Введение-----------------------------------------------------------------------------------------------

История открытия ---------------------------------------------------------------------------------

Витамин с (аскорбиновая кислота) -------------------------------------------------------------

Химическая природа витамина С---------------------------------------------------------------
Химические и физические своиства витамина с----------------------------------
Технология получения витамина С (L-аскорбиновая кислота)-----------------------------

Биохимические функции аскорбиновой кислоты ---------------------------------------------

Суточная потребность и источники витамина С ----------------------------------------------

Кулинарная обработка продуктов содержащих витамин с---------------------------------

Заключение--------------------------------------------------------------------------------------------
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ-------------------------------------------------------------------
Введение

На протяжении лет каждый из нас хочет оставаться здоровым. Здоровье является той
неотъемлемой частью нашей жизни, которую нельзя купить за деньги. Питание, в свою
очередь является одним из важнейших элементов разрушительной или полезной
работы. В составе пищи, которую мы едим, содержатся различные вещества,
необходимые для нормального функционирования всех органов, они способствуют
укреплению организма, но могут и поспособствовать его ухудшению. К незаменимым,
жизненно важным компонентам питания наряду с белками, жирами и углеводами
относятся витамины. Все жизненные процессы протекают в организме при
непосредственном участии витаминов. Витамины входят в состав более 100
ферментов, запускающих огромное число реакций, способствуют поддержанию
защитных сил организма, повышают его устойчивость к действию различных
факторов в окружающей среде, помогают приспосабливаться к ухудшающейся
экологической обстановке. Витамины играют важнейшую роль в
поддержании иммунитета.
Витамины являются некими биокатализаторами, т.е. они регулируют обменные
процессы и влияют на обмен веществ через систему ферментов и гормонов.
В своем реферате я упомяну о наиболее распространённом, а точнее, об аскорбиновой
кислоте, известной как витамин С.
 История открытия витаминов.

Практический опыт врачей и клинические наблюдения издавна указывали на

существование ряда специфических заболеваний, вызванных неполноценностью
потребляемой людьми пищи. Об этом же свидетельствовал многовековой практический
опыт участников длительных путешествий. Настоящим бичом для мореплавателей
долгое время была цинга, от которой погибало больше моряков, чем в сражениях или
кораблекрушениях. История морских и сухопутных путешествий также давала ряд
поучительных примеров, указывающих на то, что появления цинги можно избежать, если
в пищу добавлять лимонный сок или хвойный отвар. Экспериментальное обоснование и
научное обобщение этого многовекового практического опыта впервые стали возможны
благодаря работам русского ученого Н.И. Лунина, изучавшего роль минеральных
веществ в питании животных. Н.И. Лунин проводил свои эксперименты на мышах,
которые содержались на искусственно приготовленной пище (молочные белки и жиры,
углеводы, минеральные соли, вода), и в 1880 г. пришел к выводу о том, что для
обеспечения нормальной жизнедеятельности организмов животных, их пища кроме
основных компонентов должна содержать некоторые незаменимые вещества. Блестящим
подтверждением правильности вывода Н.И. Лунина послужило установление причины
болезни бери-бери, широко распространенной в Японии и Индонезии среди населения,
питающегося в основном полированным рисом. Проведенные исследования показали,
что среди людей, питавшихся очищенным рисом, бери-бери заболевал в среднем один
человек из 40, тогда как в группе людей, питавшихся неочищенным рисом, от этой
болезни страдал лишь один человек из 10 000. Стало вполне очевидным, что в оболочке
риса (рисовых отрубях) содержится какое-то неизвестное вещество, предохраняющее
организмы человека и животных от заболевания бери-бери. В 1911 г. польский ученый
К. Функ выделил это вещество в кристаллическом виде и установил, что оно содержит
аминогруппу. Поэтому в 1912 г.
Витамин с (аскорбиновая кислота)
К числу наиболее известных с давних времён заболеваний, возникающих на почве
дефектов в питании, относится цинга, или скорбут. В средине века в Европе цинга была
одной из страшных болезней, принимавший иногда характер повального мора.
Наибольшее число жертв цинга уносила в могилу в зимнее и весеннее время года, когда
население европейских стран было лишено возможности получать в достаточном
количестве свежие овощи и фрукты.

Окончательно вопрос о причинах возникновения и способов лечения цинги был

разрешен экспериментально лишь в 1907-1912 гг. в опытах на морских свинках.
Оказалось, что морские свинки, подобно людям, подвержены заболеванию цингой,
которая развивается на почве недостатков в питании.

Стало очевидным, что цинга возникает при отсутствии в пищеособого фактора. Этот
фактор, предохраняющий от цинги, получил название витамина С, антицинготного, или
антискорбутного, витамина.

Химическая природа витамина С.

Химическая природа аскорбиновой кислоты была выяснена после выделения её в

кристаллической форме из ряда животных и растительных продуктов, особенно большое
значение в ряду этих исследований имели работы А.Сент-Дьердьи и Хэворта.

Строение витамина С было окончательно установлено синтезом его из L-ксилозы.

Витамин С получил название L-аскорбиновой кислоты.

Как видно из формулы, аскорбиновая кислота является ненасыщенным соединением и

не содержит свободной карбоксильной группы. Кислый характер
этого соединения обусловлен наличием двух фенольных гидроксилов, способных к
диссоциации с отщеплением водородных ионов, по-видимому, в основном у третьего
углеродного атома.

