Министерство науки и высшего образования

Российской Федерации
Московский физико-технический институт
(национальный исследовательский университет)
Заочная физико-техническая школа

ХИМИЯ

Углеводороды

Задание № 2 для 10-х классов

(2023 – 2024 учебный год)

г. Долгопрудный, 2023
 2
Составитель: О. Г. Карманова, к. х. н., доцент Департамента химии ФЭФМ
МФТИ.

Химия: задание № 2 для 10-х классов (2023 – 2024 учебный год), 2023, 35 с.

Составитель:
Карманова Ольга Геннадьевна

Заочная физико-техническая школа

Московского физико-технического института
(национального исследовательского университета)

Институтский пер., 9, г. Долгопрудный, Москов. обл., 141700.

ЗФТШ, тел. (495) 408-51-45 – заочное отделение,
тел. (498) 744-63-51 – очно-заочное отделение,
тел. (498) 744-65-83 – очное отделение.

e-mail: edu@zftsh.online

Наш сайт: https://zftsh.online/

© МФТИ, ЗФТШ, 2023

Все права защищены. Воспроизведение учебно-методических материалов и
материалов сайта ЗФТШ в любом виде, полностью или частично, допускается
только с письменного разрешения правообладателей.
 3
Углеводороды – это соединения, в состав которых входят только
два элемента – углерод и водород. Общая формула углеводородов –
СхНу. В соответствии со строением углеродного скелета углеводороды
делят на ациклические (с открытой углеродной цепью) и циклические
(с замкнутой углеродной цепью).
§1. Алканы
Углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны только
σ-связями С – С и С – Н, относятся к предельным углеводородам (алка-
нам). Другое историческое название алканов – парафины. Общая фор-
мула гомологического ряда алканов СnН2n+2.
Простейшие представители этого ряда:

метан этан пропан

Строение. Каждый атом углерода в алканах находится в состоянии
sp3-гибридизации и образует четыре σ-связи. Длина связи С – С в алка-
нах равна 0,154 нм. Энергия связей С–Н в алканах неодинакова: проч-
нее всего атомы водорода связаны с первичными атомами углерода в
группах CH3, затем – со вторичными в группах CH2, и наименее – с тре-
тичными атомами углерода в группах СН. Углеродный скелет молекул
может быть линейным или разветвлённым. Алканы первого типа назы-
ваются линейными или нормальными, а вторые – разветвлёнными или
изоструктурными.
Независимо от числа углеродных атомов в цепи всегда сохраняется
тетраэдрическая ориентация связей. Поэтому реальная цепь углерод-
ных атомов никогда не может быть линейной. Она всегда имеет зигза-
гообразный характер:

Шаростержневые модели молекул пропана (а) и бутана (б)

 4
В реальных молекулах атомы и группы атомов свободно вращаются
вокруг σ-связи. В результате углеродная цепь может принимать раз-
личные пространственные формы:

Масштабные модели молекул пропана (а) и бутана (б)

При вращении вокруг σ-связей в моле-
куле пентана образовались две формы мо-
лекулы: одна более изогнутая, чем исход-
ный зигзаг, а вторая имеет почти кольце-
образную структуру. При вращении фраг-
ментов молекулы вокруг σ-связи порядок
соединения атомов друг с другом не меня-
ется. Подобное вращение атомов в моле-
кулах является результатом теплового
движения, если нет препятствующих это-
му факторов. Наиболее энергетически вы-
годна вытянутая форма молекулы, в кото-
рой фрагменты больше всего удалены
друг от друга и испытывают наименьшее
отталкивание групп и связей. Разновидно-
сти пространственных структур, вызван-
ные вращением вокруг σ-связей, называют Пространственные формы
конформациями. Они легко претерпева- молекулы пентана,
ют взаимные переходы. Поэтому различ- образующиеся в
ные конформации не могут быть разделе- результате вращения
вокруг С–С связей
ны.
Номенклатура. Молекулы алканов отличаются друг от друга на
группу СН2 – при переходе от одного члена ряда к следующему. Данная
группа называется метиленовой группой. Алканы составляют совокуп-
ность подобных по структуре, а также по химическим свойствам со-
единений – гомологов, которая получила название гомологического ря-
да.
 5
Если от алкана «отнять» один атом водорода, то образуется однова-
лентный остаток – радикал. Названия некоторых углеводородных ра-
дикалов приведены в таблице.

Общее (родовое) название предельных углеводородов – алканы.

По систематической номенклатуре основой для названия служит
наиболее длинная углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы
рассматриваются как заместители. Приведём пример структурной фор-
мулы 2,5-диметил-3-изопропил-5-этилгептана:

Данный алкан имеет в качестве главной цепь, содержащую 7 атомов

углерода. При втором и пятом углероде находятся заместители – мети-
лы, при пятом атоме углерода – этил, а при третьем – изопропил.
По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как произ-
водные простейшего углеводорода – метана, в молекуле которого один
или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Эти радикалы
называют в порядке их усложнения. Если заместили одинаковые, то
используют приставки умножения (ди, три, тетра) и добавляют слово
«метан».
 6
CH3 C2 H5
| |
H 3C  C  CH3 H 3C  CH  CH  CH3
| |
CH3 CH3
тетраметилметан метилэтилизопропилметан
(2,2-диметилпропан) (2,3-диметилпентан)

