Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ………………………………………………………………………. 5
ГЛАВА 1 Современное состояние и перспективы производства синтетиче-
ских индустриальных масел на основе простых полиэфиров (полиоксиал-
киленполиолов) и сложных диэфиров (обзор литературы) ………………….. 11
1.1 Простые полиэфиры (полиоксиалкиленполиолы). ………………...… 11
1.2 Сложные диэфиры дикарбоновых кислот. …………………………. 37
1.3 Индустриальные масла специального применения на эфирных ос-
новах…………………………………………….…………………………. 43
ГЛАВА 2 Объекты и методы исследования…………………..……….………. 51
2.1 Объекты исследования……………………………….……….………. 51
2.2 Стандартизованные методы исследования………………….………. 53
2.3 Исследовательские методы………………………………….….…….. 54
ГЛАВА 3 Исследование влияния химического строения простых полиэфи-
ров (полиоксиалкиленполиолов) и сложных диэфиров на физико-
химические и эксплуатационные свойства……………………………………. 55
3.1 Исследование влияния химического строения полиоксиалкилен-
полиолов различной молекулярной массы на их физико-химические и
эксплуатационные характеристики ……………………………...........…. 55
3.2 Исследование физико-химических и эксплуатационных свойств
сложных эфиров дикарбоновых кислот (ДОА, ДОС,
ДОСт)…………………………………………………………...………….. 74
3.3 Исследование физико-химических свойств и термоокислительной
стабильности сложных диэфиров адамантансодержащих ки-
слот………………………………………………………….……………… 75
3
ВВЕДЕНИЕ
Цели и задачи
Целью настоящей работы являлось изучение влияния химического строения
простых полиэфиров (полиоксиалкиленполиолов) и сложных диэфиров на их фи-
зико-химические и основные эксплуатационные свойства, использование полу-
ченных зависимостей при разработке составов основ современных синтетических
индустриальных полигликолевых масел для специального оборудования.
Для достижения поставленной цели было необходимо решить следующие
задачи:
• исследовать влияние химического строения на физико-химические и экс-
плуатационные свойства отечественных простых полиэфиров (полиоксиалкили-
рованных этиленгликолей (ПОАГ), глицеринов (ПОАГл) и ксилитов (ПОАК) с
молекулярной массой от 300 до 5000);
7
Научная новизна
Впервые установлено влияние строения и молекулярной массы полиоксиал-
киленполиолов на их физико-химические и эксплуатационные свойства. Установ-
лено, что увеличение длины оксипропильной цепи полиоксиалкиленполиолов не
зависимо от их строения приводит к ухудшению их термоокислительной стабиль-
ности (снижению кинематической вязкости, повышению кислотного числа) за
счет термической деструкции и образования продуктов окисления.
Впервые исследованы физико-химические и термоокислительные свойства
ряда диэфиров на основе замещенных 3-карбокси-1-адамантилуксусных, 1,3-
адамантилдиуксусных, 1,3-адамантандикарбоновых, 5-этил-3-карбокси-1-
адамантилуксусных и 5,7-диметил-3-карбокси-1-адамантилуксусных кислот. Ус-
тановлено влияние строения и длины спиртового заместителя адамантансодер-
жащих диэфиров на физико-химические свойства и термоокислительную ста-
бильность.
8
Апробация работы
Материалы диссертации докладывались и обсуждались:
- на Всероссийской научной конференции: «Переработка углеводородного
сырья. Комплексные решения» (Левинтерские чтения) (Самара, 2009).
- на Международных научных и научно-практических конференциях: «Нау-
коемкие химические технологии-2010» (Суздаль, 2010); «Ашировские чтения»
(Туапсе, 2010); «X школа-конференция молодых ученых по нефтехимии» (Звени-
город, 2011); «Новые горючие и смазочные материалы с присадками» (Санкт-
Петербург, 2012, 2015).
в 3–5 раз выше, однако увеличенные сроки службы синтетических масел компен-
сируют более высокую стоимость на эти продукты и снижают температуру масла
в маслосборнике на 10–30 °С, снижая периодичность смены масел в 2–8 раз по
сравнению с минеральными маслами [2].
Известно [24], что в работе червячной передачи, состоящей из стального
червячного винта и бронзовой шестерни, «сталь-по-бронзе», нагрузка на зубья
относительно невысока, в связи с большой площадью контакта скольжения. Чер-
вячные зубчатые передачи имеют низкий КПД, поэтому потери можно миними-
зировать при использовании смазочного материала с низким коэффициентом тре-
ния, например, на полигликолевой основе.
Ведущие мировые производители приводной техники для своего оборудо-
вания рекомендуют редукторные масла для винтовых, конических, планетарных
коробок передач, судовых редукторов и мотор-редукторов на полигликолевой ос-
нове. Применяя указанные масла, можно заметно улучшить экономическую эф-
фективность использования многочисленных механизмов и машин с шестеренча-
тыми передачами за счет удлинения сроков их безотказной работы, уменьшения
объема ремонта и снижения трудозатрат на эксплуатацию (таблица 1.2) [25].
Также для смазки зубчатых передач, редукторов и других узлов за рубежом
широко применяются синтетические редукторные и трансмиссионные масла
Компании Exxon Mobil серии Mobil Glygoyle 11, 22, 30. Смазочные материалы
данной серии разработаны на основе полиалкиленгликолей, обладают высокими
эксплуатационными характеристиками, обеспечивающими превосходное смазы-
вание зубчатых передач, подшипников и циркуляционных систем в экстремаль-
ных температурных условиях [26].
22
Таблица 1.3 – Смазочные масла для перекачки природного газа и углеводородных соединений
Вязкость Темпера-
Температура
Производитель Тип масла Основа при 40°С, тура засты- Примечание
вспышки, °C
мм2/с вания, °C
CASTROL PD 68 M 68 234 -21 Для сжатия природного газа
CPI 1515-68 65 224 – Для тяжелых углеводородов, где будет про-
исходить сильное разбавление или конден-
CPI 1515-100 103 260 – сация
ПАГ
CPI 1516-68 62 229 – Для пропан-хладагентов или летучих угле-
CPI 1516-100 92 260 – водородов, где опасность сильного разбав-
CPI 1516-150 153 260 -34 ления или конденсации не существует
CPI Fluid CPI 4600-68 60 271 – Для применения при высоких температурах
Engineering ПАОМ и обеспечения газового контроля компрес-
CPI 4600-100 106 271 – соров для газовых турбин
CPI 9001-68 69 241 – Для обеспечения газового контроля ком-
М
CPI 9001-100 108 260 – прессоров для газовых турбин
CPI 1507-68 62 231 – Для тяжелых углеводородов, применяемых
ПАГ при охлаждении в диапазоне высокого дав-
CPI 1507-100 89 260 – ления / низкой температуры
Glygoyle 11 85 226 -45
MOBIL ПАГ Для природного газа и пропана
Glygoyle 22 177 229 -41
Corena S3 R68 М 68 240 – Для природного газа
SHELL Shell Gas Compressor
ПАГ 190 262 -30 Для природного газа и пропана
Oil S4 PV 190
Для природного газа, пропана и летучих уг-
TOTAL DACNIS LPG 150 ПАГ 142 280 -48
леводородов
Для природного газа, для компрессоров га-
KLÜBER
Summit NGSH-100 ПАОМ-Е 140 250 -46 зового контроля корма для газовых турбин и
LUBRICATION
углеводородов
М – Минеральное масло; ПАОМ – полиальфаолефиновое масло; E – полиэфир; ПАГ – полиалкиленгликоль.
25
H C O (A)n H
H C H
OR ,
в которой R и R1 выбирают из алифатических радикалов с прямой или раз-
ветвленной цепью, содержащих от 7 до 22 атомов углерода. А – оксиэтилен или
смесь оксиэтилена и оксипропилена, полученные в результате реакции окиси эти-
лена и окиси 1,2-пропилена в соответствующем соотношении по массе от 3:7 до
9:1; и n –значение соединения, имеющего молекулярную массу от 300 до 3000.