L-Аскорбиновая кислота представляет собой кристаллическое соединение, легко

растворимое в воде с образованием кислых растворов. Наиболее замечательной
особенностью этого соединения является его способность к обратимому окислению
(дегидрированию) с образованием дегидроаскорбиновой кислоты.

Таким образом, L-Аскорбиновая кислота и её дегидроформа образуют окислительно-

восстановительную систему, которая может, как отдавать, так и
принимать водородные атомы, точнее электроны и протоны. Обе эти формы обладают
антискорбутным действием. В присутствии широко распространенного
в растительных тканях фермента – аскорбиноксидазы, или аскорбиназы, аскорбиновая
 кислота окисляется кислородом воздуха с образованием дегидроаскорбиновой кислоты
и перекиси водорода.

Аскорбиновая кислота, особенно её дегидроформа, является весьма неустойчивым

соединением. Превращение в дикетоулоновую кислоту, не обладающую витаминной
активностью, является необратимым процессом, который заканчивается обычно
окислительным распадом. Наиболее быстро витамин С разрушается в присутствии
окислителей в нейтральной или щёлочной среде при нагревании.
Поэтому при различных видах кулинарной обработки пищи часть витамина С обычно
теряется. Аскорбиновая кислота обычно разрушается также и при изготовлении
овощных и фруктовых консервов. Особенно быстро витамин С разрушается в
присутствии следов солей тяжелых металлов (железо, медь). В настоящее время, однако,
разработаны способы приготовления консервированных фруктов и овощей с
сохранением их полной витаминной активности.

Химические и физические своиства витамина с

По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый

кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте.

Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера

аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно
атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D-изомером по атому углерода
в боковой этиловой цепи.

L-изоаскорбиновая, или эриторбовая, кислота используется в качестве пищевой добавки

E315.
 Рис.1 Оптические изомеры аскорбиновой кислоты: 1a -- L-аскорбиновая кислота; 2a -- L-
изоаскорбиновая кислота; 1b -- D-изоаскорбиновая кислота; 2b -- D-аскорбиновая кислота.

Аскорбиновая кислота по своему строению может быть отнесена к производным

углеводов. Она представляет собой- 2,3- дидегидротрео-гексоно-1,4-лактон. Благодаря
наличию двух асимметрических атомов углерода в положениях 4 и 5 аскорбиновая кислота
образует четыре оптических изомера и два рацемата. Оптические изомеры: D- и L-
аскорбиновые кислоты и их диастереоизомеры -- D- и L-изоаскорбиновые кислоты.
Природная биологически активная аскорбиновая кислота имеет L-конфигурацию. D-
аскорбиновая и L- и D-изоаскорбиновые кислоты в природе не встречаются и получены
только синтетическим путем. D-аскорбиновая кислота является почти единственным
антагонистом витамина С. L-аскорбиновая кислота в кристаллическом виде представляет
собой белые кристаллы с температурой плавления 192°. Спектр поглощения в
ультрафиолетовом свете в кислой водной среде имеет максимум при 245 нм, в щелочной
среде максимум сдвигается к 265 нм. Это свидетельствует о наличии сопряженной системы
двойных связей. Присутствие такой системы двойных связей обнаружено при изучении
дейтерированной аскорбиновой кислоты в инфракрасной части спектра.

Третья связанная форма аскорбиновой кислоты -- ее соединение через атом железа с

нуклеиновой кислотой. Ее обозначили Fe-аскорбиновая кислота. Четвертая форма
связанной аскорбиновой кислоты наблюдается в растительных тканях, где АК вступает в
соединение с дубильными веществами типа полифенолов, обладающими Р-витаминным
действием. Показано, что при добавлении in vitro к крови аскорбиновой кислоты, она
образует с белками лабильный комплекс, который остается в осадке после прибавления
сульфата аммония и расщепляется под влиянием кислотных осадителей. Связанная
аскорбиновая кислота присутствует также в молоке.

Как и у многих углеводов, первичный гидроксил при С-6 L-аскорбиновой кислоты легко
подвергается трифенилметилированию (тритилированию) под действием
трифенилхлорметана в пиридине (рис. 4.8).

Метилирование L-аскорбиновой кислоты диазометаном проливает свет на

таутомерную природу витамина. Повышенная кислотность гидроксила при С-3
позволяет оттитровать его диазометаном в эфире; при этом образуется 3-О-
метиласкорбиновая кислота. Реакция сопровождается образованием небольших
количеств 1-метил-ш-L-аскорбиновой кислоты вследствие присутствия минорных
количеств таутомера. Оба соединения подвергаются дальнейшему етилированию
диазометаном,давая 2,3-ди-О-метил-L-аскорбиновую и 1,2-ди-O-метил- ш-L-
аскорбиновую кислоту соответственно (рис. 4.9)

Под действием щелочи с последующим подкислением 2,3-ди-О-метильное производное

претерпевает интересную цепь превращений. Образуется не простой моноциклический
лактон, а бициклическое производное с единственным свободным гидроксилом -- 2,3-
изодиметил-L-аскорбиновая кислота. Кислотный гидролиз этого продукта приводит к
3-О-метил-L-аскорбиновой кислоте, которая также получается при стоянии на холоду
водного раствора 1,2-ди- O-метил- ш-L- аскорбиновой кислоты, что сопровождается
потерей лабильного метильного остатка при С-1. Как и следовало ожидать, 3-O-метил-
L-аскорбиновая кислота легко метилируется под действием диазометана в эфире,
образуя 2,3-ди-О-метилированное производное. Описанные превращения суммированы
на рис. .10.
2,3-Ди-О-метил-L-аскорбиновая кислота может быть подвергнута дальнейшему
метилированию иодметаном в присутствии оксида серебра с образованием 2,3,5,6-
тетра-О-метилированного продукта, а также тритилированию первичной спиртовой
группы при С-6. Метилирование с последующим снятием тритильной защитной
группировки в кислой среде приводит к 2,3,5-три-О-метильному производному (рис.
4.11), которое, как было показано, участвует в цепи превращений, идентичных
приведенным на рис. 4.10, и превращается в бициклическое 2,3,5-изотриметильное
производное.
 Катализируемая кислотами этерификация аскорбиновой кислоты, например
ацетилирование, первоначально приводит к образованию О-6-ацильного производного,
а в более жестких условиях -- к 5,6-диэфиру. Кристаллический 5,6-диацетат хорошо
известен; получение 2,3,4,6-тетраацетата требует еще более жестких условий.

В щелочных условиях электрофильная атака алкилирующих и ацилирующих агентов

зависит от кислотности и стерической доступности гидроксильных групп при С-2, С-3,
С-5 и С-6. Наиболее кислым является атом водорода гидроксила при С-3 (рКа = 4,25),
но делокализация отрицательного заряда в соответствующем анионе снижает его
реакционную способность и приводит к возникновению двойственной природы,
которая выражается в том, что алкилироваться может не только положение О-3, но и
положение С-2. В результате селективная модификация положения О-3 затруднена, и
добиться ее можно только с помощью таких сильных алкилирующих и ацилирующих
агентов, как диазометан и хлорангидриды.

Потеря второго протона гидроксилом при С-2 (рКа = 11,79) приводит к образованию
дианиона, который селективно алкилируется и ацилируется по тому положению (рис.
4.12).

Подобный подход можно использовать при синтезе 2-О-неорганических эфиров,

например 2-О-сульфата. Если защищены оба гидроксила при С-2 и С-3, то в
присутствии основания модифицируется более доступная стерически первичная
спиртовая группа при С-6 и последнюю очередь -- при С-5 (рис. 4.13).
 Катализируемое кислотами образование ацеталей и кеталей аскорбиновой
кислоты применяется для специфической защиты одновременно двух
гидроксильных групп в процессе структурной модификации. Такие 5,6-О-
производные, как изопропилиденкеталь и бензилиденацеталь, хорошо известны, а
недавно появилась возможность селективно защищать гидроксильные группы при

С-2 и С-3 с помощью реакционноспособных альдегидов (рис. 4.14).

Эти новые реакции открыли путь к селективному модифицированию как первичных,

так и вторичных спиртовых групп молекулы аскорбиновой кислоты.

L-Аскорбиновая кислота является сильным восстановителем в водном растворе,

однако в безводной среде это не так очевидно. Первая стадия окисления легко обратима
и приводит к образованию дегидроаскорбиновой кислоты, структура и свойства которой
будут рассмотрены в следующем разделе. Дегидроаскорбиновая кислота также способна
быть восстановителем особенно в щелочных условиях и при окислении гипоиодит-ионом
или молекулярным кислородом распадается на L-треонин и щавелевую кислоту. Эта
реакция фрагментации оказалась очень полезной при установлении структуры витамина
С. Аналогичная фрагментация происходит также при обработке пероксидом водорода в
щелочной среде или перманганатом калия в кислой или щелочной среде, причем кроме
вышеназванных продуктов детектируется еще и ряд других.

Скорость аэробного окисления аскорбиновой кислоты зависит от рН раствора,

достигал максимума при рН 5 и 11,5. Однако наиболее быстро и полно фрагментация
протекает в щелочной среде. Окислительное расщепление происходит и в анаэробных
условиях, хотя и медленнее.

Ультрафиолетовое, рентгеновское и гамма-излучение инициируют фотохимическое

окисление аскорбиновой кислоты в водных растворах по свободнорадикальному
механизму как в аэробных, так и в анаэробных условиях.

Окисление первичной и вторичной спиртовых групп аскорбиновой кислоты при С-5

и С-6 может теоретически приводить к образованию ряда побочных продуктов.
Получение таких производных непосредственно из L-аскорбиновой кислоты требует
селективной защиты гидроксилов при С-2 и С-3. На рис. 4.15 приведены примеры
соединений такого типа, которые удалось выделить.
 Производные L-аскорбиновой кислоты, у которых один или более гидроксилов при
С-2, С-3, С-5 или С-6 замещены на атом водорода, известны как дезоксисоединения.
Нестабильность витамина С подогревает интерес к его более стабильным аналогам при
условии сохранения ими антискорбутного действия.

Известно, что 6-дезокси-L-аскорбиновая и L-рамноаскорбиновая кислоты (рис. 4.16)

сохраняют соответственно 30 и 20% антискорбутной активности витамина С. В
последние годы были синтезированы еще некоторые соединения такого типа (рис. 4.17).
Обнадеживает, что 6-хлор-6-дезоксипроизводное обладает повышенной термической
стабильностью по сравнению с витамином С и в то же время обладает заметной
антицинготной активностью.

Эффективность витамина в заживлении ран и способность ускорять рост связаны с

его участием в синтезе волокнистых соединительных тканей, особенно в ускорении
посттрансляционного гидроксилирования остатков пролина и лизина коллагена --
наиболее распространенного белка животного мира. Этот процесс, все еще далекий от
того, чтобы быть полностью понятным, в ходе которого, как это ни парадоксально,
восстановительные свойства аскорбиновой кислоты необходимы для окисления пролина
и лизина, будет главной темой настоящего раздела. Хотя, конечно, этим роль
аскорбиновой кислоты отнюдь не ограничивается. Начиная с первых лет становления
биохимии витамина С, ознаменовавшихся спорами вокруг его открытия, а также вокруг
роли в метаболизме аминокислот, сфера влияния этого соединения все более
расширялась, охватывая различные аспекты иммунологии, онкологии, процессов
пищеварения и всасывания, эндокринологии, нейрологии, детоксикации и профилактики
катаракты.Среди высших организмов лишь очень немногие не способны к биосинтезу
витамина С. К ним относится и Homo sapiens, поэтому неудивительно, что большая часть
из того, что известно о биохимии L-аскорбиновой

кислоты, имеет отношение к млекопитающим.

Большинство живых организмов могут превращать D-глюкозу в L-аскорбиновую

кислоту. Важно ясно понимать, что это превращение происходит не через
эпимеризацию, а через формальный поворот в плоскости на 180° соединения D-ряда, в
результате чего образуется соединение, относящееся к L-ряду. Следует помнить, что
представленное на рис. 5.2 изображение ациклической формы D-глюкозы, относится к
D-ряду, так как гидроксильная группа у предпоследнего атома углерода (в данном
случае С-5) расположена справа от него

Защитив предварительно реакционноспособную альдегидную группу по С-1, можно

окислить D-глюкозу поположениюС-6, получив D-глюкуроновую кислоту (рис. 5.3).

Если теперь С-1 альдегидную группу восстановить до первичного гидроксила, мы

получим соединение, структура которого приведена на рис. 5.4.

Наиболее важная функциональная группировка (в данном случае карбоксильная при

С-6) обычно располагается в верхней части изображения, а соответствующему атому
углерода присваивается номер С-1. Следовательно, если повернуть лист бумаги на 180°
или перевернуть изображение в плоскости, мы по-

получим соединение L-ряда -- производное альдогексозы L-гулозы, называемое L-

гулоновой кислотой (рис. 5.5). Последующие циклизация и окисление приводят к
образованию L-аскорбиновой кислоты.
 Считается, что все хлорофиллсодержащие растения и прорастающие семена могут
синтезировать аскорбиновую кислоту согласно схеме, приведенной на рис. 5.8.

Согласно некоторым источникам, у растений более важна цепь превращений с участием

D-галактуроновой кислоты, в результате которой после восстановления и замыкания
лактонного кольца вместо L-гулонолактона образуется L-галактуронолактон, также
превращающийся в L-аскорбиновую кислоту. Предшественником D-галактуроновой
кислоты является, очевидно, D-галактоза -- углевод, обнаруженный у млекопитающих и
не найденный по крайней мере в значительных количествах у растений. Поэтому трудно
предполагать, что этот процесс может быть важным. Тем не менее независимо от того,
является ли исходным соединением D-глюкоза или D-галактоза, биосинтез L-
аскорбиновой кислоты происходит через инверсию. Однако этому противоречат
экспериментальные данные, свидетельствующие о том, что у некоторых растений,
например у созревающей клубники, превращение D-глюкозы в L-аскорбиновую кислоту
осуществляется не через инверсию. Если использовать D-глюкозу, меченную тритием
(3Н) по положению С-6, в образующейся L-аскорбиновой кислоте меченым оказывается
также положение С-6. Результаты генноинженерной работы, в которой была получена
экспрессия гена фермента редуктазы Corynebacterium в бактериях Erwinia herbicola,
демонстрируют наличие в цепи превращений еще двух промежуточных соединений -- D-
глюконовой и 2,5-дикетоглюконовой кислот. В этом случае нет необходимости в
инверсии, чтобы объяснить, каким образом D-глюкоза трансформируется в L-
аскорбиновую кислоту. Очевидно, следует предположить, что одни растения
продуцируют L-гулоновую кислоту через D-глюкуроновую или D-гaлактуроновую
кислоты, тогда как у других процесс протекает через образование d-глюконовой и 2,5-
дикетоглюконовой кислот и не требует инверсии.

Технология получения витамина С (L-аскорбиновая кислота)

Витамин С, необходимый для нормальной жизнедеятельности человека, впервые

выделен из лимона. Он участвует во многих видах окислительно­восстановительных
процессов, положительно действует на нервную систему; выступает как мощный
противоцинготный препарат.
При нехватке витамина С наблюдается сонливость, утомляемость, снижается
сопротивляемость организ­ма болезням. Основные источники - свежий шиповник,
капуста, крыжовник, овощи, фрукты. Его строение представлено на рис. 6.11 [5].

Рис. 6.11. Строение витамина С

Витамин С синтезируют следующими способами:
- экстракция из растений;
- химический синтез;
- ферментативный синтез;
- смешанный ферментативно-химический синтез.
В промышленных масштабах витамин С получают двумя способами:
1) метод Рейхштейна;
2) двухстадийный ферментативный синтез.
Метод Рейхштейна впервые использован в 1933 г. и до сих пор приме­няется компаниями
«BASF», «Roshe», «Takeda». Его сущность заключается в двухстадийном превращении
L-сорбозы в диацетонкетогулоновую кислоту. Процесс получения аскорбиновой
кислоты представлен на рис. 6.12.
Рис. 2. Схема процесса получения аскорбиновой кислоты
Рис. 6.13. Схема ферментативного способа (а) и химизм получения L-аскорбиновой
кислоты (б)
Технология включает 5 стадий:
1) получение D-сорбита из D-глюкозы методом каталитического восста­новления
глюкозы водородом при давлении 8-10 МПа и температуре 135­140°C;
2) получение а-сорбозы из D-сорбита путем биохимического глубинного окисления;
3) получение диацетонсорбозы из сорбозы путем обработки сорбозы аце­тоном в
присутствии серной кислоты;
4) окисление диацетонсорбозы в диацетонкетогулоновую кислоту с по­мощью КМпО4
или других сильных окислителей;
5) образование аскорбиновой кислоты в среде органического раствори­теля
(хлороформа или дихлорэтана) в присутствии соляной кислоты, после чего
техническую аскорбиновую кислоту перекристаллизовывают в чистый продукт.
Ферментативный синтез. Ферментативный двухстадийный синтез ис­пользуется
компаниями «BASF», «Merck», а также китайскими производителя­ми. Структурная
схема процесса представлена на рис. 6.13, а, а химизм - на рис. 6.13, б.
Известен способ получения аскорбиновой кислоты с помощью микроор­ганизмов.
Питательной средой выступают глюкоза и дрожжи (~ 200 мг/г биомассы) либо грибы
рода Fusarium или рода Aspergillus и бактерии Strepto- cocous thermopiles.
Витамин С выпускают в различных формах - в виде порошков, гранул, аскорбатов
натрия и кальция (рис. 6.13, а) [6].
Получение витамина группы D
Под этим термином понимают несколько соединений, относящихся к стеринам;
наиболее активными из них являются эргокальциферол (D2) (рис. 6.14) и
холкальциферол (D3) [5].
Витамин D регулирует содержание кальция и неорганического фосфора в крови,
участвует в минерализации костей. Его хронический дефицит приводит к развитию
рахита у детей и разрежению костей у взрослых (остеопороз). Каль­циферолы
содержатся в продуктах животного происхождения - рыбьем жире, печени трески,
яйцах. При избытке витамина D у детей и взрослых (гипер- витаминоз) развивается
интоксикация. Витамин D не разрушается при кулинар­ной обработке, очень
чувствителен к свету, действию кислорода.
Витамин D2 получают по технологической схеме, сходной с представ­ленной на рис.
6.5.

Рис. 6.14. Строение витамина D2

Химическое строение и свойства.

Витамин С был выделен в 1928 г., но связь между заболеваемостью цингой

и недостатком витамина была доказана только в 1932 г. Витамин С является гамма-
лактоном, близким по структуре к глюкозе. Его молекула имеет два ассимметрических
атома углерода (4С и 5С) и четыре оптических изомера. Биологически активна только
L-аскорбиновая кислота. Аскорбиновая кислота образует редокс-пару
с дегидроаскорбиновой кислотой, сохраняющей витаминные свойства.

Рисунок 1.

Водные растворы аскорбиновой кислоты быстро окисляются

в присутствии кислорода даже при комнатной температуре. Скорость деградации
возрастает с повышением температуры, при увеличении рН раствора,
под действием УФ-лучей, в присутствии солей тяжелых металлов. Аскорбиновая
кислота разрушается в процессе приготовления пищи и хранения продуктов.

Биохимические функции аскорбиновой кислоты.

Витамин С занимает доминирующее положение во внеклеточной антиоксидантной

защите, значительно превосходящее в этом отношении глутатион-SH. Он является
также важнейшим внутриклеточным антиоксидантом. Антиоксидантная функция
аскорбиновой кислоты объясняется ее способностью легко отдавать два атома
водорода, используемых в реакциях обезвреживания свободных радикалов. В высоких
концентрациях этот витамин «гасит» свободные радикалы кислорода. Важной
функцией аскорбата является обезвреживание свободного радикала токоферола
(витамина Е), благодаря чему предупреждается окислительная деструкция этого
главного антиоксиданта клеточных мембран. Как антиоксидант аскорбиновая кислота
необходима для образования активных форм фолиевой кислоты, защиты железа
гемоглобина и оксигемоглобина от окисления, поддержания железа цитохромов Р450 в
восстановленном состоянии.
Витамин С участвует во всасывании железа из кишечника и высвобождении железа из
связи его с транспортным белком крови — трансферрином, облегчая поступление этого
металла в ткани. Он может включаться в работу дыхательной цепи митохондрий,
являясь донором электронов для цитохрома С.

Очень важную роль играет аскорбат в реакциях гидроксилирования:

О Гидроксилирование «незрелого» коллагена, осуществляемое пролингидроксилазой
с участием витамина С, ионов железа, а-кето-глутарата и кислорода. В этой реакции а-
кетоглутарат окисляется до сукцината и СO2, один атом кислорода включается в сукци-
нат, другой — в ОН-группу оксипролина. ОН-группы оксипроли-на участвуют в
стабилизации структуры, формируя водородные связи между цепями триплетной
спирали зрелого коллагена. Витамин С нужен также для образования оксилизина в
коллагене. Остатки оксилизина в коллагене служат для образования участков
связывания с полисахаридами.

