Міністерство охорони здоров`я України

Національний медичний університет імені О.О. Богомольця

РОБОЧИЙ ЗОШИТ
для самостійної роботи студентів
(аудиторної та поза аудиторної)

Навчальна дисципліна Медична біохімія

Напрям підготовки Спеціальність 222 «Медицина»
Кафедра медичної біохімії та молекулярної біології

Розглянуто та схвалено на методичному засіданні кафедри

від 30.08.2022 р. протокол № 1

Схвалено та затверджено на засіданні ЦМК з природничих дисциплін

від 31.08. 2022 року, протокол № 1

Методична розробка складена:

к.хім.н., доцент закладу вищої освіти Терещенко Н.Ю.

2022
Тема заняття: Ізомерія органічних сполук. Види хімічних зв'язків в біомолекулах. Типи
хімічних реакцій.
Мета:
Знати:
Будову біоорганічних сполук, особливості утворення ковалентних, донорно-акцепторних,
водневих зв’язків в молекулах біоорганічних сполук. Приклади та структурні особливості
комплексних сполук, розрізняти у складі комплексних сполук: центральний атом (йон),
ліганди. Принцип хелатотерапії та приклади органічних молекул, які утворюють хелатні
сполуки. Номенклатуру стереоізомерів, особливості оптичних ізомерів та приклади
оптичних ізомерів відповідно до R/S - системи та D/L - системи. Типи реакцій в
органічній (біоорганічній) хімії та приклади реакцій: заміщення; приєднання; відщеплення;
ізомеризації; окиснення; відновлення. Перелік найуживаніших реактивів та умови
проведення “м’якого” окиснення органічних молекул під дією цих реагентів (калію
перманганату, калію біхромату, натрію біхромату, хромової кислоти H2CrO4.) Якісні
реакції із застосуванням окиснюючих реактивів, наприклад із реактивом Толленса.
Реагенти та умови процесу відновлення органічних сполук. Основні механізми хімічних
реакцій та приклади вільнорадикальних процесів, реакцій нуклеофільного та
електрофільного заміщення, реакцій нуклеофільного та електрофільного приєднання.

Вміти:
Записувати схему гібридизації валентних орбіталей атому Карбону та пояснювати
утворення ковалентних зв’язків в органічних молекулах. Застосовувати знання щодо σ- та
π-зв’язків для пояснення хімічних процесів перетворення молекул. Розпізнавати
комплексні сполуки та їх складники (центральний атом (йон), ліганди). За допомогою
побудування структурних формул органічних сполук пояснювати здатність молекули до
створення хелатних сполук. Пояснювати просторову будову органічних (біоорганічних)
молекул на прикладах та із застосуванням стереоформул, молекулярних моделей.
Пояснювати явище ізомерії та наводити приклади ізомерії вуглеводневого ланцюга,
положення функціональної групи, або подвійних зв’язків. Розрізняти конфігураційні
ізомери (оптичні ізомери, хіральний атом Вуглецю, геометричні ізомери); конформаційні
ізомери (заслонена конформація, загальмована конформація). Записувати перспективні
формули конформацій ізомерів органічних сполук. Застосовувати правила номенклатури
оптичних ізомерів та приклади відповідно до R/S - системи і D/L - системи. Записати
хімічні реакції відповідно до основних типів реакцій в органічній (біоорганічній) хімії :
а) заміщення; б) приєднання; в) відщеплення; г) ізомеризації; д) окиснення; е)
відновлення. Застосовувати найуживаніші реактиви та умови проведення “м’якого”
окиснення органічних молекул під дією реагентів: калію перманганату, калію біхромату,
натрію біхромату, хромової кислоти H2CrO4. Застосування реактива Толленса. Записувати
реакції відновлення органічних сполук. Записувати схеми основних механізмів хімічних
реакцій: вільнорадикальних, електрофільних, нуклеофільних.

