ТЕСТЫ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Для Итоговой работы № 1

(с одним правильным ответом)

1. Какая из приведенных конформаций наиболее энергетически выгодна?

А В С D E
OH
OH OH
OH
OH
OH HO
HO OH
OH
2. С помощью каких формул представляется конфигурация органических молекул:
A. формулой строения; B. стереохимической формулой;
C. молекулярной формулой; D. проекционной формулой Фишера ;
Е. проекционной формулой Ньюмена.
3. Укажите какая конформация из нижепредставленных является самой
устойчивой.
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 H3 C

CH3
CH3 CH3

4. Наиболее устойчивой конформацией коламина является:

A B C D E
OH NH2 OH
OH
NH2 HO

OH
NH2 NH2 NH2
5. Из нижеприведенных конфигураций укажите конфигурацию молочной кислоты:
A B C D E
COOH COOH COOH COOH COOH
C NH2 C CH3 C NH2 C OH C OH
H CH3 OH C2H5 H3C H H3C H C2H5 H

6. Укажите, какая конформация из нижепредставленны представляет собой

этантиол.
OH SH
CH3
HO SH C2H5

OH CH3 CH3

7. Укажите какая конформация 1,3-дибромциклогексана из нижепредставленных

является самой устойчивой.
Br
Br
Br
Br Br
Br Br Br Br Br
8. Укажите, как называется цитраль по систематической номенклатуре.
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CHO
CH3 CH3
A. 2,6-диметилоктаналь; B. 3,7-диметилоктаналь;
C. 3,7-диметилоктадиен-2,6-аль; D. 2,6-диметил-3,7-октадиеналь ;
E. 2,6-диметил-2,6-октадиеналь .

9. Самая устойчивая конформация циклогексанола является :

A B C D E
OH
OH
OH

OH
OH

10. Ксилит СН2(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН2(ОН) по систематической

номенклатуре называется :
A. гексанолом; B. гексанпентолом; C. пентолом ;
D. пентапентолом; Е. пентан-пентолом-1,2,3,4,5
11. Миоинозит представляет собой циклогексангексол. Укажите сколько
функциональных групп содержит миоинозит.

A. 4 ; B. 5 ; C. 6 ; D. 3 ; E. 1 .

12. Укажите наиболее устойчивую конформацию ментола (2-изопропил-5-

метилциклогексанол.
A B C D E
CH3 CH3
OH H3 C
OH
H3 C H3 C
OH OH OH
C3 H7 C3 H7 C3 H7 C3 H7
C3 H7

13. Выберите наиболее устойчивую конформацию этиленгликоля.

A B C D E
OH OH OH
HO OH
OH

HO OH
OH OH

14. Сколько, из нижеприведенных радикалов являются третичными :

CH2=CH- ; CH3-CH2-CH2- ; CH3-CH-CH3 ; CH3-CH-HC(CH3)2 ;
C2H5-C(CH3)2 ; C6H5-CH2- .
A. 1 ; B. 2 ; C. 3 ; D. 4 ; E. .
15. Ментан (1-метил-4-изопропилциклогексан ) является родоначальником группы
природных терпенов . Какая из нижеприведенных конформаций ментана самая
устойчивая ?
A B C D E
CH3 CH3
OH H3 C
OH
H3 C H3 C
OH OH OH
C3 H7 C3 H7 C3 H7 C3 H7
C3 H7

16. Укажите, сколько пар энантиомеров образует соединение с четырьмя

хиральными центрами.
A. 2; B. 4; C. 6; D. 8; E. 10.

17. Укажите, сколько радикалов из нижеперечисленных являются первичными:

Метил, этил, пропил, изопропил, бутил, втор-бутил, терц-бутил, винил, бензил,
фенил, аллил.
A. 3; B. 6; C. 7; D. 8; E. 9.

18. Укажите, сколько энантиомеров образует винная кислота.

A. 3; B. 2; C. 4; D. 1; E. 5.

19. В качестве эталона (стандарта) для определения принадлежности энантиомеров

к D- и L-стереохимическим рядам применяется:
А. пропионовый альдегид ; В. пропеновый альдегид ;
С. молочная кислота ; D. глицерин ;
Е. глицериновый альдегид.

20. Укажите, какая конформация янтарной кислоты является более устойчивой,

A B C D E
COOH COOH COOH COOH COOH
HOOC COOH

COOH
COOH
COOH

21. Укажите, какими формулами пользуются для изображения энантомеров на

плоскости.
A. формулой строения; B. молекулярной формулой;
C стереохимической формулой; . D. проекционной формулой Ньюмена;
Е. проекционной формулой Фишера.

22.Определите какой радикал из нижепредставленных является вторичным

бутиловым радикалом:
A. CH3-CH-CH3 ; B. CH3-CH- C. CH3- C -CH3 ;
CH2- CH2-CH3 CH3
D. -CH2-CH2-CH2 ; E. -CH2-CH-CH3 .
CH3 CH3
23. Выберите какая проекционная формула соответствует D-винной кислолте.

A B C D E
COOH COOH COOH COOH COOH
HO H HO H H OH H OH H OH
H OH HO H H OH HO H H OH
COOH COOH COOH COOH COOH

24. Выберите наиболее устойчивую систему из ниже представленных.

A. CH2=C-CH=CH2 ; B. CH2=CH-CH=CH2 ; C. CH2=C-CH=CH-CH2-CH3

CH3 CH3
D. CH2=CН-CH=C-CH2-CH3 ; E. CH2=CH-CH=CH-CH=CH2

25. Какой из представленных заместителей проявляет положительный мезомерный

эффект в сопряжении с бензольным кольцом:.
A B C D E
-COOH C=O -NO2 -C=N -NH2

26. Наиболее термодинамически стабильной сопряженной системой является

A. CH2=CH-CH=CH2 ; B. CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 ;
C. CH2 =CH-CH-CH=CH2 ;
O
D. CH2OH E. C
H

27. В каком соединении, из приведенных ниже, заместитель проявляет

одновременно индуктивный и мезомерный электронных эффектов ?
А В С D Е
хлорэтан ; ментол ; этиламин ; этанол ; анилин .

28. Выберите структурную формулу антрацена.

A B C D E

29. В каком веществе из нижепреведенных гидроксильная группа может проявлять

одновременно индуктивный и мезомерный эффекты?
А. этиловый спирт; В. гидроксимасляная кислота; С. Метиловый спирт
D. лимонная кислота; E. Виниловый спирт.

30. Oпределите в какой формуле нижеприведенных веществ графически правильно

представлен действие мезомерного эффекта:
A B C D E
O
H2 N NO 2 H2 N OH C COOH Cl
H
OH OH
31. Определите, в каком веществе из нижепреведенных гидроксильная группа
может проявлять одновременно индуктивный и мезомерный эффекты

А. этиловый спирт; В. виниловый спирт; С. пропиловый спирт

D. метиловый спирт; E. амиловый спирт.

32. Выберите какой заместитель в приведенной формуле CHO

пиридоксаля (Vit. B6) проявляет положительный HO CH2OH
мезомерный эффект.
H3C N

A B C D E
CH3 ; OH ; CHO ; CH2OH ; OH (спиртовый)

33. В каком из приведенных ответов знаки электронных эффектов заместителей в

молекуле п-аминобензойной кислоты представлены правильно.
A. B. C. D. E.
NH2 -I ; NH2-I,-M ; NH2-I,+M ; NH2+I,-M; NH2+I,+M ;
COOH+M; COOH+I,-M; COOH-I,-M ; COOH-I,+M; COOH+I,-M .

34. Сколько -электронов содержится в молекуле фенантрена :

А. 4 ; В. 8 ; С. 10; D. 12 ; Е. 14.

35. Электронные эффекты заместителей в м-анизидине (м-метоксианилин)

представлены графически правильно в формуле:
A B C D E
NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

OC H 3 OC H 3 OC H 3 OC H 3 OC H 3

36. В какой формуле сульфаниловой кислоты из нижепредставленных, правильно

графически изображены электронные эффекты заместителей:
A B C D E
NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

SO 3H SO 3 H SO 3 H SO 3 H SO 3H

37. В каком из нижеприведенных соединений графически правильно представлены

электронные эффекты заместителей :

A. H2 N OCH3 B. H2 N OH C. O2N OH

D. H2 N NO2 E. HO OCH3
38. В каком веществе из нижеприведенных карбоксильная группа проявляет
мезомерный электронный эффект ?
А. С6Н13-СООН ; В. С6Н5-СООН ; С. С2Н5СООН ;
D. С3Н7СООН ; Е. С5Н11СООН .

39. Выберите какое соединение из нижепредставленных обладает наибольшим

энергией сопряжения.
A B C D E
ретинол; ретиналь; -каротен; гексатриен; бутадиен.

40. В каком, из нижеприведенных веществ хлор не проявляет мезомерный

электронный эффект ?
А. хлористый винил ; В. хлористый этил ; С. хлористый фенил;
D. хлорбензол ; Е. 2-хлор-толуол.

42. Фенантрен имеет следующую формулу строения:

A B C D E

43. Определите в каком соединении, из нижеприведенных, аминогруппа проявляет

только отрицательный индуктивный эффект ?
А. фениламин ; В. п-нитроанилин ; С. п-аминоанилин ;
D. п-гидроксианилин ; Е. бензиламин.

44. Oпределите в какой формуле нижеприведенных веществ графически правильно

представлены электронные эффекты карбонильной группы:
A. B. C.
O O O
C H3C CH2 C H2C CH C
H H H

D. E.
O
O
H3C HC HC C C
CH3
H

45. Выберите в какой формуле п-аминобензойной кислоты электронные эффекты

заместителей представлены графически правильно:
A. B. C.
H2 N SO 3 H H2 N SO 3 H H2 N SO 3 H
D. E.
H2 N SO3H H2 N SO3H

46. Наименьшей кислотностью из приведенных соединений обладает:

A B C D E
C2H5SH ; C2H5OH ; C6H5OH ; C2H5NH2 ; CH3COOH .
47. Какое из представленных веществ обладает самой низкой основностью.
А. Этиламин ; В. анилин ; С. диэтиламин;
D. п-аминофенол ; Е. п-нитроанилин.

48. Наиболее слабой кислотой из приведенных соединений является:

А. 2-метилпропанол-1 ; В. етанол ; С. 2-хлорэтанол ;
D. пропанол-1 ; Е. 2,2,2-трихлорэтанол.

49. Самыми слабыми основаниями из представленных ниже являются:

А В С D Е
спирты ; тиолы ; эфиры ; сульфиды ; амины ;

50. Выберите какое из следующих веществ имеет наиболее выраженную

кислотность.
А В С D Е
этиловый спирт; этантиол; фенол; п-нитрофенол; п-аминофенол
51. Самое сильное основание из нижеприведенных является :
А. анилин ; В. диэтиламин ; С. п-нитроанилин ;
D. дифениламин ; Е. метиламин.
52. Какое вещество обладает наибольшей кислотностью:
А. фенол; В. этантиол; C. пропионовая кислота;
D. щавелевая кислота; E. уксусная кислота.

53. Укажите, какое вещество из представленных обладает наименьщей

основностью.
А. диэтиловый эфир; В. диэтилсульфид; C. диэтиламин;
D. метиламин; E. этиламин.

54. Какое из представленных веществ имеет самую высокую кислотность?

А. бутиловый спирт; В. глицерин; C. пропиловый спирт;
D. этиленгликоль; Э. спирт этиловый.
55. Укажите, какое из представленных веществ обладает наибольшей
основностью?
А. анилин; В. п-метиланилин; C. п-нитроанилин;
D. п-гидроксианилин; E. п-хлоранилин.

56. Какое из нижеприведенных веществ является самое слабое основание?

