СТРУКТУРА И ФУНКЦИИ

НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ

Svetlana Protopop
doctor în științe medicale,
conferențiar universitar
 Нуклеиновые кислоты
• Высокомолекулярные соединения,
состоящие из нуклеотидов.
• Типы:
• ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота)
• РНК (рибонуклеиновая кислота):
• мРНК
• рРНК
• тРНК
 Функции нуклеиновых кислот
• Хранение и передача генетической
информации.
 Нуклеотиды – мономеры нуклеиновых
кислот

3 компонента:
• Азотистое основание
• Пентоза
• Фосфорная кислота
 Азотистые основания
Пуриновые:
• Аденин (А)
• Гуанин (G)
Пиримидиновые:
• Цитозин (C)
• Урацил (U)
• Тимин (T)
•
Пуриновые азотистые основания
6

1 N 5 N7
8
2
N 4 N9
3 H
NH2 Пурин O
N N N
HN
N N H2N N N
H H
Аденин (A) Гуанин (G)
 Пиримидиновые
4
основания
3 N 5

2 6
N1
Пиримидин
NH2 O O
CH3
N HN HN

O N O N O N
H H H
Цитозин (C) Урацил (U) Тимин (Т)
 Пентозы

HO H2C 5' OH HO H2C OH

O O
4' 1'

3' 2'
OH OH OH

Рибоза Дезоксирибоза
 Нуклеозиды
Азотистое основание + пентоза

N-гликозидная
O
связь O
NH
N NH
N1 O
N9 N NH2
HO H2C
O HO H2C
O
1'
1'

OH OH
OH
Уридин Дезоксигуанозин
 Нуклеотиды
Нуклеозид + 1, 2, 3 остатка фосфорной кислоты
NH2
N N
O O O
N N
-O P O P O P H2C
O
O
O- O- O-
АМР
АDP OH OH
АТР
 Нуклеотиды
NH2

N
O O O
N O
-O P O P O P H2C
O
O
O- O- O-

dCМР OH
dCDP
dCТР
 Номенклатура нуклеозидов и
нуклеотидов
Азотистое Нуклеозид Нуклеотид
основание
Аденин Аденозин Аденозин-моно-,
ди- или трифосфат
Гуанин Гуанозин Гуанозин-моно-,
ди- или трифосфат
Цитозин Цитидин Цитидин-моно-,
ди- или трифосфат
Урацил Уридин Уридин-моно-, ди-
или трифосфат
Тимин Тимидин Тимидин-моно-,
ди- или трифосфат
 Функции нуклеотидов
• Предшественники (нуклеозид-трифосфаты) и
мономеры (нуклеозид-монофосфаты) нуклеиновых
кислот.
• Макроэргические соединения (нуклеозид-
трифосфаты).
• Коэнзимы (примеры – НАД+, ФАД).
• Активаторы определенных веществ
(примеры – УДФ-глюкоза, ЦДФ-холин).
• Вторичные посредники действия гормонов
(циклические нуклеотиды – цАМФ, цГМФ).
 ATP
NH2
N N
O O O
N N
- P O P O P H2C
O O
O
O -
O - O-

OH OH

ATP и остальные нуклеотиды являются макроэргическими

соединениями (содержат 2 макроэргические связи).
NAD+ (никотинамид аденин динуклеотид)
H
CONH2
O CH2
N
HO P O O NAD+ является
коэнзимом
O
(небелковая часть
HO O OH OH
P
NH2
сложных ферментов).
O CH2 N N
N N
O

OH OH
 УДФ-глюкоза
O
HOH2C
H O H NH
OH H O O
N O
OH O P O P O H2C
H OH O
O- O-

OH OH

УДФ-глюкоза является активной формой глюкозы,

которая участвует в синтезе гликогена.
 Циклические нуклеотиды
NH2 O
N N N NH
N N N N NH2
O H2C O H2C
O O

O O
P O OH P O OH
HO HO

АМРc – синтезируется из GМРc – синтезируется из

АТР под действием фермента GТР под действием фермента
аденилатциклаза. гуанилатциклаза.
 Минорные азотистые основания и
нуклеозиды
O
O
NH
HN NH
CH3 O N O 5
O
N NH HO H2C HO H2C
+ O O
N N NH2
H
OH OH OH OH

7-метилгуанин – Дигидроуридин – Псевдоуридин –

входит в состав входит в состав входит в состав
«кап»-а мРНК. тРНК. тРНК.
 Назовите химические соединения
O O
H3C
NH N NH
O O
N O N N NH2
H2C -O P O P O
HO H2C
O O
O- O-

OH OH

NH O
O
N O NH
-O P O H2C
O N O
O- H

OH OH
 Первичная структура ДНК
P
– последовательность G

дезоксирибонуклеотидов в P
C
полинуклеотидной цепи.
P
• Связи между нуклеотидами – C

3´,5´-фосфодиэфирные связи. P
A
• Направление P
T
полинуклеотидной цепи – 5´→3´.
P
T
Первичная структура ДНК
 Двойная спираль ДНК (модель Дж.
Уотсона и Ф. Крика, 1953 г.)
Две антипаралельные, комплементарные
полинуклеотидные цепи, закрученные вокруг
общей оси.
Связи между цепями – водородные.
• Антипаралельность – одна цепь 5´→3´,
вторая – 3´→5´.
• Комплементарность:
• А связывается с Т (2 водородные связи),
• Г связывается с Ц (3 водородные связи).
Двойная спираль ДНК
 Правила Чаргаффа
1) молярная доля пуринов равна молярной
доле пиримидинов: А+Г = Т+Ц.
2) 3) А = Т и Г = Ц.
4) коэффициент специфичности – отношение
Г+Ц/А+Т является важным для
характеристики вида.
• Для животных и большинства растений
этот коэффициент ниже 1 (от 0,54 до 0,94),
у микроорганизмов – от 0,45 до 2,57.
 Типы двойной спирали ДНК
• Правозакрученные А, В.
• Левозакрученная Z
• Тип В двойной спирали ДНК:
• Один виток (шаг спирали) –
10 пар нуклеотидов
• Высота – 3,4 нм
• Диаметр – 1,8 нм
Типы двойной спирали ДНК
• Следующий уровень компактизации и
суперспирализации ДНК осуществляется с
участием гистоновых и негистоновых
белков.
• Гистоны – основные белки (содержат много
Lys и Arg).
• 5 типов гистоновых белков – Н1, Н2А, Н2В,
Н3, Н4.
 Нуклеосомы
- 4 гистона образуют октамерный комплекс
(Н2А, Н2В, Н3, Н4)2, вокруг которого
накручивается двойная спираль ДНК,
совершая 1,75 оборота (146 пар
нуклеотидов).
• Между нуклеосомами имеется линкерная
ДНК (около 60 нуклеотидов), к которой
связывается гистон Н1.
 Compactizarea
cromatinei
DNA

Firul de cromatină?
~ 1,000

30 nm Solenoid ~40 / 50

Nucleosoma
= оctamer de
histone
H2a, H2b, H3, H4 Cromosoma metafazică/
146 / 200 bp DNA cromatina interfazică
Compactizare ~ 10,000
~10 ori
 Денатурация ДНК
• Обратимый процесс (ренатурация или
ренативация) – из-за комплементарности
Гибридизация ДНК–ДНК
 Гибридизация ДНК–ДНК используется
для:

установления сходства или различия

первичной структуры разных образцов
ДНК:
• ДНК разных видов различаются.
• ДНК всех органов и тканей одного
вида идентичны.
Гибридизация ДНК–РНК
 Типы и функции основных РНК
• транспортные РНК (тРНК) – транспорт
аминокислот.
• матричные РНК (мРНК) – являются матрицей
для синтеза белков.
• рибосомальные РНК (рРНК) – входят в
состав рибосом, участвуют в синтезе белка.
 Первичная структура РНК
– последовательность рибонуклеотидов в
полинуклеотидной цепи.
• Связи между нуклеотидами –
3´,5´-фосфодиэфирные связи.
• Направление полинуклеотидной цепи – 5´→3
´.
Различия в первичной структуре РНК и
ДНК

ДНК РНК
Дезоксирибоза Рибоза
A, G, C, T A, G, C, U
 Транспортные РНК
• Вторичная структура – «клеверный лист».
• Короткие молекулы – 70-95 нуклеотидов.
• Содержат много минорных оснований.
• Образуют петли.
• Третичная структура – буква «L».
• Функция – транспорт и адаптация
аминокислот к соответствующему кодону
на мРНК в процессе биосинтеза белка.
 Транспортные РНК
• Акцепторный участок – содержит ЦЦА-
последовательность. Функция – связывание
аминокислоты.
• Антикодоновая петля – содержит триплет
нуклеотидов (антикодон), комплементарный
кодону на мРНК.
• Псевдоуридиловая петля – связывание к
рибосоме.
• Дигидроуридиловая петля – связывание
аминоацил-тРНК-синтетазы.
 Транспортные РНК
Акцепторный участок

Псевдоуридиловая
Дигидроуридиловая петля
петля

Антикодоновая
петля
 Литература
Северин Е.С., Биохимия, 2004; стр. 140-149;
Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия,
2009, стр. 274-285.
https://themedicalbiochemistrypage.org/nucleic
-acids.php