Прикладные аспекты

биохимии
Структура курса:
• Лекции - 32 ч
• Лабораторные работы - 16 ч

Всего аудиторных часов - 48

2
Рекомендуемая литература:
1.Нельсон Д.Л., Кокс М.М. Основы биохимии Ленинджера.
М., Бином, 2011/2014, тт. 1, 2.
2.Ленинджер А. Основы биохимии. тт. 1-3, М., Мир, 1985.
3.Биохимия. Учебник для ВУЗов под ред. Е.С. Северина, М.,
ГЭОТАР-Медиа, 2005.
4.Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. М.,
Медицина, 1998.
5.Эллиот В., Эллиот Д. Биохимия и молекулярная биология.
М., МАИК Наука/Интерпериодика, 2002.
6.Кольман Я., Рем К.-Г. Наглядная биохимия. М., Мир, 2000.
3

3
 Липиды
План лекции
1. Определение и классификация липидов
2. Неомыляемые липиды
3. Омыляемые липиды
4. Строение, свойства и значение фосфо- и гликолипидов

4
Липиды – это группа органических
соединений хорошо растворимых в
неполярных органических растворителях и
нерастворимых в воде.

Липиды различаются между собой по

химическому составу, строению и
выполняемым биологическим функциям.

5
Химическая классификация
Классификация липидов

7
 Неомыляемые липиды
Высшие жирные кислоты
Насыщенные кислоты Ненасыщенные кислоты
(все связи одинарные) (содержат одну или несколько двойных связей)
Каприновая С10: СН3(СН2)8СООН Олеиновая: С(18:1,Δ9 ), ω 9
Лауриновая С12: СН3(СН2)10СООН СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН
10 9 O
Миристиновая Me
OH
С14: СН3(СН2)12СООН
Пальмитиновая Линолевая: С (18:2, Δ9,12), ω 6
С16: СН3(СН2)14СООН СН3(СН2)4СН=СН(СН2)СН=СН(СН2)7СООН
13 12 10 9 O
Стеариновая С18: СН3(СН2)16СООН
Me
OH
Арахиновая С20: СН3(СН2)18СООН
Линоленовая: С(18:3, Δ ), ω 3 9,12,15

СН3(СН2)СН=СН(СН2)СН=СН(СН2)СН=СН(СН2)7СООН
16 15 13 12 10 9
O
Me
OH
Арахидоновая: С(20:4, Δ5,8,11,14), ω 6
СН3(СН2)4СН=СН(СН2)СН=СН(СН2)СН=СН(СН2)СН=СН(СН2)3СООН
O
9 8 6 5
C
OH
Me
11 12 14 15

 Двойные связи – в цис-конфигурации 8

 Линолевая и линоленовая кислоты для человека незаменимы
(должны поступать с пищей)
 Молекулы гидрофобны
 Температуры плавления жирных
кислот
А) Изображения стеариновой
кислоты.
Б) Изображения олеиновой кислоты
(18:1, Δ9)
В) Насыщенные кислоты в
квазикристаллической матрице
Г) Присутствие одной или более
цис-двойных связей
приводит к образованию менее
плотных агрегатов

9
 Эйкозаноиды
Группа веществ, которые являются производными
арахидоновой (эйкозановой) кислоты. Являются
высокоактивными регуляторами клеточных функций.

Функции:
Функции:
•Мощные биологически
•Сокращение гладкой Функции: активные сигнальные
мускулатуры; •Участвуют в формировании вещества.
•Влияние на кровоснабжение кровяных сгустков ; •Лейкотрриен D4 вызывает
отдельных органов; •Уменьшают кровоток к сокращение мышцы,
•Влияние на цикл сна и участку образования сгустка. выстилающей дыхательные
бодрствования;
пути к легкому.
•Влияние на чувствительность
некоторых тканей
к гормонам глюкагону и 10
инсулину;
•Повышают температуру тела,
вызывают воспаление и боль.
 Неомыляемые липиды
Терпиноиды. Под этим названием объединяют ряд
соединений, в состав которых входят изопреновые
звенья.

CH3
H2C C CH CH2

2-Метилбутадиен-1,3
или изопрен
11
 Классификация
терпеноидов
Терпеноиды могут иметь как циклическое, так и
ациклическое строение
Тип терпеноида Число изопреновых Число атомов
звеньев углерода
(С H8)n
5

Монотерпен n=2 C10

Сесквитерпен n=3 C15

Дитерпен n=4 C20

Тритерпен n=6 C30

Тетратерпен n=8 C40

12
 Ациклические терпеноиды
Me Me O
Выполняют CH2OH O C
функции H
феромонов у
рабочих пчел
Me Me Me Me
Гараниол Цитраль а
(Гераниаль)

Циклические терпеноиды

CH3 «голова»
Присоединение
2 H2C C CH CH2 происходит по
типу «голова» к
«хвост» «хвосту»

13
(+) Дипентен
 Циклические терпеноиды
O

Камфора

Лимонен

OH
OH

C5H11 OH
Ментол
Каннабидиол
14
 Особую группу терпеноидов Продукты, богатые β-каротином
составляют каротиноиды –
растительные пигменты.
Me
Me Me Me Me 15

15' Me Me
Me Me
Me
β-каротин

Me Me Me Me
CH2OH К терпеноидам относятся
витамины группы Е
Me (токоферолы), витамины
Ретинол группы К, убихинон.
(Витамин А)
O OH
MeO Me восстановление MeO Me

MeO H окисление MeO H 15

n
O Me OH Me n
Убихиноны (кофермент Q, n=6-10) Восстановленные убихиноны
(кофермент Q, n=6-10)
 Стеролы и их производные
Основу структуры составляет конденсированная циклическая
система циклопентанпергидрофенантрена (стеран, гонан).

