Главная Теория для подготовки к ЕГЭ

Все для подготовки к ЕГЭ

Решение заданий ЕГЭ из банка ФИПИ

Теория для подготовки к ЕГЭ

Решение реальных заданий ЕГЭ в формате 2022 года

Полезные справочные материалы к ЕГЭ

Тематические задания для подготовки к ЕГЭ

Тренировочные варианты для подготовки к ЕГЭ

Полезные советы для подготовки к ЕГЭ

Полезное

Форум

Приложение

Вебинары
:
 3.7. Характерные химические свойства
азотсодержащих органических соединений:
аминов и аминокислот.
:
 аминов и аминокислот.
Амины
Амины – производные аммиака, в молекуле которого один, два или все три атома водорода
замещены на углеводородные радикалы.

По количеству замещенных атомов водорода амины делят на:

первичные вторичные третичные

R-NH2

По характеру углеводородных заместителей амины делят на

Общие особенности строения аминов

Также как и в молекуле аммиака, в молекуле любого амина атом азота имеет неподеленную
электронную пару, направленную в одну из вершин искаженного тетраэдра:

По этой причине у аминов как и у аммиака существенно выражены основные свойства.

Так, амины аналогично аммиаку обратимо реагируют с водой, образуя слабые основания:
:
 Связь катиона водорода с атомом азота в молекуле амина реализуется с помощью донорно-
акцепторного механизма за счет неподеленной электронной пары атома азота. Предельные амины
являются более сильными основаниями по сравнению с аммиаком, т.к. в таких аминах
углеводородные заместители обладают положительным индуктивным (+I) эффектом. В связи с этим
на атоме азота увеличивается электронная плотность, что облегчает его взаимодействие с катионом
Н+.

Ароматические амины, в случае если аминогруппа непосредственно соединена с ароматическим

ядром, проявляют более слабые основные свойства по сравнению с аммиаком. Связано это с тем, что
неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону ароматической π-системы
бензольного кольца в следствие чего, электронная плотность на атоме азота снижается. В свою
очередь это приводит к снижению основных свойств, в частности способности взаимодействовать с
водой. Так, например, анилин реагирует только с сильными кислотами, а с водой практически не
реагирует.

Химические свойства предельных аминов

Как уже было сказано, амины обратимо реагируют с водой:

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию среды, вследствие диссоциации образующихся
оснований:

Предельные амины реагируют с водой лучше, чем аммиак, ввиду более сильных основных свойств.

Основные свойства предельных аминов увеличиваются в ряду.

Вторичные предельные амины являются более сильными основаниями, чем первичные

предельные, которые являются в свою очередь более сильными основаниями, чем аммиак. Что
касается основных свойств третичных аминов, то то если речь идет о реакциях в водных растворах,
то основные свойства третичных аминов выражены намного хуже, чем у вторичных аминов, и даже
чуть хуже чем у первичных. Связано это со стерическими затруднениями, существенно влияющими
на скорость протонирования амина. Другими словами три заместителя «загораживают» атом азота и
мешают его взаимодействию с катионами H+.

Взаимодействие с кислотами
Как свободные предельные амины, так и их водные растворы вступают во взаимодействие с
кислотами. При этом образуются соли:
:
 Так как основные свойства предельных аминов сильнее выражены, чем у аммиака, такие амины
реагируют даже со слабыми кислотами, например угольной:

Соли аминов представляют собой твердые вещества, хорошо растворимые в воде и плохо в
неполярных органических растворителях. Взаимодействие солей аминов с щелочами приводит к
высвобождению свободных аминов, аналогично тому как происходит вытеснение аммиака при
действии щелочей на соли аммония:

2. Первичные предельные амины реагируют с азотистой кислотой с образованием соответствующих

спиртов, азота N2 и воды. Например:

Характерным признаком данной реакции является образование газообразного азота, в связи с чем
она является качественной на первичные амины и используется для их различения от вторичных и
третичных. Следует отметить, что чаще всего данную реакцию проводят, смешивая амин не с
раствором самой азотистой кислоты, а с раствором соли азотистой кислоты (нитрита) и последующим

добавлением к этой смеси сильной минеральной кислоты. При взаимодействии нитритов с

сильными минеральными кислотами образуется азотистая кислота, которая уже затем реагирует
с амином:

Вторичные амины дают в аналогичных условиях маслянистые жидкости, так называемые N-

нитрозаминами, но данная реакция в реальных заданиях ЕГЭ по химии не встречается. Третичные
амины с азотистой кислотой взаимодействуют также как и с другими кислотами — с образованием
соответствующих солей, в данном случае, нитритов.

Полное сгорание любых аминов приводит к образованию углекислого газа, воды и азота:

Взаимодействие с галогеналканами

Примечательно, что абсолютно такая же соль получается при действии хлороводорода на более
замещенный амин. В нашем случае, при взаимодействии хлороводорода с диметиламином:

Получение аминов:

1) Алкилирование аммиака галогеналканами:

:
 В случае недостатка аммиака вместо амина получается его соль:

2) Восстановление металлами (до водорода в ряду активности) в кислой среде:

с последующей обработкой раствора щелочью для высвобождения свободного амина:

3) Реакция аммиака со спиртами при пропускании их смеси через нагретый оксид алюминия. В
зависимости от пропорций спирт/амин образуются первичные, вторичные или третичные амины:

Химические свойства анилина

Анилин – тривиальное название аминобензола, имеющего формулу:

Как можно видеть из иллюстрации, в молекуле анилина аминогруппа непосредственно соединена с

ароматическим кольцом. У таких аминов, как уже было сказано, основные свойства выражены
намного слабее, чем у аммиака. Так, в частности, анилин практически не реагирует с водой и
слабыми кислотами типа угольной.

Взаимодействие анилина с кислотами

Анилин реагирует с сильными и средней силы неорганическими кислотами. При этом образуются
соли фениламмония:

Взаимодействие анилина с галогенами

Как уже было сказано в самом начале данной главы, аминогруппа в ароматических аминах , втянута
в ароматическое кольцо, что в свою очередь снижает электронную плотность на атоме азота, и как
следствие увеличивает ее в ароматическом ядре. Увеличение электронной плотности в
ароматическом ядре приводит к тому, что реакции электрофильного замещения, в частности,
реакции с галогенами протекают значительно легче, особенно в орто- и пара- положениях
относительно аминогруппы. Так, анилин с легкостью вступает во взаимодействие с бромной водой,
образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина:
:
 Данная реакция является качественной на анилин и часто позволяет определить его среди прочих
органических соединений.

Взаимодействие анилина с азотистой кислотой

Анилин реагирует с азотистой кислотой, но в виду специфичности и сложности данной реакции в
реальном ЕГЭ по химии она не встречается.

Реакции алкилирования анилина

С помощью последовательного алкилирования анилина по атому азота галогенпроизводными
углеводородов можно получать вторичные и третичные амины:

Получение анилина
1. Восстановление маталлами нитробензола в присутствии сильных кислот-неокислителей:

C6H5-NO2 + 3Fe + 7HCl = [C6H5-NH3]+Cl- + 3FeCl2 + 2H2O

2. Далее полученную соль обрабатывают щелочью для высвобождения анилина:

[C6H5-NH3]+Cl— + NaOH = C6H5-NH2 + NaCl + H2O

В качестве металлов могут быть использованы любые металлы, находящиеся до водорода в ряду
активности.

Реакция хлорбензола с аммиаком:

С6H5−Cl + 2NH3 → C6H5NH2 + NH4Cl

Химические свойства аминокислот

Аминокислотами называют соединения в молекулах которых присутствуют два типа
функциональных групп – амино (-NH2) и карбокси- (-COOH) группы.

Другими словами, аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в

:
 Другими словами, аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в
молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы.

Таким образом, общую формулу аминокислот можно записать как (NH2)xR(COOH)y, где x и y чаще
всего равны единице или двум.

Поскольку в молекулах аминокислот есть и аминогруппа и карбоксильная группа, они проявляют

химические свойства схожие как аминов, так и карбоновых кислот.

Кислотные свойства аминокислот

Образование солей с щелочами и карбонатами щелочных
металлов

Этерификация аминокислот
Аминокислоты могут вступать в реакцию этерификации со спиртами:

NH2CH2COOH + CH3OH → NH2CH2COOCH3+ H2O

Основные свойства аминокислот

1. Образование солей при взаимодействии с кислотами

NH2CH2COOH + HCl → [NH3CH2COOH]+Cl—

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

NH2-CH2-COOH + HNO2 → НО-CH2-COOH + N2↑ + H2O

Примечание: взаимодействие с азотистой кислотой протекает так же, как и с первичными аминами

3. Алкилирование

NH2CH2COOH + CH3I → [CH3NH2CH2COOH]+I—

4. Взаимодействие аминокислот друг с другом

Аминокислоты могут реагировать друг с другом образуя пептиды – соединения, содержащие в своих
молекулах пептидную связь –C(O)-NH-

При этом, следует отметить, что в случае проведения реакции между двумя разными
аминокислотами, без соблюдения некоторых специфических условий синтеза, одновременно
протекает образование разных дипептидов. Так, например, вместо реакции глицина с аланином
:
 протекает образование разных дипептидов. Так, например, вместо реакции глицина с аланином
выше, приводящей к глицилананину, может произойти реакция приводящая к аланилглицину:

Кроме того, молекула глицина не обязательно реагирует с молекулой аланина. Протекают также и
реакции пептизации между молекулами глицина:

И аланина:

Помимо этого, поскольку молекулы образующихся пептидов как и исходные молекулы аминокислот
содержат аминогруппы и карбоксильные группы, сами пептиды могут реагировать с аминокислотами
и другими пептидами, благодаря образованию новых пептидных связей.

Отдельные аминокислоты используются для производства синтетических полипептидов или так

называемых полиамидных волокон. Так, в частности с помощью поликонденсации 6-
аминогексановой (ε-аминокапроновой) кислоты в промышленности синтезируют капрон:

Получаемая в результате этой реакции капроновая смола используется для производства

текстильных волокон и пластмасс.

Образование внутренних солей аминокислот в водном

растворе
В водных растворах аминокислоты существуют преимущественно в виде внутренних солей —
биполярных ионов (цвиттер-ионов):
:
 Получение аминокислот
1) Реакция хлорпроизводных карбоновых кислот с аммиаком:

Cl-CH2-COOH + 2NH3 = NH2-CH2-COOH + NH4Cl

2) Расщепление (гидролиз) белков под действием растворов сильных минеральных кислот и

щелочей.

Раздел: Теория для подготовки к ЕГЭ Автор: С.И. Широкопояс 174 829

Комментариев 35

Евгений 05.04.2017 в 09:30

В разделе «Химические свойства предельных аминов» в п.2 дважды упоминается

взаимодействие азотистой кислоты со спиртом, хотя по контексту там подразумевается
амин.

ОТВЕТИТЬ

Сергей Широкопояс 05.04.2017 в 21:36

Спасибо, Евгений, Вы правы. Исправлено.

ОТВЕТИТЬ

Елизавета 26.02.2019 в 20:28

Здравствуйте. У меня возник вопрос, как будет взаимодействовать CH3-CH2-Br с NH3. В

одном источнике пишут, что получается амин и бромид аммония, в другом — соль (CH3-CH2-
NH3)Br. Как поступить? Обе реакции кажутся возможными…

ОТВЕТИТЬ

Сергей Широкопояс
:
 Сергей Широкопояс 27.02.2019 в 10:30

если аммиака избыток, то амин и хлорид аммония; если соотношение 1:1, то один
продукт — соль амина

ОТВЕТИТЬ

Елизавета 27.02.2019 в 19:14

Большое спасибо)

ОТВЕТИТЬ

Елизавета
Шир… 23.07.2019 в 11:38

Здравствуйте. Не могли бы ли вы разместить теорию по цианинам. Много раз встречала в

88 114 подпис…
тестах вопросы по ним, но нигде доступной и понятной теории нет

ОТВЕТИТЬ

Под…
Сергей Широкопояс 25.07.2019 в 20:04

в ЕГЭ таких вопросов нет

ОТВЕТИТЬ

Ксения 25.06.2022 в 18:32

здравствуйте, можете помочь с реакцией: этиламин + аланин

ОТВЕТИТЬ 

Соавтор проекта Борисов И.С. 19.07.2022 в 19:17

Добрый день! Вообще, аминокислоты с аминами не особо реагируют,

кислотности у них маловато. Если совсем прижмут с ответом, то можно
написать соль.

ОТВЕТИТЬ

Данил 21.04.2021 в 19:05

Здравствуйте! Скажите, пожалуйста, реагируют ли третичные амины с галогеналканами?