Указанные этоксилированные или алкоксилированные соединения являются про-
дуктами реакции альфа-олефина, эпоксида и жирного спирта.
J. Kevin Buzdygon и др. [45] подтверждают высокую эффективность
смазочных материалов на основе полиалкиленгликоля для использования в
червячных передачах. Смазочная композиция на основе полиалкиленгликоля
содержит ингибиторы коррозии и антиоксиданты, которые особенно подходит
для использования в червячных редукторах. Ингибиторы коррозии состоят из N-
acylsarcosine и imidiazole, в то время как антиоксиданты состоят из
алкилированного дифениламина и затрудненного фенола.
31
R1 O (R2O)m R3 n
,
R' ,
где R' – водород, алкильная группа, которые получают за счет реакций эпок-
сидов и пропилена с соединениями, содержащими активный водород, обычно спир-
тами или водой в присутствии щелочного катализатора, например гидроксида натрия
или калия.
Полиоксиалиленполиолы получают [51] полимеризацией и сополимериза-
цией окиси этилена (ОЭ) или окиси пропилена (ОП) в присутствии полигидро-
ксильных стартовых веществ.
R' R'
O ,
R, R' – водород, алкильный или арильный радикал.
Нами исследованы физико-химические и эксплуатационные свойства поли-
оксиалкиленполиолов на основе оксипропилированного:
- этиленгликоля:
O CH3
CH3
- глицерина:
CH3
CH3
CH2 O (CH2 CH O)n (CH2 CH2 O)m H
CH3
- ксилита:
CH3
CH O (CH2 CH O)n H
CH3
CH O (CH2 CH O)n H
CH3
CH O (CH2 CH O)n H
CH3
CH2 O (CH2 CH O)n H
CH3
где n = 10-12.
Лапрол 502 Лапрол 702 Лапрол 1052 Лапрол 1502 Лапрол 2502 Лапрол 4502
Наименование
показателя ТУ 2226-454- ТУ 2226-011- ТУ 2226-411- ТУ 2226-002- ТУ 2226-026- ТУ 2226-006-
05761784-01 10488057-94 05761784-95 10488057-94 10488057-98 32957768-00
Молекулярная
500 700 1050 1500 2500 4500
масса, М n
Гидроксильное
150-210 Не выше 160 102,0-112,6 Не выше 70 40-50 22-28
число, мг KOH /г
Кислотное число,
0,20 Не норм. 0,08 0,1 0,20 Не норм.
мг KOH/г, не более
Показатель актив-
ности ионов водо- 5,0-8,0 Не норм. 6,0-8,0 Не норм. 5,5-8,5 5,0-7,5
рода (pH)
Массовая доля во-
0,10 0,10 0,10 0,15 0,10 0,20
ды, %, не более
Вязкость динами-
ческая при 25° С, 90-120 180 120-200 500 450-650 1600±250
мПа·с, в пределах
36
Лапрол
Лапрол 373 Лапрол 503 Лапрол 3003 Лапрол 4503 Лапрол 805Б
5003-2-Б10
Наименование
показателя ТУ 2226-023-
ТУ 2226-017- ТУ 2226-009- ТУ 2226-022- ТУ 2226-016- ТУ 2226-009-
10488057-95 с
10488057-94 10488057-94 10488057-94 10488057-94 10488057-94
изм. 1
Молекулярная
370 500 3000 4500 5000 800
масса, М n
Гидроксильное
430-480 320-360 51-56 33-37 32-36 330-380
число, мг KOH/г
Кислотное число, мг
0,20 0,50 0,05 0,10 0,10 0,50
KOH /г, не более
Показатель актив-
ности ионов водо- 5,5-7,5 5,5-7,5 6,0-7,5 5,5-7,0 6,0-7,5 5,0-7,8
рода (pH)
Массовая доля во-
0,10 0,15 0,10 0,10 0,10 0,30
ды, %, не более
Вязкость динамиче-
ская при 25° С, 400-500 250-350 450-550 1050 800-950 2500-4000
мПа·с
37
A O (CH2CH(CH3)O)l(CH2CH2O)m Q x
(I) ,
Синтетическая
Моторные Гидравлические
Моторные Индустриальные
Индустриальные
Индустриальные Индустриальные Авиационные