Гидроксилирование триптофана в 5-гидрокситриптофан (в реакции синтеза

серотонина).
Реакции гидроксилирования при биосинтезе гормонов корковой и мозговой части
надпочечников.
Гидроксилирование р-гидроксифенилирувата в гомогентизиновую кислоту.
Гидроксилирование бета-бутиробетаина при биосинтезе карнитина.
Витамин С активно участвует в обезвреживании токсинов, антибиотиков и других
чужеродных для организма соединений, осуществляемых оксигеназной системой
цитохромов Р450 В составе оксигеназной системы микросом витамин С играет роль
прооксиданта, т. е., как и в реакциях гидроксилирования, обеспечивает
образование свободных радикалов кислорода (так называемое Fe++ -
аскорбатстимулируемое ПОЛ,
т. е. перекисное окисление липидов). Взаимодействие аскорбата с ионами железа
или меди в присутствии пероксида водорода вызывает мощный прооксидантный
эффект, поскольку при этом образуется гидроксильный радикал (ОН), инициирующий
 реакции ПОЛ.
Усиление прооксидантного действия витамина С приводит
к нежелательным последствиям, особенно в условиях «перегрузки»
организма железом. В плазме крови и тканях ионы железа и меди находятся в связи с
транспортными и депонирующими белками (церулоплазмином, транс-феррином,
ферритином и др.), которые препятствуют бесконтрольному развитию
свободнорадикальных цепных реакций, катализируемых этими металлами и
аскорбиновой кислотой. Помимо белков (в плазме крови), эту роль может на себя брать
мочевая кислота (в цереброспинальной жидкости) или восстановленный глутатион (в
синовиальной жидкости). Однако основным антиоксидантом, препятствующим
прооксидантному действию витамина С, является витамин Е. Необходимо подчеркнуть,
что выраженный антиоксидантный эффект аскорбата проявляется только при
совместном его введении с токоферолом, поскольку именно витамин Е способен
эффективно устранять свободные радикалы жирных кислот и их перекиси,
образующиеся в реакциях Fe++-аскорбатстимулируемого ПОЛ.
Таким образом, аскорбиновая кислота стабилизирует витамин Е,
который легко разрушается, а витамин Е усиливает антиоксидант-ное действие
витамина С. Помимо токоферола синергистом действия аскорбата является витамин А.
Витамин С является антиканцерогеном не только в силу его антиок-сидантных свойств,
но и в силу способности непосредственно предотвращать нитрозаминовый
канцерогенез (эти сильные канцерогены образуются в кислой среде желудка из
нитритов и аминосоединений пиши). Однако аскорбат не защищает от
влияния уже образовавшихся нитрозаминов, поэтому консервированные мясные
продукты необходимо употреблять с овощами и зеленью, богатыми витамином С.

Суточная потребность и источники витамина С.

В организме человека, обезьян, морских свинок витамин С не синтезируется.