Напрмер,триметиламин+ хлорметан? (Нужно ли это для ЕГЭ)?
:
 Напрмер,триметиламин+ хлорметан? (Нужно ли это для ЕГЭ)?

ОТВЕТИТЬ

Соавтор проекта Борисов И.С. 24.04.2021 в 16:33

Добрый день! Реакция будет, соль тетраалкиламмония. На экзамене не встречалось.

ОТВЕТИТЬ

Наталья 22.07.2021 в 16:32

Можно ли разрешить копирование. Сложно смотреть информацию по монитору

компьютера

ОТВЕТИТЬ

Соавтор проекта Борисов И.С. 22.07.2021 в 20:41

Добрый день! Можно распечатать, например. Клавиши Ctrl+P.

ОТВЕТИТЬ

Александра 17.08.2021 в 13:09

Добрый день. Подскажите, пожалуйста, анилин реагирует с водой или нет?

ОТВЕТИТЬ

Соавтор проекта Борисов И.С. 18.08.2021 в 09:14

Добрый день! Нет, не реагирует.

ОТВЕТИТЬ

Елена 13.12.2021 в 17:35

Подскажите, пожалуйста, как уравнять реакцию горения аминоуксусной кислоты методом

электронного баланса

ОТВЕТИТЬ
:
 ОТВЕТИТЬ

Соавтор проекта Борисов И.С. 13.12.2021 в 17:47

Добрый день! В принципе, не очень сложно, если расставить формальные степени

окисления на атомах. Азот в аминогруппе равносилен аммонийному: был -3, станет 0.
Атомы углерода были -1 и +3, а стали по +4. Итого все вместе отдают 9 электронов,
молекула кислорода берет 4. Строим баланс, коэффициенты выйдут 4 и 9.

ОТВЕТИТЬ

Елена 14.12.2021 в 05:38

Спасибо. Со степенью окисления понятно. 4 перед аминоуксусной кислотой тоже понятно, а

как 9 по кислороду?

ОТВЕТИТЬ

Соавтор проекта Борисов И.С. 14.12.2021 в 14:34

Общее кратное 9 и 4 равно 36. При делении получаем коэффициенты 4 и 9.

ОТВЕТИТЬ

Елена 14.12.2021 в 16:39

Спасибо. перед кислородом 9.

ОТВЕТИТЬ

Татьяна 15.12.2021 в 10:03

Добрый день! Аминокислоты как цвиттер-ионы имеют тогда немолекулярное строение?

ОТВЕТИТЬ

Соавтор проекта Борисов И.С. 15.12.2021 в 11:57

Да, имеет смысл. Цвиттер-ионы для аминокислот — понятие более чем важное.

ОТВЕТИТЬ
:
 Татьяна 15.12.2021 в 10:22

Добрый день! В реакции с аммиаком хлоруксусной кислоты образуется глицин и хлорид

аммония:
Cl-CH2-COOH+2NH3—>NH2-CH2-COOH+NH4Cl
может ли вместо глицина получиться аммониевая соль аминоуксусной кислоты в избытке
аммиака?

ОТВЕТИТЬ

Соавтор проекта Борисов И.С. 15.12.2021 в 11:57

Добрый день! У глицина не настолько сильные кислотные свойства, поэтому вероятнее

остаться просто глицином, а не солью. Плюс особенности его строения.

ОТВЕТИТЬ

Ирина 23.02.2022 в 21:04

В задачах № 35 в 2021 году нужно было вывести структурную формулу солей вторичных
аминов. Например, хлорида метилфениламмония. Нужно ли при написании формулы
указывать зак (+) на азоте и знак (-) на хлорид-ионе?

ОТВЕТИТЬ

Соавтор проекта Борисов И.С. 26.02.2022 в 12:07

Добрый день! Нет, это не является обязательным. Чего я бы не советовал делать, так это
писать СH3NH3-Cl. Палочка — ковалентная связь, поэтому не стоит ее писать на месте
заведомо ионной.

ОТВЕТИТЬ

Самина 01.01.2023 в 21:51

Добрый вечер! Взаимодействуют ли амины с солями ?

ОТВЕТИТЬ

Соавтор проекта Борисов И.С. 01.01.2023 в 23:16

: