Гидроксильные соединения

Спирты # часть 2
 Реакция этерификации

Одноатомные и многоатомные спирты

взаимодействуют с карбоновыми кислотами с
образованием сложных эфиров. Реакция
этерификации является:

➔ обратимой (обратная реакция - гидролиз

эфира)
➔ каталитической (катализаторы - сильные
кислоты)

Фенолы не вступают в реакцию этерификации с

карбоновыми кислотами!
Примеры реакций этерификации
Примеры реакций этерификации
Примеры реакций этерификации
Примеры реакций этерификации

➔ Образовывать сложные эфиры могут и

неорганические кислоты: азотная,
серная.
Примеры реакций этерификации
Примеры реакций этерификации
 Реакции окисления

Реакции окисления
➔ Первичные спирты окисляются
перманганатом калия или дихроматом
калия до карбоновых кислот или их солей,
но в некоторых случаях удается
предотвратить окисление промежуточного
альдегида, отогнав его из системы.

В основном окисление ведется до конца.

➔ При окислении метанола образуется

углекислый газ!
Примеры реакций окисления
Примеры реакций окисления
Примеры реакций окисления
Примеры реакций окисления

Примеры реакций окисления

 Реакции окисления (вторичные спирты)

➔ Вторичные спирты окисляются до

кетонов, а третичные - только в жестких
условиях с разрушением углеродного
скелета (не рассматриваем).
Примеры реакций окисления (вторичные спирты)
Примеры реакций окисления (вторичные спирты)
Примеры реакций окисления (вторичные спирты)
 Каталитическое дегидрирование

Каталитическое дегидрирование
➔ К реакциям окисления можно отнести и
дегидрирование спиртов. Оно протекает в
присутствии металлических катализаторов
(Cu, Ag, Ni) или непосредственно при
взаимодействии с оксидом меди (II).

Первичные спирты переходят в альдегиды, а

вторичные спирты - в кетоны. Для третичных
спиртов каталитические дегидрирование не
характерно.
Примеры реакций окисления
Примеры реакций окисления
Примеры реакций окисления
Примеры реакций окисления
 Алкилирование спиртами

➔ Спирты используются как реагенты в

реакциях алкилирования. Реакцию можно
провести с бензолом и некоторыми его
производными, а также с аммиаком и
аминами.
Реакции алкилирования аммиака/аминов
Получение спиртов - р. Лебедева
 Способы получения спиртов -
гидрирование альдегидов и кетонов

➔ Катализируется никелем. При

восстановлении альдегидов образуются
первичные спирты, при восстановлении
кетонов - вторичные спирты.
Способы получения спиртов -
гидрирование альдегидов и кетонов
Способы получения спиртов -
гидрирование альдегидов и кетонов
Способы получения спиртов -
гидрирование альдегидов и кетонов
 Способы получения спиртов -
щелочной гидролиз моногалогенпроизводных

➔ Для проведения реакции берут водный

раствор щелочи. Если реагент содержит
несколько атомов галогена при разных
атомах углерода, то мы получим
многоатомный спирт.

Это реакция замещения, а не ионного обмена!

Способы получения спиртов -
щелочной гидролиз моногалогенпроизводных
Способы получения спиртов -
щелочной гидролиз моногалогенпроизводных
Способы получения спиртов -
р. гидратации

➔ Присоединение воды к алкенам в

присутствии минеральных кислот
(например, H3PO4). При необходимости
используем правило Марковникова.
Примеры реакций гидратации
Способы получения спиртов -
гидролиз сложных эфиров

➔ При кислотном гидролизе

сложных эфиров образуются
исходные кислота и спирт.
Способы получения спиртов -
гидролиз сложных эфиров
Способы получения спиртов -
специфические способы

➔ Метанол в промышленности получают из ➔ Этанол образуется при брожении глюкозы:

синтез-газа:
Применение спиртов

➔ Метанол - растворитель.

Этанол - растворитель, горючее.

Антисептик.

Изопропиловый спирт - компонент

стеклоочистителей, растворитель.