Авиационные
Масло-теплоноситель
Авиационные
Масло для
металлообработки
X
R изо-C5H11, н-C6H13
O
O
Метод
Показатель
ГОСТ (Р) ASTM другие
2
Вязкость кинематическая, мм /с, при тем-
пературах: 40 °С, 50 °С, 60 °С, 70 °С, 80 °С, 33 D7042
90 °С, 100 °С
Индекс вязкости 25371
Плотность 3900 D7042
Температура вспышки в открытом тигле 4333
Температура застывания 20287
Кислотное число 11362
Гидроксильное число 25261
Коксуемость 19932
Содержание серы 51947
Стабильность против окисления в универ-
18136
сальном аппарате
Термоокислительная стабильность в тон-
E2009 CEC
ком слое методом дифференциальной ска-
D6186-08 L-85-99
нирующей калориметрии методом DSC
Стабильность против окисления во вра-
щающемся сосуде высокого давления ме- D2272-11
тодом RPVOT
Трибологические характеристики на
9490 D4172
четырехшариковой машине трения
Коррозия на медной пластинке 2917 D130
Коррозия на стальных стержнях 19199
Коррозионность на пластинах из свинца 20502
Испаряемость в чашечках 20354
Склонность к пенообразованию/ стабиль-
D892
ность пены
1100
1050
1000
950
1 2 3 4 5 6
Атомность спирта
а) б)
30 140
ИВ
мм²/с
240 -10
Твсп., °С
Т заст., °С
25 120
100 230 -20
20
80
15 220 -30
60
10
40
210 -40
5 20
0 0 200 -50
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
Атомность спирта
Атомность спирта
Исследование испаряемости
Одним из основополагающих эксплуатационных параметров любых специ-
фикаций на смазочные масла, включая базовые масла, моторные масла, промыш-
ленные трансмиссионные масла, гидравлические масла и т.д. является определе-
ние потерь от испарения смазочных масел. Низкий показатель испаряемости сви-
детельствует о том, что исследуемое масло сохраняет исходные защитные и экс-
плуатационные свойства длительное время.
63
1
Получены к.х.н., с.н.с. Дискиной Д.Е.
67
1,1
Диаметр износа, мм
0,9
0,8
0,7
0,6
0,5
0,4
0 4 8 12 16 20 24
Время испытания, ч
Термоокислитель-
Плотность (20°С),
ная стабильность,
Индекс вязкости
ломления (20°С)
Температура за-
Показатель пре-
Наименование
ASTM E2009,
Вязкость кинематическая, мм2/с
стывания, °С
вспышки, °С
Температура
ООТ,°С
образца
при температуре:
кг/м3
минус минус
100ºС 50ºС 40ºС
30ºС 40ºС
ДОА 370 2.33 5.91 7.68 298.1 861.2 121 –70 196 925.8 1.4469 212.7
ДОС 426 3.32 9.29 12.41 634.4 2799 148 –65 222 920.4 1.4535 212.8
ДОСт 426 3.45 9.75 13.05 677.3 1921 148 –64 234 921.2 1.4540 212.5
75
ломления (20°С)
тельная стабиль-
Индекс вязкости
Показатель пре-
E2009, ООТ,°С
застывания, °С
Термоокисли-
ность, ASTM
Температура
вспышки, °С
Температура
(20°С), кг/м3
Вязкость кинематическая, мм2/с, при температуре,
Мол. масса,
Плотность
№ образца
г/моль
°С:
XIV 350 3.48 10.17 14.73 – 2564 114 –62 206 1048 1.4813 215.3
XV 378 3.84 11.35 16.47 – 3001 127 –65 220 1024 1.4798 214.4
XVI 406 4.42 13.89 17.95 – 3459 167 –64 236 1006 1.4782 213.5
XVII 336 3.81 12.34 17.64 – 7309 106 –64 190 1056 1.4842 209.8
XVIII 364 3.67 11.57 16.00 1281 4152 115 –64 230 1038 1.4832 204.6
XIX 392 4.07 13.11 18.23 1493 4800 124 –65 242 1015 1.4807 205.6