В пищевом рационе человека аскорбиновая кислота должна присутствовать постоянно,
так как она быстро расходуется, а ее избыток уже через 4 часа полностью выводится из
организма.
Источником витамина С служит растительная пища. Особенно богаты им
перец и черная смородина, далее идут укроп, петрушка, капуста, щавель, цитрусовые,
земляника, но чемпионом среди всех растений является шиповник. Для профилактики
цинги следует ежесуточно получать 50 мг аскорбиновой кислоты, однако наиболее
оптимальной для здорового человека вне стрессовой ситуации является доза 100—200
мг в сутки; при заболеваниях она может быть увеличена до 2-х г в сутки.
Количество продуктов, удовлетворяющее суточную потребность здорового взрослого
человека в витамине С (мг в 100г продукта)
Мясо – говядина, телятина, баранина,
свинина,куры,утки,гуси,индейки………….……………………………...1
Рыба………………………………………….……………………………...1
Разные животные и рыбьи жиры, яйца………………..…витамина С нет
Молоко………………………………………………………………...…..1,0
Сыр “Голландский”…………………………………………………...….2,8
Творог жирный………………………………………………………..…0,5
Перец красный (сладкий и горький)………………………………...250,0
Лук зеленый………………………………………………………..…...60,0
Капуста
белокочанная…………………………………………………………….36,0
цветная…………………………………………………….….………...70,0
краснокочанная………………………………………………………....50,0
белокочанная (квашеная)……………………………………………до 20,0
Горошек зеленый………………………………………………………..25,0
Огурцы………………………………………………………….…….…..5,0
Морковь красная ……………………………………………….………..5,0
Картофель………………………………………………………………..20,0
Редис………………………………………………………………….….20,0
Редька………………………………………………………………….25,0
Томаты красные…………………………………………………………40,0
Свекла………………………………………………………………….10,0
Шпинат………………………………………………………………..…50,0
Щавель ………………………………………………………………..…60,0
Смородина
черная…………………..………………………………………………300,0
красная……………………………………………………………....….30,0
Арбуз…………………………………………………………….……….7,0
Шиповник…………………………………………………………….1500,0
Яблоки………………………………………………….………………..30,0
Лимоны…………………………………………………..……………...40,0
Мандарины……………………………………………………………...30,0
Персики………………………………………………………………….10,0
Бананы……………………………………….…………………………..10,0
Виноград………………………………………………………………....6,0
Вишня……………………………………..….……………………...…15,0
Клюква…………………………………………………………………...15,0
Облепиха……………………………………………………………...200,0
 Витамин С не содержится в ржаном хлебе, в таких крупах как: манная, гречневая,
рисовая, овсяных хлопьях, пшене.
Из таблицы видно, что основными источниками витамина С служат зелень, плоды,
ягоды, овощи, фрукты. Повседневная потребность в этом витамине удовлетворяется за
счет капусты, картофеля, зеленого лука, томатов и т. д. Много аскорбиновой кислоты
содержится также в зеленом сладком перце, красном перце, черной смородине, хрене,
землянике, щавеле, лимонах, апельсинах и многих других продуктах растительного про-
исхождения. Природным ее концентратом является шиповник (в 100 г сушеных плодов
содержится до 1500 мг витамина С). Сушеные плоды шиповника служат прекрасным
источником витамина С и особенно ценны зимой и весной. В настоянном в течение 10—
12 час. отваре из плодов шиповника содержится суточная доза витамина С.
Аскорбиновую кислоту получают и синтетическим путем, ее выпускают в виде
порошка, драже, таблеток с глюкозой и т. д.; она входит в состав различных
поливитаминных препаратов.
Но вот странно. У аборигенов Крайнего Севера — ненцев, чукчей, эскимосов, — не
потребляющих овощей, фруктов, зелени, не было обнаружено признаков С- витаминной
недостаточности. Одно время бытовала такая гипотеза: длительное, многовековое
питание многих поколений, очень бедное витамином С, привело к тому, что организм
этих народностей адаптировался, приспособился к малым количествам витамина С,
резко снизил свою потребность в этом факторе питания. Что же оказалось на самом
деле? Исследования Архангельского медицинского института на Крайнем Севере
СССР, проведенные на ненцах, и наблюдения американских ученых на эскимосах
показали, что эти народности все же получают до 50 мг Витамина С в сутки за счет
очень больших, с точки зрения европейца, количеств мяса, рыбы, внутренних органов,
потребляемых зачастую в слабо проваренном или сыром виде.

Кулинарная обработка продуктов содержащих витамин с

На содержание витамина С в пищевых продуктах значительно влияют длительность

и способы хранения продуктов, их кулинарная обработка. Так, в пищевой зелени через
сутки хранения остается от 40 до 60% первоначального количества аскорбиновой
кислоты. Витамин С быстро разрушается в очищенных овощах, даже если они
погружены в воду. Яблоки через 3 мес. хранения теряют 16% , через 6 мес.— 25% , через
1 год — до 50% первоначального содержания аскорбиновой кислоты. Лимоны и
апельсины через 10 мес.— от 10 до 30%. Соление и маринование также разрушают
витамин С.
Кулинарная обработка, как правило, приводит к снижению содержания аскорбиновой
кислоты в продукте. Так, при очистке картофеля в зависимости от величины клубней
теряется от 16 до 22% витамина С. Если картофель и овощи варят, опуская в горячую
воду, витамин С почти полностью сохраняется, при погружении в холодную воду
потери составляют 25—35%, когда же готовят картофельные пюре, запеканку, котлеты
— до 80—90%. Наиболее в витамины сохраняются в неочищенном картофеле. Варка
капусты сопровождается разрушением от 20 до 50% аскорбиновой кислоты. В листовых
овощах (шпинате, салате, щавеле) ее по зависят от способа обработки: варке в воде
разрушается 70%, на пару в закрытой посуде — лишь 8—12. Витамин С лучше
сохраняется в кислой среде; если добавляют к пище соду, его содержание быстро
снижается. Значительная (до 80% ) потеря аскорбиновой кислоты происходит при
тушении. Особенно разрушительно действует на витамин С разогревание овощных
супов: каждый разогрев уменьшает его содержание 30%. Не следует оставлять готовый
суп на горячей плите. Картофельный или щи в процессе приготовления теряют почти
половину аскорбиновой кислоты, постояв 3 часа на плите,— еще 20—30%, а через 6 час.
хранения витамин в них уже отсутствует. Витамин С разрушается под действием
металлов. Даже незначительное количество меди, свинца, цинка и других металлов,
проникающих в пищу из посуды, разрушает аскорбиновую кислоту. Поэтому лучше не
использовать для приготовления пищи металлическую, нелуженую и не покрытую
лаком посуду, предпочитая ей сделанную из алюминия и нержавеющей стали: тепловая
обработка овощей такой посуде не разрушает витаминов.
Витамин С хорошо растворим в воде; он самый нестойкий из витаминов, легко
окисляется, особенно при высокой температуре и в присутствии металлов (главным
образом меди). Разогревание и длительное хранение пищи ведут к увеличению потери.
Во время жаренья он разрушается незначительно. При квашении продуктов витамин С
сохраняется. После оттаивания свежезамороженных плодов и овощей витамин С
становится нестойким, поэтому размороженные продукты надо быстро употреблять в
пищу. Весной в качестве источника витамина С рекомендуется свежий зелёный лук и
некоторые консервированные продукты, в которых витамин С хорошо сохраняется,
например томат-паста, зелёный горошек.
При обработке овощей витамин С сравнительно быстро разрушается, поэтому важно
знать правильные приемы их кулинарной обработки. Витамин С легко растворяется в
воде, мало устойчив по отношению к кислороду воздуха и нагреванию.
Следовательно, при кулинарной обработке овощей не следует оставлять их надолго
на воздухе очищенными и разрезанными или длительное время вымачивать в воде.
Овощи надо закладывать в кипящую воду непосредственно после очистки и разрезания
и варить до готовности.
Последние два десятилетия биологии ознаменованы становлением и бурным
развитием молекулярной биологии - науки, глубоко проникающей в основы жизни на
молекулярном уровне, расшифровавшей уже тайну генетического кода, открывающей
поистине фантастические перспективы управления жизненными процессами. Особое
внимание молекулярной биологии в последние годы сосредоточено на биологических
мембранах. В биомембранах протекают ферментативные процессы, обеспечивающие
организм энергией, в них синтезируются белки. Среди химических компонентов
биомембран ученые недавно обнаружили витамины, и теперь они интенсивно изучают
функции, выполняемые ими в этих важных структурах клетки.
Витамин С (аскорбиновая кислота) повышает защитные силы организма,
ограничивает возможность заболеваний дыхательных путей, улучшает эластичность
сосудов (нормализует проницаемость капилляров). Витамин оказывает благоприятное
действие на функции центральной нервной системы, стимулирует деятельность
эндокринных желез, способствует лучшему усвоению железа и нормальному
кроветворению, препятствует образованию канцерогенов. Большие дозы полезны для
больных сахарным диабетом, заядлых курильщиков, женщин, пользующихся
противозачаточными препаратами, для пожилых людей с пониженной способностью
пищеварительного тракта всасывать витамины.
Оптимальная потребность в витамине С для взрослого человека 55 - 108 мг,
беременных и кормящих женщин - 70-80 мг, детей первого года жизни - 30-40 мг.
Витамин С очень нестойкий. Он разлагается при высокой температуре, при
соприкосновении с металлами, при долгом вымачивании овощей переходит в воду,
быстро окисляется. При хранении овощей, фруктов и ягод содержание витамина C
быстро уменьшается. Уже через 2 - 3 месяца хранения в большинстве растительных
продуктов витамин С наполовину разрушается. В свежей и квашенной капусте в зимний
период сохраняется больше витамина С, чем в других овощах и фруктах - до 35%. Еще
больше разрушается при кулинарной обработке, особенно при жарении и варке - до
90%. Например, при варке очищенного картофеля, погруженного в холодную воду,
теряется 30% - 50% витамина, погруженного в горячую, - 25% - 30%, при варке в супе -
50%.
 Заключение