фенантрен

R
12 13 12
17 13
11 11 17
1 9 C D 16 1 9 C D 16

2 8 2 8
10 14 10 14 15
15
A 5
B 3
A 5
B
3 7 7
4 6
HO 4 6

Стеран Стерины
16
 Холестерин – это одноатомный спирт с одной
двойной связью (С5=С6) и боковой цепью из
восьми углеродов у С17 кольца стерина.

21 22 24 26
18
12 20 23 25
13
11 17
19 27
1 9 C D 16

2 8
10 14 15
3
A 5 B
7
HO 4 6

Холестерин
Стержневая модель
холестерина сквозь
С27-стерин контурный объем молекулы

17
Производные холестерина. Стероиды
25 25
21 22 24 26 OH
18
12 20 23 25
13
11 17
19 27
1 9 C D 16

2 8
14 15 6 7 7
10 6
A 5 B УФ, свет 1.Стадия в печени
3
CH22.Стадия в почках
5 5
HO 4
7
4
CH2
6 4

1 3
HO 3 HO 2
1 OH
2

Холикальцеферол
7-Дегидрохолестерин
(витамин D3) 1,25-Дигидроксихоликальцеферол

Провитамин витамина D3
25
21 22 24 26
18
12 20 23 25
13
11 17
19 27
1 9 C D 16

2 8
10 14 15 6 7

3
A 5 B
5
HO 4
7
4
CH2
6

1
HO 3

18
2

Эргострин
Эргокальцеферол
(витамин D2)
Желчные кислоты (С24-стероиды)
O O
OH OH
12
OH
17 17
C D C D
A B 7 A B
HO OH
HO OH

Холевая кислота
Хенодезоксихолевая
кислота
O
OH OH
12

C D
17
Содержатся в желчи,
A B
участвуют в
HO переваривании жиров
Дезоксихолевая
кислота

19
 Стероидные гормоны
OH OH

O HO

Тестостерон Эстрадиол

O O O
OH O
HO 11
HO 11 17 OH OH
17
OH HO
C C D C D
A B A B
A B
4
5
O 4
5
O
Кортикостерон Кортизол Альдостерон
O
O
HO 17 OH
11
OH OH
O OH
1 C D
2
A B 20
O 4
5
O

Преднизолон Преднизон
 Простые омыляемые липиды
Триацилглицериды (триацилглицерины, жиры, нейтральные
жиры).
Триацилглицериды – это сложные эфиры трёхатомного спирта
глицерина и высших карбоновых кислот.

Триацилглицериды

Простые –
Смешанные –
содержат во всех
содержат две или
трех положениях
три разные
одну и ту же
кислоты
кислоту

1-стеароил-2- 21
линолеил-3-
пальмитоилглицерин
 Функции триацилглицеридов:
•Запасная
•Теплоизоляционная
Преимущества запасных функций жиров по сравнению с полисахаридами:
1.Окисление жиров дает в два раза больше энергии.
2.Жиры более гидрофобны, следовательно не содержат гидратной воды.
Соотношение полисахарид/гидратная вода 2: 1.

Адипоциты –
специализированные
клетки, которые
содержат большое
количество
триацилглицеридов

22
Поперечный срез четырех адипоцитов морской свинки
Транс-жиры
Запрет на
использование транс-
жиров введен в Дании,
Нью-Йорке,
Филадельфии!

23
 Воски
Это сложные эфиры длинноцепочечных спиртов и
высших жирных карбоновых кислот

Триаконтанолилпалимитат
(Основной компонент пчелиного воска) 24
 Фосфоглицериды

Основные
структурные
компоненты:
•глицерин,
•жирные кислоты,
•фосфорная кислота,
•заместитель

25
Плазмалогены
Особенности:
1.С1 глицерина связан с
заместителем простой эфирной
связью
2.В составе плазмологенов
обнаружены этаноламин,
холин, серин
3.Большое количество
содержится в сердичной ткани
позвоночных

26
 Сфинголипиды
Сфингомиелины

Основные структурные компоненты:

•сфингозин, Большое количество
•жирные кислоты, содержится в 27
•фосфорная кислота, миелиновых волокнах
•Холин или этаноламин
Гликолипиды
Цереброзиды, содержашие
галактозу входят в состав
плазматических мембран
нервной ткани, а с остатками
глюкозы – в плазматических
мембранах других тканей

Глюкоза

Галактоза

N-ацетилнейроминовая
кислота

28
N-ацетилгалактозоамин
 Жидкостно-мозаичная модель мембраны

 Липиды в составе мембран обеспечивают её свойство

непроницаемости для ионов и многих полярных молекул
(избирательная проницаемость мембран).

 Белки гликопротеины и гликолипиды своими углеводными 29

компонентами отвечают за рецепторные свойства мембран.
ЭТЦ

30