XX 420 4.41 14.45 20.20 1655 5170 131 –64 250 1002 1.4798 200.1
XXI 336 3.15 10.22 14.25 1252 4148 70 –64 212 1051 1.4824 213.8
XXII 364 3.50 11.29 15.66 1197 3775 100 –64 224 1031 1.4810 213.1
77
ломления (20°С)
тельная стабиль-
Индекс вязкости
Показатель пре-
E2009, ООТ,°С
застывания, °С
Термоокисли-
ность, ASTM
вспышки, °С
Температура
Температура
(20°С), кг/м3
Вязкость кинематическая, мм2/с, при температуре,
Мол. масса,
Плотность
№ образца
г/моль
°С:
XXIII 392 3.81 12.46 17.42 1424 4518 109 –65 234 1016 1.4799 212.9
XXIV 420 4.14 13.67 19.14 1510 4638 119 –65 242 1001 1.4787 213.1
XXV 350 3.46 11.99 17.13 2402 8904 59 –62 214 1041 1.4828 212.9
XXVI 378 3.68 12.42 17.58 1929 6698 89 –60 226 1024 1.4813 212.7
XXVII 406 4.10 14.21 20.23 2278 7789 101 –62 234 1009 1.4802 212.0
XXVIII 434 4.47 15.64 22.33 2428 8126 112 –62 244 996.2 1.4793 211.1
Диэфиры 5,7-диметил-3-карбокси-1-адамантилуксусной кислоты
XXIX 350 3.20 11.06 15.92 – 12672 36 –50 198 1031 1.4785 228.9
XXX 378 3.62 11.75 15.60 – 9028 116 –56 210 1012 1.4774 228.8
XXXI 378 4.17 17.15 26.92 9318 – 7 –40 204 1006 1.4775 228.6
XXXII 406 3.76 12.97 18.54 2715 11145 83 –59 224 997.2 1.4767 224.2
XXXIII 406 4.39 17.26 25.81 8899 47991 61 –52 220 994.9 1.4755 223.7
XXXIV 434 4.21 14.96 21.54 3196 12748 96 –57 232 987.6 1.4763 215.2
78
Выводы по главе 3
1. В результате исследования испаряемости полиоксиалкиленполиолов ус-
тановлено, что среди полиоксиалкилированных глицеринов, имеющих близкие
значения температуры вспышки, высокомолекулярные образцы характеризуются
большей потерей массы (3,20 % масс.) по сравнению с низкомолекулярными
(1,40 % масс.). Что указывает на повышенную термоокислительную стабильность
низкомолекулярных полиоксиалкиленполиолов.
2. Выявлено, что коррозионная агрессивность образцов ПОАГл снижается с
уменьшением числа гидроксильных групп исследуемых соединений.
3. Установлено, что при одинаковых условиях окисления 50% потеря массы
исследуемых полиоксиалкилированных этиленгликолей и глицеринов увеличи-
ваются с ростом длины оксиэтильной цепи. Установлено, что полиоксиалкилиро-
ванные глицерины имеют более высокую термоокислительную стабильность по
сравнению полиоксиалкилированными этиленгликолями.
4. Экспериментально подтверждено, что увеличение длины оксипропильной
цепи приводит к ухудшению термоокислительной стабильности: снижению кине-
матической вязкости, повышению кислотных чисел, изменению потерь массы по-
лиоксиалкиленполиолов за счет термической деструкции по связям —С—О—С, и
образования продуктов окисления.
5. Исследованиям физико-химических и основных эксплуатационных
свойств с применением стандартизованных и исследовательских методов оценки
показана возможность разработки синтетических смазочных материалов на осно-
ве полиоксиалкиленполиолов.
6. Показано, что адамантансодержащие эфиры (XIII–XVI) по сравнению с
диэфирами адипиновой и себациновой кислот близкой молекулярной массы, об-
ладают более высокими вязкостно-температурными характеристиками при поло-
жительных и отрицательных температурах.
7. Исследованиями термоокислительной стабильности в тонком слое мето-
дом DSC установлено, что диэфиры 5,7-диметил-3-карбокси-1-
83
Из таблиц 4.2, 4.3 видно, что газ, который поступает из цеха подготовки и
перекачки нефти не содержит H2S и имеет плотность более 0,8 кг/м³, то есть в
компрессорных установках сжимается так называемый тяжѐлый газ. Характерной
особенностью этого газа является повышенная растворимость в масле. Из чего
следует, что растворение газа в маслоотделителе приведет к повышенному на-
сыщению масла газоконденсатом, снижению кинематической вязкости масла и
увеличению уровня масла в маслобаке [93].
В настоящее время в области нефтедобычи используются компрессоры за-
рубежного производства. Производители промышленного компрессорного обору-
дования для перекачки углеводородных газов рекомендуют к использованию мас-
ла на полигликолевой основе также зарубежного производства (таблица 4.4):
- CPI Engineering Services серии CPI-1515-68, -100, -150,
- Shell Gas Compressor oil S4 RN 68,
- Kluber Lubrication серии Summit PGS-2, -68, -100, -150, -220, -460.
Таблица 4.4 – Компрессорное оборудование для перекачки природного и попут-
ного нефтяного газа
Компрессорное оборудование, Рекомендованные
Назначение
изготовитель марки масел
Дожимная компрессорная установка (ДКУ)
Масло для применения в
Enerproject типа EGS-S-250/850 WA CPI-1515-100
компрессорах высокой
(Швейцария)
степени сжатия для пе-
Винтовые компрессоры для холодильных Shell Gas Compressor
рекачки природного и
установок MYCOM V-серии (Япония) oil S4 RN 68
попутного нефтяного га-
Газовый компрессор Leroi модель LG30156 Kluber Summit
за
(США) PGS-150
Маспол-
Маспол- Маспол-
Mobil Mobil 30 Mobil
11 22
Наименование Gly- Gly- (СТО Gly-
(СТО (СТО
показателя goyle goyle 00151911 goyle
00151911- 00151911-
11 22* -017- 30*
017-2015) 017-2015)
2015)
Вязкость ки-
нематическая,
мм2/с, при
температуре:
100ºС 11,55 12,00 25,07 25,10 30,22 30,90
40ºС 77,41 84,16 167,6 177,0 201,8 224,0
Плотность
1008 1006 1013 1007 1013 1006
(20°С), кг/м3
Индекс
142 136 183 175 211 181
вязкости
Температура
вспышки, оп-
ределяемая в 254 270 254 229 250 221
открытом
тигле, °С
Температура
Минус Минус Минус
застывания, Минус 50 Минус 48 Минус 48
50 41 41
°С
Кислотное
число, 0,77 0,80 0,76 – 0,76 –
мг КОН/г
Содержание
0,049 0,006 0,048 – 0,049 –
серы, % масс.
Коррозия на
медной пла-
стинке, 3 ч. 1В 1В 1В 1В 1В 1В
при 100 С,
баллы
*- нормируемые показатели на марку по сертификату.
ВЫВОДЫ
1. Проведены комплексные исследования физико-химических и эксплуата-
ционных свойств 12 отечественных товарных простых полиэфиров (полиоксиал-
килированных этиленгликоля, глицерина и ксилита) с молекулярной массой от
300 до 5000. Установлено, что увеличение длины оксипропильной цепи полиок-
сиалкиленполиолов не зависимо от их строения приводит к ухудшению их термо-
окислительной стабильности.
2. Исследован ряд перспективных высокостабильных адамантансодержа-
щих диэфиров в сравнении со схожими товарными диэфирами адипиновой и се-
бациновой кислот. Показана возможность повышения термоокислительной ста-
бильности базовых основ масел (без введения антиокислительной присадки) за
счет применения более термостабильного диэфира адамантанового ряда.
3. Разработана методика для экспресс-оценки растворимости углеводородов
(н-алканов) в смазочных материалах винтовых компрессоров.
4. С целью импортозамещения разработаны из отечественных компонентов
полигликолевые основы и масла для промышленного оборудования специального
назначения:
- основы редукторных синтетических масел ОРМс и синтетического масла для
винтовых компрессоров ОМВКс; масла редукторные синтетические Маспол-11,
-22, -30 и масло синтетическое для винтовых компрессоров по перекачке природ-
ных и углеводородных газов МВКс.
5. Проведены с положительным результатом сравнительные испытания и
установлена возможность импортозамещения зарубежных синтетических смазоч-
ных материалов на разработанные отечественные аналоги: Mobil Glygoyle 11 на
Маспол-11, CPI-1515-100 и Shell Gas Compressor oil S4 RN 68 на МВКс.
Масло редукторное синтетическое Маспол-11 и масло синтетическое для винто-
вых компрессоров МВКс внедрено в производство ОЭП ПАО «СвНИИНП».
105
11. Escobar W.: Understanding polyalkylene glycols (and where to apply them). Tri-
bol. Lubr. Technol. 64(5), 34–39. 2008.
12. Glabbeek V, Sheritov T., Cusano C.: The effect of dissolved water on the tribolog-
ical properties of polyalkylene glycol and polyolester oils. ACRC TR-70,
http://hdl.handle.net/2142/10997. 1994.
13. Khemchandani G. Non-varnishing and tribological characteristics of polyalkylene
glycol-based synthetic turbine fluid. Lubrication Science. 2011.
14. Day L. The Secret’s. Tribology and Lubrication Technology 2008.
15. Okazaki ME, Mesquita R, Sweeney PJ, Opstal T. Introduction to Gas Turbines for
Non-engineers. Power Generation. 2010.
16. Lubricants: Gas and Steam Turbines. Chevron Products Company, CA, 2005.
17. Greaves M. Controlling Deposit Formation Using PAG Lubricants. Compound-
ings. 2009.
18. Greaves M. Pressure viscosity coefficients and traction properties of synthetic lu-
bricants for wind turbine gear systems. // Lubrication Science. 2012.
19. Laine E, Olver AV, Beveridge A. Effect of lubricants on micropitting and wear.
Tribology International. 2008.
20. Errichello R, Muller J. Oil cleanliness in wind turbine gear boxes, Machinery Lu-
brication, July 2002.
21. Lawford S. Polyalkylene glycols, in Synthetics, Mineral Oils and Bio-based Lubri-
cants, CRC Press, Taylor & Francis Group: Boca Raton, FL. 2006.
22. Greaves M. Controlling deposit formation with polyalkylene glycols. Compound-
ings. 2009.
23. Errichello R. Selecting oils with high pressure viscosity coefficient — increase in
bearing life by more than four times, Machinery Lubrication, March 2004.
24. Виленкин А.В. Масла для шестеренчатых передач. – М.: Химия, 1982. – 248.
25. [Электронный ресурс]. – Режим доступа: http://www.anderol-
europe.com/images/articles/Table_Flender_approved_lubricants.pdf.
107
45. Пат. 1733010 США, МПК С10М169/04. High efficiency polyalkylene glycol lu-
bricants for use in worm gears / Carey James (США); Prendergast David (США); Buz-
dygon Kevin (США). - № EP20050713366; Заявл. 11.02.2005; Опубл. 28.09.2011.
46. Пат. 0796908 США, МПК C10M111/04; C10M169/04. Oxidation resistant lubri-
cant / Rodenberg Douglas (США). - № EP19970200253; Заявл. 30.01.1997; Опубл.
24.09.1997.
47. Пат. 4267064 США, МПК С10М169/04; С10М171/00. Refrigeration lubricating
oil compositions / Sasaki Umekichi (Япония), Tsunemi Masaaki (Япония); Yamada
Kaichi (Япония); Morikawa Yoshiyuki (Япония). - № US19790087675; Заявл.
24.10.1979; Опубл. 12.05.1981.
48. Пат. 2474601 Российская Федерация, МПК C10M107/34; C10M105/18;
C09K5/04. Холодильное масло и композиция рабочего вещества для холодильной
установки / Takigava Katsuja (Япония); Simomura Judzi (Япония). - №
20100121871; Заявл. 10.12.2011; Опубл. 10.02.2013.
49. Пат. 2243819 Европейский Союз, МПК C09K5/04; C10M107/34; C10M129/18;
C10M169/04. Lubricating oil composition for refrigerating machine / Kaneko Masato
(Япония); Ikeda Harutomo (Япония), Sato Tokue (Япония). - № EP20090711298; За-
явл. 19.01.2009; Опубл. 27.10.2010.
50. Куликова И.А., Тыщенко В.А. Разработка вакуумного масла на основе поли-
оксиалкиленгликолей // Тезисы докладов IV Российской конференции. Актуаль-
ные проблемы нефтехимии. -2012. – С. 50.
51. Дымент О.Н., Казанский К.С., Мирошников А.М. //Гликоли и другие произ-
водные окисей этилена и пропилена. – М.: Химия, 1976. – 376 с.
52. Ionescu M. Chemistry and Technology of Polyols for Polyurethanes, Rapra Tech-
nology Limited. 2005. – 586 с.
53. Соловьѐв В. В Смазочные материалы и технические жидкости для эксплуата-
ции нефтегазопромыслового оборудования. / В. В. Соловьѐв, И. Ю. Быков. – Ух-
та: УГТУ, 2011. – 80 с.
110
54. Цвайфель Х., Маер Р.Д., Шиллер М. Добавки к полимерам. Пер. с англ. 6-ого
изд. под ред. В.Б. Узденского, А.О. Григорова. – СПб.: ЦОП «Профессия». 2010. –
1144 с.
55. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. – М.: Наука.
1989. – 264 с.
56. Пат. 2504533 Российская Федерация, МПК C07C 13/615; C07C 5/31; C07C
5/27; B01J 29/08. Способ получения 1,3-диметиладамантана/ Джемилев Усеин
Меметович; Хуснутдинов Равил Исмагилович; Щаднева Нина Алексеевна; Кис-
лицина Ксения Сергеевна; Борисова Ксения Олеговна; Кутепов Борис Иванович;
Хазипова Альфира Наилевна; Травкина Ольга Сергеевна (РФ). - №
2012125483/04; Заявл. 19.06.2012; Опубл. 20.01.2014.
57. Пат. 2494084 Российская Федерация, МПК C07C5/29;
C07C13/615. Способ получения адамантана / Киваи Такеси (Япония); Китамура
Мицухару (Япония). - № 2010150951/04; Заявл. 07.05.2009; Опубл. 27.09.2013.
58. Пат. 2489417 Российская Федерация, МПК C07C 61/135; C07C 51/16. Способ
получения многоосновных карбоновых кислот адамантанового ряда / Ивлева Еле-
на Александровна; Гнусарев Денис Иванович; Климочкин Юрий Николаевич
(РФ). - № 2012109169/04; Заявл. 11.03.2012; Опубл. 10.08.2013.
59. Багрий Е.И., Маравин Г.Б. // Нефтехимия. 2013. Т. 53. № 6. С. 467// Petrol.
Chemistry. 2013. V. 53. №6. P. 418.
60. Klimochkin Y., Reznikov А., Skomorokhov М., Golovin Е. // Antiviral Research.
2010. V. 86. I. 1. P. A58.
61. Klimochkin Y., Osyanin V., Golovin E., Leonova M., Konkov S., Kilyaeva N.,
Bormotov N., Serova O., Balakhnin S., Belanov E. // Antiviral Research. 2010. V. 86.
62. Klimochkin Y., Baimuratov M., Knyazeva E., Baleeva N., Leonova M., Skomo-
rokhov M., Belanov E., Balakhnin S. // Antiviral Research. 2011. V. 90. I. 2. P. A71.
63. Пат. 2524216 Российская Федерация, МПК C07К5/09; C07К5/11. Пептид-
ные производные 1-(1-Адамантил)этиламина и их противовирусное действие /
Шибнев Владимир Александрович; Дерябин Петр Григорьевич; Финогенова Ма-
111