Физические свойства. При обычных условиях алканы С1 – С4 – га-

зы, С5 – С17 – жидкости, начиная с С18 – твёрдые вещества. Алканы прак-
тически нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в неполярных
растворителях (бензол и др.) Температуры кипения алканов с разветв-
лённой цепью ниже, чем соединений нормального строения. Алканы –
горючие вещества.
Получение. Основные природные источники алканов – нефть и при-
родный газ. Различные фракции нефти содержат алканы от С5Н12 до
С30Н62. Природный газ состоит из метана (96%) с примесью этана и
пропана.
Из синтетических методов получения алканов можно выделить сле-
дующие:
1. Гидрирование непредельных углеводородов в присутствии метал-
лических катализаторов (Ni, Pd):
кат.
CH 3  CH  CH 2  H 2  t
CH3  CH 2  CH 3
2. Обработка галогеналканов натрием (реакция Вюрца):
2C 2 H 5 Br  2Na  C 2 H 5  C 2 H 5  2NaBr
Эта реакция пригодна только для получения алканов с симметрич-
ным углеродным скелетом, так как при введении в реакцию Вюрца
двух разных галогеналканов результатом будет смесь трёх продуктов.
Так, если обработать натрием смесь бромметана СН3Br и бромэтана
C2H5Br, то продуктами будут этан СН3–СН3 , пропан СН3–С2Н5 и бутан
C2H5–C2H5.
3. Сплавление солей карбоновых кислот с избытком щёлочи с обра-
зованием алканов, содержащих на один атом углерода меньше, чем ис-
ходная соль (реакция декарбоксилирования):
t
C2 H5COOK  KOH   C2 H 6  K 2 CO3
4. Алканы симметричного строения могут быть получены в резуль-
тате электролиза растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе):
электролиз
2CH3  C H  COONa  2H 2 O  
|
CH3
 7
электролиз
 CH3  C H  C H  CH3  2CO 2  H 2  2NaOH
| |   
CH3 CH3 на катоде

на аноде
5. Промышленный способ получения на металлическом катализато-
ре (Ni, Co) (синтез Фишера – Тропша):
кат.
nCO   2n  1 H 2 
t
Cn H 2 n  2  nH 2 O
6. В лабораторных условиях простейший алкан – метан можно по-
лучить при гидролизе карбида алюминия:
Al4C3  12H 2 O  3CH 4  4Al  OH 3
Метан можно получить при нагревании углерода в атмосфере водо-
рода до 400 – 500оС при повышенном давлении в присутствии катали-
кат.
затора ( С  2H 2   СH 4 ).
t,p
Химические свойства. В обычных условиях алканы химически
инертны, что объясняется высокой прочностью σ-связей С–С и С–Н.
Поэтому алканы не вступают в реакции присоединения. При обычных
условиях алканы проявляют высокую химическую устойчивость. По
этой причине алканы получили название парафинов.
Основные химические превращения алканов идут только при сооб-
щении им достаточно высокой энергии. Ковалентные связи не склонны
к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под
действием активных свободных радикалов. При этом может произойти
или разрыв связи С–Н с последующим замещением атома водорода на
другой атом или группу атомов, или же разрыв молекулы по связи С–
С. Несмотря на то, что энергии этих связей равны соответственно 415 –
420 кДж/моль (для первичных атомов углерода) и 350 кДж/моль, раз-
рыв предпочтительнее идёт по связи С–Н, т. к. данная связь более до-
ступна для реагента.
Поэтому алканы вступают в реакции, протекающие по механизму
радикального замещения SR (от англ. substitution radicalic).
1. Галогенирование. Алканы реагируют с хлором и бромом под дей-
ствием УФ излучения или высокой температуры. Реакция протекает по
цепному механизму, который характеризуется следующими стадиями:
а) инициирование цепи: Cl 2  2Cl 
б) рост цепи: Cl   CH 4  HCl + CH 3 
CH 3   Cl2  CH 3Cl  Cl 

в) обрыв цепи: Cl   Cl  Cl2

Cl   CH 3   CH 3Cl
 8
CH 3   CH 3   C2 H 6
Суммарное уравнение реакции:

hv/t
СH4  Сl2  СH3Сl  HСl
Если галоген взят в избытке, то реакция не заканчивается образова-
нием моногалогенпроизводного, а происходит последовательное заме-
щение атомов водорода в алкане на атомы галогена. Так, при радикаль-
ном хлорировании метана избытком хлора продуктами реакции будут
CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 и CCl4.
Как правило, селективность (избирательность) радикальных реакций
тем больше, чем мягче условия их протекания (например, ниже темпе-
ратура) и меньше активность реагента. Так, в одинаковых условиях
проведения реакции атомы брома обладают большей избирательно-
стью, чем атомы хлора:
CH 3 – CH 2 – CH 2 – Cl 47%
CH 3 – CH 2 – CH 3 Cl2, hv
Cl
CH 3 – CH – CH 3 53%
CH 3 – CH 2 – CH 2 – Br 3%
CH 3 – CH 2 – CH 3 Br 2, hv

CH 3 – CH – CH 3 97%
Br
2. Нитрование (реакция Коновалова). При действии разбавленной
азотной кислоты на алканы при 140о под давлением протекает реакция
SR с замещением водорода на нитрогруппу:
t , p
CH 3  CH3  HNO3  CH3  CH 2  NO 2  H 2 O
При радикальных реакциях в первую очередь замещаются атомы
водорода у третичных, затем у вторичных и в последнюю очередь у
первичных атомов углерода.
3. Изомеризация. Нормальные алканы при определённых условиях
могут превращаться в алканы с разветвлённой цепью:
CH3
|
AlCl3
CH3  CH2  CH2  CH2  CH3 
t
CH3  CH  CH2  CH3
4. Крекинг – это гомолитический разрыв связей С–С, который про-
текает при нагревании под действием катализаторов. При крекинге
высших алканов образуются алкены и низшие алканы, при крекинге
метана и этана образуется ацетилен:
 9
кат.
C6 H14  C2 H 6  C4 H8
t

1500 С
2CH 4   C2 H 2  3H 2

1200 С
C2 H 6   C2 H 2  2H 2
5. Окисление. При мягком окислении метана кислородом воздуха
(200оС, катализатор) могут быть получены СН3ОН, НСОН, НСООН.
Мягкое окисление бутана даёт уксусную кислоту:
кат.
C4 H10  5O 2  t
4CH3COOH  2H 2O
На воздухе алканы сгорают до СО2 и Н2О:
 3n  1 O  nCO  n  1 H O
Cn H 2 n 2  2 2   2
2
§2. Циклоалканы
Циклоалканы – это предельные (насыщенные) циклические углево-
дороды. Простейшие представители этого ряда:

циклопропан циклобутан
Общая формула гомологического ряда циклоалканов (циклопарафи-
нов) СnH2n. Их разделяют по числу атомов углерода в цикле на малые
(три-четыре атома), обычные (пять-семь атомов), средние (восемь –
двенадцать атомов) и большие (тринадцать атомов и более).
Строение. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в sp3-
гибридизации и образует четыре σ-связи (С–С и С–Н). Углы между свя-
зями зависят от размеров цикла. В малых циклах углы между связями
сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5о, что создаёт в мо-
лекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способ-
ность.
Изомерия. Для циклоалканов возможна изомерия: а) углеродного
скелета; б) положения заместителей; в) пространственная; в) межклас-
совая. Так, существует несколько изомерных циклоалканов с молеку-
лярной формулой С7Н14. Приведём четыре из них:

циклогептан этилцикло- 1,2-диметилцикло- 1,3-диметилцикло-

пентан пентан пентан
 10
Последние два соединения существуют в виде пространственных
цис- и транс- изомеров:

цис-1,3-диметилциклопентан транс-1,3-диметилциклопентан
Каждому циклоалкану изомерен соответствующей алкен (межклас-
совая изомерия).
Номенклатура. Названия циклоалканов строят путём добавления
приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов
углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заме-
стители получили наименьшие номера. Структурные формулы цикло-
алканов часто записывают в сокращённом виде, используя геометриче-
скую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода.
Ниже приведены примеры для обычных циклов:

1-метил-3-этилциклогексан 1,3-диизопропилциклопентан

Физические свойства. При обычных условиях С3 – С4 – газы,

С5 – С16 – жидкости, начиная с С17 – твёрдые вещества. Поскольку мо-
лекулы циклоалканов малополярны, все они нерастворимы в воде.
Получение.
1. Основной способ получения циклоалканов – отщепление двух
атомов галогена от дигалогеналканов при действии на них активными
металлами:
C H 2  CH 2  Br t CH CH
|  Mg   | 2 | 2  MgBr2
CH 2  CH 2  Br CH 2  CH 2
2. При каталитическом гидрировании ароматических углеводородов
образуется циклогексан и его производные:
 11
Химические свойства. По химическим свойствам малые и обыч-
ные циклы существенно различаются между собой. Малые циклы
склонны к реакциям присоединения, то есть сходны с алкенами. Обыч-
ные циклы по своему химическому поведению близки к алканам, так
как вступают в реакции радикального замещения SR.
1. Гидрирование циклоалканов:

Циклоалканы, имеющие в цикле пять и более атомов углерода, с во-

дородом в этих условиях не реагируют:

2. Реакции с галогенами:

C H2  C H2 t
а) | |  Br2   Br  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  Br
CH 2  CH 2

Cl
б) h
+ Cl2 + HCl ,
Cl
h
+ Cl2 + HCl .

Br
h
+ Br2 tC + HBr ;

3. Гидрогалогенирование:

4. Дегидрирование:
 12
5. Окисление циклогексана под действием сильных окислителей
приводит к образованию дикарбоновой кислоты – гександиовой (ади-
пиновой) кислоты:

При полном сгорании циклоалканов образуются углекислый газ и

вода.
§3. Алкены
Простейшие непредельные (ненасыщенные) углеводороды, молеку-
лы которых содержат одну двойную связь, называются алкенами. Пер-
вый представитель этого класса – этилен (этен) СН2=СН2. Ближайшие
гомологи этилена:
СН3–СН=СН2 СН3–СН2–СН=СН2 СН3–СН=СН–СН3.
пропен бут-1-ен бут-2-ен
Другое историческое название алкенов – олефины. Общая формула
гомологического ряда алкенов CnH2n.
Строение. Атомы углерода при двойной связи находятся в sp2-
гибридизации. Три σ-связи, образованные гибридными орбиталями,
располагаются в одной плоскости под углом 120о друг к другу; π-связь
образована при перекрывании негибридных 2р-орбиталей соседних
атомов углерода. Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей, её
длина составляет 0,134 нм.

Схема образования σ-связи Схема образования π-связи

в молекуле этилена в молекуле этилена

Изомерия. Наиболее распространённый вид изомерии, характерный

для всех органических соединений, – изомерия углеродного скелета.
Наличие у алкенов двойной С=С связи позволяет этим соединениям
иметь гораздо больше изомеров по сравнению с алканами с тем же чис-
лом атомов углерода. Изменения положения двойной связи в цепи при-
 13
водит к различным изомерным структурам. Такой вид изомерии назы-
вается изомерией положения кратной связи:
CH2=CH–CH2–CH3 CH3–CH=CH–CH3.
бут-1-ен бут-2-ен
Двойная связь является жёстким фрагментом молекулы, т. е. не до-
пускает свободного вращения. Поэтому положение в пространстве за-
местителей у углеродных атомов, связанных двойной связью, является
фиксированным. Следствием этого может быть появление ещё одного
вида изомерии – геометрической или цис-, транс-изомерии (от лат. cis
– «по одну сторону», trans – «через»). Такая изомерия характерна толь-
ко для алкенов, у которых атомы углерода при двойной связи содержат
по два разных заместителя.

У цис-изомера атомы углерода главной цепи находятся по одну сто-

рону относительно плоскости π-связи. У транс-изомера фрагменты
главной цепи расположены по разные стороны π-связи.
Цис- и транс-изомеры – разные индивидуальные вещества. Разли-
чия в геометрии молекулы определяют различия во взаимном влиянии
атомов в молекулах, что в конечном итоге приводит к различиям в
свойствах этих изомеров. Например, геометрические изомеры бут-2-ена
имеют различные температуры кипения, что можно использовать для
разделения этих изомеров методом перегонки.

Геометрическая изомерия бут-2-ена: а) цис-изомер б) транс-изомер

Межклассовая изомерия с циклоалканами была упомянута выше.