А В С D Е
С2Н5ОН ; С2Н5 SН ; С2Н5NН2 ; (С2Н5)2NН ; (С2H5)3N .
57. Сколько кислотных центров имеет п-аминосалициловая кислота (4-амино-2-
гидроксибензойная ).
А. 1 ; В. 2 ; С. 3 ; D. 4 ; Е. 5.

58. Новокаинамид имеет следующее строение O

C2 H5
H2N C NH CH2 CH2 N
C2 H5

Сколько центров основности содержаться в новокаинамиде.

А. 1 ; В. 2 ; С. 3 ; D. 4 ; Е. 5.
59. Определите какое вещество является самой сильной кислотой:
A. B. C. D. E
метанол; этанол; этиленгликоль; глицерин; бутанол .

60. Какой центр основности в молекуле новокаинамида будет взаимодействовать с

соляной кислотой: O2
1 4
C2H5
H2N C NH CH2 CH2 N
3 C2H5
5

A. 1 ; B. 2 ; C. 3 ; D. 4 ; E. 5.

61. 2,3-димеркаптопропанол-1 применяется как противоядие при отравлении

соединениями мышьяка. Сколько центров кислотности у этого соединения.
A. 1 ; B. 2 ; C. 3 ; D. 4 ; E. 5 .
2 3
62. В молекуле N-ацетилтирозина имеются 1
HO CH2 CH COOH
4 центра кислотности:
NH C CH3
4 O

В каком из нижеследующих рядов эти центры расположены правильно по

порядку снижение их кислотности:
A B C D E
1>3>2>4 ; 2>3>1>4 ; 4>1>2>3 ; 3>1>2>4 ; 2>3>4>1 .

63. В молекуле новокаинамида 1

2
O
4 CH3
3
имеются 4 центра основности H2N C NH CH2 CH2 N
CH3

В каком из нижеследующих рядов эти центры расположены правильно по порядку

снижение их основности:
A. B C D E.
1>2>3>4; 3>4>1>2 ; 2>1>4>3 ; 4>1>2>3 ; 1>4>3>2.

64. Какая из следующих конформаций этиленгидрохлорина наиболее стабильна:

A B C D E
OH OH OH OH OH
Cl

Cl Cl
Cl
Cl
65. Самой слабой кислотой из представленных является:
А. С2Н5SН ; В. С2Н5СООН ; С. С2Н5ОН ;
D. СН3ОН ; Е. С6Н5ОН.

66. Укажите сколько центров оновности имеются O

в молекуле анестетика новокаин. H2N C O CH2 CH2 N
C2H5
C2H5

A. 1 ; B 2; C 3; D 4; E 5;
67. Самые слабые кислотные свойства имеет вещество:
А. В. С. D Е
фенол ; бензойная п-амино- п-нитро- п-нитробензойная
кислота фенол фенол кислота

68. Определите какое вещество из нижеперечисленных обладает наибольшей

основностью :
А. анилин ; В. N-метиланилин ; С. п-нитроанилин ;
D. п-метиланилин ; Е. N,N-диметиланилин.

69. Самой сильной кислотой является:

А. бензойная кислота ; В. п-нитробензойная кислота ;
С. п-гидроксибензойная кислота ; D. п-аминобензойная кислота
Е. п-метилбензойная кислота.

70. Определите какое вещество, из нижеприведенных, является самым слабым

основанием :
А. Фениламин ; В. метиламин ; С. этиламин ;
D. п-нитрофениламин ; Е. п-гидроксифениламин.

71. Определите в каком ответе нижеуказанные вещества правильно расположены в

порядке уменьшения их кислотности:
1. HCOOH; 2. C6H5OH; 3. CH3OH; 4. CH3COOH; 5. C2H5SH
A B C D E
1>2>3>4>5; 5>4>3>2>1; 2>1>4>5>3; 4>2>1>3>5; 1>4>2>5>3.

72. Определите в каком ответе нижеуказанные вещества правильно расположены в

порядке увеличения основности.
1. Диметиламин ; 2. п-аминофенол ; 3. Метиламин;
4. Анилин ; 5. п-нитроанилин.
A B C D E
1<2<3<4<5 ; 2<4<3<5<1 ; 4<1<3<2<5 ; 4<1<3<2<5 ; 5<4<2<3<1 .

73. Какое из нижепредставленных веществ является наиболее сильным основанием

?
А. Анилин ; В. п-метиланилин ; С. п-этиланилин;
D. п-гидроксианилин ; Е. п-нитроанилин.
 (Тесты с несколькими правильными ответами)

1. Выберите, какие из следующих конформаций являются стабильными:

A B C D E
OH OH

OH

OH OH

2. Укажите, какими формулами изображаются конфигурация и конформация

органической молекулы:
A. B C
структурными стереохимическими; молекулярными ;
D E
проекционными Фишера ; проекционными Ньюмена.

3. Укажите, какие из следующих конформаций являются стабильны:

A B C D E
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 H 3C

H 3C
CH3
CH3
4. Выберите, какие из следующих конформаций коламина являются стабильными:
A B C D E
OH OH OH OH
OH
H2N NH2

H2N
NH2
NH2

5. Укажите, какие из следующих конформаций представляют собой этантиол:

A B C D E
CH3 OH SH SH
SH
CH3

OH
CH3
6. Выберите, какие из представленных конформаций 1,3-дибромициклогексана
более устойчивы:
A B C D E
Br Br Br Br

Br Br Br

Br Br Br

7. Покажите наиболее стабильные конформации циклогексанола:

A B OH C D E
OH
OH

OH
OH

8. Ментол (2-изопропил-5-метилциклогексанол) содержится в препарате

«валидол». Укажите устойчивые конформации ментола:
A B C
CH
D E
3 CH3
OH H3 C
OH
H3 C H3 C
OH OH OH
C3 H7 C3 H7 C3 H7 C3 H7
C3 H7
9. Укажите наиболее стабильные конформацииэтиленгликоля:
A B C D E
OH OH OH
HO OH
OH

HO OH
OH OH
10. Укажите, какие из представленных конформаций ментана более устойчивы.
Ментан (1-метил-4-изопропилциклогексан) является предшественником
группы природных терпенов:
A. B. C. D. E.
OH
OH OH C 3H 7 CH3 OH C3H7 CH
3

CH3 C3H7 C3H7 OH C3H7

CH3 H3C

11. Укажите, какие из перечисленных ниже веществ соответствует веществу,

используемому в качестве конфигурационного стандарта для классификации
энантиомеров в серии D и L.
А. пропанал; В. пропенал; C. 2,4-дигидроксипропаналь;
D. глицерин; E. глицериновый альдегид.

12. Выберите, какие конформации янтарной кислоты более устойчивы:

A B C D E
COOH COOH COOH COOH COOH
HOOC COOH

COOH
COOH
COOH
13. Укажите, какими формулами изображаются на плоскости конфигурации
энантиомеров:
А. структурные ф-лы; В. молекулярные ф-лы; C. стереохимические ф-лы;
D. Проекционные формулы Нюмена; E. Проекционные формулы Фишера.

14. Покажите, какой из радикалов представленных ниже является вторичным

бутильным и третичным бутильным.

B. CH3-CH-CH3 ; B. CH3-CH- C. CH3- C -CH3 ;

CH2- CH2-CH3 CH3
E. -CH2-CH2-CH2 ; E. -CH2-CH-CH3 .
CH3 CH3
15. Выберите, какие из формулы проекции Фишера представляет
рацемическую форму винной кислоты:
A B C D E
COOH COOH COOH COOH COOH
HO H HO H H OH H OH H OH
H OH HO H H OH HO H H OH
COOH COOH COOH COOH COOH
16. Укажите, какие из представленных ниже заместителей проявляет
положительный мезомерный эффект, будучи соединенным с бензольным кольцом:
A B C D E
-COOH -OH -NO2 -C=N -NH2

17. Выберите в каких веществах заместитель проявляет одновременно

индуктивные и мезомерные электронные эффекты:
A B C D E
хлорэтан; пропенал; фенол; этанол; анилин.

18. Укажите, какие из представленных структурных формул представляют

антрацен и фенантрен:
A B C D E

19. Покажите в каких из следующих веществ гидроксильная группа одновременно

проявляет индуктивный и мезомерный эффекты?
A. этиловый спирт; B. п-гидроксибензойная кислота ; C. метиловый спирт
D. лимонная кислота ; E. виниловый спирт .

20. В каких из представленных веществ аминогруппа одновременно проявляет

индуктивный и мезомерный эффекты?
А. анилин; В. бензиламин; C. этиламин;
D. п-метиланилин; E. диметиламин.

21. Витамин B6 (пиридоксаль) имеет структуру: CHO

Какие заместители проявляют мезомерный эффект HO CH2OH
?
H3C N
 A B C D E
CH3 ; OH ; CHO ; CH2OH ; OH (спиртовый) .

22. В каких из представленных веществ карбоксильная группа проявляет

мезомерный эффект:
A B C D E
C6H13-COOH; C6H5-COOH; C2H3-COOH; C3H7-COOH; C5H11-COOH.

23. Укажите, в каких из перечисленных ниже веществ хлор проявляет

мезомерный электронный эффект.
A. винилхлорид; В. этилхлорид; C. бензилхлорид;
D. хлорбензол; E. 2-хлортолуол.

24. Покажите в каких из следующих веществ функциональная группа амино

проявляет только отрицательный индуктивный эффект:
А. фениламин; В. пропиламин; С. п-аминоанилин;
D. п-гидроксианилин; E. Бензиламин.
25. Укажите, какие из следующих веществ являются ароматическими.
А. B С
циклогексанол; нитробензол; антрацен;
D E
ментол ; п-метилбензол

26. Укажите, какие из представленных соединений имеет ароматический характер:

A. 4-аннулен, B. 8-аннулен, C. 10-аннулен,
D. азулен, Е. циклогептатриеньный катион.

27. Покажите какие из представленных заместителей проявляет отрицательный

мезомерный эффект, будучи соединенным с бензольным кольцом:
А В C D E
-COOH -OH -NO2 -C=N -NH2

28. Укажите, какие из проекционных формул Фишера соответствуют мезоформе винной

кислоты:
A B C D E

29. Покажите, в каком из следующих веществ заместитель одновременно проявляет

индуктивный и мезомерный электронный эффекты:
A B C D E
хлорбензол; пропаналь; фенол; пропеналь; анилин.

30. Укажите, в каком из представленных ниже веществ гидроксильная группа проявляет

мезомерный электронный эффект.
А. фенол; В. пропанол; С. бензиловый спирт;
D. 2-гидроксибензойная кислота; E. п-нитрофенол.
31. Покажите, какие из конфигураций кротонового альдегида можно отнести к Z ряду:
A B C
O O H 3C H
H 3C C H H C H
H C O
H H H 3C H H
D E
H H H
O C CH3
H 3C C O
H H H

32. Укажите, какие из конфигураций кротонового альдегида можно отнести к Е ряду:

A B C
O O H 3C H
H 3C C H H C H
H C O
H H H 3C H H
D E
H H H
O C CH3
H 3C C O
H H H

33. Выберите, какие из указанных стереоизомеров можно отнести к спецификациям:

2R, 3S- и 2R, 3R.
A B C D E
CHO CHO CHO CHO CHO
H OH HO H HO H H OH HO H
H OH HO H H OH HO H CH2
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
CH2OH

34. Укажите, какие из указанных стереоизомеров можно отнести к спецификациям:

2S, 3S-; 2R, 3S и 2R, 3R.
A B C D E
CHO CHO CHO CHO CHO
H OH HO H HO H H OH HO H
H OH HO H H OH HO H CH2
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
CH2OH

35. Укажите, какие из указанных стереоизомеров винной кислоты можно отнести к

спецификациям: 2S, 3S-; 2R, 3S și 2R, 3R.
A B C D E