Лекция № 8 Карбоновые кислоты и их производные

1. Карбоновые кислоты
2. Полифукциональные кислоты
3. Сложные эфиры, жиры и мыла

1. Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или
несколько карбоксильных групп –СООН.
Классификация карбоновых кислот
1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:
- одноосновные (монокарбоновые)
- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т. д.)
2. По характеру углеводородного радикала различают кислоты:
- предельные (например, CH3-CH2-CH2COOH);
- непредельные (CH2=CH-CH2COOH);
- и ароматические (C6H5COOH).
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы -
карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга:

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением

электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим
дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
R-COOH ↔ RCOO- + H+

Способы получения (выделение из растений) кислот: природные,

синтетические. Растения, накапливающие кислоты в больших количествах –
толстянковые (камнеломковые).
Химические свойства кислот:
При взаимодействии с металлами, с оксидами и гидроксидоми металлов
образует соли: 2RCOOH + Mg  (RCOO)2Mg + H2
Образует сложные эфиры (R'–COOR") со спиртами:

Образование амидов:
 Важнейшими производными кислот являются их сложные эфиры и жиры.
В биологических системах карбоновые кислоты участвуют в обмене веществ
(пример, цикл Кребса – цикл ди- и трикарбоновых кислот в углеводородном
и белковом обменах). Карбоновые кислоты являются многочисленными и
разнообразными представителями органических веществ в растениях,
животных, человеке. Растения являются основными источниками кислот и их
производных.

2. Полифункциональные кислоты (оксо- и оксикислоты)

Производные карбоновых кислот, которые помимо карбоксильной
группы содержат другие функциональные группы, в частности
карбонильную (альдегидную или кето группу) и спиртовую (гидроксильную
группу).
Окискислоты принадлежат к группе органических соединений,
обладающих особым физическим свойством – оптической активностью.
Оптическая изомерия карбоновых кислот. Этот вид стереоизомерии
проявляется кислотами, в молекулах которых присутствует sp3-атом
углерода, связанный с 4-мя различными заместителями (асимметрический
атом углерода, обозн. С*). Соединения, содержащие такой атом углерода
могут существовать в виде 2-х пространственных изомеров, которые
называются оптическими изомерами (или оптическими антиподами).
Оптические изомеры - пространственные изомеры, молекулы которых
относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное
изображение.
Оксикислоты, т.к в их молекулах имеются одновременно -СООН и -ОН
группы, вступают во все реакции, характерные для кислот и спиртов:
1) Кислотные свойства (реакции, идущие по -СООН) – образуют соли,
сложные эфиры, амиды и т.д.;
2) Реакции, характерные для спиртов (-ОН группа) – образуют алкоголяты,
простые эфиры;
3) Реакции, характерные для оксикислот (специфические реакции).
Замещение водорода у -атома углерода. Реакции дегидратации -, -,
- и т.д. оксикислот — образование лактидов, лактонов.
Окисление молочной кислоты в пировиноградную:
CH3-CHOH-COOH + [O]  CH3-CO-COOH + H2O
Образование гидразонов:
CH3-C-COOH + H2N-NHC6H5  CH3-C-COOH + H2O
‖ ‖
O N-NHC6H5
Альдо- и кетокислоты. Различное отношение полифункциональных
кислот к действию температуры. Восстановление, превращение в
аминокислоты.

3. Сложные эфиры, жиры и мыла

 Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот:

Получение. Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со

спиртом в присутствии катализатора (серная кислота) - реакция
этерификации:
R-CO-OH + H-OR  R-CO-OR + H2O

Сложные эфиры можно получить также при взаимодействии

галогенангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов.
Среди сложных эфиров особенное место занимают природные эфиры –
жиры, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими
жирными кислотами (глицериды). Жиры входят в состав растительных и
животных организмов и играют важную биологическую роль. Они служат
одним из источников энергии живых организмов, которые выделяются при
окислении жиров. Важнейшие кислоты, входящие в состав жиров:
пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и т.д. В состав природных жиров
входят кислоты, молекулы которых содержат неразветвленную углеродную
цепь, состоящую из четного числа атомов углерода. В растительных
(жидких) жирах преобладают непредельные кислоты, а в животных
(твердых) – предельные кислоты. Потребности в твердых животных жирах
большие, поэтому жидкие растительные жиры переводят в твердые
каталитической гидрогенизацией (кулинарный жир, жиры, идущие на
производства маргарина и т.д.). Гидрированные жиры называются
саломаслами (сало из масла).
Жиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров
входят остатки одинаковых кислот (т. е. R' = R" = R'"), в состав смешанных -
различных.
Физико-химические свойства.
Гидролиз жиров происходит под действием воды (обратимо) или щелочей
(необратимо):

При щелочном гидролизе образуются соли ВЖК, называемые мылами.

Мыла - это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят
 главным образом из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой
кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли — жидкие
мыла.
Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и
белками они входят в состав всех растительных и животных организмов.
Жиры - питательное вещество, является обязательной составной частью
сбалансированного пищевого рациона человека. Они - важный источник
энергии.

Контрольные вопросы по тема: Карбоновые кислоты и их производные

1. Особенности строения карбонильной группы.

2. Классификация карбоновых кислот.
3. Какие виды изомерии характерны для карбоновых кислот?
4. Производные карбоновых кислот. Что такое ВЖК?
5. Объясните механизм реакции этерификации.
6. Какие соединения называются жирами? Какие жиры называются
простыми, а какие сложными?
7. Строение сложных липидов. Охарактеризуйте физические свойства
жиров.
8. Мыла, их состав, твердые и жидкие мыла.
9. Какие функции в организме выполняют липиды?

Вопросы для самостоятельной работы:

1. Значение важнейших карбоновых кислот. Дикарбоновые кислоты
2. Оптическая изомерия.
3. Липиды.

Список литературы смотрите в силлабусе и УМКД.