Альдегиды.

СnH2nO
Альдегиды – это карбонильные соединения, у которых
карбонильная группа (C=O ) расположена на конце
углеводородной цепи
Благодаря концевому расположению карбонильной группы, свойства
альдегидов сильно отличаются от свойств кетонов, поэтому альдегиды и
кетоны рассматриваются как два отдельных класса.

CH 2 O формальдегид
(метаналь)

Гомологический ряд
ацетальдегид
C2H4O (этаналь)

пропиональдегид
C3H6O (пропаналь)

бутиральдегид
C4H8O (бутаналь)

Тривиальные названия
СH2O муравьиный альдегид
C2H4O уксусный альдегид
C3H6O пропионовый альдегид
C4H8O масляный альдегид
C5H10O валериановый альдегид

Структурная Изомерия
Изомерия углеродного скелета (структурная изомерия)

Бутаналь Изобутаналь
Межклассовая изомерия
Альдегиды изомерны кетонам, ненасыщенным спиртам, циклическим
спиртам и непредельным простым эфирам

Пропаналь Пропен-2-ол Диметилкетон

Классификация
Непредельные альдегиды имеют кратные связи в молекуле, они
сочетают в себе свойства альдегидов и алкенов/алкинов:

Пропеналь (акролеин)
Ароматические альдегиды имеют бензольное ядро в молекуле,
простейший ароматический альдегид:

Бензальдегид
Диальдегиды имеют две альдегидные группы и окончание диаль:

Глиоксаль Бутандиаль

Химические свойства
 Кислород карбонильной группы связан с углеродом σ-связью и π-
связью. π-связь менее прочная, она легко разрывается, благодаря чему
карбонильные соединения склонны к реакциям присоединения.
(нуклеофильное замещение)

1. Гидрирование (в присутствии катализатора)

2. Присоединение спиртов
Реакция идет с первичными спиртами в кислой среде с
образование полуацеталей

(Реакция может продолжаться с образованием ацеталей)

3. Присоединение синильной кислоты

Образуются нитрилы, с гидроксогруппой в α-положении
(циангидрины)

4. Альдольная конденсация
Реакция присоединения двух альдегидов (ОН- - среда)

Реакция Кляйзена – Шмидта

5. Реакция с реактивом Гриньяра

Реактивы Гриньяра или
алкилмагнийгалогениды это металлоорганические соединения
вида R –Mg– Hal . Реактивы Гриньяра – очень химически активные
соединения, они широко используются в органическом синтезе

В реакции с карбонильными соединениями

образуются спирты. Двойная связь в
карбонильной группе разрывается, остаток
магнийгалогенида присоединяется к
углероду карбонильной группы. Возможны три случая:
1. В реакции с формальдегидом образуется первичный спирт

2. С остальными альдегидами образуются вторичные спирты:

3. Кетоны дают третичные спирты:

Модификация реакции получения реактива Гриньяра, для винилгалогенидов

Винилгалогениды крайне инертны, большинство реакций замещения с
винилгалогенидами вообще не идет (например, не идет гидролиз винилгалогенидов),
однако реакция получения реактивов Гриньяра из винилгалогенидов возможна, для этого
используют растворитель тетрагидрофуран вместо эфира :
Тетраметилен оксид
Оксолан
Фуранидин

6. Реакция присоединения формальдегида и аммиака

Реакция идет с образование гексаметилентетрамина
(уротропин) (сухе пальне)
Реакции окисления
7. Реакция серебряного зеркала
Это качественная реакция на альдегиды, используется реактив
Толленса (аммиачный раствор оксида серебра). Так как в растворе
присутствует аммиак, окисление идет не до карбоновой кислоты, а до
ее соли:

8. Реакция с Сu(OH)2

9. Восстановление

10. Получение фенолформальдегидных смол

Поликонденсацей фенола и метаналя в особых условиях (подробнее в
основной статье) получают фенолформальдегидные смолы (это широкая
группа важных в промышленности полимерных материалов).
Реакция начинается с присоединения формальдегида к фенолу:
Рост цепи продолжается с присоединением новой молекулы фенола: