TEST 9

ALQUENOS

Apellidos ………………………………………………………………. Nombres ………………………………………………………. Firma …………………………………………

1) KOH HCl
------------ -----------
MeOH AcOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-Bromo-4-metilpentano

2) NaNH2 a) Br2/∆
----------- ---------------
b) KNH2

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-Cloro-2-metilpentano

3) H2SO4 a) Br2/NBS
------------ ---------------------
Calor b) KOH/MeOH
……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2,3-Dimetil-pentan-1-ol

4) Mg H3PO4/∆
-------------- -------------
éter seco

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-Bromo-1-cloro-3-metill-pentano
5) H2SO4 a) B2H6
----------- ------------------
Calor b) H2O2/KOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Fenil-2,2-dimetil-pentan-1-ol
6) óxido de aluminio KMnO4 conc.
------------------------ ------------------
Calor H+/calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-Metil-ciclohexanol

7) HCl NaNH2
---------- -----------
AcOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
Vinil-ciclopentano

8) bromo a) KNH2 (exceso)

----------- ------------------------
CCl4 b) BnBr

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Fenil-but-2-eno

9) Br2 ( mol) a) Li, luego CuI

--------------- ----------------------
Calor b) i-Bu-Br

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
4-Metil-pent-2-eno

10) a) zinc/éter a) KOH/MeOH

------------------ ----------------------
b) NBS b) H2 (1mol)/Pt

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1,2-Dibromo-3-fenil-ciclohexano
11)
H3PO4/∆ a) NaNH2
-------------- ---------------------------
b) HCl (1 mol)/CCl4

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Cloro-1-fenil-3,4-dimetil-pent-2-ol

12) Na/NH3 Ciclohexa-1,3-dieno

------------- ----------------------------
calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-metil-Pent-2-ino

13) Li/NH3 Ciclohexa-1,3-dieno

------------- ----------------------------
calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-metil-Pent-2-ino

14) BnBr a) ozono

--------- -----------------------
b) ozono/H2O/Zn

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..……………………………
1-Bromo-magnesio-but-2-eno

15) oxígeno (limitado)

--------------------------
Calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Metilciclopenteno
16) H2SO4 HBr (1 mol)
----------- ------------------
Calor AcOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Hidroximetil-ciclopenteno

17) LiAlH4 H2/Ni

------------ ---------

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
5-Cloro-3-metil-pent-2-eno

18) H3PO4 a) Tetróxido de osmio

-------------- --------------------------------
Calor b) Sulfito de sodio

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
Hidroximetil-ciclopentano

19) KOH/MeOH KMnO4 conc.

------------------ --------------------
H2SO4 – calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-Cloro-1,4-dimetil-ciclohexano

20) Me-CO3H H3O+

--------------- ----------

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
4-Metil-ciclohexeno
 TEST 10
ALQUENOS – ALQUINOS

Apellidos ………………………………………………………………. Nombres ………………………………………………………. Firma …………………………………………

1) KOH HCl
------------ ----------
MeOH AcOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Bromo-1-(3-fenilciclopentil)-pentano

2) NaNH2 HBr (1 mol)

-------------- ----------------
AcOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-Bromo-4-metil-1-fenil-1,5-hexadieno

3) H2SO4 cis-2-Buteno
-------------- -----------------
calor calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
4-Hidroxi-5-metilciclohepteno

4) H3PO4 KMnO4 cc.

-------------- -----------------
calor Ácido/∆

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-(2-Metilciclohexil)-1-butanol

5) a) B2H6 H3PO4
-------------------- ------------
b) H2O2/KOH calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Fenil-1-propiliden-ciclohexano
6) Mg NBS
--------------- ---------
éter seco

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2,3-Dicloro-2,3-dimetilpentano

Fenil-acetiluro H2O (exceso)

----------------------- -----------------------
de potasio H2SO4 / HgSO4

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………

7) a) HBr/AcOH a) B2H6
------------------- -----------------
b) KNH2 b) H2O2/KOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
Alil-benceno

8) KNH2 a) H2O/Hg(OAc)2
-------------- -------------------------
b)NaBH4

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Cloro-3-fenil-2-metil-4-vinil-ciclopentano