 14
Номенклатура. В алкенах с неразветвлённой цепью нумерацию
начинают с того конца, ближе к которому находится двойная связь. В
названии соответствующего алкана суффикс -ан заменяется на суф-
фикс -ен. В разветвлённых алкенах выбирают главную цепь так, чтобы
она содержала двойную связь, даже если она при этом и не будет самой
длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома угле-
рода, при котором находится заместитель. Номер после названия глав-
ной цепи указывает на положение двойной связи. Приведём примеры
структурных формул октена-3 и 4-этилгекс-2-ена:
8 7 6 5 4 3 2 1
C H3  C H 2  C H 2  C H 2  C H  C H  C H 2  C H 3
1 2 3 4 5 6
C H3  C H  C H  C H  C H 2  C H3
|
C2 H 5
Некоторые непредельные радикалы имеют тривиальные названия,
например, (СН2=СН–) – винил, (СН2=СН–СН2–) – аллил.
Физические свойства алкенов похожи на свойства алканов. При
обычных условиях С2–С4 – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 –
твёрдые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в
органических растворителях.
Получение. В природе алкены встречаются редко, поэтому разрабо-
тано много методов получения алкенов различного строения.
1. Основным промышленным источником алкенов служит крекинг
алканов, входящих в состав нефти:
кат.
CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3 
t
кат.
t
CH 3  CH  CH 2  CH 3  CH 2  CH 2  CH 3
2. Можно получить алкены в результате реакций элиминирования.
Это реакции, сопровождающиеся отщеплением двух атомов или групп
атомов от соседних атомов углерода и образования между ними π-связи
(реакции элиминирования обозначаются символом Е).
а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых
растворов щелочей на моногалогенопроизводные алканов:
C2 H5 OH
CH 3  CH 2  CHBr  CH 3  KOH  
C2 H5 OH
  CH 3  CH  CH  CH 3  KBr  H 2 O
б) Дегидратация спиртов происходит при их нагревании с серной
кислотой выше 150 :
H 2SO4
CH 3  CH  OH   CH 2  CH3  t
 CH3  CH  CH  CH3  H 2 O.
Структура алкена, образующегося при реакции элиминирования,
определяется правилом Зайцева: отщепление атома водорода в реакци-
 15
ях происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного
атома углерода (т. е. связанного с наименьшим числом атомов водорода).
в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов,
имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными
металлами:
t
CH 2 Br  CHBr  CH3  Mg   CH 2  CH  CH3  MgBr2
г) Дегидрирование алканов проводят на катализаторе при 500оС:
Cr2 O3
CH 3  CH 2  CH3 t
 CH3  CH  CH 2  H 2 .
Этот способ получения алкенов является промышленным.
Химические свойства определяются наличием в молекулах алкенов
двойной связи. Электронная плотность π-связи достаточно подвижна и
легко вступает в реакции с электрофильными частицами. Поэтому мно-
гие реакции алкенов протекают по механизму электрофильного присо-
единения, обозначаемому символом АЕ (от. aнгл. addition electrofilic).
Реакции электрофильного присоединения – это ионные процессы, про-
текающие в несколько стадий.
На первой стадии электрофильная частица (чаще всего это бывает
протон Н+) взаимодействует с π-электронами двойной связи и образует
π-комплекс, который затем превращается в карбокатион путём образо-
вания ковалентной связи между электрофильной частицей и одним из
атомов углерода:

π-комплекс карбокатион
На второй стадии карбокатион реагирует с анионом Х–, образуя вто-
рую σ-связь за счёт электронной пары аниона:

Присоединение неполярных молекул происходит по такому же меха-

низму. Отличие лишь в том, что на первой стадии реакции нет готового
электрофила. Неполярная молекула при приближении к электронной
плотности двойной связи поляризуется, происходит гетеролитический
распад, образование π-комплекса и его превращение в карбокатион:

π-комплекс карбокатион
 16
Вторая стадия протекает значительно быстрее, чем первая:

Если атомы углерода при двойной связи алкена неравноценны (ал-

кен несимметричный), то структура образующегося карбокатиона и,
следовательно, продукта реакции при присоединении полярных моле-
кул определяется правилом Марковникова.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул
типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более
гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т. е. к тому
атому углерода, при котором находится больше атомов водорода).
Рассмотрим конкретные примеры реакций присоединения.
1. Гидрогалогенирование. При взаимодействии бромоводорода с
пропеном преимущественно образуется продукт присоединения по
правилу Марковникова – 2-бромпропан:
CH 3  CH  CH 2  HBr  CH 3  CHBr  CH 3 .
Если исходный алкен имеет более сложное строение, то образуется
смесь продуктов с преимущественным образованием более симметрич-
ного продукта:
2CH 3  CH 2  CH  CH  CH3  2HCl 
 CH 3  CH 2  C H  CH 2  CH3  CH3  CH 2  CH 2  C H  CH3
| |
Cl Cl
основной продукт побочный продукт
2. Гидратация. При взаимодействии изобутилена (метилпропена) с
водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) также
образуется продукт присоединения по правилу Марковникова:
CH 3 CH 3
| 
|
H
CH 3  C  CH 2  H 2 O   CH3  C  CH 3
|
OH
3. Галогенирование. Алкены обесцвечивают бромную воду:
CH 2  CH 2  Br2  BrCH 2  CH 2 Br.
Эта реакция является качественной на двойную связь.
Однако при нагревании до 500о С газообразной смеси алкена и гало-
гена может происходить и радикальное замещение SR атома водорода
при соседнем к двойной связи атома углерода:
t
CH 3  CH  CH 2  Cl2   Cl  CH 2  CH  CH 2  HCl.
4. Гидрирование. Присоединение водорода происходит в присут-
ствии металлических катализаторов (Ni, Pt):
кат.
CH3  CH  CH 2  H 2  t
CH3  CH 2  CH3 .
 17
5. В присутствии специальных катализаторов молекулы алкенов мо-
гут соединяться друг с другом, образуя длинные цепи. Процесс соеди-
нения одинаковых молекул в более крупные называют полимеризацией,
а продукты такой реакции – полимерами.
где R = H, СН3, Сl, C6H5 и т. д.
кат.
nCH 2  CHR t
( CH 2  C H ) n .
|
R
Кроме реакций присоединения для алкенов характерны также реак-
ции окисления.
1. В избытке кислорода алкены полностью сгорают:
3n
Cn H 2 n  O 2  nCO2  nH 2 O.
2
2. При мягком окислении водным раствором перманганата калия
(реакция Вагнера) образуются двухатомные спирты:
OH OH
| |
3CH 2  CH 2  2KMnO 4  4H 2 O  3C H 2  C H 2  2MnO 2  2KOH.
Эта реакция является качественной реакцией на двойную связь
(обесцвечивание холодного раствора KMnO4 и образование бурого
осадка оксида марганца (IV)).
В щелочной среде также образуются двухатомные спирты и манга-
нат калия K2MnO4 (вещество тёмно-зелёного цвета).
3. При жёстком окислении линейных алкенов кипящим раствором
KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с об-
разованием двух молекул карбоновых кислот:
t
5C 2 H 5  CH  CH  CH 3  8KMnO 4  12H 2SO 4  

t
  5C2 H 5COOH  5CH 3COOH  8MnSO 4  4K 2SO 4  12H 2 O
Если в молекуле алкена двойная связь находится на конце, то одним
из продуктов реакции будет углекислый газ:

t
CH 3  CH  CH 2  2KMnO 4  3H 2SO 4  

t
  CH 3COOH  CO 2  2MnSO 4  K 2SO 4  4H 2 O.
При жёстком окислении разветвлённых алкенов образуются кетоны:

t
5CH 2  C  CH 2  CH 2  CH 3  8KMnO 4  12H 2SO4  
|
CH 3

t
  5CO 2  5CH3  C CH 2  CH 2  CH3  8MnSO 4  4K 2SO4  17H 2 O
||
O
 18
Таким образом по продуктам жёсткого окисления можно установить
положение двойной связи в исходном алкене.
Для подбора стехиометрических коэффициентов в окислительно-
восстановительных реакциях (ОВР) возможны два метода: электронно-
го и электронно-ионного баланса.
В методе электронного баланса существует несколько простых пра-
вил, с помощью которых можно определить степени окисления атомов
в молекулах органических веществ.
1. Степень окисления водорода в органической молекуле всегда 1,
а кислорода  2 (за исключением перекисей, где она составляет  1).
2. Молекулу необходимо разделить на фрагменты, включающие по
одному атому углерода, в каждом из которых сумма степеней окисле-
ния всех атомов должна быть равна нулю.
+1 +1 +1 +1
H +1 H H H
+1 –3 0 –2 H +1 –3 +2 –3 +1 +1 –1 0 –3 +1
H– C—C =C +1 H–C —C —C – H H–C C—C – H
+1 –3 H +1 –2 +1 +1
H C H O H H
+1 +1
H +1 H
H
Приведём пример подбора коэффициентов в реакции жёсткого
окисления пентена-1. Окислитель – KMnO4 (за счёт Mn+7) восстанав-
ливается до Mn+2. Восстановитель – пентен-1. Степень окисления угле-
рода при первом атоме углерода равна –2, она увеличивается до +4 в
молекуле углекислого газа. Степень окисления углерода при втором
атоме углерода равна –1, она увеличивается до +3 в карбоксильной
группе бутановой кислоты:
СH 3  СH 2  СH 2  С 1H  С 2 H 2  KMn 7 O 4  H 2SO 4 
 СH 3  СH 2  СH 2  С 3OOH  С 4 O 2  Mn 2SO 4  K 2SO 4  H 2 O
Схема электронного баланса:
Mn+7 + 5e Mn+2 2
C–1 – 4e
1 C+3
C–2 – 6e C+4
Уравнение химической реакции будет выглядеть следующим образом:
СН 3  СН 2  СН 2  СН  CH 2  2KMnO 4  3H 2SO 4 
 СН 3  СН 2  СН 2  COOH  СО 2  2MnSO 4  K 2SO 4  4H 2 O.

§4. Алкадиены
Алкадиены – непредельные углеводороды, содержащие две двойные
связи. Общая формула алкадиенов CnH2n-2. Если двойные связи разде-
лены в углеродной цепи двумя или более одинарными связями (напри-
 19
мер, CH2=CH–CH2–CH=CH2), то такие двойные связи называются изо-
лированными. Химические свойства алкадиенов с изолированными
двойными связями не отличаются от свойств алкенов. Если двойные
связи разделены в цепи только одной σ-связью, то их называют сопря-
женными. Существуют и кумулированные двойные связи (например,
СН2=С=СН2). В кумулированных диенах две двойные связи находятся у
одного атома углерода. Важнейшие представители сопряженных диенов:

CH 3
|
CH 2  CH  CH  CH 2 CH 2  C  CH  CH 2
бута-1,3-диен (дивинил) 2-метитлбута-1,3-диен (изопрен)

Строение. В сопряженных диенах π-электронные облака двойных

связей перекрываются между собой и образуют единое π-электронное
облако. В сопряженной системе π-электроны уже не принадлежат
определенным связям, они делокализованы по всем атомам.
Изомерия. Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и
для алкенов. Межклассовая изомерия возможна с алкинами и цикло-
алкенами:

Н 3С – СН  СН – СН  СН – СН 3 СН 3 – С  С – СН 2 – СН 2 – СН 3
гекса-2, 4-диен гекс-2-ин
C6 H 10  C6 H10  циклогексен
(C6H10)
Номенклатура. Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она
содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором
сумма номеров положений двойных связей минимальна. В названии
соответствующего алкана суффикс -ан заменяется на –диен с указани-
ем положения двойных связей.
Физические свойства. Бута-1,3-диен – легко сжижающийся бес-
цветный газ с неприятным запахом. Следующие за ним гомологи – жид-
кости.
Получение. Основной промышленный способ получения диенов –
дегидрирование алканов. Дивинил (бутадиен) получают из бутана:
Cr2O3
СН3  СН2  СН2  СН3   СН2  СН  СН = СН2  2H2,
t
а изопрен из 2-метилбутана по аналогичной реакции.
Бута-1,3-диен можно получить по реакции Лебедева путём одно-
временного дегидрирования и дегидратации этанола:
ZnO, Al2O3
2C2H5OH   СН2  СН  СН=СН2  2H2 2H2O
tC
 20
Химические свойства. Для алкадиенов характерны обычные реак-
ции электрофильного присоединения АЕ, свойственные алкенам. Осо-
бенность сопряжённых диенов состоит в том, что две двойные связи в
их молекулах функционируют как единое целое, поэтому реакции при-
соединения могут протекать в двух направлениях: а) к одной из двой-
ных связей (1,2-присоединение) или б) в крайние положения сопряжён-
ной системы с образованием новой двойной связи в центре системы
(1,4-присоединение). Так, присоединение брома к бута-1,3-диену мо-
жет привести к двум продуктам:

Присоединение бромоводоводорода к бута-1,3-диену протекает ли-

бо по пути 1,2-присоединения, либо по пути 1,4-присоединения в зави-
симости от условий проведения реакций:

Подбор реагентов и условий реакций позволяет направлять присо-

единение по любому из двух направлений.
Весьма ценной реакцией 1,4-присоединения является реакция поли-
меризации бутадиена и его гомолога – изопрена в условияx радикаль-
 21
ной или ионной полимеризации, приводящая к образованию полимер-
ных каучукоподобных продуктов:
кат.
nCH 2  CH  CH  CH 2 
t
( CH 2  CH  CH  CH 2 ) n .
Использование металлоорганических катализаторов в этой реакции
позволяет получить каучук с регулярным строением, в котором все
звенья цепи имеют цис-конфигурацию. Аналогичная реакция с изопре-
ном даёт синтетический изопреновый каучук, который по строению и
свойствам близок к природному каучуку:
кат.
nCH 2  C  CH  CH 2 
t
( CH 2  C  CH  CH 2 ) n .
| |
CH3 CH 3
В натуральном каучуке группы –СH2– находятся по одну сторону
двойных связей (цис-форма) и мономерные изопреновые звенья регу-
лярно повторяются:

Такое пространственное строение молекул полимеров называется

стереорегулярным. Именно такое строение молекул придаёт натураль-
ному каучуку эластичность – способность растягиваться и сжиматься под
действием внешней силы, а затем восстанавливать свою прежнюю форму.
§5. Алкины
Алкинами называются непредельные углеводороды, молекулы кото-
рых содержат одну тройную связь. Первый член ряда – ацетилен
НС≡СН, поэтому углеводороды этого ряда часто называют ацетилено-
выми. Ближайшие гомологи ацетилена:
H 3C  C  CH H3C  CH 2  C  CH HC  C  C H  CH 3
пропин |
бут-1-ин
CH 3
3-метилбут-1-ин
Общая формула гомологического ряда алкинов СnH2n-2. Она совпа-
дает с общей формулой алкадиенов, поэтому алкины и алкадиены яв-
ляются межклассовыми изомерами.
Строение. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоя-
нии sp-гибридизации. Две σ-связи, образованные гибридными орбита-
лями, располагаются по одной линии под углом 180о друг к другу;
две π-связи образованы при перекрывании двух пар негибридных
2р-орбиталей соседних атомов углерода. Тройная связь является соче-
танием двух π-связей и одной σ-связи. Межъядерное расстояние атомов
 22
углерода в этилена меньше, чем в этане, а в ацетилене меньше, чем в
этилене:
Связь С-C C=C C≡C
Длина, нм 0,154 нм 0,134 нм 0,120 нм

Модели молекулы ацетилена Схемы образования π-связей

в молекуле ацетилена
Изомерия. Алкины обладают структурной изомерией:
а) изомерия строения углеродного скелета (начиная с С5Н8):
HC  C  CH 2  CH 2  CH3 HC  C  C H  CH 3
|
пент -1-ин
CH3
3-метилбут-1-ин
б) изомерия положения тройной связи в молекуле (начиная с С4Н6):
HC  C  CH 2  CH 3 H 3C  C  C  CH 3
бут -1-ин бут -2-ин
в) межклассовая изомерия алкинов с алкадиенами:
HC  C  CH 2  CH 3 H 2 C  CH  CH  CH 2
бут -1-ин бута-1,3-диен
Пространственная изомерия для алкинов не характерна.
Номенклатура. В алкинах с неразветвлённой углеродной цепью ну-
мерацию начинают с того конца, ближе к которому находится тройная
связь. В названии соответствующего алкана суффикс –ан заменяется на
–ин. В разветвлённых алкинах выбирают главную цепь так, чтобы она
содержала тройную связь, даже если она при этом и не будет самой
длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома углеро-
да, при котором находится заместитель, и название этого заместителя.
Номер после главной цепи указывает положение тройной связи,
например:
 23
CH 3 CH 3
| |
H 3C  C  C  C  CH 3 H 3C  C H  CH 2  CH 2  CH 2  C  CH
|
CH 3
4, 4 - диметилпент - 2 - ин 6 - метилгепт - 1 - ин
Физические свойства. В ряду алкинов наблюдаются те же законо-
мерности, что и у алканов и алкенов. При обычных условиях С2–С4 –
газы, C5–C16 – жидкости, начиная с C17 – твёрдые вещества. Низшие ал-
кины растворяются в воде плохо, однако лучше, чем алканы и алкены.
В неполярных органических растворителях низшие алкины растворя-
ются хорошо.
Получение.
1. Дегидрогалогенирование дигалогенпроизводных соответствую-
щих алканов, у которых два атома галогена находятся или при одном
атоме углерода:
Br
|
спирт
CH 3  C  CH 2  CH 3  2KOH   CH 3  C  C  CH 3  2KBr  2H 2O
|
Br
(структура продукта реакции определяется правилом Зайцева), или при
двух соседних атомах углерода:
Br Br
| |
спирт
CH3  CH  CH  CH3  2KOH   CH3  C  C  CH3  2KBr  2H 2O.
2. Дегалогенирование тетрагалогеналканов:
Br Br
| |
CH 3  C  C  CH 3  2Zn 
 CH 3  C  C  CH 3  2ZnBr2 .
| |
Br Br
3. Высшие алкины можно получить по реакции:
СН 3 – С  С – Na  Br – СН 2 – CH 2 – CH 3 
 СН 3 – С  С – CH 2 – СН 2 – CH 3  NaBr.
4. Низшие алкины в лаборатории можно получить гидролизом
карбидов:
СaC2  2H 2 O  C2 H 2  Ca  OH  2
СaC2  2HCl  C 2 H 2  CaCl2 .
5. Ацетилен в промышленности получают крекингом углеводородов:
o
1500 C
2CH4   HC  CH  3H2 .
 24
Химические свойства.
1. Реакции электрофильного присоединения АЕ для алкинов проте-
кают медленнее, чем в случае алкенов. Продукты реакции определяют-
ся правилом Марковникова.
а) гидрогалогенирование проходит в две стадии, использование ката-
лизатора АlCl3 облегчает протекание реакции:
CH 3  C  CH  HBr  CH 3  C  CH 2
|
Br
Br
|
CH3  C  CH 2  HBr  CH 3  C CH 3
| |
Br Br
б) при гидратации алкинов (реакция Кучерова) на первой стадии об-
разуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризу-
ется в альдегид или кетон:
O
2 
||
Hg ,H
HC  CH  H 2 O    CH 2  C H   CH 3  C
| |
 OH  H

(для ацетилена)
Hg 2 ,H 
CH 3  C  CH  H 2 O 
  CH 3  C  CH 2   CH 3  C  CH 3
| ||
 OH  O
 
(для гомологов ацетилена)
в) галогенирование также проходит в две стадии с промежуточным
образованием производных этилена, а затем этана:
НС≡СН + Br2 → СНBr = СHBr; СНBr = СHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2.
Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на
тройную связь.
2. Алкины, содержащие тройную связь в конце цепи, проявляют
очень слабые кислотные свойства. Ацетилен и алкины-1 способны об-
разовывать соли (ацетилениды) при реакции с одновалентными метал-
лами или их ионами:
СН3–С≡СН + [Cu(NH3)2]Cl → CH3 –C≡С–Cu + NH4Cl + NH3 
R–C≡СН + NaH → R–C≡С–Na + H2  .
При взаимодействии ацетилена с аммиачным раствором оксида се-
ребра образуется жёлтый осадок диацетиленида серебра:
 25
HC  CH  2  Ag  NH3 2  OH  Ag  C  C  Ag  4NH 3  2H 2 O.
Ацетилениды легко гидролизуются растворами кислот:
CH3 –C≡С–Ag + HCl → CH3 –C≡СH + AgCl  .
3. Алкины вступают в реакции окисления и восстановления.
а) При действии сильных окислителей в кислой среде ацетилен
окисляется до щавелевой кислоты:
5HC  CH + 8 KMnO 4  12H 2SO 4 
 5HCOO  COOH + 8MnSO 4  4K 2SO 4  12H 2 O;
б) В водном растворе перманганат калия окисляет ацетилен до окса-
лата калия:
3HC  CH + 8 KMnO 4  3KOOC  COOK + 8MnO 2   2KOH + 2H 2 O;
в) Использование в качестве окислителя раствора KMnO4 в серной
кислоте при нагревании приводит к расщеплению тройной связи и об-
разованию карбоновых кислот, в молекулах которых число атомов уг-
лерода соответствует числу атомов углерода в «осколках» после разры-
ва тройной связи:
5СН3–C≡С–СН2–СН3 +6КMnO4 + 9H2SO4→5CH3COOH+
+ 5CH3–CH2–COOH + 3K2SO4 +6MnSO4 + 4H2O.
г) Горение алкинов в кислороде – сильно экзотермическая реакция:
СН3–C≡СН + 4О2 → 3СО2 + 2Н2О
д) Гидрирование алкинов протекает при нагревании с металличе-
скими катализаторами (Ni, Pt, Pd). Реакция может идти в две стадии:
кат.
CH 3  C  CH  H 2 
t
CH 3  CH  CH 2
кат.
CH 3  CH  CH 2  H 2 
t
CH 3  CH 2  CH 3
4. Алкины способны к полимеризации.
а) Ацетилен димеризуется при пропускании через водно-аммиачный
раствор CuCl:
кат.
HC  CH  HC  CH  CH 2  CH  C  CH
(винилацетилен)
Присоединение к винилацетилену хлороводорода приведёт к об-
разованию хлоропрена CH 2  C CH  CH 2 – исходного сырья для про-
|
Cl
изводства хлоропренового каучука.
 26
б) Тримеризация ацетилена на активированном угле приводит к об-
разованию бензола.

Аналогичная реакция пропина приводит к образованию смеси гомо-

логов бензола:

§6. Ароматические углеводороды

Ароматическими углеводородами называются вещества, в молеку-
лах которых содержатся одно или несколько бензольных колец – цик-
лических групп атомов углерода с особым характером связей. Рассмот-
рим только соединения с одним бензольным кольцом. Родоначальни-
ком таких соединений является бензол С6Н6:

Ближайшие гомологи бензола:

Общая формула ароматических углеводородов ряда бензола CnH2n-6.

Строение. Все шесть атомов углерода в молекуле бензола находят-
ся в sp2-гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует 3 σ-свя-
 27
зи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, ле-
жащие в одной плоскости. Углы между тремя σ-связями равны 120о.
Таким образом, шесть атомов углерода образуют правильный шести-
угольник (σ-скелет молекулы бензола).

Каждый атом углерода имеет одну негибридную 2р-орбиталь, на ко-

торой находится один электрон. Все шесть р-электронов взаимодей-
ствуют между собой, образуя ароматическую систему – единое π-элек-
тронное облако (орбитали перекрываются вне линий, объединяющих
ядра атомов углерода).
Ароматическая система содержит 6 π-электронов, т. е. три π-связи,
которые равномерно распределены по шести атомам углерода. Общий
порядок связи между атомами углерода в бензольном кольце равен 1,5:
одна σ-связь и половина π-связи. Действительно, длина связей «угле-
род-углерод» в бензольном кольце равна 0,140 нм. Это меньше длины
одинарной связи (0,154 нм), но больше длины двойной связи (0,134нм).
Изомерия. Структурная изомерия:
а) изомерия, связанная со строением заместителя:

изопропилбензол (кумол)
пропилбензол

б) изомерия, связанная с наличием разного количества заместителей:

пропилбензол 1,2,3-триметилбензол
 28
в) изомерия положения заместителей относительно друг друга в
кольце. Если с кольцом связаны два заместителя, то они могут нахо-
диться в трёх разных положениях относительно друг друга (см. выше:
ксилолы). Положение заместителей указывают цифрами или обознача-
ют словами: орто (о-), мета (м-), пара (п-).
Номенклатура. Названия ароматических углеводородов происхо-
дит от слова «бензол» с указанием заместителей в бензольном кольце и
их положения, например:

1,3,5-триметилбензол 1,4-диизопропил-2-этилбензол.
При отщеплении атома водорода от молекул ароматических углево-
дородов образуются ароматические радикалы, простейшие из которых:

Физические свойства. Первые члены гомологического ряда бензо-

ла (арены) – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они
легче воды и в ней нерастворимы. Хорошо растворяются в органиче-
ских растворителях и сами являются хорошими растворителями для
многих органических веществ. Большинство аренов токсичны, некото-
рые из них канцерогенны.
Получение.
1. Для получения бензола и его гомологов в промышленности ис-
пользуют ароматизацию предельных углеводородов. При пропускании
алканов, имеющих не менее 6 атомов углерода в молекуле, над нагре-
той платиной или оксидом хрома происходит дегидрирование с одно-
временным замыканием цикла (дегидроциклизация):
CH3
Cr2O3/Al2O3
CH3(CH2)5CH3 500 C
+ 4H 2
 29

2. Дегидрирование циклоалканов также приводит к ароматическим

углеводородам. Реакция происходит при пропускании паров циклогек-
сана и его гомологов над нагретой платиной:

3. Бензол получают тримеризацией ацетилена над активным углем

при 600о:
C
3HC  CH 
t
 C6 H 6 .
4. Гомологи бензола получают из бензола при его взаимодействии с
алкилгалогенидами в присутствии AlCl3 (реакция Фриделя-Крафтса):

5. Алкилирование алкенами. Эти реакции широко используются в

промышленности для получения этилбензола и изопропилбензола (ку-
мола). При алкилировании бензола алкенами и спиртами в качестве
кислотного катализатора применяют AlCl3, фосфорную или серную
кислоту. Эти реакции проводят при умеренном нагревании.
 30
6. Бензол и его гомологи можно получить общим для углеводородов
методом нагревания соответствующих кислот или их солей с гидрок-
сидом натрия:

t
C6H5  COONa  NaOH   C6H6  Na 2CO3.

Химические свойства бензола и его гомологов определяются, в

первую очередь, наличием в их молекулах ароматической системы.
1. Для этой системы характерны реакции замещения, которые
протекают по электрофильному механизму (SE).
Механизм SE для бензола можно представить следующим образом:

π-комплекс σ-комплекс

На первой стадии электрофильная частица Х+ притягивается к π-

электронному облаку и образует с ним π-комплекс. Затем два из шести
π-электронов кольца образует σ-связь между Х+ и одним из атомов уг-
лерода. При этом ароматичность системы нарушается, т. к. в кольце
остаётся только четыре π-электрона, распределённые между пятью
атомами углерода (σ-комплекс). Для восстановления ароматичности σ-
комплекс выбрасывает протон, а два электрона связи С–Н переходят в
π-электронную систему.
По механизму SE протекают следующие реакции:
1) Галогенирование

2) Нитрование
 31

3) Алкирование по Фриделю-Крафтсу

4) Ацилирование по Фриделю-Крафтсу

5) Сульфирование

В том случае, когда в реакцию SE вводят монопроизводные бензола,

в зависимости от свойств заместителя реакции могут идти быстрее или
медленнее, чем в самом бензоле, а группы могут направляться в раз-
личные положения исходной молекулы. В соответствии с оказываемым
воздействием заместители относятся к ориентантам I и II родов.
Заместители (ориентанты) I рода (орто-, пара-ориентанты) - заме-
стители, которые направляют вступающую группу в орто- и пара-
положения. Ориентантами I рода являются все электронодонорные
группы R, ОН, ОR, NH2, NR2, NHR, где R – алкильный радикал, а так-
же галогены. Они увеличивают электронную плотность в бензольном
кольце в положениях 2,4,6.
 32

Перечисленные выше заместители являются активирующими груп-

пами, т.е. они делают бензольное кольцо более реакционноспособным в
реакциях SE, чем незамещенный бензол.
Галогены также являются орто-, пара-ориентантами, но при этом
они дезактивируют ароматическое кольцо в реакциях SE. Это объясня-
ется тем, что у галогенов отрицательный индуктивный эффект преоб-
ладает над положительным эффектом сопряжения (-I > +M). Галогены
являются слабыми дезактиваторами ароматического кольца:

Заместители II рода (мета-ориентанты) – это заместители, которые

направляют вступающую группу в реакциях SE в мета-положение:
 33

К ориентантам II рода относятся электроноакцепторные группы

NO2, -COOH, -СНО, -ССl3, -СOH, -COOR, -COR, -CN, -SO3H и др.

Мета-ориентанты повышают электронную плотность кольца в поло-

жениях 3 и 5.
Мета-ориентанты являются дезактиваторами ароматического коль-
ца, т.е они делают кольцо бензола менее реакционноспособным в реак-
циях электрофильного замещения (SE) по сравнению с незамещенным
бензолом.

Например, толуол, содержащий заместитель первого рода, броми-

руется в пара- и орто-положения:

Следует учитывать, что объёмные заместители затрудняют атаку

электрофильной частицы в орто-положение, поэтому в случае броми-
рования трет-бутилбензола основным продуктом является
п-бром-трет-бутилбензол:
 34

Нитробензол, содержащий заместитель второго рода, нитруется и

бромируется в мета-положение:

Гомологи бензола способны к реакциям замещения в боковой цепи,

протекающими по радикальному механизму (SR):

Проводя реакцию в избытке галогена, можно последовательно заме-

стить все три атома водорода метильного радикала на атомы галогена.
2. Наряду с реакциями замещения, ароматические углеводороды
могут вступать в реакции присоединения, однако эти реакции приводят
к разрушению ароматической системы и поэтому требуют больших за-
трат энергии и протекают только в жёстких условиях:
а) гидрирование

б) радикальное галогенирование
 35
3. Реакции окисления.
Бензол и алканы не обесцвечивают раствор перманганата калия.
Гомологи бензола окисляются раствором перманганата калия. Какой
бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, в результате
образуется бензойная кислота. Окисление идет по α-углеродному ато-
му. Ароматические кольцо при этом не затрагивается.

Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кис-

лоты:

Бензол и его гомологи горят в кислороде коптящим пламенем:

С6Н6 + 7½О2 → 6СО2 + 3Н2О.