Витамин С играет очень важную роль в организме. Главная его функция - это укрепление
иммунной системы. Аскорбиновая кислота, необходимая для биохимических
окислительно-восстановительных процессов, способствует образованию
дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК), отвечающей за наследственные признаки.

Исследование показало, что наибольшее количество витамина С содержится в

цитрусовых фруктах. Так как в наше время у 80-90% обследуемых людей обнаруживается
недостаток этого витамина, то в рацион питания ежедневно необходимо включать
цитрусы во избежании гиповитаминоза.

Первоначально гиповитаминоз проявляется неспецифическими симптомами:

снижением умственной и физической работоспособности, вялостью, ощущением общей
слабости, повышенной заболеваемостью острыми респираторными болезнями. Нередко
возникают повышенная чувствительность к холоду, зябкость, сонливость или, наоборот,
плохой сон, депрессия, снижение аппетита. Набухают десны, повышается их
кровоточивость. Кожа становится шероховатой («гусиная кожа»). Также при дефиците
витамина С может наблюдаться медленное заживление ран, замедление роста волос.
Недостаток витамина С в пище способствует развитию гиповитаминоза через 1-3 месяца,
а через 3-6 месяцев возникает цинга.

Витамин С - водорастворимое вещество, поэтому его избыток выводится из организма.

Противопоказаний к приему витамина С не установлено. Однако при длительном приеме

возможно снижение проницаемости капилляров. Поэтому при беременности, а также при
таких заболеваниях, как сахарный диабет, тромбофлебит и склонность к тромбозам, перед
приемом витамина С необходимо обязательно проконсультироваться с врачом.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ:
1. И.И. Матутис”Витамины и антивитамины”1975 ”Сов. Россия”
2. “Энциклопедический словарь юного химика” - Москва 1990 “Педагогика”
3. Шнайдман Л.О. “Производство аскорбиновой кислоты”
4. Палладин А.В. “Витамины”(сборник статей)

5. Зайцев С. Ю.. Биохимия животных - 2004. - 51.

6. Позняковский В.М., Исаева В.А., Блажеевич Н.В. и др. // Вопросы питания.

- 2009. - №6.-С. 20-22. Витамин С (аскорбиновая кислота)

7. Спиричев В.Б., Блажеевич Н.В. и др. Вопросы питания. - 2005. - №4.-С. 5-

12; №6.-С. 20-22.

8. Спиричев В.Б. // Вопросы питания. - 2006. - №5.-С. 45-53.

Веб-ресурсы:

9. http://www.elm.su/vitamin-s/35-khimicheskie-i-fizicheskie-svojstva-vitamina-
s.html

10. https://ru.wikipedia.org/wiki/Аскорбиновая кислота