ФЕНОЛ

1 РЯД, 10 “Б”
 Фенол это
Фенол – это самое простое соединение из класса фенолов, производное
аренов, в молекуле которого непосредственно реализуется связь
гидроксильных групп и бензольного кольца. По сути, это слабая кислота, что и
есть главным отличием между фенолами и спиртами, являющимися
неэлектролитами. Выпускается мировой промышленностью в миллионах тонн
ежегодно. По объемах среди всех химических веществ занимает 33 место,
среди органических – 17. Характеризуется токсичностью и достаточно
большой едкостью, способно обжигать кожу и выступает мощным
ирритантом. Может выполнять роль антисептика в виде 5 %-го водного
раствора, и не просто может, а выполняет и активно с этой целью
используется в медицине. Названия-синонимы: гидроксибензол, карболовая
кислота
 Строение молекулы
Состав молекулы фенола входит бензольное кольцо. Если
мысленно вычесть из формулы молекулы бензола 1 атом
водорода, то получается группа атомов С6Н5-называемая
фенилрадикалом.В отличии от радикалов предельных
углеводородов (СН3-С2Н5 итд),фенилрадикал обладает
свойством несколько оттягивать к себе электроны
кислородного атома гидроксильной группы.В феноле
неподеленная электронная пара атома кислорода
гидроксильной группы вступает в сопряжение с P-
электронным облаком бензольного кольца. В результате на
атоме кислорода фенола электронная плотность меньше,
чем на атоме кислорода этилового спирта.Поэтому в
молекуле фенола химическая связь между атомом
кислорода и атомом водорода становится более полярной, а
водородный атом -более подвижным и
реакционноспособным
 Физические свойства

1 2
Фенол (карболовая кислота) —
3
Фенол — токсичное вещество,
Фенолы малорастворимы в
бесцветное кристаллическое вызывает ожоги кожи,
воде, хорошо растворяются
вещество на воздухе окисляется является антисептиком,
в органических
и становится розовым. вызывает нарушение функций
растворителях, токсичны, При обычной температуре
нервной системы. Пыль, пары
при хранении на воздухе фенол ограниченно растворим
и раствор фенола раздражают
постепенно темнеют в в воде, но при нагревании
слизистые оболочки глаз,
результате окисления. выше 70 °C смешивается с
дыхательных путей, кожу.
водой в любых соотношениях.
 Химические свойства
Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по
ароматическому кольцу, в чём проявляется его сходство с
бенозолом.
Фенол легко окисляется под действием азотной кислоты.
Поэтому для получения тринитрофенола сначала получают
сульфопроизводное, которое более устойчиво к окислению, а
затем проводят нитрование. В результате получают 2,4,6-
тринитрофенол, называемый также пикриновой кислотой:

Коксование угля
Один из основных
промышленных способов
получения фенола.
Каменноугольная смола,
образующаяся в процессе
коксования при температуре
около без доступа воздуха,
помимо фенола содержит также
ароматические спирты, бензол и
гомологи, различные
гетероциклические соединения.
Получение
Получение из
Кумольный метод галогенбензолов
Основной промышленный способ в
мировом производстве фенола был
При нагревании
разработан и внедрён в СССР ещё в
1949 г. При каталитическом
хлорбензола и гидроксида
окислении изопропилбензола натрия под давлением
(кумола) кислородом воздуха с
получают фенолят натрия,
последующим разложением
промежуточных продуктов серной
при обработке которого
кислотой образуются фенол и ацетон. кислотой образует фенол:
Это сложный многоступенчатый
процесс, который можно отразить
схемой:
 Применение
1. Производство пластмасс и смол: Фенол
используется в процессе синтеза многих
видов пластмасс и смол, таких как бакелит,
которые широко применяются в
автомобильной, электрической и
электронной промышленности.
2. Производство лекарственных
препаратов: Фенол используется в
производстве различных лекарственных
препаратов, включая анальгетики,
антисептики и противогрибковые средства. применяется в производстве косметических
3. Пищевая промышленность: Фенол
используется в процессе производства
некоторых пищевых добавок, таких как
ароматизаторы и консерванты.
4. Очистка воды: Фенол может
использоваться для очистки воды, так как он
обладает антисептическими свойствами и
может уничтожать вредные бактерии и
вирусы.
5. Производство красителей: Фенол
используется в производстве различных
органических красителей, используемых в
текстильной, печатной и лакокрасочной
промышленности.
6. Косметическая промышленность: Фенол
продуктов, таких как шампуни и
обезжиривающие средства.
7. Сельское хозяйство: Фенол может
использоваться для защиты растений от
вредителей и болезней.
 Заключение
Таким образом, фенол играет важную роль в различных
отраслях промышленности и обладает широким спектром
применения. Однако следует помнить, что фенол является
токсическим веществом и требует осторожного обращения и
использования в соответствии со всеми необходимыми
мерами безопасности.
 Спасибо
за
внимание