9) H2SO4 HCl (1 mol)

----------- ----------------
calor AcOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Metil-2-(1-ciclopentenil)-1-fenil-butan-2-ol

10) 2 NBS KOH/MeOH

----------- ------------------

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3,6-Dimetilciclohexeno
11) H2SO4 a) Ozono
-------------- -----------------
60% b) Agua-Zn

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-Metil-but-2-eno

12) a) H2SO4/∆ H2SO4/∆

--------------------- --------------
b) H2O/H2SO4

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-(2-Fenilciclopentil)-propan-1-ol

13) KNH2 H2O/H2SO4

-------------- -----------------
HgSO4

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1,1-Dibromo-1-fenilbutano

14) KOH KMnO4 conc.

-------------- --------------------
metanol ácido – calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Bromo-2-metil-3-fenil-vinilciclohexano

15) H3PO4 HBr (1 mol)

-------------- ----------------
calor AcOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Metil-4-(1-ciclohexenil)-2-butanol
16) Zna) Ozono
------
----------------
b) Zn/H2O
……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
? Isobutiraldehído + Acetofenona

17) Completar la siguiente reacción y escribir su mecanismo detallado:

1-Metil-2-vinil-ciclohexano + H2O / H2SO4 ---------------> ?

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………

18) Convertir isohexano en 4-Metil-pentan-1-ol

 TEST 11
ALQUENOS Y ALQUINOS

Apellidos ………………………………………………………………. Nombres ………………………………………………………. Firma …………………………………………

1) HBr (1 mol) a) H2/Ni

------------------ ----------------
AcOH b) t-BuONa

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Metil-5-fenil-1,3-hexadieno

2) Calor a) Ozono
-------- ----------------
b) H2O/Zn.
……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
Vinilciclopenteno + cis-but-2-eno

3) a) Potasio H2
--------------- -----------
b) Bn-Br Pd(S)

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
Isopentil-acetileno

4) HCl (1mol) H2O/H2SO4

----------------- --------------------
AcOH . HgSO4

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Metil-3-(2-propinil)-ciclopenteno

5) a) H2O/Hg(OAc)2 a) H2SO4 /∆
------------------------ -----------------
b) NaBH4 b) Br2 / H2O

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Etil-6-fenil-ciclohexeno
6) HBr Cupro-di-iso-
---------------- -------------------
Peróxidos butil-litio

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
p-Etoxi-estireno

7) HBr a) Mg (1 mol)
----------- ------------------------
AcOH b) Fenilacetileno

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-(3-Clorofenil)-but-1-eno

8) HBr (1mol) Cl2 (1 mol)

----------------- ----------------
AcOH . CCl4

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
5-Etinil-3-fenil-1-metil-ciclohexeno

9) a) Zn a) KNH2
----------------- ----------------------
b) Br2/CCl4 b) H2/Pd(S)

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-(m-metoxifenil)-2,3-dibromo-pentano

10) cis-1,2-Dicloro- a) Zinc

--------------------- ----------------------
eteno/calor b) Oxid. Degrad.

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1,2-Dietiliden-ciclopentano
11) a) B2H6 Bn-MgBr
--------------------- ----------------
b) H2O2-KOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Metil-but-1-eno

12) Agua H-OH

------------ --------------------
H2SO4/ HgSO4

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
Carburo de calcio

13) i-Bu-MgBr a) 2 Br2/luz

------------------ ----------------------
b) KOH/MeOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-Bromo-1,4-bis-bromometil-benceno

14) Mg/THF a) H2SO4

------------- --------------------
b) Agua/calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2,4-Dibromo-hexano

15) Br2 (1 mol) a) H2/Ni

-------------- -----------------
CCl4 b) Mg/THF

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Metil-5-fenil-1,3-pentadieno
16) HBr (1mol) a)H2O/H2SO4 – HgSO4
----------------- ----------------------------------
AcOH b) LiAlH4

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Metil-4-(2-propinil)-ciclohexeno

17) a) H2O/Hg(OAc)2 a) H3PO4 / ∆

------------------------- --------------------
b) NaBH4 b) Cl2 / H2O

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Metil-5-fenil-ciclopenteno

18) HCl (1mol) HBr (1mol)

------------------ ------------------
CH3COOH CH3COOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2--Metil-3-etinil-ciclohexeno

19) Escribir el mecanismo detallado de la reacción: Vinil-ciclopenteno + HCl (1 mol)/AcOH ---->

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
20) Síntesis: A partir de estireno obtener 1,3-difenil-2-butanol
 TEST 12
ALQUENOS Y ALQUINOS

Apellidos ………………………………………………………………. Nombres ………………………………………………………. Firma …………………………………………

1) Br2 KNH2
---------- ----------
CCl4

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Etil-ciclohexeno

2)
Calor H2/Ni
------------ ----------

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1,3-Ciclohexadieno + cis-1,2-Dibromoeteno

3) H2/Ni a) Br2/luz
----------- ----------------------
b) KOH/MeOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
Z-3-Metil-2-fenil-pent-2-eno

4) KOH HBr
-------------- ----------
Metanol R2O2

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
4-Bromo-4-ciclohexil-2-Fenil-2-penteno

5) a) B2H6 H2SO4
------------------- ------------
b) H2O2/KOH calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-Metil-3-fenil-ciclopenteno
6) Mg HCl (1 mol)
--------- -----------------
THF AcOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2,3-Dibromo-2-(2-propinil)-1-fenil-ciclohexano

7) HBr (1 mol) a) KNH2

------------------ ---------------
AcOH b) H3O+
……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-(2-Metilciclopentiliden)-ciclohexeno

8) Calor a) O3
---------- --------------
b) H2O/Zn

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Vinilciclohexeno + Ciclopenteno

9) a) B2H6 H3PO4
------------------- ------------
b) H2O2/KOH Calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Metil-5-vinil-biciclo [2.2.1] hepta-2-eno

10)
a) NaNH2 H2SO4 dil.
-------------------- ----------------
b) H2SO4 conc, calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2,6-Dibromo-2,6-dimetil-heptano
MECANISMO: Escribir el mecanismo detallado de la siguiente reacción. Hacer uso correcto de las flechas curvas que indican los desplazamientos electrónicos.

1-(2-Metil-ciclohexil)-etanol H2SO4 / Calor ----------->

......................................................................................................................................................................................
PROBLEMA Cierto hidrocarburo de fórmula C8H10 puede convertirse en un compuesto saturado adicionando tres moles de hidrógeno. Al purificar los productos que
permanecen en el balón luego de oxidar vigorosamente al compuesto A con KMnO4 se obtienen cantidades equimoleculares de los ácidos 3-oxo-butanoico
y 2-oxo-propanodioico. Determinar la estructura del compuesto C8H10 y escribir las ecuaciones de sus reacciones de hidrogenación y oxidación
degradativa con permanganato de potasio.

......................................................................................................................................................................................
SINTESIS A partir de bromuro de sec-butilo sintetizar el trans-1,2-ciclohexano (Retrosíntesis y Síntesis).
 TEST 13

ALQUENOS Y ALQUINOS

Apellidos ………………………………………………………………. Nombres ………………………………………………………. Firma …………………………………………

1) a) HBr/AcOH a) H2O/HgSO2
--------------------- ----------------------
b) Vinil-MgBr b) NaBH4

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Fenil-propeno

2) a) p-tolilgrignard a) Br2/ luz

----------------------- ---------------
b) HBr/R2O2 b) KNH2

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
4-Bromo-3-metil-but-2-eno

3) HBr (mol) KMnO4 dil.

---------------- ----------------
AcOH base – T.A.

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-(Ciclopent-1-enil)-propeno

4) a) Ozonólisis H2SO4
-------------------- ------------
b) LiAlH4 calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1,4-Dimetilciclopenteno

5) Br2 a) KNH2
---------- ------------------
calor b) HBr/AcOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Metil-hexa-1,3-dieno
6) n KNH2 Br2 (1 mol)
----------------- ------------------
Calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Bromo-5-cloro-2-metilpentano

7) LiAlH4 a) H2/Ni
------------ ---------------
b) Br2/luz

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Cloro-2-metil-but-2-eno

8) a) Br2/CCl4 H2O/H2SO4
------------------- ------------------
b) KNH2 HgSO4

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Fenil-3-metil-pent-1-eno

9) a) H2/Pt Li
--------------- ---------
b) NaNH2 NH3

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2,3-Dicloro-pent-2-eno

10) a) NaNH2 H3PO4

-------------------- ------------
b) H2O/H3PO4 calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-Cloro-3,4-difenil-3-metilpentano
11)
H2SO4/∆ HBr/R2O2
-------------- ----------------

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Fenil-2-metil-ciclohexanol

12) H2SO4/∆ HBr/R2O2

--------------- ---------------

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-Metil-pentano-2,4-diol

13) a) Br2/luz KNH2

------------------- -----------
b) Br2/calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
5-Fenil-2,4-dimetil-pent-2-eno

14) PhCO3 H3O+

------------- -----------

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Metilciclohexeno

15) a) 2 Br2luz KMnO4 conc.

------------------------ ------------------
b) KOH/MeOH ácido – calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1,3-Dimetilciclopentano
16) KNH2 a) NaNH2
----------- ----------------
b) i-Bu-Br

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1,1-Dicloro-3-metilpentano

17) NaNH2 HBr/AcOH

-------------- ---------------

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Bromo-3-fenil-but-1-eno

18) Cl2 a) 2 Vinil-MgBr

---------- ---------------------
FeCl3 b) Ozonólisis

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
Ciclopropano

19) H3PO4. a) Br2/CCl4

------------- ------------------
calor b) KNH2

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
4-Fenil-ciclopentanol

20) a) B2H6 KNH2

--------------------- -----------
b) H2O2/KOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Fenil-1-metil-ciclohexeno
 TEST 14
ALQUENOS Y ALQUINOS

1)
?
---------------------------------------------------------
?

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Metil-4-fenil-2-penteno 3-Metil-2-fenil-3-pentanol

? H2SO4
---------------------------------------- ---------- ?
calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Metil-2-fenil-2-pentanol

2) Fenilacetiluro H2O
-------------------- ---------------------
de sodio H2SO4 / HgSO4

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Bromo-1-(4-fenilciclohexil)propano

3)
H2SO4 / calor a) B2H6
------------------- ---------------------
b) H2O2 – KOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2,3,6-Trimetil-2-fenil-ciclohexanol

4)
Br2 (1 mol) a) KNH2
----------------- --------------------------
calor b) HBr (1 mol)/AcOH
……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Metil-3-fenilciclohexeno
 Buta-1,3-dieno a) Ozono
--------------------- ------------------
calor b) Zn – H2O

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………

5) KNH2 HBr (1 mol)

-------------- ----------------
AcOH

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Bromo-1-(4-fenilciclohexil)propano

6)
H2SO4 Dicloroetino
-------------- -----------------
calor calor

……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
4-Hidroxi-5-metilciclohexeno

7)
H2SO4 a) Ozono
-------------- ---------------
calor b) H2O/Zn
……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-(2-Metilciclohexil)-1-propanol

8)
a) B2H6 H3PO4
-------------- ------------
b) H2O2/KOH calor
……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
3-Metil-1-(2-feniletiliden)-ciclopentano
9)
KNH2 H2O/H2SO4
----------- ------------------
HgSO4
……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1,1-Dibromo-1-fenilbutano
10)
KOH a) H2O/Hg(OAc)2
-------------- ------------------------
metanol b) NaBH4
……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
1-Bromo-2-metil-3-fenil-vinilciclohexano

11)
H3PO4 HBr (1 mol)
-------------- ----------------
calor AcOH
……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-Metil-3-(1-ciclohexenil)-1-propanol

12)
Br2 Mg/THF
-------------- -----------
CCl4
……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
Metilciclopenteno

13)
H2SO4 KMnO4 conc.
-------------- ---------------------
60% Ácido/calor
……………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………..………………………………
2-Metil-propeno

IMECANISMO: Escribir el mecanismo detallado de la siguiente reacción. Hacer uso correcto de las flechas curvas que indican los desplazamientos electrónicos
1-Fenil-but-1-ino + H2O/ H2SO4 – HgSO4 ---------------