Запишіть та запам’ятайте основні поняття та терміни теми:

Термін Визначення, приклади
Класи органічних сполук

Комплексні сполуки
Ізомери (явище ізомерії)

Таутомерія

Конформації

Проекції Ньюмена

Конфігурації

Геометричні ізомери (цис-,

транс-)

Оптична активність

Структурна формула
D-гліцериновий альдегід

Структурна формула
L-гліцериновий альдегід

Структурна формула
Молочна кислота

Структурна формула
Винна кислота

Структурна формула
Лимонна кислота
Енантіомери

Діастеріомери

Приклад реакції заміщення

Приклад реакції
приєднання
Приклад реакції ізомеризації

Приклад реакції окиснення

Приклад реакції відновлення

Окиснюючий агент

Відновлюючий агент

Механізм реакції

Вільнорадикальні реакції

Нуклеофільного заміщення
Нуклеофільного приєднання
Електрофільного заміщення
Електрофільного приєднання

Рекомендована література.
Основна:

1. Біологічна і біоорганічна хімія: у 2 кн. : підручник / Б. С. Зіменковський [та ін.];

за ред.: Б. С. Зіменковського, І. В. Ніженковської ;. - 2-е вид. випр. - Київ: Медицина,
2017. Кн. 1 : Біоорганічна хімія. 272 с. [c.]

2. Biological and Bioorganic Chemistry: in 2 books : textbook for students / B. S.

Zimenkovsky, V. A. Muzychenko, I. V. Nizhenkovska, G. O. Syrova ; ed.: B. S.Zimenkovsky,
I. V. Nizhenkovska ; Bogomolets National Medical University, Ministry of Education and
Science of Ukraine, Ministry of Health of Ukraine. - 3rd ed. Kyiv : AUS Medicine
Publishing, 2020. - Book 1 : Bioorganic Chemistry. -2020. - 272p. [c.]
 3. Medical chemistry : textbook for students of higher education establishments -
medical universities, institutes, and academies / V. O. Kalibabchuk [et al.] ; ed. by V. O.
Kalibabchuk. - 7th ed. - Kyiv : AUS Medicine Publishing, 2020. - 224p. [р.]
Додаткова:
1. Medical Biochemistry : textbook / J. W. Baynes, M. H. Dominiczak. - 5th ed. - [S.l.] :
Elsevier, 2018. -686 р. [р.]

2. Медична хімія : підручник для студ. вищ. навч. закл. / В.О.Калібабчук, І.С.Чекман,
В.І. Галинська та ін ; - Київ : ВВС “Медицина”, 2013. - 336 с.

3. Органічна хімія : за новою хімічною номенклатурою : підручник для студ. вищ. навч.
закл. / Л. Д. Бобрівник , В. М Руденко, Г. О. Лезенко ; МОН України. - Київ : Перун ;
Ірпінь : Перун, 2005. - 544 с.

Інформаційні ресурси.

1. Біоорганічна хімія : підручник для студ. вищих мед. та фармацвт. закладів освіти III-
IV рівнів акредитації / Ю. І. Губський. - Вінниця : Нова Книга, 2004. - 464 с. :

Практична робота

Завдання 1. Окиснення олеїнової кислоти розчином калію перманганату (Реакція Вагнера)

Принцип методу. Олеїнова кислота, як ненасичена сполука, легко окиснюється з

розщепленням π-зв’язку та утворенням 9,10-дигідроксистеаринової кислоти, в результаті
відбувається знебарвлення розчину калію перманганату (якісна реакція Вагнера).
Після отримання продуктів реакції окиснення (знебарвлення розчину), що записані
у схемі процесу слід пригадати їх хімічні властивості та записати реакцію нейтралізації,
що перебігає в розчині продуктів за участі 9,10-дигідроксистеаринової кислоти та калій
гідроксиду. В результаті реакції нейтралізації утворюється 9,10-дигідроксистеарат калію
та вода.
Окиснення олеїнової кислоти (Реакція Вагнера) є якісною реакцією на
ненасиченість:

Нейтралізація продуктів реакції окиснення

 Досліджуваний матеріал, реактиви, обладнання: штатив із пробірками, піпетки
на 1 мл, модельний розчин олеїнової кислоти, водний розчин перманганату калію.
Хід роботи: В пробірку налити 10 краплин розчину олеїнової кислоти. Додати 1-2
краплини розчину перманганату калію та інтенсивно перемішати.

Висновок:
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________

Біомедичне значення:
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________

Вказівки по складанню звіту.

Отримані результати необхідно звести в таблицю.
№ Назва реакції Реактив, який Результат Що
використовуємо спостереження відкривається
(зміна кольору)
1 Реакція Вагнера

За результатами проведеного експерименту зробити висновок.

Біомедичне значення:
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________

Питання для теоретичного опрацювання СРС.

1. Будова біоорганічних сполук (гібридизація валентних орбіталей атому Карбону,

ковалентні зв’язки в органічних молекулах, утворення σ- та π-зв’язків).
2. Водневий зв’язок та його вплив на властивості біоорганічних молекул.
3. Особливості будови біоорганічних сполук, що містять йони металічних хімічних
елементів, донорно-акцепторний тип зв’язку.
4. Комплексні сполуки (центральний атом (йон), ліганди, хелатний ефект). Знати
приклади та особливості будови комплексних сполук, наприклад: гем, вітамін В12
(кобаламін), купрум (ІІ) гліцерат.
5. Пояснення просторової будови органічних (біоорганічних) молекул на прикладах та із
застосуванням стереоформул, молекулярних моделей.
6. Явище ізомерії. Ізомерія будови:
а) вуглеводневого ланцюга;
б) положення функціональної групи, або подвійних зв’язків.
7. Просторова ізомерія (стереоізомерія):
а) конфігураційні ізомери (оптичні ізомери, хіральний атом Вуглецю, геометричні
ізомери);
б) конформаційні ізомери (заслонена конформація, загальмована конформація).
8. Номенклатура оптичних ізомерів та приклади:
а) R/S - система;
 б) D/L - система.
7. Типи реакцій в органічній (біоорганічній) хімії та приклади :
а) заміщення;
б) приєднання;
в) відщеплення;
г) ізомеризації;
д) окиснення;
е) відновлення.
8. Найуживаніші реактиви та умови проведення “м’якого” окиснення органічних молекул
під дією реагентів: калію перманганату, калію біхромату, натрію біхромату, хромової
кислоти H2CrO4. Застосування реактива Толленса.
9. Реагенти та умови процесу відновлення органічних сполук.
10. Механізм хімічної реакції. Основні механізми хімічних реакцій та приклади:
а) вільнорадикальні;
б) електрофільні;
в) нуклеофільні.

Завдання для самостійного опрацювання теми.

Завдання 1.
Записати електронну конфігурацію атому Карбону у збудженому стані.
_________________________________________________________________________
Вміти пояснити утворення хімічних зв’язків між атомами C-C, C-O , C-H, C-N .

Завдання 2.
Записати структурні формули для ізомерів Олеїнової кислоти. Пояснити чому олеїнова
кислота існує у вигляді геометричних ізомерів.
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________

Завдання 3.
Записати проекції Фішера для чотирьох стереоізомерів винної кислоти
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________

Завдання 4.
Записати формули оптичних ізомерів сполуки 2-аміно-2-фенілетаналь та геометричних
ізомерів сполуки 2-бромо-3-хлорбут-2-ен
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
Завдання 5. Запишіть процес перетворення бутанолу у бутанову кислоту, поясніть який
окиснюючий агент потрібно застосовувати
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________

Завдання 6. Виконайте тестові завдання для самоконтролю:

1. До якого типу реакції відноситься реакція взаємодії етану із хлором?
A. приєднання. B. заміщення. C. окиснення.
D. відновлення. E. перегрупування.

2. Який механізм реакції взаємодії етану із хлором:

A. Електрофільного заміщення. B. Нуклеофільного заміщення.
C. Нуклеофільного приєднання. D. Електрофільного приєднання.
E. Вільнорадикальний.

3. Який тип ізомерів характерний для молекули молочної кислоти:

A. Геометричні ізомери.
B. Дзеркальні ізомери.
C. Конформаційні ізомери.

4. Оберіть пару сполук, які є міжкласовими ізомерами:

A. Пентан та пентен.
B. Пропанон та пропаналь.
C. Бутан та ізобутан.
D. Бензен та метилбензен.
E. Гексан та циклогексан.

5. ε-амінокапроновая кислота, пригнічує фібриноліз та застосовується як кровоспинний

засіб. Данна хімічна сполука у своєму складі містить дві функціональні групи
(-NH2, -СООН), скільки різних за структурою формул можна написати для
ε-амінокапронової кислоти:
A. 1 (відповідно з назвою, немає ізомерів).
B. 2 (відповідно з назвою два ізомери).
C. 3 (відповідно з назвою два ізомери).
D. 4 (відповідно з назвою два ізомери).
E. 5 (відповідно з назвою два ізомери).

Дата___________ Підпис викладача_________________