные функции и входящих в
состав других важных природных соединений.
Группа –СО-NH- называется пептидной группой, а связь между атомами С и N в пептидной группе – пептидной связью.
Пептидная связь – амидная связи, возникающая в результате взаимодействия аминогруппы одной аминокислоты и
карбоксильной группы другой.
Реакция поликонденсации:
Рассчитайте рН и рОН 0,02 М раствора соляной кислоты.
рН = -lg [H+]
pH = -lg0,02
pH = 1,7
pOH = 14 - pH
pOH = 12,3
экзамен
БИЛЕТ № 14 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о классификации неорганических веществ. Соли, их классификация, способы получения и

свойства.
Простые вещества состоят из атомов одного химического элемента и подразделяются на металлы, неметаллы и
благородные газы. Сложные вещества состоят из атомов разных элементов, химически связанных друг с другом.
Сложные неорганические вещества по составу и свойствам разделяют по следующим важнейшим классам: оксиды,
основания, кислоты и соли.
Средние соли – продукт полного замещения атомов водорода в молекуле кислоты атомами металла или полного
замещения гидроксогрупп в молекуле основания кислотными остатками.
H2SO4 → Na2SO4
Fe(OH)2 → Fe(NO3)2
Кислые соли – продукты неполного замещения атомов водорода в молекулах много основных кислот атомами металла.
H3PO4 → NaH2PO4 и Na2HPO4
Основные соли – продукты неполного замещения гидроксогрупп в многокислотных основаниях кислотными остатками.
Mg(OH)2 и MgOHCl
Двойные соли – соли, в которых с ионом кислотного остатка связаны ионы двух разных металлов. KAl(SO4)2
Комплексные соли – соединения, состоящие из центрального иона (комплексообразователя) и лиганд (атомы, молекулы
или ионы). K4[Fe(CN)6]
Химические свойства солей
Взаимодействие с оксидами:
CaCO3 + SiO2 → CaSiO3 + CO2
Взаимодействие с основаниями (в результате реакции должно образоваться малодиссоциирующее/малорастворимое
соединение):
Na2SO4 + Ba(OH)2 → 2NaOH + BaSO4
AlCl3 + NaOH → AlOHCl2 + NaCl (образование основных солей)
Кислоты взаимодействуют с солями, образованными более слабыми или летучими кислотами:
Na2CO3 + 2HNO3 → 2NaNO3 + CO2 + H2O; Na2SO3 + H2SO4 → Na2SO4 + H2SO3
Сильные кислоты взаимодействуют с солями других сильных кислот, если в результате реакции обмена образуется
малорастворимое соединение: AgNO3 + HCl → AgCl + HNO3
Взаимодействие с другими солями: BaCl2 + Na2SO4 → BaSO4 + 2NaCl
Взаимодействие с металлами (Более активные металлы вытесняют менее активные из растворов их солей): Fe + CuSO4 →
FeSO4 + Cu
Многие соли разлагаются при прокаливании:
(NH4)2S → 2NH3 + H2S; KNO3 → KNO2 + O2; 4Na2SO3 → Na2S + Na2SO4
Задание 2. Расскажите о гидроксикислотах.
Гидроксикислоты содержат в молекуле одновременно карбоксильную и гидроксильную группы.
В зависимости от природы углеводородного радикала гидроскикислоты могут быть алифатическими и ароматическими.
Структурная изомерия алифатических гидроксикислот обусловлена взаимным расположением функциональных групп.
Способы получения:
 Щелочной гидролиз галогенозамещенных карбоновых кислот.

 Получение из -гидроксинитрилов.
Гидроксикарбоновые кислоты проявляют свойства, характерные как для карбоновых кислот, так и для спиртов, а также
проявляются специфические свойства, обусловленные одновременным присутствием в молекуле двух разных
функциональных групп.
Специфические свойства: Разложение 𝛼 -

гидроксикислот (в присутствии сильных
минеральных кислот)
R - CH(ОН) - COOH  R-COH + HCOOH
Представители: молочная кислота, яблочная
кислота, лимонная кислота.

Рассчитайте рН 0,01 М раствора NH3∙H2O
(pK(NH3∙H2O) = 4,76).
pH = 14 - ½(pK NH3∙H2O - lg C NH3∙H2O)
pH = 14 - ½( 4,76 - lg C 0,01)
pH = 12,62
экзамен
БИЛЕТ № 15 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о генетическая связи между классами неорганических веществ. (Понятие о генетической
связи и генетических рядах. Единство мира веществ).
Единство и многообразие веществ наиболее ярко проявляется в генетической связи между ними, отражающей
происхождение каждого из веществ.
Признаки генетической связи:
-химические вещества представляют собой различные формы существования разных химических элементов;
-эти вещества связаны между собой взаимопревращениями.
Частным случаем генетический связи может быть генетический ряд. Все вещества генетического ряда образованы одним
химическим элементом, все вещества генетического ряда относятся к разным классам, все вещества данного ряда
связаны взаимопревращениями.
В неорганической химии различают три типа генетических рядов: генетический ряд металла, генетический ряд
неметалла и генетический ряд металла, которому соответствует амфотерный оксид и гидроксид.
Fe → FeCl2 → Fe(OH)2 → FeO → Fe → FeCl3 → Fe(OH)3 → Fe2O3 → Fe
S → SO2 → H2SO3 → Na2SO3 → SO2 → S → H2S → SO2 → SO3 → H2SO4 → SO2 → S
Al → Al2O3 → Al(NO3)3 → Al(OH)3 → AlCl3

Задание 2. Расскажите о фосфолипидах. (Строение, амфифильность, биологическая роль).
Фосфолипиды – жироподобные вещества, содержащие в своем составе остаток фосфорной

кислоты. Они являются обязательным компонентом всех тканей и клеток любого живого
организма.
Своей химической структурой фосфолипиды напоминают жиры: их основу составляют

глицерин, две спиртовые группы которого этерифицированы остатками жирных кислот, а
одна – фосфорной кислотой. В свою очередь, остаток фосфорной кислоты связан еще
одной сложноэфирной связью с гидроксильной группой дополнительного соединения.
В молекулах фосфатидов имеется ассиметричный атом углерода; все природные

фосфатиды относятся к L-ряду.
В большинстве случаев в составе фосфатидов присутствует один остаток насыщенной и

один остаток ненасыщенной жирной кислоты.
В качестве дополнительного соединения фосфатиды чаще всего содержат азотистое основание холин или коламин,
представляющие собой аминоспирты, либо серин (гидроксиаминоуксусную кислоту).
В зависимости от присутствия в составе фосфатида того или иного дополнительного соединения различают
соответственно фосфатидилхолины (лецитины), фосфатидилэтаноламины (кефалины) и фосфатидилсерины.
В отличие от жиров молекулы фосфатидов полярны. Тот конец фосфатида, на котором расположен остаток
фосфорной кислоты, соединенный с азотистым основанием или серином, обладает гидрофильными свойствами.
Другой его конец, содержащий остатки жирных кислот, проявляет гидрофобные свойства.
Амфифильность – сочетание гидрофильных и гидрофобных свойств в одной молекуле. Амфифильность фосфатидов

оказывает влияние на конфигурацию их молекул. Гидрофильная часть образует полярную «голову», а гидрофобная – два
неполярных «хвоста».
Фосфатидам принадлежит важнейшая роль в построении клеточных мембран. В этом и заключается их биологическая
функция. Структурную основу клеточных мембран составляет полужидкий двойной слой фосфолипидов, повернутых
друг к другу гидрофобными «хвостами» и включенные в него белки (липопротеидный комплекс). В небольшом
количестве в клеточных мембранах также присутствуют углеводы. Белки, входящие в состав мембран, делят на
интегральные и периферические, в зависимости от степени их связанности с мембраной.
Задание 3. Составьте уравнение гидролиза CuCl2. Определите реакцию среды водного раствора данной соли.
CuCl2  Cu2+ + 2Cl-
CuCl2 - соль, образованная слабым основанием и сильной кислотой, подвергается гидролизу по катиону, рН < 7.
I Cu2+ + 2Cl- + H2O ↔ CuOH+ + 2Cl- +
H+ Cu2+ + H2O ↔ CuOH+ + H+
CuCl2 + H2O ↔ Cu(OH)Cl + HCl

II
CuOH+ + Cl- + H2O ↔ Cu(OH)2 + Cl- + H+
CuOH+ + H2O ↔ Cu(OH)2 + H+
Cu(OH)Cl + H2O ↔ Cu(OH)2 + HCl

экзамен
БИЛЕТ № 16 05.03.2018
Задание 1. Расскажите об окислительно-восстановительных реакциях. (Степень окисления. Восстановитель и

окислитель. Окисление и восстановление. Классификация окислительно-восстановительных реакций).
Все химические реакции можно разбить на две группы. В реакциях первой группы степень окисления всех элементов,
входящих в состав реагирующих веществ остается неизменной, а в реакциях второй группы изменяется степень
окисления одного иди нескольких элементов.
Степень окисления – формальный заряд атома, вычисленный исходя из предположения, что все ковалентные полярные
связи поляризованы в ионные (степень окисления – число электронов, смещенных от одного атома данного элемента или
к одному атому данного элемента).
Реакции, в результате которых изменяются степени окисления элементов. Называются окислительно-
восстановительными. ОВР играют очень важное значение в биологических системах. Фотосинтез, дыхание,
пищеварение
– все это цепи окислительно-восстановительных реакций.
Окисление – процесс отдачи электронов, сопровождающийся повышением степени окисления элемента.
Восстановление – процесс присоединения электронов, сопровождающийся понижением степени окисления.
Вещество, в состав которого входит окисляющийся элемент, называется восстановителем, а вещество, содержащее
восстанавливающийся элемент, окислителем. Окисление и восстановление всегда протекают одновременно и не могут
существовать независимо друг от друга.
При протекании ОВР общее число электронов в системе не изменяется: число электронов, отдаваемых частицами
восстановителя, равно числу электронов, присоединяемых частицами окислителя.
Степень окисления атомов в простом веществе равно 0 (S0, Cu0, O20). Сумма степеней окисления всех атомов в молекуле
(формульной единице) равно 0, а в ионе – заряду иона. Степень окисления атомов щелочных металлов в соединениях
равна +1, степень окисления магния и щелочно-земельных металлов в соединениях равна +2. Степень окисления атомов
водорода в соединениях равно +1 (кроме гидридов металлов). Степень окисления кислорода в соединениях равна – 2
(кроме фторидов, пероксидов, надпероксидов). Степень окисления атомов в кислотном остатке для кислоты и всех ее
солей одинакова.
Окислителями прежде всего могут быть соединения высших, а восстановителями – низших степеней окисления,
присущих данному элементу.
Соединения, содержащие элементы в промежуточных степенях окисления, обладают окислительно-восстановительной
двойственностью – способностью вступать в реакции как с окислителями, так и восстановителями.
Выделяют межмолекулярные (окислителем и восстановителем являются разные исходные вещества),
внутримолекулярные (окисляющиеся и восстанавливающиеся элементы входят в состав одного и того же
вещества) окислительно-восстановительные реакции.
Диспропорционирование (самоокисление-самовосстановление). В определенных условиях, соединения, содержащие
элемент в промежуточной степени окисления, претерпевают процесс, в ходе которого часть элемента окисляется, а часть
– восстанавливается.
Cl2 + H2O → HCl + HClO
Некоторые сложные вещества при определенных условиях (обычно при нагревании) претерпевают
внутримолекулярное окисление-восстановление. При этом одна часть молекулы служит окислителем, а другая –
восстановителем.
2Н2О → 2Н2 + О2
Контрдиспропорционирование Сa(ClO)2 + 2HCl → CaCl2 + H2O + Cl2
Любая реакция может протекать только в определенной благоприятной среде – кислой, щелочной или нейтральной.
Задание 2. Расскажите о липидах. (Классификация липидов).
Липидами (от греч. 𝜆𝜄𝜋𝜊𝜍 - жир) называют большую и весьма разнородную в химическом отношении группу веществ,
обладающих общим свойством гидрофобностью. Липиды делятся на жиры и жироподобные вещества (липоиды),
включающие фосфолипиды, воски, стероиды и некоторое другие соединения. Липиды широко распространены в
природе и являются обязательной составной частью любой клетки.
По химической природе жиры представляют собой смеси сложных эфиров трехатомного спирта глицерина и
высокомолекулярных жирных кислот.
Жиры являются важнейшим запасным энергетическим материалов клетки. При полном окислении 1 г жиров выделяется
примерно в два раза больше энергии, чем при окислении 1 г углеводов или белков, и поэтому являются важной
составной частью пищевого рациона человека. Жиры обладают низкой теплопроводностью и поэтому играют важную
роль в процессах терморегуляции. Жиры также играют защитную роль: смягчая удары, они предохраняют внутренние
органы от повреждений. По происхождению жиры делятся на животные и растительные , которые чаще называют
маслами.
Фосфолипиды – жироподобные вещества, содержащие в своем составе остаток фосфорной кислоты. Они являются
обязательным компонентом всех тканей и клеток любого живого организма.
Своей химической структурой фосфолипиды напоминают жиры: их основу составляют глицерин, две спиртовые группы
которого этерифицированы остатками жирных кислот, а одна – фосфорной кислотой.
Воски – жироподобные вещества, родственные жирам. По химической природе они представляют собой смеси сложных
эфиров, образованных, как правило, высокомолекулярными жирными кислотами и высокомолекулярными
одноатомными спиртами. R – C (O) – O – R1
Стероиды – жироподобные вещества. В основе их молекул лежит полициклическая углеводная структура, состоящая из
пергидрофенантрена (гидрированный фенантрен) и циклопентана.
Стероиды широко распространенные в природе. Они являются биологически активными веществами, среди них есть
витамины, гормоны, а также сердечные гликозиды (вещества растительного происхождения, регулирующие сердечную
деятельность).
Задание 3. Составьте уравнение гидролиза Na2SiO3. Определите реакцию среды водного раствора данной соли.
Na2SiO3  2Na+ + SiO32-
Na2SiO3 - соль, образованная сильным основанием и слабой кислотой, подвергается гидролизу по аниону, рН > 7.
I 2Na+ + SiO32- + H2O ↔ 2Na+ + HSiO3- + OH-
SiO32- + H2O ↔ HSiO3- + OH-
Na2SiO3 + H2O ↔ NaHSiO3 + NaOH
II HSiO3- + Na+ + H2O ↔ H2SiO3 + Na+ + OH-
HSiO3- + H2O ↔ H2SiO3 + OH-
NaHSiO3 + H2O ↔ H2SiO3 + NaOH
экзамен
БИЛЕТ № 17 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о растворах. (Физико-химическая природа растворения. Растворитель и растворенное

вещество. Растворимость).
Раствор – гомогенная система, состоящая из растворителя, частиц растворенного вещества (одного или нескольких) и
продуктов их взаимодействия.
Понятия «растворитель» и «растворенное вещество» достаточно условны. Растворителем считают то вещество,
агрегатное состояние которого не изменяется при образовании раствора. Если же оба компонента до растворения
находились в одинаковом агрегатном состоянии, то растворителем считаются компонент, находящийся в большем
количестве. Если одним из компонентов раствора является вода, ее чаще всего и считают растворителем.
Раствором называется тверда, газообразная или жидкая гомогенная система, состоящая из двух или более компонентов,
относительные количества которых могут изменяться в широких пределах.
При внесении кристалла в жидкость, в которой он может растворяться, от его поверхности начинают отрываться
отдельные молекулы. Последние благодаря диффузии, равномерно распределяются по всему объему растворителя.
Отделение молекул от поверхности твердого тела вызывается, с одной стороны, их собственные колебательным
движением, а с другой – притяжение со стороны молекул растворителя. Установлено, что при растворении многих
веществ их молекулы (или ионы) связываются с молекулами растворителя, образуя соединения, называемые сольватами
( от лат. solvere - растворять); этот процесс называется сольватацией. В частном случае, когда растворителем является
вода, эти соединения называются гидратами, а процесс их образования – гидратацией (экзотермический процесс).
Растворение большинства твердых тел сопровождается поглощением теплоты. Это объясняется затратой значительного
количества энергии на разрушение кристаллической решетки, что обычно не полностью компенсируется энергией,
выделяющейся при образовании сольватов. С соответствии с принципом Ле Шателье повышение температуры должно
приводить к увеличению его растворимости. Растворение сопровождается значительным возрастанием энтропии
системы и процесс протекает самопроизвольно.
В зависимости от природы растворенного вещества сольваты образуются различными путями. При растворении веществ
с ионной структурой молекулы растворителя удерживаются около ионов силами электростатического притяжения – ион-
дипольное взаимодействие. Кроме того, может иметь место донорно-акцепторное взаимодействие. При растворении
веществ с молекулярной структурой сольваты образуются вследствие диполь-дипольного взаимодействия.
Предположение о существовании в водных растворах гидратов было высказано и обосновано в 80-х гг. XIX века Д.И.
Менделеевым, который считал, что растворение – не только физический, но и химических процесс, что вещества,
растворяющиеся в воде, образуют с ней соединения (гидратная теория растворов).
Иногда гидраты настолько прочны, что при выделении растворенного вещества из раствора вода входит в состав его
кристаллов. Вещества, в кристаллы которых входят молекулы воды, называют кристаллогидратами.
Растворимость – способность вещества растворяться в том или ином растворителе. Мерой растворимости вещества при
данных условиях служит содержание его в насыщенном растворе.
Растворимость различных веществ в воде изменяется в различных пределах. Если в 100 г воды растворяется более 10 г
вещества, то какое вещество принято называть хорошо растворимым; если растворяется менее 1 г вещества –
малорастворимым и, наконец, практически нерастворимыми, если в раствор переходит менее 0,01 г вещества.
Насыщенный раствор — раствор, в котором растворённое вещество при данных условиях достигло максимальной
концентрации и больше не растворяется. Осадок данного вещества находится в равновесном состоянии с веществом в
растворе. Ненасыщенный раствор — раствор, в котором концентрация растворенного вещества меньше, чем в
насыщенном растворе, и в котором при данных условиях можно растворить ещё некоторое его количество.
Пересыщенный раствор — раствор, содержащий при данных условиях больше растворённого вещества, чем в
насыщенном растворе, избыток вещества легко выпадает в осадок (получают охлаждением раствора, насыщенного
при более высокой температуре). Концентрированный раствор —
раствор с высоким содержанием растворённого вещества.
Разбавленный раствор - раствор с низким содержанием растворённого вещества.
Растворимость зависит от природы растворенного вещества, температуры (Растворимость твердых веществ с повышение
температуры повышается, газов - уменьшается), давления (Для газообразных веществ. С повышение давления
увеличивается растворимость газов).
Способы выражения количественного состава растворов. В химии применяют довольно много величин, отражающих
содержание компонентов в растворе.
Массовая доля – отношение массы растворенного вещества к массе раствора:
Молярная концентрация – отношение количества растворенного вещества к объему раствора:
Молярная концентрация эквивалента (нормальная концентрация):
Моляльная концентрация – отношение количества растворенного вещества к массе растворителя, выраженной в кг.
Титр – отношение массы растворенного вещества, выраженного в г, к объему раствора, выраженному в мл.
Задание 2. Расскажите о теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. (Предпосылки. Основные
положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Химическое строение. Изомерия. Строение атома
углерода).
Теория химического строения была сформулирована Александром Михайловичем Бутлеровым в 1861 году.
Химическая природа органических веществ, свойства, отличающие их от неорганических, а также их исключительное
многообразие нашли объяснение в теории химического строения. К первой половине XIX века в органической химии
был накоплен громадный фактический материал, дальнейшее изучение которого тормозилось отсутствием какой-либо
систематизирующей основы.
В 20-30 годы 19 века сформировалась теория радикалов (Берцелиус, Либих, Дюма). Это была одна из первых попыток
объяснить теорию строения органических веществ. Органическая химия толковалась как химия сложных радикалов.
Считалось, что сложные вещества построены из радикалов – групп атомов, без изменений переходящих из одного
соединения в другие при протекании химических реакций. Радикалы рассматривали как «подлинные элементы»
органической химии.
Затем была создана теория типов (Дюма, Жерар, Лорен). Согласно этой теории органические вещества должны
рассматриваться как производные простейших неорганических веществ, принятых как типы: H 2, HCl, H2O, NH3.
Незадолго до появления теории химического строения немецким химиком Ф. А. Кекуле была разработана
применительно к органическим соединениям теория валентности, установившая такие факты, как четырехвалентность
атома углерода и его способность образовывать углеродные цепи.
Основные положения теории химического строения веществ:
Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. Химические свойства
молекулы определяются свойствами атомов, из которых они состоят, их числом и химическим строением.
Химическое строение – последовательность соединения атомов в молекуле, порядок их взаимосвязи и взаимного
влияния друг на друга.
Во всех органических соединениях углерод четырехвалентен. В возбужденном состоянии атом углерода может
участвовать в образовании 4 ковалентных связей.
Все особенности органических соединений определяются прежде всего свойствами элемента углерода. Атомы
четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи. Это свойство обуславливает
многообразие органических соединений.
Структурные формулы – формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекуле.
Среди органических веществ могут быть выделены ряды однотипных соединений, в которых каждый последующий член
отличается от предыдущего на одну -СН2- группу. Такие ряды называются гомологическими.
Свойства веществ завися не только от их качественного и количественного состава, но и от их химического
строения.
Это положение теории химического строения веществ объясняет явление изомерии. Изомеры – вещества, имеющие
одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое или пространственное строение, и
следовательно, обладающие разными свойствами. С увеличением числа атомов углерода в молекуле число его изомеров
сильно возрастает.
Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах. Это связано с характером химической связи
между атомами, степенью различия в их относительной электроотрицательности.
Химическое строение веществ можно установить на основании данных о его реакционной способности и ,
наоборот, по строению вещества можно судить о его свойствах.
Задание 3. Составьте уравнение гидролиза (NH4)2S.
(NH4)2S  2NH4+ + S2-
(NH4)2S - соль, образованная слабым основанием и слабой кислотой, подвергается гидролизу и по аниону, и по катиону.
2NH4+ + S2- + 2H2O ↔ 2NH3∙H2O + H2S
(NH4)2S + 2H2O ↔ 2NH3∙H2O + H2S
экзамен
БИЛЕТ № 18 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о гидролизе. (Гидролиз органических и неорганических веществ. Обратимый и

необратимый гидролиз солей. Ступенчатый гидролиз).
Согласно химической теории растворов частицы растворенного вещества в воде окружены гидратной оболочкой. В
некоторых случаях это приводит к протеканию химической реакции между частицами растворенного вещества и
молекулами воды.
Гидролиз – реакции обменного разложения веществ водой (от др.-греч. hydro-вода и lysis-разложение, распад).
Гидролизу могут подвергаться самые разнообразные вещества: неорганические (соли, карбиды, гидриды, фосфиды,
нитриды металлов) и органические (галогеналканы, сложные эфиры, жиры, углеводы, нуклеотиды). Реакции гидролиза
могут быть как обратимыми, так и не обратимыми.
Сущность гидролиза сводится к обменному химическому взаимодействию катионов и анионов соли с молекулами воды.
Любую соль можно представить как продукт взаимодействия основания с кислотой. В зависимости от силы основания и
кислоты как электролитов можно выделить 4 типа солей.
Гидролиз – процесс эндотермический и обратимый.

Обратимый гидролиз характеризуют степенью гидролиза h, отношением количества (концентрации) гидролизованного
вещества к общему количеству вещества (концентрации).
h = n гидр\n общ
Для необратимого гидролиза h = 1 (100%)
Степень гидролиза зависит от природы соли, концентрации и температура раствора. Повышение температуры
приводит к повышению степени гидролиз в соответствии с правилом Ле Шателье. Разбавление также
способствует гидролизу. Добавление одноименных ионов подавляет гидролиз.
Соли, образованные сильным основанием и слабой кислотой
KOH KCN HCN
В водном растворе соли происходят следующие процессы:
Незначительная обратимая диссоциация молекул воды Н2О ↔ Н+ + ОН-
Полная диссоциация соли KCN → K + CN + -
Образующиеся при этих процессах ионы Н+ и CN- взаимодействуют между собой , связываясь в молекулы слабого
электролита – циановодородной кислоты, тогда как ионы ОН - остаются в растворе, обуславливая тем самым его
щелочную среду.
Полное ионное уравнение: K+ +CN- + H2O ↔ HCN + K+ + OH-
Сокращенное ионное уравнение: CN- + H2O ↔ HCN + OH-
Молекулярное уравнение: KCN + H2O ↔ HCN + KOH
В реакции с водой участвуют анионы, в таком случае говорят, что гидролиз идет по аниону. В растворе присутствуют
свободные ионы ОН- и их концентрация выше, чем в чистой воде, поэтому раствор соли имеет щелочную среду, рН>7. В
случае гидролиза солей, образованных слабыми многоосновными кислотами, получаются кислые соли.
I. 2Na+ + CO32- + H2O ↔ 2Na+ + HCO3- + OH-
CO32- + H 2O ↔ HCO -3 + OH-
Na2CO 3 + H2O ↔ NaHCO3 + NaOH
II. Na+ + HCO - + H O ↔ Na+ + H CO (CO + H O) + OH-
3 2 2 3 2 2
HCO - + H O ↔ H CO (CO + H O) + OH-
3 2 2 3 2 2
NaHCO3 + H2O ↔ H2CO3 (CO2 + H2O) + NaOH
Соли, образованные слабым основанием и сильной кислотой. В реакции с водой участвуют катионы, в таком случае
говорят, что гидролиз идет по катиону. В растворе присутствуют свободные ионы Н+ и их концентрация выше, чем в
чистой воде, поэтому раствор соли имеет кислотную среду, рН<7. В случае гидролиза солей, образованных слабыми
многоосновными основаниями, получаются основные соли.
Соли, образованные слабым основанием и слабой кислотой. Наиболее велика степень гидролиза солей образованных
слабой кислотой и слабым основанием. В этом случае катионы соли связывают ионы ОН-, а анионы – Н+. В этом случае
не возникает существенного различия концентраций ионов Н+ и ОН-, среда остается приблизительно нейтральной.
Реакция среды этих растворов зависит от констант диссоциации кислоты и
основания. CH3COO- + HOH + Сu2+ ↔ CuOH+ + CH3COOH
Такие соли гидролизуются и по катиону и по аниону. Катионы слабого основания связывают ионы ОН- из молекул
воды, образуя слабое основание, а анион слабой кислоты связывают ионы Н+ из воды, образуя слабую кислоту.
Соли, образованные сильным основанием и сильной кислотой не гидролизуются. При взаимодействии ионов соли с
ионами воды не происходит образование слабого электролита. Среда раствора нейтральная (рН=7), так как
концентрации ионов Н+ и ОН- равны.
Некоторые соли, образованные трехзарядными катионами и анионами слабых газообразных кислот полностью
разлагаются водой (Al2S3, Fe2(CO3)3). Реакция гидролиза тогда протекает сразу по всем ступеням до конца. Такие соли
невозможно получить реакцией обмена в водной среде. Многие бинарные соединения также не могут так же не могут
существовать в растворе вследствие протекания полного необратимого гидролиза (CaC2, Al4C3, SiCl4, Mg2P3).
Константа гидролиза – константа равновесия процесса гидролиза. Гидролиз является обратимым процессом, поэтому
для него применим закон действующих масс.
CN- + HOH ↔ HCN + OH-
Кгидр = [HCN][OH-]/[CN-][HOH]
Kгидр = Kw/Kдис кислоты
[H+] = √Kгидр *C
[OH-] = √Kгидр *C
Задание 2. Расскажите об изомерии органических веществ.
Многообразие органических соединений обусловлено двумя причинами:
 Способностью атомов углерода соединяться друг с другом, образуя линейные, разветвленные и замкнутые цепи;
 Явлением изомерии
Изомерия – явление существования соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но с разным
химическим или пространственным строением.
Явление изомерии присуще органическим соединениям и состоит в том, что соединения с одинаковой молекулярной
формулой обладают разными свойствами.
Структурная изомерия
Структурные изомеры имеют одинаковый качественный и количественный состав, но отличаются химическим
строением (порядком соединения атомов в молекуле).
Структурные изомеры отличаются физико-химическими характеристиками, т.е. существуют как индивидуальные
соединения и не превращаются друг в друга без разрыва ковалентный связей. Различия в свойствах вызваны разной
степенью взаимного влияния групп атомов в этих молекулах.
Стереоизомеры имеют одинаковое химическое строение, но различаются расположением атомов в пространстве.
В зависимости от причин, вызывающих различия в пространственном строении молекул, выделяют два вида
стереоизомерии: конфигурационную и конформационную.
Задание 3. Могут ли данные вещества одновременно находиться в растворе? Ответ подтвердите, составив молекулярные
и ионные уравнения химических реакций.
CuSO4 и Na3PO4 HCl и Na2CO3
CuSO4 и Na3PO4 - не могут (протекает химическая реакции, сопровождающаяся образованием малорастворимого
вещества)
3CuSO4 + 2Na3PO4  Cu3(PO4)2↓ + Na2SO4
3Cu2+ + 3SO 42- + 6Na+ + 2PO 43-  Cu 3(PO 4) 2↓ + 3SO 42- + 6Na+
3Cu2+ + 2PO 3-  Cu (PO ) ↓
4 3 4 2
HCl и Na2CO3 - не могут (протекает химическая реакции, сопровождающаяся образованием газообразного и
малодиссоциирующего вещества)
2HCl + Na2CO3  2NaCl + H2O + CO2𝗍 2H+ + 2Cl- + 2Na+ + СО32- 2Cl- + 2Na+ + H2O + CO2𝗍2H+ + СО32- H2O + CO2𝗍
экзамен
БИЛЕТ № 19 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о теории электролитической диссоциации. (Механизм диссоциации. Основные положения

ТЭД. Степень электролитической диссоциации. Реакции ионного обмена).
Еще в первой половине XIX века было установлено, что растворы некоторых веществ проводят электрический ток.
Вещества, водные растворы которых проводят электрический ток, были названы Майклом Фарадеем электролитами, а
вещества, водные растворы которых не проводят электрический ток – неэлектролитами.
Для объяснения свойств водных растворов электролитов шведский химик Сванте Август Аррениус предложил теорию
электролитической диссоциации. Процесс распада вещества на ионы при его растворении или расплавлении называют
электролитической диссоциацией.
Однако Аррениус рассматривал ионы как свободные частицы, независимые от молекул растворителя, он не учитывал
всей сложности процессов, протекающих в растворах.
Представления о диссоциации электролитов получили развитие в работах русских химиков И.А. Каблукова и В.А.
Кистяковского, применивших к объяснению процесса электролитической диссоциации химическую теорию растворов
Д.И. Менделеева, который доказал, что при растворении электролитов происходит химическое взаимодействие с водой,
приводящее к образованию гидратов, которые затем диссоциируют на ионы.
Диссоциация – процесс равновесный и обратимый, одновременно протекают два противоположных процесса –
ассоциация и диссоциация. В растворе сильных электролитов преобладает процесс диссоциации, а в растворе слабых
электролитов преобладает процесс ассоциации, и химическое равновесие смещено в сторону исходных веществ.
Вещества – электролиты предрасположены к электролитической диссоциации: они содержат ковалентные полярные или
ионные связи. Смещение электронной плотности от одного атома к другому облегчает гидратацию частиц. К
электролитам относятся кислоты, соли, основания – важнейшие классы неорганических веществ. Электролиты являются
проводниками II рода (веществами, обладающими ионной проводимостью).
Для количественной оценки способности электролита распадаться на ионы Аррениус ввел понятие степени
электролитической диссоциации. Степень электролитической диссоциации (𝛼) – отношение числа моль электролита,
распавшегося на ионы, к общему числу моль электролита в растворе. Свойства растворов электролитов определяются
свойствами ионов.
Раствор нельзя считать механической смесью ионов и молекул, как это предполагал Аррениус. Учет взаимодействия с
молекулами растворителя было учтено в работах В. Нернста и Ивана Алексеевича Каблукова. Переход ионов в раствор
происходит в результате взаимодействия их с полярными молекулами растворителя вследствие образования связей
между ионами и молекулами растворителя (сольватация).
Степень диссоциации выражают в процентах или долях единицы. Данная величина показывает
долю электролита, распавшегося на ионы. Для веществ молекулярного строения степень
диссоциации можно выразить через число молекул электролита.
В зависимости от величины степени электролитической диссоциации все электролиты делят на
сильные и слабые. Сильные электролиты – соединения, которые в водных растворах практически полностью
диссоциируют на ионы. У таких электролитов степень диссоциации стремится к 100%. Сильными электролитами
являются по чти все соли, некоторые минеральные кислоты (HNO 3, HCl, HMnO4, H2SO4) и щелочи (NaOH, LiOH, KOH,
CsOH). Степень диссоциации слабых электролитов значительно меньше 100%. К слабым электролитам относятся
органические (HCOOH) и многие неорганические кислоты (H2S, H2CO3, HNO2,), воду.
Константа диссоциации – константа равновесия, отвечающая диссоциации слабого электролита.
СН3СООН ↔ СН3СОО- + Н+
Величина константы диссоциации зависит от природы электролита, природы растворителя и температуры.
Степень электролитической диссоции зависит от ряда факторов. В первую очередь способность вещества к диссоциации
определяет природа электролита. Немаловажное значение имеет и природа растворителя, чем он полярнее, тем выше
степень диссоциации растворенного вещества. Степень диссоциации электролита зависит от температуры. Поскольку
электролитическая диссоциация – это процесс эндотермический, в соответствии с принципом Ле Шателье повышение
температуры способствует повышению степени диссоциации. Увеличение концентрации одноименных ионов уменьшает
степень диссоциации. Разбавление раствора всегда усиливает диссоциацию.
Свойства растворов электролитов определяются свойствами ионов.

Реакции ионного обмена в растворах электролитов могут протекать необратимо и обратимо. Реакции обмена между
сильными электролитами в растворах протекают до конца или практически необратимы, если ионы соединяясь друг с
другом, образуют вещества: малорастворимые; малодиссоциирующие; газообразные.
Задание 2. Расскажите о структурной изомерии.
Многообразие органических соединений обусловлено двумя причинами:
 Способностью атомов углерода соединяться друг с другом, образуя линейные, разветвленные и замкнутые цепи;
 Явлением изомерии
Явление изомерии присуще органическим соединениям и состоит в том, что соединения с одинаковой молекулярной
формулой обладают разными свойствами.
Изомерия – явление существования соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но с разным
химическим или пространственным строением.
Структурная изомерия
Структурные изомеры имеют одинаковый качественный и количественный состав, но отличаются химическим
строением (порядком соединения атомов в молекуле). Структурные изомеры отличаются физико-химическими
характеристиками, т.е. существуют как индивидуальные соединения и не превращаются друг в друга без разрыва
ковалентный связей. Различия в свойствах вызваны разной степенью взаимного влияния групп атомов в этих молекулах.
Существует несколько видов структурной изомерии:
 Изомерия углеродного скелета обусловлена различным строение углеродной цепи
 Изомерия положения функциональной группы
 Изомерия положения кратных связей
 Межклассовая изомерия
 Метамерия (изомерия радикалов)

 Таутомерия (вид структурной изомерии, при которой изомеры превращаются друг в друга путем перемещения
атомов или групп атомов внутри молекулы)
Таутомеры самопроизвольно превращаются друг в друга, и это превращение, как правило, не требует каких-либо
специальных условий. Вещества, способные к таутомерии, существуют в виде равновесной смеси всех изомеров.
Эта особенность отличает таутомерию от других видов структурной изомерии.
Задание 3. Какие продукты реакции образуются в результате сливания водных растворов хлорида алюминия и сульфида
натрия? Ответ поясните с позиции теории гидролиза.
В результате сливания водного раствора соли, образованной слабым основание и сильной кислотой и соли,
образованной сильным основанием и слабой кислотой происходит взаимное усиление гидролиза (ионы Н + и ОН-
связываются, образуя молекулу Н2О, что в соответствии с правилам Ле Шателье приводит к смещению равновесия в
сторону прямой реакции). I Al3+ + 3Cl- + H2O ↔ AlOH2+ + 3Cl- + H+
Al3+ + H2O ↔ AlOH2+ + H+ AlCl3
+ H2O ↔ (AlOH)Cl2 + HCl
I 2Na+ + S2- + H2O ↔ 2Na+ + HS- + OH-
S2- + H2O ↔ HS- + OH-
Na2S + H2O ↔ NaHS + NaOH
2AlCl3 + 3Na2S + 6H2O  2Al(OH)3 + 3H2S + 6NaCl
экзамен
БИЛЕТ № 20 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о строении комплексных соединений.

Основоположником учения о комплексных соединениях считают швейцарского химика, лауреата Нобелевской премии
Альфреда Вернера. Им была создана координационная теория, объясняющая свойства и строение комплексных
соединений.
Комплексные соединения можно рассматривать как сочетание более простых молекул и ионов, способное к
самостоятельному существованию в растворах или кристаллическом состоянии.
В комплексных соединениях можно выделить центральный атом (ион) –
комплексообразователь, и непосредственно связанные с ним молекулы или
ионы – лиганды. Комплексообразователь и лиганды образуют внутреннюю
сферу комплекса. Координационное число – число лигандов во внутренней
сфере комплекса. Чаще встречаются четные координационные числа – 2, 4,
6. Одинаковые лиганды симметрично располагаются в пространстве вокруг
комплексообразователя.
Окружающие внутреннюю сферу молекулы и ионы называют внешней сферой.
Лиганды занимающие во внутренней сфере одно место, называют монодентантными.
Существую лиганды, занимающие несколько мест во внутренней сфере –
полидентантные (-О-СО-СО-О-).
В качестве комплексообразователей могут выступать катионы металлов (чаще d-
элементов, обладающих большим числом вакантных орбиталей), атомы металлов и реже
– атомы неметаллов (В, Р, Si). Лигандами в большинстве комплексных соединений
являются анионы или молекулы, содержащие атом неметалла, обладающий
неподеленной электронной парой.
Комплексные соединения образуются за счет донорно-акцепторного взаимодействия комплексообразователя и
лигандов.
Для образования комплексного иона [Zn(NH3)4]2+ ион цинка предоставляет четыре
вакантные орбитали – одну 4s- и три 4р-орбитали. Каждая молекула аммиака за счет
неподеленной электронной пары образует с ионом цинком ковалентную связь по донорно-
акцепторному механизму.
Хелаты – клешневидные комплексные соединения, образующиеся в результате
взаимодействия комплексообразователей с полидентантными лигандами.
Одним из важнейших свойств комплексных соединений является их диссоциация в водных растворах. K4[Fe(CN)6] → 4K+
+ [Fe(CN)6]4-
Комплексные ионы достаточно устойчивы и диссоциируют ступенчато (во внутренне сфере ионы связаны
неионогенно): [Fe(CN)6]4- ↔ [Fe(CN)5]3- + CN- ; [Fe(CN)5]3- ↔ [Fe(CN)4]2- + CN- ; [Fe(CN)4]2- ↔ [Fe(CN)3]- + CN-
[Fe(CN)3]- ↔ [Fe(CN)2]+ + CN- ; [Fe(CN)2]+ ↔ [Fe(CN)]2+ + CN- ;[Fe(CN)]2+ ↔ Fe3+ + CN-
Константа нестойкости – количественный показатель прочности комплексного соединения – отношение произведения
равновесных концентраций продуктов к произведению равновесных концентраций исходных веществ.
К устойчивости = 1/К нестойкости

Чем меньше константа нестойкости, тем устойчивее соединение. Эти величины помогают предсказать течение реакций
между комплексными соединениями.
Для комплексных соединений характерна пространственная: геометрическая (во внутренне сфере должны располагаться
разные лиганды, данный вид изомерии связан с их различным положением относительно друг друга) и оптическая.
Структурная изомерия: гидратная (различное распределение молекул растворителя между внешней и внутренней
сферой), ионизационная (различное распределение лигандов между внешней и внутренней сферой), координационная
(связана с переходом лигандов от одного комплексообразователя к другому).
Комплексные соединения широко применяются в химии, металлургии, медицине и сельском хозяйстве, а также играют
важную роль в природе (хлорофилл, гемоглобин, ферменты, витамин В12).
Задание 2. Расскажите о пространственной изомерии.
Стереоизомеры имеют одинаковое химическое строение, но различаются расположением атомов в пространстве. В
зависимости от причин, вызывающих различия в пространственном строении молекул, выделяют два вида
стереоизомерии: конфигурационную и конформационную.
Конформационная изомерия (поворотная) возникает при вращении групп атомов простой -связи. Поворотные
изомеры отличаются расположением атомов, не связанных друг с другом. Простая –связь допускает свободное
вращение групп атомов вокруг своей оси. Поворотные изомеры, возникающие при вращении групп вокруг простой
связи, называют конформациями.
Конформации принято изображать в виде пространственных структур или их проекций (проекции Ньюмана).
Энергетическим минимумам отвечают пространственные структуры с максимально удаленными друг от друга атомами
(конформеры).
Конформеры преобладают в смеси всех возможных конформаций. Формы, обладающие наиболее низкой энергией,
называют заторможенными, высокоэнергетические – заслоненными.
Конформационная изомерия влияет на свойства молекулы и ее реакционную способность. Это влияние особенно заметно
у биологически активных молекул.
Конфигурационная изомерия. Конфигурационные изомеры обладают вполне определенным расположением атомов в
пространстве, которое не зависит от свободного вращения вокруг простых связей. Такие конфигурационные изомеры не
способны превращаться друг в друга без разрыва химических связей.
В зависимости от причин возникновения конфигурационных изомеров различают два вида конфигурационной изомерии:
геометрическую (цис-, транс-) и оптическую.
Геометрическая (цис-, транс-) изомерия. Необходимым условием для возникновения геометрического изомера
является отсутствие вращения вокруг связи. Это условие выполняется прежде всего в молекулах, содержащих двойные
связи. В отличие от -связи 𝜋-связь не обладает цилиндрической симметрией, возникающие на периферии молекулы 𝜋-
электронные облака препятствуют повороту групп атомов вокруг этой связи.
Затрудненность вращения вокруг двойной связи у алкенов, имеющих разные заместители по концам двойной связи,
приводит к возникновению двух конфигураций, отличающихся положением
заместителей относительно двойной связи. Если оба заместителя располагаются по
одну сторону от двойной связи, его называют цис-изомером, а если по разные
стороны – транс-изомером.
Отличия в свойствах геометрических изомеров вызваны разными расстояниями
между группами атомов и разной степенью их взаимодействия. У транс-изомера
заместители максимально удалены друг от друга и испытывают наименьшее
взаимное отталкивание (поэтому транс-изомеры более устойчивы), тогда как в цис-
изомере они сближены. Поэтому геометрические изомеры обладают разными физико-химическими свойствами.
Цис-транс-изомеры существуют как индивидуальные соединения, превращение изомеров друг в друга при
обычных условиях не возможно без разрыва химической связи.
Оптическая изомерия. Этот вид изомерии обусловлен пространственной асимметрией молекул. Такие молекулы при
одинаковом химическом строении не могут быть совмещены в пространстве, подобно тому, как нельзя совместить
правую и левую руку.
Асимметрические молекулы называют хиральными (от греч. -рука). Хиральные объекты несовместимы в пространстве
и часто относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение.
Хиральные молекулы обладают способностью поворачивать плоскость поляризованного света на определенный угол.
Это явление называют оптической активностью. Обнаружение оптической активности и измерение угла вращения
проводят в приборе, называемом поляриметром. Поляриметр построен из двух призм Николя, ориентированных
перпендикулярно друг к другу, между которыми помещают исследуемое вещество.
Видимый свет представляет собой электромагнитные колебания, совершающиеся во всех возможных направлениях под
прямым углом к направлению распространения. При пропускании такого луча через призму Николя (поляризатор)
получают так называемый плоскополяризованный свет, так как призмой поглощаются все колебания, за исключением
одного, осуществляемого в одной плоскости. Если на пути такого луча поставить вторую призму Николя,
ориентированную перпендикулярно, произойдет полное гашение. При помещении оптически активного вещества между
призмами обнаруживается, что полного гашения не происходит. Оптически активные вещества, вращающие плоскость
поляризации вправо, называют правовращающими и обозначают знаком «+», влево – левовращающими и обозначают
знаком «-».
Хиральные молекулы имеют центр асимметрии – хиральный центр. Чаще всего это атом
углерода, связанный с четырьмя разными заместителями, имеющий тетраэдрические
строение. Хиральные молекулы имеют одинаковое химическое строение и одинаковое
расстояние между атомами и группами атомов, поэтому обладают идентичными физико-
химическими свойствами.
Два стереоизомера, относящиеся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение,
называют антиподами (энантиомерами). Стереоизомеры, которые не являются
антиподами, называют диастереомерами. Диастереомеры обнаруживают различные
физико-химические свойства.
Равномолекулярная смесь антиподов – рацемат. Процесс превращения одного антипода в
другой называется рацемизацией. Рацемизация возможна в случае разрыва ковалентных
связей при ассиметричном атоме.
Обладая практически одинаковыми физическими и химическими характеристиками, энантиомеры резко отличаются
своими биологическими свойствами. D-глюкоза – питательное вещество, L-глюкоза не усваивается организмом. Белки
построены из L-аминокислот, D-аминокислоты входят в состав пептидных и белковых ядов.
При изображении пространственных изомеров используют проекционные формулы
Фишера.
С ростом числа хиральных центров количество оптических изомеров увеличивается. N=2n;
где n-число хиральных атомов.
В 700 мл раствора содержится 60 г нитрата аммония. Рассчитайте молярную
концентрацию раствора.
См = n/V
n=m/M
M(NH4NO3) = 80 г/моль
n(NH4NO3) = 60/80 = 0,75 моль
См = 0,75/0,7 = 1,07 моль/л
экзамен
БИЛЕТ № 21 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о водородном показателе.

Вода – слабый электролит. Примерно 1 молекула их 555 миллионов при комнатной температуре
распадается на ионы: 2Н2О ↔ Н3О+ + ОН-
Концентрация индивидуального жидкого вещества (воды) постоянна, и если эту постоянную
величину перенести в левую часть равенства, то получается константа, называемая ионным
произведением воды КН2О –произведение концентраций ионов водорода и гидроксид-ионов.
Установлено, что при температуре 25 0С ионное произведение воды равно 1,1∙10-
14
.
Различают три вида сред: нейтральную, щелочную и кислую. В чистой воде
концентрация катионов водорода и гидроксид ионов равны между собой и
составляют 10-7 моль/л, такую среду называют нейтральной.
Кислотную среду имеет раствор, в котором концентрация катионов водорода превышает 10-7 моль/л, т. е. Больше
концентрации гидроксид-ионов.
[Н+]>[ОН-]
Щелочной называют среду, в которой концентрация ионов водорода меньше концентрации гидроксид-ионов.
[Н+]<[ОН-]
В 1909 датский химик Серен Серенсен предложил для количественной характеристики кислотности растворов
водородный показатель рН.
Водородный показатель рН – отрицательный десятичный логарифм концентрации ионов водорода.
[Н+] = 10-рН
Чем больше концентрация ионов водорода, тем меньше рН, т.е. выше кислотность среды и наоборот.
Для точного измерения кислотности растворов используют специальные приборы, называемые рН-метрами. Примерную
оценку кислотности водных растворов электролитов можно провести с помощью особых веществ – индикаторов.
Индикаторы обратимо изменяют свой цвет в зависимости от реакции среды. Наиболее распространенные индикаторы –
лакмус (добывается из растительного сырья, в частности из некоторых лишайников), метиловый оранжевый,
фенолфталеин и универсальный.
Во внутренней среде живых организмов значение рН различно для сред разных органов и систем органов. Желудочный
сок при нормальной кислотности имеет значение рН=1,7 (сильнокислотная среда), значение рН крови составляет 7,4
(слабощелочная среда), слезной жидкости – 7. Отклонение значения рН от нормы может свидетельствовать о патологии.
Задание 2. Расскажите об электронном строении гидроксильной группы. Охарактеризуйте химические свойства
спиртов.
Полярность связи О-Н определяет ее склонность к гетеролитическому разрыву. Атом водорода становится более
подвижным, способным отщепляться в виде протона. Следовательно, спиты могут выступать в роли ОН-кислот. В то же
время наличие в молекуле спирта атома кислорода, имеющего неподеленную электронную пару, обуславливает
основные свойства спиртов. Таким образом спирты являются амфотерными соединениями. Водные растворы спиртов
нейтральны, однако спирты способны образовывать соли со щелочными и щелочно-земельными металлами, с одной
стороны, и с сильными минеральными кислотами – с другой.
Связь С-О вследствие ее полярности способна к гетеролитическому разрыву. Атом углерода, связанный с гидроксильной
группой несет частичный положительный заряд и может выступать в качестве электрофильного центра, подвергаясь
атаке нуклеофильных реагентов. Это означает, что для спиртов возможно протекание реакций нуклеофильного
замещения гидроксильной группы. Благодаря наличию в молекуле спирта атома кислорода с неподеленной парой
электронов, спирты способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов в реакциях с другими соединениями.
Кислотные свойства. Спирты как кислоты взаимодействуют с металлическим натрием с образованием алкоголятов.
В присутствии следов влаги алкоголяты разлагаются до исходных спиртов. Это доказывает, что спирты являются более
слабыми кислотами, чем вода. Спирты не способны образовывать алкоголяты при действии щелочей.
Основные свойства.. При действии на спирты сильных кислот происходит присоединение протона к атому кислорода
гидроксильной группы и образуется неустойчивый алкилоксониевый ион. Основные свойства спиртов в ряду
(первичные, вторичные, третичные) возрастают благодаря +I-эффекту алкильного радикала, что способствует
повышению электронной плотности на атоме кислорода и облегчает присоединение протона.
Реакции нуклеофильного замещения.
Простые эфиры – производные спиртов, в молекулах которых атом водорода гидроксильной группы замещен на
углеводородный радикал.
CH3ONa + CH3CH2CH2Cl → CH3OCH2CH2CH3 + NaCl
Спирты можно превратить в галогенпроизводные действием галогенидов фосфора (V) и фосфора (III), а также
тионилхлорида SOCl2.
СН3СН2СН2ОН + PCl5 → CH3CH2CH2Cl + POCl3 + HCl
При действии на спирты минеральных или органических кислот образуются сложные эфиры (реакция этерификации).
CH3OH + H2SO4 → CH3OSO3H + H2O
Межмолекулярная дегидратация спиртов. При нагревании спирта в присутствии каталитических количеств серной
кислоты происходит образование простых эфиров.
Внутримолекулярная дегидратация спиртов
Реакции окисления. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые в свою очередь могут окисляться в карбоновые
кислоты. Вторичные спирты окисляются в кетоны. Третичные спирты более устойчивы к окислению. При действии на
них сильных окислителей может происходить расщепление углеродного скелета молекулы третичного спирта с
образованием карбоновых кислот и кетонов с меньшим числом атомов углерода, чем в исходной молекуле третичного
спирта.
Дегидрирование
Для двух- и трехатомных спиртов характерны все реакции одноатомных спиртов. Однако в их химическом поведении
есть особенности, обусловленные одновременным присутствием в молекуле двух и более гидроксильных групп.
Кислотность многоатомных спиртов выше, чем одноатомных, что объясняется наличием в молекуле дополнительных
гидроксильных групп, обладающих отрицательным индукционным эффектом.
Поэтому многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, частично реагируют с щелочами.
Для качественного обнаружения многоатомных спиртов используют гидроксид меди (II).
Для многоатомных спиртов, как и для одноатомных, характерно образование сложных эфиров

Сколько граммов хлорида алюминия нужно взять, чтобы приготовить 2 л раствора с молярной концентрацией
эквивалента 0,03 моль/л?
Z(AlCl3) = 3
Mэкв(AlCl3) = M/Z
Mэкв(AlCl3) = 44,5 г/моль
СН = nэкв/V
Сн = m/Mэкв*V
m = Cн* Mэкв*V
m = 0,03*2*44,5 = 2,67 г
экзамен
БИЛЕТ № 22 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о способах выражения концентраций растворов.
Раствор – гомогенная система, состоящая из растворителя, частиц растворенного вещества (одного или нескольких) и
продуктов их взаимодействия. Концентрация – количественный состав растворенного вещества в единице объема или
массы.
Способы выражения количественного состава растворов. В химии применяют довольно много величин, отражающих
содержание компонентов в растворе.
Массовая доля – отношение массы растворенного вещества к массе раствора:
Молярная концентрация – отношение количества растворенного вещества к объему
раствора:
Молярная концентрация эквивалента (нормальная концентрация):
Эквивалент (Э) – реальная или условная частица, соответствующая одному электрону в окислительно-
восстановительной реакции или одному протону (одному гидроксилу или единичному заряду) в данной обменной реакции.
Mэкв = М/Z, где Z – целое число показывающее, какую часть реальной частицы составляет ее эквивалент. Чтобы
вычислить М экв кислоты, нужно молярную массу этой кислоты на ее основность. Величина М экв одного и того же
вещества зависит от химической реакции, в которую оно вступает. Для солей М экв может быть вычислена делением
молярной массы на степень окисления металла, входящего в ее состав, и число его атомов (для сульфата алюминия =
6).Сн=См/f, где f-фактор эквивалентности.
Моляльная концентрация – отношение количества растворенного вещества к массе

растворителя, выраженной в кг. Титр – отношение массы
растворенного вещества, выраженного в г, к объему раствора, выраженному в мл.
Задание 2. Расскажите о гибридизации электронных орбиталей. (sp3, sp2, sp - гибридизация).
Понятие гибридизации атомных орбиталей было введено Лайнусом Полингом и независимо от него Дж. Слейером.
Рассмотрев электронную конфигурацию атома углерода в основном состоянии можно
предположить, что углерод в соединениях должен быть двухвалентным.
Однако в подавляющем большинстве соединений атом углерода четырехвалентен. Это

факт объясняется тем, что в соединениях углерод находится в возбужденном
состоянии (С*), которое возникает в результате распаривания 2s - электронов и
перехода одного из них на вакантную 2р – орбиталь.
Процесс возбуждения требует затраты энергии. Но возбужденный атом углерода

имеют уже четыре неспаренных электрона и может образовывать большее число
связей, поэтому затраты на возбуждение с избытком компенсируются при образовании новых связей.
В возбужденном атоме углерода s- и p-облака неравноценны, однако опыты показали, что все четыре связи атома
углерода одинаковы. Полинг и Слейер постулировали, что различные орбитали смешиваются и образуют новые
равноценные гибридные орбитали.
Гибридизация – выравнивание (смешение) электронных орбиталей по форме и энергии.
Электронная плотность гибридных орбиталей смещается в сторону связи, что обеспечивает их более полное
перекрывание с орбиталями соседних атомов, и соответственно, является энергетически более выгодным и приводит к
образованию более прочной связи. Гибридные орбитали имеют ассиметричную форму.
Число гибридных орбиталей равно числу исходных. Гибридные орбитали располагаются в пространстве таким образом,
чтобы обеспечить максимальное удаление друг от друга, в этом случае энергия их отталкивания будет минимальна.
Гибридные орбитали принимают участие только в образовании -связей.
В соединениях атом углерода может находиться в одном из трех валентных состояний. Тип гибридизации определяется
видом и количеством участвующих в ней орбиталей.
Первое валентное состояние: sp3- гибридизация (тетраэдрическая). Одна

s- и три р-орбитали смешиваются и образуют четыре равноценные sp3-
гибридные орбитали, направленные к углам правильного тетраэдра.
На каждой орбитали размешается по одному электрону. Угол между

валентными орбиталями 109028’. Орбитали могут образовывать 4 𝜎-связи.
Углерод в первом валентном состоянии образует насыщенные соединения.
Такому углероду соответствует простое вещество – алмаз.
Второе валентное состояние: sp2- гибридизация (плоскостнотригональная).

Одна s- и две р-орбитали смешиваются и образуют три гибридные sp2-
орбитали, расположенные в одной плоскости под углом 1200.
Четвертая р-орбиталь остается негибридизованной и располагается

перпендикулярно плоскости гибридных орбиталей. Гибридные орбитали могут образовывать три -связи,
негибридизованная р-орбиталь участвует в образовании 𝜋-связи. Такому углероду соответствует простое вещество –
графит и фуллерен.
Третье валентное состояние: sp- гибридизация (линейная). Одна s- и одна р-орбитали смешиваются и формируют две
гибридные sp- орбитали, расположенные под углом 1800 на одной оси.
Две р-орбитали негибридизованны и взаимно перпендикулярны. Гибридные орбитали участвуют в образовании двух -
связей, а негибридизованные р-орбитали образуют две 𝜋-связи. Углерод в третьем валентном состоянии образует простое
вещество – карбин.
Долгое время считали, что гибридизация – один из формальных подходов, позволяющих объяснить строение молекул. В
настоящее время показано, что гибридизация реально существует.
С изменением типа гибридизации углеродного атома меняются его свойства. При переходе от sp 3 к sp–гибридизации
меняется форма гибридной орбитали, так как возрастает доля s-орбитали в составе гибридизованной (орбиталь
становится более сферической).
Это приводит к уменьшению ковалентного радиуса. Поэтому длина связи С-С в предельных и непредельных
углеводородах различна. В ряду sp3-, sp2, sp–углеродных атомов происходит увеличение электроотрицательности
углерода, что приводит к увеличению полярности связи С-Н.
Задание 3. Составьте уравнения химических реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
(укажите условия протекания реакций):
Al4C3  CH4 C2H2  CH3COH  CH3COOH  ClCH2COOH  NH2CH2COOH
Al4C3 + 12H2O  4Al(OH)3 + 3CH4
2CH4  C2H2 (t = 15000C)
C2H2 + H2O  CH3COH (HgSO4)
CH3COH + 2Cu(OH)2  CH3COOH + Cu2O + 2H2O (t)
CH3COOH + Cl2  ClCH2COOH + HCl (P кр)
ClCH2COOH + 2NH3  NH2CH2COOH + NH4Cl
NH2CH2COOH + NH2CH(CH3)COOH  NH2CH2CO-NHCH(CH3)COOH + H2O

экзамен
БИЛЕТ № 23 05.03.2018
Задание 1. Расскажите об электронных формулах. Назовите правила заполнения орбиталей электронами.

Электрон в атоме не имеет траектории движения, то есть можно говорить лишь о вероятности нахождения электрона в
пространстве вокруг ядра. Электрон может находиться в любой части этого пространства, окружающего ядро, и
совокупность его различных положений рассматривают как электронное облако.
Пространство вокруг ядра, в котором наиболее вероятно нахождение электрона, называют орбиталью. Существуют 4
типа электронных орбиталей, отличающихся друг от друга формой и энергией. Их обозначают буквами английского
алфавита: s-, p-, d- и f-орбитали. Близкие по энергии электроны составляют единый электронный слой или
энергетических уровень. Энергетические уровни нумеруют от ядра: 1 (K), 2 (L), 3 (M), 4 (N), 5 (O), 6 (P), 7(R). Каждый
энергетический уровень содержит определенный набор орбиталей.
Состояние электрона в атоме характеризуется квантовыми числами. Главное квантовое число (n) обозначает номер
энергетического уровня, на котором расположен электрон. Главное квантовое число может принимать целочисленные
значения от 1 до 7. Число орбиталей на уровне n равно n2. Побочное (орбитальное) квантовое число – l. Оно обозначает
тип орбитали, на которой может быть расположен электрон. Для энергетического уровня n оно может принимать
значения от 0 до n-1 и связано с главным квантовым числом (l=0 -соответствует s - орбитали, l=1 - соответствует p -
орбитали и т.д.). Информацию о том, на какой именно орбитали подуровня расположен электрон, несет магнитное
квантовое число (m). Для каждого типа орбиталей оно принимает значения от –l до +l. Спиновое квантовое число (ms)
принимает 2 значения: -1/2 и +1/2. Спиновое квантовое число определяет величину спина квантовой системы, т.е.
собственного момента количества движения.
Принцип минимума энергии. Электроны заполняют наиболее выгодную орбиталь, на которой имеется хотя бы одно
свободное место. По мере удаления энергетического уровня от ядра его орбитали становятся менее привлекательными
для электрона.
Принцип Паули. В атоме не может быть двух электронов с одинаковым набором всех четырех квантовых чисел.
Правило Хунда. При заполнении орбиталей одного подуровня суммарный спин должен быть максимальным.
Правило Клечковского. Электроны заполняют орбитали в порядке увеличения суммы главного и побочного квантовых
чисел (n+l), при равенстве этой суммы в первую очередь заполняются орбитали с меньшим значением главного
квантового числа.
1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p < 5s < 4d < 5p < 6s < 4f < 5d < 6p < 7s < 5f< 6d …
Электронные формулы изображают строение электронных оболочек атомов химических элементов.
В зависимости от того, какой подуровень атома заполняется электронами последним, все элементы делят на 4
электронных семейства или блока.
Задание 2. Расскажите об электронном строении карбонильной группы. Охарактеризуйте химические свойства
карбонильных соединений.
Органические соединения, в молекулах которых имеется карбонильная группа , называются карбонильными
соединениями. Карбонильные соединения делятся на две большие группы – альдегиды и кетоны.
Химические свойства карбонильных соединений определяются наличием карбонильной группы. Атомы кислорода и
углерода карбонильной группы находятся в состоянии sp2-гибридизации и связаны 𝜎- и -связями. 𝜋-связь образуется в
результате перекрывания негибридизованных p-орбиталей обоих атомов.
Высокая электроотрицательность атома кислорода способствует сильной поляризации связи
С=О. Атом углерода карбоксильной группы несет частичный положительный заряд и является
электрофильным центром молекулы. Поэтому для карбонильных соединений наиболее
характерны реакции, протекающие по механизму нуклеофильного присоединения (AN).
Механизм нуклеофильного присоединения (AN).
Нуклеофильная частица атакует атом углерода карбонильной группы, испытывающий недостаток электронной
плотности, и присоединяется к нему за счет своей неподеленной электронной пары.
Одновременно с процессом образования новой ковалентной связи происходит гетеролитический разрыв -связи и пара
электронов образующих эту связь, переходит к атому кислорода, создавая на нем отрицательный заряд. Это приводит к
образованию алкоксид-иона.
Алкоксид-ион является сильным основанием и легко взаимодействует даже с такой слабой кислотой, как вода. Вторая
стадия реакции заключается в стабилизации промежуточного продукта реакции путем присоединения протона.
Атака нуклеофила протекает тем легче, чем больше величина частичного положительного заряда на атоме углерода
карбонильной группы. Существенное влияние на величину этого заряда оказывают углеводородные радикалы и
заместители в них. Электронодонорные заместители понижают электрофильность карбонильного атома углерода и,
следовательно, понижают реакционную способность карбонильных соединений. Элетроноакцепторные заместитель,
напротив повышают ее.
Пространственная доступность атома углерода карбонильной группы уменьшается при замещении атома водорода на
алкильные радикалы. Поэтому в реакциях нуклеофильного присоединения альдегиды более реакционноспособны, чем
кетоны.
В ароматических альдегидах и кетонах карбонильная группа находится в
сопряжении с бензольным кольцом, проявляя –I и –М –эффекты. Она оттягивает
на себя электронную плотность бензольного кольца, что приводит к понижению
величины 𝛿+ на атоме углерода карбонильной группы, и соответственно, к
снижению реакционной способности. Как ориентант II рода карбонильная группа
направляет атаку электрофильного реагента в мета-положение бензольного кольца.
Оксинитрильный(цианогидриновый) синтез. Реакция сопровождается усложнением углеводородного скелета. И
приводит к образованию бифункциональных соединений – 𝛼-
гидроксинитрилов (цианогидринов). Циановодородная кислота мало
диссоциирована, поэтому реакцию проводят в щелочной среде.
Взаимодействие с водой. Альдегиды и кетоны обратимо присоединяют
воду с образованием гидратов.
Взаимодействие со спиртами. Спирты обратимо присоединяются к
карбонильным соединениям (преимущественно альдегидам) с образованием полуацеталей. Реакция катализируется
кислотами, активирующими субстрат за счет протонирования
карбонильной группы.
Гидрирование карбонильных соединений. Альдегиды и кетоны присоединяют

каталитически активированный водород, образуя первичные и вторичные спирты.
Реакция Канниццаро. Реакция представляет собой диспропорционирование альдегидов
под воздействием концентрированного раствора щелочи при нагревании в присутствии
катализаторов (Co, Ni, Ag, Cu или их оксидов), сопровождающееся образованием первичных спиртов и солей
карбоновых кислот.
Реакция Тищенко. Диспропорционирование альдегидов под действием алкоголятов алюминия с образованием сложных
эфиров. Реакцию проводят в безводной среде при комнатной температуре.
Реакции с участием углеводородного радикала. Наличие в молекуле
электроноакцепторной карбонильной группы приводит к повышению
реакционной способности атомов водорода, находящихся при -
углеродном атоме.
Альдольная и кротоновая конденсация
Окисление карбонильных соединений. Альдегиды легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты. Для их
окисления можно использовать такие мягкие окислители как оксид серебра, гидроксид меди (II) и реактив Фелинга.
Альдегиды окисляются до карбоновых кислот даже в присутствии кислорода воздуха, поэтому их хранят в плотно
закупоренных сосудах.
Кетоны окисляются в гораздо более жестких условиях и эти реакции и протекают с разрывом связи С-С, сопровождаются
образованием различных продуктов окисления (карбоновых кислот и кетонов) с меньшим числом атомов углерода, чем в
молекуле исходного кетона (Правило Попова: окислении наиболее вероятно у наименее гидрогенизированного атома
углерода).
Задание 3. В пронумерованных пробирках находятся растворы следующих веществ: глюкоза, фенол, глицерин, белок. С
помощью имеющихся реактивов определите, в какой из пробирок находится каждое из названных веществ.
Реактивы: FeCl3, CuSO4, NaOH
Глюкоза + свежеосажденный гидроксид меди (II) (t)  ярко-синий раствор, после нагревания появление осадка
кирпичного цвета (качественная реакция на карбонильную группу)
Глицерин + свежеосажденный гидроксид меди (II)  ярко-синий раствор (качественная реакция на многоатомные
спирты)
Фенол + FeCl3  фиолетовый раствор (качественная реакция на фенолы)
Белок + свежеосажденный гидроксид меди (II)  фиолетовый раствор (биуретовая реакция)
экзамен
БИЛЕТ № 24 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о механизмах образования и разрыва ковалентной связи. (Ковалентная полярная и

неполярная связь).
причем эта электронная пара принадлежит двум атомам.
неспаренным электроном.
Донорно-акцепторный механизм: для образования ковалентной связи один атом предоставляет орбиталь с
неподеленной электронной парой, а другой свободную орбиталь (от лат. donare – дарить, acceptor - получатель).
Различают два способа разрыва ковалентной связи: гомолитический (от гр. homos – равный, одинаковый; в результате
образуются частицы одного вида) и гетеролитический (от гр. heteros – разный; в результате образуются частицы
разного вида).
При гомолитическом разрыве электронная пара, образующая ковалентную связь, распадается так, что у каждого атома
остается по одному электрону. Незаряженные частицы с неспаренными электронами, образующиеся при гомолитическом
разрыве связей, называются свободными радикалами, неспаренный электрон в формуле обозначается точкой.
Гомолитический разрыв характерен для мало- или неполярных ковалентных связей.
При гетеролитическом разрыве связи пара электронов переходит к одному из атомов, обычно более
электроотрицательному, который тем самым приобретает лишний электрон и с ним отрицательный заряд; другой атом,
потерявший электрон, зарядится положительно. Положительно заряженный ион с дефицитом электронов на атоме
углерода называется карбокатионом, а отрицательно заряженный – карбоанион.
Задание 2. Расскажите об электронном строении карбоксильной группы. Охарактеризуйте химические свойства

предельных одноосновных карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты – производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько
карбоксильных групп ( ).
В силу большей электроотрицательности атома кислорода плотность -связи смещена в сторону данного атома, в
результате чего на атоме углерода возникает частичный положительный заряд.
Одна пара р-электронов атома кислорода, входящего в состав гидроксильной группы, перекрывается с -компонентой
связи С=О. Отдавая свои р-электроны, атом кислорода образует с 𝜋-связью карбонильной группы единую р-𝜋-систему
(делокализация электронной плотности). Гидроксильная группа выступает в качестве электронодонора, а карбонильная
группа – электроноакцептора.
Влияние ОН-группы на группу С=О. Смещение неподеленной электронной пары атома кислорода группы –ОН в
сторону атома углерода приводит к понижению частичного положительного заряда на С-атоме карбоксильной группе по
сравнению с альдегидами и кетонами. Именно поэтому для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения по
двойной связи С=О. Атом кислорода карбонильной группы является электрофильным центром молекул карбоновых
кислот.
Влияние С=О группы на группу ОН. Смещение неподеленной электронной пары атома кислорода в сторону
карбонильной группы вызывает дополнительное смещение электронной плотности в ОН-группе от атома водорода к
атому кислорода. Это приводит к увеличению полярности связи О-Н и увеличению положительного заряда на атоме
водорода, что приводит к увеличению способности молекул диссоциировать в воде. Кислая среда обнаруживается с
помощью индикаторов. R-COOH ↔ R-COO- + H+
Гидроксильная группа – кислотный центр молекулы. Сила карбоновых кислот зависит от стабильности аниона,
образующегося после отрыва протона. Электронодонорные заместители ослабляют кислотные свойства, а
электроноакцепторные – усиливают.
Реакции нуклеофильного замещения. sp2-гибридизованный атом углерода карбоксильной группы, несет частичный
положительный заряд, т.е. является электрофильным центром молекулы и может атаковаться нуклеофильными
частицами, что приводит к замещению гидроксильной группы.
Основные карбоксилпроизводные карбоновых кислот – ангидгиды, сложные эфиры, галогенангидриды и амиды.
Реакция этерификации (образование сложного эфира при взаимодействии со спиртами)
Реакция обратима (обратная реакция – кислотный гидролиз сложных эфиров) и

протекает по механизму SN. В качестве нуклеофила выступает молекула спирта
атакующая атом углерода карбоксильной группы.
Образование галогенангидридов. Наибольшее значение имеют хлорангидриды, которые

получают при действии на карбоновые кислоты хлоридов фосфора (III) и фосфора
(V), а также тионилхлорида SOCl2.
Образование ангидридов. При межмолекулярной дегидратации карбоновых кислот

под действием водоотнимающих средств (Р2О5) образуются ангидриды.
Так же ангидриды можно получить при взаимодействии галогенангидродов с

безводными солями карбоновых кислот.
Муравьиная и щавелевая кислоты дегидратируются до неорганических вещесвт.

НСООН → СО + Н2О; НООС-СООН → СО + СО2 + Н2О
Образование амидов карбоновых кислот. При взаимодействии карбоновых кислот с аммиаком получают амиды.
Вначале образуются аммониевые соли карбоновых кислот, которые при нагревании теряют воду и превращаются в
амиды.
Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского. Атомы водорода у -углеродного атома более подвижны, чем другие атомы
водорода в радикале кислоты, и могут замещаться на атомы галогенов. Реакция протекает в присутствии катализатора –
Р красн.
Декарбоксилирование – реакция отщепления СО2 от карбоксильной группы. Легче декарбоксилируются соли

карбоновых кислот, это связано с прочностью связи С-С в насыщенных монокарбоновых кислотах.
Карбоксильная группа понижает электронную плотность бензольного кольца и затрудняет протекание реакций
электрофильного замещения в ароматическом ядре.
Карбоксильная группа является ориентантом II рода и направляет элекрофильные реагенты в мета-положение.
Задание 3. оставьте структурные формулы 8 изомерных органических веществ состава С6Н12О. Назовите вещества.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COH гексаналь
CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-COH 2-метилпентаналь
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-COH 3-метилпентаналь
CH3- CH(CH3)-CH2-CH2-COH 4-метилпентаналь
CH3-CH2-CH2-CH2-CO- CH3 гексанон-2
CH3-CH2-CH2-CO-CH2- CH3 гексанон-3
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-COH гексен-5-аль
CH3-CH=CH2-CH2-CH2-COH гексен-4-аль
экзамен
БИЛЕТ № 25 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о коллоидных растворах.

Дисперсные системы в зависимости от размеров частиц дисперсной фазы подразделяют на:
- истинные растворы (растворы);

- тонкодисперсные системы (коллоидные растворы);
- грубодисперсные системы (суспензии, эмульсии, аэрозоли).
Коллоидный раствор – ультрамикрогетерогенная система, структурной единицей которой являются комплекс молекул
или атомов, называемый мицеллами.
Частицы коллоидного раствора обладают одинаковыми электрическими зарядами, что препятствует их слипанию и
осаждению. Возникновение заряда объясняется адсорбцией коллоидными частицами ионов из раствора, это
обуславливает относительную устойчивость коллоидных растворов.
Суммарная площадь частиц коллоидной системы велика и обладает поверхностной
энергией, за счет которой происходит адсорбция частиц из раствора. Образующаяся
сложная коллоидная частица называется мицеллой. Мицелла состоит из ядра,
адсорбционного слоя и слоя противоионов. Ядро мицеллы образовано
малорастворимым веществом коллоидной дисперсности. На его поверхности
адсорбируются ионы из раствора и обеспечивают его устойчивость.
Гранула – ядро мицеллы вместе с адсорбированными ионами. Гранулы обладают
зарядом и вокруг них собираются противоположно заряженные ионы, что приводит к
образованию электронейтральной частицы.
В коллоидных растворах частицы дисперсной фазы имеют размеры от 1 до 100 нм.

Коллоидные растворы прозрачные, отдельные частицы можно обнаружить только при помощи ультрамикроскопа, с
трудом осаждаются и задерживаются фильтрами с маленькими порами.
Методы получения коллоидных растворов
Дисперсионные методы основаны на измельчении частиц вещества до коллоидных размеров в присутствии
стабилизаторов при помощи коллоидных мельниц, вибрационных измельчителей, ультразвука или электрической
дуги.
Осадки, полученные в результате коагуляции (коагулянты), часто могут быть вновь переведены в коллоидный раствор.
Пептизация – дробление рыхлых осадков, приводящее к образованию золей, путем добавления пептизаторов (процесс
дезагрегации частиц). В качестве пептизаторов используют растворы электролитов, поверхностно-активные вещества,
растворители. Пептизаторы адсорбируются на поверхности коллоидных частиц, что приводит к преодолению сил
межмолекулярного притяжения.
Конденсационные методы основаны на агрегации молекул и ионов в более крупные частицы. Физическую
конденсацию проводят путем растворения вещества, из которого в последствии планируются получить золь, в
соответствующем растворителе. Затем к полученному раствору добавляют жидкость, в которой это вещество
нерастворимо, что приводит к конденсации молекул и образования коллоидных частиц.
Химическая конденсация сводится к получению коллоидных систем с помощью химических реакций (реакций обмена,
восстановления, окисления, гидролиза). Для получения коллоидных систем реакции необходимо проводить в
разбавленных растворах, что бы уменьшить скорость роста кристаллических частиц, а также обеспечить
седиментационную устойчивость.
Коллоидные растворы (золи) образуются при растворении в воде некоторых высокомолекулярных веществ (белки), а
также при химических реакциях (взаимодействие растворов силикатов с кислотами приводит к выделению кремневой
кислоты, образующей с водой коллоидный раствор).
Диспергирование (от лат. dispergo - рассеиваю, рассыпаю) - тонкое измельчение твердого тела или жидкости, в
результате которого образуются дисперсные системы.
При прохождении луча света через коллоидные растворы появляется светящийся конус. Благодаря
своим размерам, (от 1до 100 нм) частицы коллоидных растворов способны рассеивать
проходящий свет – эффект Тиндаля (опалесценция).
Коагуляция - слипание коллоидных частиц и их оседание из раствора. Некоторые коллоидные
растворы при коагуляции образуют гели (студни).
Коллоидные растворы широко распространены в природе. Плазма крови, в которой протекают различные
физиологические процессы является коллоидным раствором.
Диализ – очистка коллоидных растворов от растворенных в них низкомолекулярных соединений с помощью
полупроницаемой мембраны. Данный метод необходим для удаления избытка электролита из раствора для обеспечения
устойчивости коллоидной системы.
Кинетическая устойчивость коллоидных систем связана с броуновским (тепловым) движением частиц дисперсной фазы,
что препятствует их коагуляции.
Агрегатная устойчивость обусловлена адсорбцией ионов на поверхности коллоидных частиц из раствора. Стабилизаторы
– вещества, адсорбирующиеся на ядрах коллоидных частиц и повышающие устойчивость коллоидных систем.
Задание 2. Расскажите об электронном строении аминогруппы. Охарактеризуйте химические свойства аминов.
Амины – производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные
радикалы.
Свойства аминов определяются аминогруппой, в которой атом азота содержит неподеленную электронную пару и может
выступать в качестве донора электронов при образовании ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму.
Атомы азота в аминогруппе находятся в состоянии sp3-гибридизации. Атом азота, стремящийся предоставить в общее
пользование неподеленную электронную пару, обуславливает основность аминов с одной стороны, и их способность
выступать в качестве нуклеофильных реагентов – с другой.
Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию, поскольку амины способны присоединять протон. R – NH2 + H2O →
[R – NH3]+ + OH-
Амины – слабые основания. Их основность зависит от природы и числа углеводородных радикалов, связанных с атомом
азота. Предельные углеводородные радикалы и электронодонорные заместители повышают электронную плотность на
атоме азота, при этом основные свойства аминов усиливаются. В целом основность убывает в ряду: вторичные
алкиламины > первичные алкиламины > третичные алкиламины > аммиак
Алифатические амины более сильные основания, чем аммиак, благодаря электронодонорным свойствам алкильных
радикалов, которые увеличивают электронную плотность на атоме азота (+I).
Взаимодействие с кислотами. При обработке минеральными и карбоновыми кислотами амины, как и аммиак, образуют
соли. CH3 – NH2 + HCl → [CH3 – NH3]+Cl-
Щелочи, являясь более сильными основаниями, вытесняют амины из их солей.
[CH3 – NH3]+Cl- + NaOH → CH3 – NH2 + NaCl + H2O
Алкилирование (Взаимодействие с галогеналканами (SN). Амины реагируют с галогеналканами с образованием солей
более высокой степени замещенности.
CH3 – NH2 + CH3 – CH2 – Cl → [CH3 – NH2 – CH2 – CH3]+Cl-
[CH3 – NH2 – CH2 – CH3]+Cl- + NaOH → CH3 – NH – CH2 – CH3 + NaCl + H2O
Комплексообразование. Амины за счет неподеленной электронной пары атома азота, вступающей в донорно-
акцепторную связь с катионами переходных металлов, образуют комплексные соединения.
CuCl2 + 4CH3 – NH2 → [Cu(NH2 – CH3)4]Cl2
Образование амидов (ацилирование). При взаимодействии с карбоновыми кислотами, их ангидридами и
хлорангидридами, а также сложными эфирами, первичные и вторичные амины образуют амиды (третичные не вступают
в данную реакции вследствие отсутствия подвижного атома углерода). СH3 – COOH + C2H5NH2 → CH3 – CONHC2H5 +
H2O
Взаимодействие с азотистой кислотой (нитрозирование). Первичные спирты при действии азотистой кислоты
превращаются в спирты, вторичные амины – в нитрозамины, а третичные амины при обычной температуре не реагируют
с азотистой кислотой.
NaNO2 + HCl → HNO2 + NaCl
СH3 – NH2 + HO – N = O → CH3 – OH + N2 + H2O
(CH3)2 – NH + HO – N = O → (CH3)2 – N = O + H2O
Горение. При горении аминов образуется углекислый газ, вода и аммиак.
4СH3 – NH2 + 9O2 → 4CO2 + 2N2 + 10H2O
Первичные и вторичные амины при взаимодействии с сильными основаниями могут замещать подвижный водород в
аминогруппе на атомы металла, обнаруживая свойства кислот.
2 CH3 – NH2 + 2 Na → 2 CH3 – NHNa + H2
Ароматические амины – производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько
аминогрупп, непосредственно связанных с атомами углерода бензольного кольца.
Пара р-электронов атома азота перекрывается с –электронной системой бензольного кольца, при этом образуется единая
р- 𝜋-система (сопряжение). В результате взаимодействия р-электронов атома азота с ароматическим кольцом
электронная плотность у атома азота понижается, что приводит к уменьшению основных свойств аминогруппы.
Аминогруппа является ориентантом I рода, она подает электроны в бензольное кольцо, тем самым повышая электронную
плотность в орта- и пара-положениях. Это способствует увеличению реакционной способности бензольного кольца в
реакциях электрофильного замещения.
Сколько потребуется г 44 %-ого и 16 %-ного растворов кислоты, чтобы получить 340 г 20%-ного раствора?
Правило смешивания:
44% 4
20%
16% 24
28 массовых частей = 340 г
m1 = 4 * 340/28 = 48,57 г
m2 = 24 * 340/28 = 291,43 г
экзамен
БИЛЕТ № 26 05.03.2018
Задание 1. Расскажите об окислительно-восстановительных реакциях. (Методы составления уравнений

окислительно-восстановительных реакций).
Степень окисления – формальный заряд атома, вычисленный исходя из предположения, что все ковалентные полярные
связи поляризованы в ионные (степень окисления – число электронов, смещенных от одного атома данного элемента или
к одному атому данного элемента).
Реакции, в результате которых изменяются степени окисления элементов называются окислительно-
восстановительными.
Окисление и восстановление всегда протекают одновременно и не могут существовать независимо друг от друга. При
протекании ОВР общее число электронов в системе не изменяется: число электронов, отдаваемых частицами
восстановителя, равно числу электронов, присоединяемых частицами окислителя.
Методы составления уравнений окислительно-восстановительных реакций.
Существуют два основных метода составления уравнений ОВР: метод электронного баланса и метод ионно-электронного
баланса (Применяется для расстановки коэффициентов в уравнениях ОВР протекающих в растворах. Этот метод
правильнее отражает реальные процессы, протекающие при окислительно-восстановительных реакциях в растворе).
Задание 2. Расскажите об электронных эффектах заместителей (Индуктивный и мезомерный эффекты).
Имеющиеся в органической молекуле группировки атомов взаимодействуют друг с другом, что приводит к электронным
смещениям в ковалентных химических связях и неизбежно сказывается на физических и химических свойствах
органического соединения.
Взаимное влияние атомов обусловливается их электроотрицательностью. Электроотрицательность –свойство,
характеризующее способность атома того или иного элемента притягивать электроны. Если химическая связь образована
элементами с разной электроотрицательностью, то происходит электронное смещение.
Поляризация одной связи в молекуле приводит к изменению электронного состояния соседних связей. Влияние
заместителя (атома или группы атомов) на распределение электронной плотности в органической молекуле описывают с
помощью электронных эффектов. Различают индуктивный (I); мезомерный (М) эффект и эффект сверхсопряжения
(гиперконьюгация).
Индуктивный эффект - это эффект поляризующего влияния заместителя, проявляющийся в смещении электронной
плотности вдоль цепи 𝜎 −связей.
Если заместитель (по сравнению с водородом) увеличивает электронную плотность в
углеродной цепи атомов, возникает положительный индуктивный эффект (+I).
Если заместитель оттягивает электроны на себя возникает отрицательный индуктивный
эффект (-I). Знак эффекта совпадает со знаком заряда, возникающим на атоме, вызывающем
смещение электронной плотности. Индуктивный эффект затухает по цепи.
Мезомерный эффект - это поляризующее влияние заместителя, проявляющиеся в смещении
электронов 𝜋 -связей или неподеленных электронных пар отдельных атомов сопряженной
системы. Мезомерный эффект проявляется в тех случаях, когда в молекуле имеется система сопряженных связей. В
отличие от индуктивного эффекта, когда происходит лишь изменение полярности 𝜎 - или -связи, при сопряжении
электронное облако частично смещается в область соседней 𝜎-связи.
Эффект, при котором заместитель подает электроны в цепь, называют положительным
(+М). Если заместитель оттягивает электроны на себя, его эффект называют -
отрицательным (-М).
В отличие от индуктивного эффекта, мезомерный эффект передается по системе
сопряженных связей без эффекта затухания.
В сопряженных молекулах мезомерный эффект проявляется одновременно с
индуктивным и может либо совпадать с ним по знаку, либо иметь противоположный
знак.

Какая масса кристаллогидрата Na2CO3*10H2O потребуется для приготовления 10 %-ого раствора карбоната натрия
массой 240 г.
m(Na2CO3) = mр-ра*w/100%
m(Na2CO3) = 240*0,1 = 24 г
n(Na2CO3) = n(Na2CO3*10H2O) = 0,226 моль
M(Na2CO3) = 106 г/моль
M(Na2CO3*10H2O) = 286 г/моль
m(Na2CO3*10H2O) = n*M = 64,75 г
экзамен
БИЛЕТ № 27 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о грубодисперсных системах.

Дисперсные системы в зависимости от размеров частиц дисперсной фазы подразделяют на:

В зависимости от агрегатного состояния дисперсной фазы и дисперсной среды различают несколько типов
грубодисперсных систем.
В грубодисперсных системах частицы дисперсной фазы имеют размер более 100 нм и могут быть либо жидкими
(эмульсии), либо твердыми (суспензии). Грубодисперсные системы часто называют взвесями. Грубодисперсные системы
мутные (свет, проходя через грубодисперсные системы, не рассеивается, а отражается), частицы дисперсной фазы видны
невооруженным взглядом, легко осаждаются (из-за низкой седиментационной стойкости), агрегативно неустойчивы,
задерживаются обычными фильтрами.
Дисперсная среда Дисперсная фаза Дисперсная система Примеры
Газ Жидкость Аэрозоль Туман, облака
Твердое вещество Аэрозоль Дым
Жидкость Газ Пена Газированные

напитки, взбитые
сливки
Жидкость Эмульсия Молоко
Твердое вещество Золь, суспензия Ил, пасты
Твердое вещество Газ Твердая пена Керамика, поролон
Жидкость Гель Желе, мази
Твердое вещество Твердый золь Горные породы
Суспензии - гетерогенные системы с жидкой дисперсной средой и твердой дисперсной фазой.

Эмульсии - грубодисперсные системы с жидкой дисперсной фазой и средой. Коалесценция - самопроизвольное слипание
капель.
Аэрозоли - грубодисперсные системы с газообразной дисперсной средой. По происхождению аэрозоли делят на
диспергационные и конденсационные.
Дисперсные системы также классифицируют по степени взаимодействия между дисперсной фазой и дисперсной средой:
лиофильные и лиофобные.
Лиофобные системы – системы, в которых частицы дисперсной фазы не взаимодействуют с дисперсной средой, не
сольватируются и не растворяются в ней.
Лиофильные системы – системы, частицы дисперсной фазы которых интенсивно взаимодействуют с дисперсной
средой.
Задание 2. Расскажите об основах номенклатуры органических веществ.

Номенклатура органических веществ требует соблюдения определенных принципов и включает в себя большое число
правил и норм.
Выделяют тривиальную, рациональную и систематическую номенклатуру IUPAC.
В начальный период развития органической химии, когда представления о природе органических веществ были весьма
смутными, этим веществам давали случайные, тривиальные названия.
Происхождение таких названий часто связано с природными источниками, из которых эти вещества получались, с
наиболее характерными свойствами или способом получения. Некоторые соединения названы по имени исследовавших
их ученых.
Тривиальные названия не дают представлений о химической природе соединений, не расшифровывают его
строения.
В рациональной номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимается название
простейшего члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого
гомолога, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами.
Рациональная номенклатура начала формироваться в середине XIX столетия на основе теории типов и была построена на
принципах научной систематики (название должно отражать химическое строение).
Предельные углеводороды рассматриваются как производные метана. Остатком метана обычно считают тот атом
углерода, который связан с наименьшим количеством водородных атомов. Перед словом «метан» в рациональной
номенклатуре перечисляются по старшинству названия радикалов, связанных с центральным углеродным атомом.
СН3
|
СН3 – СН – СН3 Триметилметан
nНепредельные углеводороды рассматриваются как производные этилена/ацетилена. Углеродные атомы остатков
этилена/ацетилена следует обозначать буквами греческого алфавита α и β.
CH3 – CH2 – C = C – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH3 CH3 α, β –диметил - α - этил – β – пропилэтилен
Одноатомные предельные спирты рассматриваются как производные метанола, который называют карбинолом.
CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH3
|
OH Диметилэтилкарбинол
В 1892 году на Международном конгрессе в Женеве была принята номенклатура, фундаментом которой явилась теория
химического строения.
Обозначение углеродного скелета дает основу названия, наличие кратных связей и заместителей отражается в
виде дополняющих основу суффиксов и префиксов.
Новые постановления были приняты в Льеже в 1930 году. В ней, в отличие от женевской, был декларирован принцип
гибкости – правомерности существования нескольких названий для одного вещества.
В 1947 году на совещании Международного союза теоретической и прикладной химии, состоявшимся в Лондоне,
было принято решение о пересмотре существовавших правил номенклатуры органических соединений и о
выработке новых международных способов названия.
Принципы заместительной номенклатуры:

Родоначальная структура – ациклический неразветвленный углеводород, насыщенный или ненасыщенный,
карбоциклическая или гетероциклическая система, лежащая в основе называемого соединения.
Заместители – атомы или группы атомов условно замещающие в родоначальной молекуле атомы водорода.
Заместители подразделяются на радикалы и характеристические группы.
Радикал – замещенный или незамещенный углеводородный или гетероциклический остаток.
Радикал не определяет основной класс, к которому относится вещество.
Характеристическая группа - атом или атомные группировки, обуславливающие химические свойства соединения и
его принадлежность к определенному классу соединений.
Характеристические группы условно подразделяют на функциональные и нефункциональные.
Для нефункциональных групп и радикалов характерны только префиксные названия.
Местоположение заместителей и ненасыщенных связей в родоначальной структуре указываются цифрами, которые
называются локантами.
Расположение локантов подчиняется простому правилу: локанты ставятся перед префиксами, но после суффиксов.
Локанты отделяются друг от друга запятыми, а от префикса, суффикса или названия родоначальной структуры -
дефисами.
В заместительной номенклатуре название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает
название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначается с помощью префиксов и суффиксов.
Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует).
Если характеристических групп в составе молекулы несколько, то выделяют старшую характеристическую группу.
Для характеристических групп условно определен порядок старшинства.
Старшая характеристическая группа в названии отражается с помощью суффикса, а остальные (не старшие) –
префиксами, и перечисляются в алфавитном порядке.
Именно старшая характеристическая группа обуславливает в дальнейшем выбор родоначальной структуры и ее
нумерацию.
Затем определяют родоначальную структуру, которая должна включать максимальное число старших групп.
Называют родоначальную структуру и старшую характеристическую группу.
Определяют и называю заместители.
При наличии нескольких одинаковых заместителей или кратных связей используются умножающие префиксы ди-, три-,
тетра- и тд.
Проводят нумерацию атомов родоначальной структуры, так, чтобы старшая характеристическая группа получила
наименьший из возможных номеров.
Объединяют отдельные части названия, придерживаясь алфавитного порядка префиксов.
Главная цепь для алициклических соединений выбирается по определенным критериям, при этом каждый последующий
критерий вступает в действие лишь тогда, когда предыдущий не приводит к однозначному выбору.
1) Максимальное число старших групп 4) Максимальное число двойных связей
2) Максимальное число кратных связей 5) Максимальное число заместителей
3) Максимальная длина цепи
Задание 3. Составьте уравнения химических реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
(укажите условия протекания реакций):
СaC2 C2H2  CH3COH  CH3CH2OH  CH2=CH2  CH≡CH  C6H6  C6H5C2H5
СaC2 + H2OC2H2 + Ca(OH)2
C2H2 + H2O  CH3COH (HgSO4)
CH3COH + H2  CH3CH2OH (Ni, Pt, t)
CH3CH2OH  CH2=CH2 + H2O (H2SO4, t>140oC)
CH2=CH2  CH≡CH + H2 (Ni, Pt, t)
3CH≡CH  C6H6 (Cакт)
C6H6 + С2Н4  C6H5C2H5 (AlCl3, t)
экзамен
БИЛЕТ № 28 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о дисперсных системах. (Классификация примеры)

Дисперсные системы – системы полученные в результате распределения одного вещества (дисперсной фазы) в виде
мелких частиц в другом (дисперсная среда).
Дисперсная среда – вещество, в объеме которого равномерно распределены частицы
дисперсной фазы.
Дисперсная фаза – вещество, равномерно распределенное в объеме другого.
Дисперсная фаза может быть образована несколькими веществами.
Дисперсные системы являются гетерогенными (неоднородными), поскольку между
фазами присутствует граница раздела (переходный слой между двумя фазами).
Дисперсные системы в зависимости от размеров частиц дисперсной фазы
подразделяют на:

Дисперсные системы также классифицируют по степени взаимодействия между дисперсной фазой и дисперсной средой:
лиофильные и лиофобные.
Лиофобные системы – системы, в которых частицы дисперсной фазы не взаимодействуют с дисперсной средой, не
сольватируются и не растворяются в ней.
Лиофильные системы – системы, частицы дисперсной фазы которых интенсивно взаимодействуют с дисперсной
средой.
Раствор – гомогенная система, состоящая растворителя, растворенного вещества и продуктов их взаимодействия.
В истинных растворах вещество дисперсной фазы диспергированно до отдельных атомов, молекул или ионов – частиц,
размеры которых меньше 1 нм (10-9 м). Поэтому истинные растворы называют гомогенными системами, поскольку их
неоднородность нельзя обнаружить даже с помощью ультрамикроскопа.
Коллоидный раствор – ультрамикрогетерогенная система, структурной единицей которой являются комплекс молекул
или атомов, называемый мицеллами.
В коллоидных растворах частицы дисперсной фазы имеют размеры от 1 до 100 нм. Коллоидные растворы прозрачные,
отдельные частицы можно обнаружить только при помощи ультрамикроскопа, с трудом осаждаются и задерживаются
фильтрами с маленькими порами. Благодаря своим размерам, (от 1до 100 нм) частицы коллоидных растворов способны
рассеивать проходящий свет – эффект Тиндаля (опалесценция).
В грубодисперсных системах частицы дисперсной фазы имеют размер более 100 нм и могут быть либо жидкими
(эмульсии), либо твердыми (суспензии). Грубодисперсные системы часто называют взвесями. Грубодисперсные системы
мутные, частицы дисперсной фазы видны невооруженным взглядом, легко осаждаются, задерживаются обычными
фильтрами.
Задание 2. Расскажите об основах классификации органических веществ.
Свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому в основе классификации
органических соединений лежит теория химического строения А.М. Бутлерова.
В классификации органических веществ принимаются за основу два признака: строение углеродного скелета и наличие в
молекуле функциональных групп.
Углеродная цепь – последовательность химически связанных между собой атомов углерода.
Атомы углерода, соединяясь друг с другом, образут своеобразный каркас молекулы.
Выделяют открытые (ациклическими) и замкнуте (циклическими) углеродные цепи; открытые цепи могут быть
неразветвленными (нормальными) и разветвленными.
Ациклические соединения – соединения, имеющие незамкнутую углеродную цепь.
Циклические соединения – соединения, содержащие в составе молекулы замкнутые в цикл углеродные цепи.
Карбоциклические соединения содержат в замкнутых циклах только атомы углерода.
Гетероциклические соединения в замкнутых циклах помимо атомов углерода содержат атомы других элементов
(гетероатомы).
Функциональная группа – атом или группа атомов, неуглеводородного характера, которая определяет наиболее
характерные химические свойства соединения и его принадлежность к определенному классу веществ.
Органические соединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые,
то соединения называют полифункциональными. Соединения содержащие различные функциональные группы,
называют гетерофункциональными.
Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды, состоящие только из атомов углерода и
водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные
введением в них функциональных групп.
Органические соединения, молекулы которых содержат только одинарные связи между атомами углерода, называют
предельными (насыщенными).
Органические соединения, молекулы которых помимо одинарных связей между атомами углерода, содержат еще и
кратные (двойные или тройные) связи называют непредельными (ненасыщенными).
Задание 3. Используя метод ионно-электронного баланса, расставьте коэффициенты в уравнении окислительно-

восстановительной реакции:
KClO3+ MnO2 + KOH  K2MnO4 + KCl + H2O
KClO3+ 3MnO2 + 6KOH  3K2MnO4 + KCl + 3H2O
ClO3 - +3H2O + 6e  Cl - + 6OH - 1
MnO2 + 4OH- -2e  MnO4 2- + 2H2O 3
ClO3 - +3H2O + 3MnO2 + 12OH -  Cl - + 6OH - + 3MnO4 2-+ 6H2O
ClO3 - + 3MnO2 + 6OH -  Cl - + 3MnO4 2-+ 3H2O
экзамен
БИЛЕТ № 29 05.03.2018
Задание 1. Расскажите об изотонических растворах. Опишите изотонические и гипотонические растворы.

Осмос – односторонняя диффузия растворителя через полупроницаемую мембрану в сторону раствора с большей
концентрацией растворенного вещества. Растворитель будет переходить через мембрану в раствор, что приведет к
разбавлению раствора и выравниванию химических потенциалов. Осмотическое давление равно давлению, которое
оказывало бы растворенное вещество, если бы оно, находясь в газообразном состоянии, занимало при той же
температуре объем, равный объему раствора.
Изотонические растворы – растворы имеющие одинаковое осмотическое давление.
Физиологический раствор – раствор какого-либо вещества в воде, осмотическое давление которого равно
осмотическому давлению крови (0,9% раствор NaCl; 5% раствор глюкозы).
В изотонических растворах эритроциты не изменяют свою форму.Изотонические растворы используют в качестве
кровезаменителей при небольших потерях крови.
Гипотонические растворы – растворы, осмотическое давление которых ниже изотонического.
Гипертонические растворы – растворы, осмотическое давление которых выше изотонического.
Введение в организм большого количества неизотонических растворов может привести к осмотическим конфликтам и
осмотическому шоку.
При использовании гипертонических растворов наступает обезвоживание эритроцитов – плазмолиз. Плазмолиз является
результатом экзоосмоса.
Осмотическое давление гипотонического раствора меньше осмотического давления эритроцитов, в результате введения
такого раствора в организм, ток воды из окружающей среды будет направлен в эритроцит, что приведет к его набуханию
и разрыву – гемолиз. Гемолиз является результатом эндоосмоса.
Однако гипертонические и гипотонические растворы находят широкое применение в медицине. Гипертонические
растворы Na2SО4 и MgSO4 используются в качестве слабительных средств, вызывая переход воды из слизистой в просвет
кишечника.
Гипертонический раствор NaCl используют для лечения гнойных ран, ток раневой жидкости направляется наружу, что
обеспечивает очищение раны от гноя.
Задание 2. Расскажите о типах химических связей в органических соединениях. (Ковалентная связь. Основные
характеристики. Механизмы образования. Ковалентная полярная и неполярная связь).
происходящего при сближении взаимодействующих атомов. Вследствие такого перекрывания возрастаем электронная
плотность в межъядерном пространстве и положительно заряженные ядра притягиваются к области перекрывания
электронных облаков, в результате образуется устойчивая молекула.
причем эта электронная пара принадлежит двум атомам.
Ковалентность – число общих электронных пар, связывающих атом данного элемента с другими атомами (число
образуемых атомом ковалентных связей). Важной характеристикой ковалентной связи является ее кратность. Она
определяется числом электронных пар, связывающих 2 атома. Выделяют простые (одинарные) и кратные (двойные и
тройные) ковалентные связи.
Одинарная связь – ковалентная связь, образованная одной общей электронной парой. Двойная связь – ковалентная
связь, образованная двумя общими электронными парами. Тройная связь – ковалентная связь, образованная тремя
общими электронными парами.
Для оценки способности атома оттягивать на себя общую электронную пару пользуются величиной относительной
электроотрицательности. Чем больше электроотрицательность атома, тем сильнее он притягивает общую электронную
пару.
неспаренным электроном.
Донорно-акцепторный механизм: для образования ковалентной связи один атом предоставляет орбиталь с
неподеленной электронной парой, а другой свободную орбиталь (от лат. donare – дарить, acceptor - получатель).
Свойства молекулы, ее способность вступать в химическое взаимодействие с другими молекулами зависят не только от
прочности химической связи в молекуле, но и от ее пространственного строения.
Перекрывание электронных орбиталей возможно только при их определенной взаимной ориентации, при этом область
перекрывания находится в определенном направлении по отношению к взаимодействующим атомам (ковалентная
связь характеризуется направленностью). По способу перекрывания орбиталей ковалентные связи делятся на σ
(сигма) – связи и π (пи) – связи.
σ– связь – ковалентная связь, образующаяся в результате перекрывания электронных орбиталей вдоль линии,
соединяющей ядра атомов. π – связь – ковалентная связь, образующаяся в результате перекрывания электронных
орбиталей по обе стороны от линии, соединяющей ядра атомов.
Рассчитайте молярную концентрацию 40%-ного раствора серной кислоты (плотность раствора равна 1,3 г/мл).
См = 10* w*𝜌/M
M(H2SO4) = 98 г/моль
См = 5,3 моль/л
экзамен
БИЛЕТ № 30 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о коллигативных свойствах растворов.

Коллигативные свойства растворов – свойства, не зависящие от природы частиц растворенного вещества, а зависят от
концентрации этих частиц в растворе.
Образованием гидратов объясняются многие свойства растворов:
- Растворы кипят при более высокой температурой, а замерзают при более низкой, чем растворитель.
Второй закон Рауля: повышение температуры кипения и понижение температуры замерзания раствора по
сравнению с температурой кипения и замерзания растворителя прямо пропорциональна моляльности раствора.
ΔTкип/зам= Kэб/кр · mв-ва
- Понижение давления насыщенного пара. Первый закон Рауля: давление пара раствора, содержащего нелетучее
растворенное вещество, прямо пропорционально мольной доли растворителя в этом растворе.
p = p0 · χр-ль
- Осмос – самопроизвольное движение молекул растворителя через полупроницаемую мембрану, из раствора с

меньшей концентрацией в раствор с большей концентрацией, в результате возникает осмотическое давление
раствора. Растворитель будет переходить через мембрану в раствор, что приведет к разбавлению раствора и
выравниванию химических потенциалов.
Полупроницаемая мембрана – мембрана пропускающая молекулы растворителя и не пропускающая молекулы

растворенного вещества. Для низкомолекулярных веществ в качестве полупроницаемой мембраны часто используют
пленку из ферроцианида меди Cu2Fe(CN)6.
Проникновение растворителя в раствор и разбавление раствора можно предотвратить, если к нему приложить
давление.Давление, которое необходимо приложить к раствору для предотвращения осмоса – осмотическое давление.
Закон Вант-Гоффа
Осмотическое давление растворов неэлектролитов прямо пропорционально молярной концентрации.
Росм = RCT
Pосм*V = nRT
Для растворов электролитов вводится поправочный коэффициент (i):
РосмV=inRT
Осмотическое давление равно давлению, которое оказывало бы
растворенное вещество, если бы оно, находясь в газообразном состоянии,
занимало при той же температуре объем, равный объему раствора.
Величина осмотического давления зависит от количества растворенного
вещества, а не от его природы. Чем больше количество растворенного
вещества, тем больше создаваемое им осмотическое давление. Осмос имеет
большое значение для растительных и животных организмов, способствуя
достаточному обводнению клеток и межклеточных структур. Возникающее
при этом осмотическое давление обеспечивает тургор клеток.
- Диффузия – самопроизвольный процесс выравнивания концентрации растворенного вещества в объеме

растворителя. Это возможно благодаря наличию пустот в растворителе и тепловому движению частиц раствора.
Скорость диффузия зависит от температуры, градиента концентраций, вязкости растворителя, размеров
диффундирующих частиц
Задание 2. Расскажите о химических свойствах белков. Качественные реакции.

Белки представляют собой высокомолекулярные полимерные органические соединения, структурными единицами
которых являются аминокислоты. Аминокислоты в молекуле белка соединены между собой пептидными связями ( – СО
– NH –), образуя полипептидные цепи. Белки- амфотерные электролиты. В изоэлектрической точке белки
электронейтральны, а их растворимость в воде наименьшая. Это свойство используется для выделения белков
из растворов.
Нативная конформация белковых молекул довольна лабильна и при ряде воздействий может серьезно нарушаться.
Денатурация – нарушение нативной конформации, которое сопровождается нарушением его нативных свойств, но не
разрывом пептидных связей.
Денатурация может быть вызвана различными воздействиями, приводящими к нарушению в его молекулах слабых
взаимодействий – водородный и ионных связей, гидрофобных контактов. При этом нарушается вторичная, третичная,
четвертичная структура белка.
К денатурации приводит нагревание до температуры выше 50 0С, ультрафиолетовое и другие виды
высокоэнергетического облучения, механическое воздействие, а также присутствие органических растворителей, ионов
тяжелых металлов (Свойства белков связывать тяжелые металлы используют в медицине, белки применяют как
противоядие при отравлении солями ртути, свинца, меди и другими металлами. Белок ограничивает всасывание тяжелого
металла, образуя с ним нерастворимые комплексы).
Ренатурация – восстановление нативной структуры белка. Различают обратимую (нативные свойства белка могут быть
восстановлены, если убрать из среды денатурирующий агент) и необратимую денатурацию белков.
При денатурации происходит изменение свойств белка (уменьшение его растворимости, частичная или полная потеря
биологической активности).
Изоэлектрическая точка белка – значение рН раствора, при котором молекула белка электронейтральна.
Растворы белков обладают оптической активностью, это свойство белков обусловлено наличием в молекуле центров
асимметрии.
Качественные реакции на белки
Для белков характерны цветные реакции, обусловленные наличием в них тех или иных химических группировок.
Существуют универсальные цветные реакции – на все белки (биуретовая и нингидриновая) и специфические – на
определенные аминокислоты (ксантопротеиновая, Миллона, Фоля и др.).
При добавлении к белковому раствору сульфата меди и щелочи появляется сиреневое окрашивание, связанное с
образованием комплексов ионов меди с пептидными группами белка – биуретовая реакция (Биуретовая реакция
обусловлена наличием в белке пептидных связей, которые в щелочной среде образуют с сернокислой медью комплексы
фиолетового цвета с красным или синим оттенком.). Биуретовой реакцией обнаруживаются все без исключения белки, а
также продукты их неполного гидролиза – пептоны и полипептиды.
Биуретовую реакцию используют для количественного определения белков, так как интенсивность возникающей
окраски пропорциональна концентрации белка в растворе.
При нагревании растворов белков с концентрированной азотной кислотой может проявляться желтое окрашивание,
переходящее в оранжевое при подщелачивании, связанное с образованием нитропроизводных ароматических
аминокислот – ксантопротеиновая реакция. Ксантопротеиновая реакция открывает наличие в белках циклических
аминокислот - триптофана, фенилаланина, тирозина.
В результате взаимодействия большинства растворов с уксуснокислым свинцом в щелочной среде выпадает черно-бурый
осадок – реакция используется для определения в белках серосодержащих аминокислот (Реакция Фоля). Реакция
состоит в том, что при кипячении белка со щелочью цистеин или цистин легко отщепляет серу в виде сернистого натрия,
который с плюмбитом дает черный или бурый осадок сернистого свинца.
Белки горят с образованием углекислого газа, азота и воды, а также некоторых других веществ. Горение сопровождается
характерным запахом жженых перьев.
Гидролиз белков. Белки гидролизуются до аминокислот. В живом организме эти
процессы протекают под действием ферментов – протеаз.
Важное свойство белка – самоорганизация структуры (способность самопроизвольно
создавать определенную пространственную структуру, свойственную только данному
белку).
Рассчитайте молярную концентрацию раствора, полученного в результате сливания 300 мл 0,01 М раствора серной
кислоты и 80 мл 0,2 М раствора того же вещества.
СM = n/V
n1 = CM1*V1 = 0,3*0,01 = 0,003 моль
n2 = CM2*V2 = 0,08*0,2 = 0,016 моль
n3 = 0,019 моль
V3 = 0,38 л
СM3 = 0,019/0,38 = 0,05 моль/л
экзамен
БИЛЕТ № 31 05.03.2018
Задание 1. Расскажите о буферных растворах.

Буферными растворами - растворы, сохраняющие неизменными значения рН при разбавлении или добавлении
небольшого количества сильной кислоты или основания.
Протолитические буферные растворы представляют смеси электролитов, содержащие одноимённые ионы. Различают
в основном протолитические буферные растворы двух типов:
Кислотные, состоящие из слабой кислоты и избытка сопряженного с ней основания (соли, образованной сильным
основанием и анионом этой кислоты (донор и акцептор протонов)). Например: СН3СООН и СН3СООNa - ацетатный
буфер
СН3СООН + Н2О ↔ Н3О+ + СН3СОО-
СН3СООNa → Na+ + CH3COO-
Основные, состоящие из слабого основания и избытка сопряженной с ним кислоты (т.е. соли, образованной сильной
кислотой и катионом этого основания). Например: NH4OH и NH4Cl – аммиачный буфер.
NH3 + H2O ↔ OH- + NH 4+ избыток
NH4Cl → Cl- + NH 4+
Уравнение буферной системы рассчитывается по формуле Гендерсона-Гассельбаха:
Каждая из буферных систем характеризуется определенной присущей ей концентрацией ионов Н+ (активной

кислотностью), которую система и стремится сохранить на неизменном уровне при добавлении к ней сильной кислоты
либо щелочи.
Механизм действия буферных растворов

СН3СООН + СН3СООNa
Высокая концентрация ацетат-ионов обусловлена полной диссоциацией сильного электролита – ацетата натрия, а
уксусная кислота в присутствии одноименного аниона существует в растворе практически в неионизированном виде.
1. При добавлении небольшого количества хлороводородной кислоты, ионы Н+ связываются с имеющимся в
растворе сопряженным основанием СН3СОО- в слабый электролит СН3СООН.
CH3COO ‾ +H + ↔ CH3COOH (1)
Сильная кислота НСl заменяется эквивалентным количеством слабой кислоты СН 3СООН. Количество СН3СООН
увеличивается и по закону разбавления В. Оствальда степень диссоциации уменьшается. В результате этого
концентрация ионов Н+ в буфере увеличивается, но очень незначительно. рН сохраняется постоянным.
2. При добавлении к буферу небольшого количества щелочи протекает реакция её с СН3СООН. Молекулы
уксусной кислоты будут реагировать с гидроксид-ионами с образованием Н2О и СН3СОО ‾:
CH3COOН + OH ‾ ↔ CH3COO ‾ + H2O (2)
В результате этого щелочь заменяется эквивалентным количеством слабоосновной соли CH3COONa. Количество
СН3СООН убывает и по закону разбавления В. Оствальда степень диссоциации увеличивается за счет потенциальной
кислотности оставшихся недиссоциированных молекул СН3СООН. Следовательно, концентрация ионов Н+ практически
не изменяется. рН остаётся постоянным.
3. При разбавлении буфера рН также не меняется, т.к. константа диссоциации и соотношение компонентов при
этом остаются неизменными.
Таким образом, рН буфера зависит от: константы диссоциации и соотношения концентрации компонентов. Чем эти
величины больше, тем больше рН буфера. рН буфера будет наибольшим при соотношении компонентов равным
единице.
Для количественной характеристики буфера вводится понятие буферной ёмкости.
Буферная ёмкость - способность буферной системы противодействовать изменению рН среды. Интервал значений
рН, выше и ниже которого буферное действие прекращается, называется зоной буферного действия.
Буферная ёмкость (В) выражается количеством моль-эквивалентов сильной кислоты или щелочи, которое следует
добавить к одному литру буфера, чтобы сместить рН на единицу.
Кислотно-основное состояние – неотъемлемая составная часть протолитического гомеостаза внутренней среды
организма, который обеспечивает оптимальные условия правильного течения обмена веществ.
Протолитический гомеостаз – постоянство рН биологических жидкостей, тканей и органов. Это находит выражение в
достаточно постоянных значениях рН биологических сред (крови, слюны, желудочного сока и т.д.) и способности
организма восстанавливать нормальные значения рН при воздействии протолитов.
Соотношение определённой концентрации ионов Н+ и ОН- в органах, тканях, жидкостях организма называется кислотно-
основным равновесием (КОР). Кислотно – основное равновесие имеет первостепенное значение, так как:
Ионы Н+ являются катализаторами многих биохимических превращений; Ферменты и гормоны проявляют
биологическую активность при строго определённых значениях рН; Наибольшие изменения концентрации ионов
Н+ крови и межтканевой жидкости влияют на величину их осмотического давления.
Отклонение рН крови (7,4) на 0,3 ед. может привести к коматозному состоянию, отклонение на 0,4 ед. может повлечь
смертельный исход. рН слюны равное 5 ед. приводит к развитию кариеса.
В норме рН крови равно 7,4. смещение рН в сторону увеличения называется алкалозом, а в сторону уменьшения
– ацидозом. Различают респираторный и метаболический ацидоз и алкалоз.
Задание 2. Расскажите об электронном строении гидроксильной группы. Опишите химические свойства фенолов.
Полярность связи О-Н определяет ее склонность к гетеролитическому разрыву. Атом водорода становится более
подвижным, способным отщепляться в виде протона. Следовательно, гидроксильные соединения могут выступать в роли
ОН-кислот. Наличие в молекулах гидроксильных соединений атома кислорода с неподеленной парой электронов
обуславливает их способность выступать в качестве нуклеофильных реагентов в реакциях с другими соединениями.
Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле как гидроксильной группы, так и бензольного кольца,
которые оказывают друг на друга взаимное влияние. Неподеленная электронная пара атома
кислорода гидроксильной группы находится в p,π-сопряжении с ,π-электронами бензольного
кольца. Поэтому в фенолах гидроксильная группа, помимо отрицательного индукционного
эффекта, обладает положительным мезомерным эффектом. Величина +М-эффекта больше, чем –
I-эффекта, поэтому гидроксильная группа является электронодонором по отношению к
бензольному кольцу. Частичное смещение электронной плотности атома кислорода в сторону
бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи О-Н и увеличению подвижности атома водорода
гидроксильной группы. У фенолов кислотные свойства выражены сильнее, чем у спиртов.
В связи с +М-эффектом фенолы являются более слабыми нуклеофилами, чем спирты, поэтому в реакциях
нуклеофильного замещения используют не сами фенолы, а их соли.
Гидроксильная группа является ориентантом I рода и направляет атаку электрофильных реагентов в орто- и пара-
положения бензольного кольца. Благодаря электродонорному влиянию гидроксильной группы спирты вступают в
реакции электрофильного замещения легче, чем бензол.
При действии на фенолы бромной воды образуется 2,4,6 – трибромфенол, который
плохо растворим в воде и выпадает в осадок. Эта реакция используется для
качественного определения фенолов.
Нитрование. Под действием 20%-ой азотной кислоты на холоду фенол
превращается в смесь орто- и пара-изомеров. Для получения пикриновой
кислоты (2,4,6-тиринитрофенола) фенол предварительно растворяют в
концентрированной серной кислоте, при этом образуется фенол-2,4-
дисульфоновая кислота, которая затем подвергается воздействию
концентрированной азотной кислоты.
Сульфирование.
Окисление. Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха.

Так, при стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-
красный цвет.
Качественная реакция на фенолы – взаимодействие с хлоридом железа (III).

Для одноатомных фенолов характерна сине-фиолетовая окраска.

Сколько мл 0,01 Н раствора гидроксида натрия потребуется для нейтрализации
48 мл 0,03 М раствора серной кислоты?
Z(H2SO4) = 2
CH(H2SO4) = CM*Z = 0,06 H
CH1*V1 = CH2*V2
V1 = CH2*V2/ CH1
V1 = 0,06*0,048/0,01 = 0,288 л

Химия эталоны-3

Загружено:

Сведения о документе

Авторское право

Доступные форматы

Поделиться этим документом

Поделиться или встроить документ

Параметры публикации

Этот документ был вам полезен?

Это неприемлемый материал?

Авторское право:

Доступные форматы

Химия эталоны-3

Загружено:

Авторское право:

Доступные форматы

Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение

Департамента здравоохранения города Москвы

Задание 1. Расскажите о Периодическом законе Д.И. Менделеева.

Периоды – горизонтальные ряды (большие/малые). Группы – вертикальные столбцы (подгруппы: главная/побочная). В

Задание 2. Расскажите о типах химических связей в органических соединениях. (Классификация ковалентной

Образование химической связи является результатом взаимопроникновения (перекрывания) электронных облаков,

Ковалентная связь характеризуется направленностью. По способу перекрывания орбиталей ковалентные связи

Задание 3. Решите задачу:

Определите массу воды, полученной при полном сгорании 30 л пропана (н.у.).

С3Н8 + 5О2  3CO2 + 4H2O

n(С3Н8) = V/VM = 30/22,4 = 1,34 моль

4n(С3Н8) = n(H2O) = 5,36 моль

m (H2O) = n*M = 5,36 * 18 = 96,48 г

Задание 2. Расскажите о генетической связи между классами органических веществ.

3. Вещества, образующие генетический ряд одного элемента,

Задание 3. Решите задачу:

Задание 2. Расскажите о триглицеридах. (Строение, химические свойства, биологическая роль).

По происхождению жиры делятся на животные и растительные , которые чаще называют маслами.

где R1, R2, R3 – радикалы жирных кислот.

Насыщенные жирные кислоты имеют наиболее выгодную зигзагообразную

Гидролиз. В результате реакции образуются глицерин и смесь жирных кислот.

Задание 3. Решите задачу:

СxHyOz + O2  CO2 + H2O

n(CO2) = m/M = 39,6/44 = 0,9 моль; n(CO2) = n(C) = 0,9 моль

n(H2O) = m/M = 10,8/18 = 0,6 моль; 2n(H2O) = n(H) = 1,2 моль

m(C) = n*M = 0,9*12 = 10,8 г

m(Н) = n*M = 1,2*1 = 1,2 г

m(O) = m(CxHyOz) - m(C) - m(H) = 13,6 - 10,8 - 1,2 = 1,6 г

n(O) = m/M = 1,6/16 = 0,1 моль

x : y : z = n(C) : n(H) : n(O) = 0,9 : 1,2 : 0,1 = 9 : 12 : 1  С9Н12О

M(CxHyOz) = M(O2) * DO2 = 32*4,25 = 136 г/моль

M(CxHyOz) = 9 * Ar(C) + 12 * Ar(H) + 1 * Ar(O) = 136 г/моль

d-элементы: заполняется электронами d-подуровень предвнешнего энергетического уровня атома. К d-элементам

Задание 2. Расскажите об углеводах. (Классификация углеводов. Биологическая роль).

Углеводы входят в состав всех живых организмов и по массе составляют основную

Углеводы по способности гидролизоваться можно разделить

Моносахариды – углеводы, не подвергающиеся гидролизу

Олигосахариды – углеводы, содержащие в своем составе от 2 до 20 моносахаридных остатков. Олигосахариды,

Задание 3. Решите задачу:

2HCl + FeS  H2S + FeCl2

m раствора (HCl) = V * p = 60 * 1,1 = 66 г

m вещества (HCl) = m раствора * w / 100%

m вещества (HCl) = 66 * 20% / 100% = 13,2 г

n(HCl) = m/M = 13,2/36,5 = 0,36 моль

0,5n(HCl) = n(FeCl2) = 0,18 моль

m(FeCl2) = n*M = 0,18 * 127 = 22,86 г

Задание 1. Расскажите о Периодическом законе на основе представлений о строении атома. (Современная

В свете строения атома можно объяснить причины

Строение наружных энергетических уровней атомов

Задание 2. Охарактеризуйте особенности химических свойств аминокислот как гетерофункциональных

Для аминокислот, как гетерофункциональных соединений, свойственны реакции по карбоксильной и аминогруппам.

Значение рН среды, при котором данная аминокислота существует в

С сильными кислотами и щелочами аминокислоты образуют соли:

Образование комплексных соединений. α-аминокислоты с ионами переходных металлов

Декарбоксилирование. Данная реакция протекает при нагревании в присутствии Ва(ОН)2 с

Ацилирование. При нагревание с карбоновыми кислотами, их ангидридами и

Дезаминирование . Удаление аминогруппы может осуществляться под действием

NH2-CH2-COOH + NaNO2 + HCl → OH-CH2-COOH + N2 + H2O + NaCl

В зависимости от положения аминогруппы аминокислоты при нагревании ведут себя по-разному.

𝛼-аминокислоты образуют циклические амиды – дикетопиперазины.

𝛽-аминокислоты отщеплют молекулу аммиака.

𝛾-, 𝛿-аминокислоты образую внутренние амины – лактамы.

Z = +53, A = 127, e = 53, p = 53, n = 74

53I 1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p5 ; 5s25p5 - валентные электроны

m (H2O) = nM = 5,36 18 = 96,48 г

m(C) = nM = 0,912 = 10,8 г

m(Н) = nM = 1,21 = 1,2 г

m(FeCl2) = nM = 0,18 127 = 22,86 г

m(С6Н6) = nM = 0,77 78 = 60,06 г

V(SO2) = nVM = 3,16 22,4 = 70,78 л